04_BQI 103 Aminoacidos e Peptideos_Lanna

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE VIÇOSA 
DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMCA E BIOLOGIA MOLECULAR 
BQI 103- BIOQUÍMICA I 
Aminoácidos e Peptídeos 
Lanna Clicia Carrijo 
Aminoácidos 
Conceito 
São moléculas que normalmente apresentam um grupo 
carboxíla (COOH), um grupo amíno (NH2) e um grupo R 
ligados ao carbono α. 
Estrutura dos Aminoácidos Protéicos 
20 aminoácidos primários 
Configuração dos Aminoácidos Protéicos 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Os 20 α-aminoácidos protéicos são L-aminoácidos: 
Estereoisômeros : Enantiômeros 
 D e L 
Classificação- Natureza do grupo R em pH 7,0 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Espectro de absorção de aminoácidos aromáticos 
Aminoácidos não-primários 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Aminoácidos Essenciais e não-essenciais 
 
Aminoácidos essenciais 
São aqueles que o corpo humano não pode 
sintetizar, desta forma devem ser adquiridos pela 
ingestão de alimentos. 
 São eles: arginina, fenilalanina, histidina, isoleucina, 
leucina, lisina, metionina, treonina, triptofano e valina. 
 
Aminoácidos não-essenciais 
São aqueles que o corpo humano pode sintetizar. 
 São eles: alanina, asparagina, cisteína, glicina, 
glutamina, prolina, tirosina, ácido aspártico, ácido 
glutâmico, serina. 
 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Propriedades Ácido-Básica dos 
Aminoácidos A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Dedução da Equação de Henderson-
Hasselbach A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
- 
As Curvas de Titulação Revelam o pK dos 
Ácidos Fracos 
Curva de Titulação do Ácido Acético 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Comparação das Curvas de Titulação de 
Três Ácidos Fracos 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
Curva de Titulação da Glicina 
A 
M 
I 
N 
O 
Á 
C 
I 
D 
O 
S 
•Ponto isoelétrico (pI): é o pH em 
que um soluto não possui carga 
elétrica e, portanto, não se move 
num campo elétrico; 
 Forma catiônica do aa  pH 
ácido; 
 Forma aniônica do aa  pH 
básico. 
 
 
•Os grupos carboxílicos e aminas nos aa são eletrólitos fracos e se 
dissociam, a força desta dissociação é dada pelo pK; 
Curva de Titulação do Glutamato e Histidina 
Peptídeos 
Ligação Peptídica- Rígida e Planar 
Estudos de difração de raios-X: 
•Ligação peptídica é menor que a ligação C-N em uma amina 
simples. 
•Os quatro átomos do grupo peptídico estão no mesmo plano. 
•A ligação C-N é incapaz de giras livremente. 
•A rotação é permitida apenas nas ligações N-Cα e Cα-C. 
Representação da ligação peptídica 
Por convenção 
Os ângulos são designados como: 
  (phi) :ligação N—C 
  (psi) :ligação C — C 
amino- 
terminal 
carboxi- 
terminal 
Características da ligação peptídica 
• É do tipo TRANS. 
• Rígida e planar (os quatro átomos do 
grupo peptídico estão no mesmo plano) 
devido à ressonância gerada pela dupla 
ligação. 
• A ligação C-N não gira livremente. 
• A rotação é permitida apenas nas 
ligações :N — C (ângulo ) 
 C — C (ângulo ) 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
Estrutura e Nomenclatura dos 
Peptídeos 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
-Oligopeptídeos, polipeptídeos e proteínas 
 
-Proteínas multissubunitarias: possuem duas ou mais cadeias 
polipeptídicas associadas por interações não covalentes. 
Ex.: Hemoglobina 
-Proteínas oligoméricas: pelo menos duas subunidades 
idênticas (protômeros) 
 
-Proteínas conjugadas 
Porção não-aminoácida: grupo prostético 
Ex.: lipoproteínas, glicoproteínas, metaloproteínas 
 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
Glucagon 
 Possui 29 resíduos de aminoácidos e possui ação oposta 
àquela da Insulina. 
Oligopeptídeos com Atividade Biológica 
Oligopeptídeos com Atividade Biológica 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
Ocitocina 
 Possui 9 resíduos de aminoácidos e estimula as contrações 
uterinas na hora do parto. 
L-Aspartil-l-fenilalanina metil éster 
Oligopeptídeos com Atividade Biológica 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
Aspartame ou NutraSweet® 
 Tripeptídio sintetizado comercialmente e utilizado como 
edulcorante (adoçante artificial). 
Oligopeptídeos com Atividade Biológica 
Insulina humana 
Cadeia A 
Cadeia B 
P 
E 
P 
T 
Í 
D 
E 
O 
S 
Insulina 
 Hormônio formado por duas cadeias polipeptídicas, uma 
com 30 resíduos de aminoácidos e outra com 21 resíduos. 
Função na absorção celular da glicose. 
Suplementos alimentares 
Objetivo do uso: Ganho de massa, melhor performace 
Ricos: problemas renais, hepáticos, cardiovasculares 
 
Creatina (mais utilizada) 
Tri-peptídeo (Glicina+ Arginina + metionina) 
Outros suplementos 
-Baseados em proteína do leite hidrolisada 
-Compostos por aminoácidos essenciais 
-Compostos somente por um único aminoácido 
-Ex.: α- glutamina 
 
 
A 
P 
L 
I 
C 
A 
Ç 
à 
O 
Sabatina 3- Aminoácidos e peptídeos 
1)Fazer a estrutura, em pH 7,0 de um tetrapeptídeo que contenha 
resíduos de glutamato, lisina, tirosina e glicina em sequência. 
Calcular o valor do pI. Como ficaria a molécula em pH 3,5? 
 
2) O aminoácido glicina é frequentemente empregado em 
experimentos bioquímicos como ingrediente de solução tampão; 
Quanto a este aminoácido: 
a) Indicar as faixas de pH em que a solução de glicina 
apresentará poder tamponante. Justificar. 
b) Calcular a relação [desprotonado]/[protonado] do grupo –
COOH (pKa= 2,34) da glicina em pH 5,34. 
c) Em uma solução 0,2 M de glicina sabendo-se que o grupo 
amino da glicina possui pKa=9,6, qual será a concentração 
das formas protonada e desprotonada do grupo amino da 
glicina em pH=9,0?