METABOLISMOS VEGETAL

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METABOLISMO VEGETAL E A 
SÍNTESE DE PRINCÍPIOS ATIVOS 
Luzia Kalyne A M Leal 
Professor Associado II 
Farmacognosia - Farmácia 
Universidade Federal do Ceará 
OH 
PAPEL DO METABOLISMO VEGETAL 
NA PRODUÇÃO DE MEDICAMENTOS 
• FONTE DE ATIVOS: 
• Terapêutico 
 
• Cosmético 
 
• Alimentício 
• Tóxico 
 METABOLISMO VEGETAL 
• Definição 
• Função: 
 - Exigências da célula: 
 Energia (ATP), poder redutor e 
 biossíntese de macromoléculas 
 
 
 
MACROMOLÉCULAS CELULARES 
 LIPÍDIOS 
 
 
 CARBOIDRATOS 
 
 
 PROTEÍNAS 
 
 
 ÁC. NUCLÉICOS 
 AÇUCARES 
ÁCIDOS GRAXOS 
AMINOÁCIDOS 
NUCLEOTÍDEOS 
CÉLULA 
Formação de componentes celulares, 
transformações químicas e 
hereditariedade 
 METABOLISMO VEGETAL 
Metabolismo Primário 
- Macromoléculas essenciais a vida 
 
Metabolismo Secundário 
 - Substâncias não necessariamente 
 essencias a vida 
 - Propriedade biológicas 
 Rotas Metabólicas no Vegetal 
 Primária X Secundária 
A linha divisória entre o metabolismo 
primário e secundário não é nítida 
 METABÓLITOS SECUNDÁRIOS 
Funções e Importância: 
- Defesa 
- Proteção: raios UV 
- Atração de polinizadores 
- Diversidade química 
- Interesse farmacêutico, alimentar e 
cosmético. 
 
 
 PRODUÇÃO DE METABÓLITOS 
SECUNDÁRIOS 
• Influência: 
 Hereditariedade 
 Ontogenia 
 Ambiente 
AMBIENTE INFLUI NO METABOLISMO 
VEGETAL 
Gobbo-Neto e Lopes, 2007. Plantas medicinais: fatores de influência no conteúdo de metabólitos secundários. Quim Nova 30 (2): 374-381. 
METAB. SECUNDÁRIOS - BIOSSÍNTESE 
Glicose 
Ác. chiquímico Acetil-CoA 
Ác. cítrico 
Mevalonato 
Ác. Graxos 
acetogeninas Álcalóides 
Glic. Cianog. 
Glucosilon. 
Antraquinonas 
Flavonóides 
Taninos cond. 
Ác. graxo 
Taninos hidrol. 
Fenilalanina/ 
tirosina 
triptofano 
Álcalóides 
Álcalóides 
Lignanas e Cumarinas 
Terpenóides 
e Esteróis 
Polissacarídeos 
Heterosídeos 
Condens. 
 
DERIVADOS DO ÁC. CHIQUÍMICO 
Triptofano Fenialanina/Tirosina 
Indol quinolina 
protoalcalóide 
isoquinolina 
benzil 
isoquinolina 
ác. gálico 
 taninos 
 ác. chiquímico 
 ALCALÓIDES DA VINCA (Catharanthus roseus) 
N
N
COOCH3
N H3CO
R
HO COOCH3
O
OCCH3
O
H
CH2CH3
 OH
CH2CH3
. H2SO4
parte catarantina
parte vindolina
5'
4'
3'
3
4H
R - CH3 Sulfato de vinblastina
R - CHO Sulfato de vincristina
N
R – CH3 Sulfato de vincristina 
R – CHO Sulfato de vinblastina • Antineoplásico 
INDOL 
 ALCALÓIDES DA VINCA 
 Mecanismo de ação 
 
 - Inibem a divisão celular 
 - Inibem outras atividades celulares (ex.: quimiotaxia) 
Fármaco Indicação 
 
Sulf. de vinblastina linfoma linfocítico, linfoma histio- 
cítico, carcinoma testicular, câncer 
 de mama 
 
Sulf. de vincristina leucemia linfocítica aguda, linfossar- 
 coma, neuroblastoma e outros. 
Velban® 
Vincristina ® 
Eli Lilly processa ~8000Kg de flores de Vinca anualmente. 
METAB. SECUNDÁRIOS - BIOSSÍNTESE 
Glicose 
Ác. chiquímico Acetil-CoA 
Ác. cítrico 
Mevalonato 
Ác. Graxos 
acetogeninas Álcalóides 
Glic. Cianog. 
Glucosilon. 
Antraquinonas 
Flavonóides 
Taninos cond. 
Ác. graxo 
Taninos hidrol. 
Fenilalanina/ 
tirosina 
triptofano 
Álcalóides 
Álcalóides 
Lignanas e Cumarinas 
Terpenóides 
e Esteróis 
Polissacarídeos 
Heterosídeos 
Condens. 
 DERIVADOS DO ÁCIDO 
CHIQUÍMICO E DO ACETATO 
 Antraquinonas 
 ex.: babosa (Aloe vera) 
 Flavonóides 
 ex.: Ginkgo biloba 
 Taninos 
 ex.: Aroeira-do-sertão (M. urundeuva) 
OH 
Flavanona 
(incolor) 
Flavona 
(amarelo) Flavonol 
(amarelo) 
Isoflavona 
(incolor) 
 
OH 
 FLAVONÓIDES 
Flavon-3-ol 
 Flavonóis 5 7 3 (R) 3’ 4’ 
Quercetina OH OH H OH OH 
 
Campferol OH OH H - OH 
 
Isocampferídio OH OH CH3 - OH 
 Derivados Flavônicos 
• Isocampferídio: 3-metilflavonol 
 - Antiinflamatória 
 
 - Antioxidante 
 
 - Relaxante muscular 
Amburana cearensis A. C. Smith (cumaru) 
LEAL, 2006; LEAL et al., 2006 
METAB. SECUNDÁRIOS - BIOSSÍNTESE 
Glicose 
Ác. chiquímico Acetil-CoA 
Ác. cítrico 
Mevalonato 
Ác. Graxos 
acetogeninas Álcalóides 
Glic. Cianog. 
Glucosilon. 
Antraquinonas 
Flavonóides 
Taninos cond. 
Ác. graxo 
Taninos hidrol. 
Fenilalanina/ 
tirosina 
triptofano 
Álcalóides 
Álcalóides 
Lignanas e Cumarinas 
Terpenóides 
e Esteróis 
Polissacarídeos 
Heterosídeos 
Condens. 
 Plantas Cianogênicas 
 Mandioca brava (Manihot esculenta) 
 Macacheira (Manihot aipi) 
1Kg de mandioca (tubérculo/ext) – 0,8g HCN - matar 3 homens (aguda) 
HCN inibe a respiração celular 
H3C 
H3C 
H3C 
C 
 O - Glic 
CN 
C 
CH3 
 O 
 + HCN + Glicose 
enzimas 
METAB. SECUNDÁRIOS - BIOSSÍNTESE 
Glicose 
Ác. chiquímico Acetil-CoA 
Ác. cítrico 
Mevalonato 
Ác. Graxos 
acetogeninas Álcalóides 
Glic. Cianog. 
Glucosilon. 
Antraquinonas 
Flavonóides 
Taninos cond. 
Ác. graxo 
Taninos hidrol. 
Fenilalanina/ 
tirosina 
triptofano 
Álcalóides 
Álcalóides 
Lignanas e Cumarinas 
Terpenóides 
e Esteróis 
Polissacarídeos 
Heterosídeos 
Condens. 
 DERIVADOS DO ACETATO 
 Via mevalonato 
 Óleos essenciais 
 Saponinas 
 Heterosídeos cardiotônicos 
Digitalis purpurea L. R=H digitoxina ; R=OH digoxina 
o
o
HO
O
CH3
O
CH3
O OH
O
 O
 OH
O
O
 CH3
 OH
 CH3
H
 
CH3
DIGITOXINA
R 
Heterosídeos cardiotônicos 
DIGITALINE NATIVELLE®: cardiotônico e antiarrítmico 
 Heterosídeos 
• Forma livre (aglicona) 
• Combinada: aglicona + açucar (Heterosídeo) 
Quercetina Rutina 
Rutinose
• Medicamento: Venoruton® 
Flavonoide Heterosídeo Flavônico 
 Princípios Ativos Vegetais 
• Diversidade química 
Rutinose
o
o
HO
O
CH3
O
CH3
O OH
O
 O
 OH
O
O
 CH3
 OH
 CH3
H
 
CH3
DIGITOXINA
marcadores no Controle de Qualidade de extratos 
vegetais 
 Princípios Ativos Vegetais 
Rutinose
Marcadores Químicos? 
Produtos padronizados!!! 
Droga vegetal 
Moagem (granulometria) Extração 
Produção de Produtos Padronizados 
* Padronização: método analítico/marcadore(s) 
Planta fresca 
 Certificação da autenticidade 
• análises macro e microscópicas 
• análises químicas/marcadores 
Controle de Qualidade laboratorial de 
Plantas Medicinais e Fitoterápicos 
Autenticidade 
 
Pureza 
 
Análise 
marcador 
Laudo 
técnico