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Isomeria: Tipos e Aplicações

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Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.
Na chamada isomeria planaverifica-se a diferença entre dois isômeros (compostos que sofrem isomeria) através do estudo de suas fórmulas estruturais planas. Temos cinco casos em que essa isomeria ocorre.
• Isomeria de Posição: os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à mesma função, no entanto, apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação.
A diferença entre os isômeros está na insaturação (ligação dupla), indicada pelos algarismos 1 e 2.
• Isomeria de Cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.
• Isomeria de Função: os isômeros pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com as funções: fenol, álcool, éter, aldeídos e cetonas, ácido carboxílico e éster.
O álcool e o fenol acima possuem a mesma fórmula molecular: C7H8O, mas pertencem às funções:
Fenóis: compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente ao anel aromático.
Alcoóis: apresentam (-OH) ligado a carbono saturado. 
• Isomeria dinâmica: também conhecida por tautomeria, é um caso particular de isomeria, em que os isômeros pertencentes a funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico dinâmico.
Aldeído                                                                                        Enol 
Se substituirmos o reagente aldeído por uma cetona teremos o mesmo produto (enol):
                   Cetona                                          Enol 
Dizemos então que aldeído e cetona (funções químicas diferentes) são tautômeros (isômeros).
• Isomeria de Compensação: nesse caso, os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia. A diferença está na posição do heteroátomo. Lembrando que heteroátomo é um átomo diferente de carbono presente nas cadeias carbônicas. Exemplo:
Ambas as cadeias pertencem à função (Amina) e comportam a mesma quantidade de carbonos e hidrogênios. O diferencial está na posição do N (heteroátomo). Na metil-propil amina, o nitrogênio se posiciona na extremidade da cadeia e na dietil amina está no centro.
Isomeria geométrica
Por Caroline Pedrolo
Graduação em Química (Centro Universitário Franciscano, UNIFRA, 2014)
A isomeria geométrica, também conhecida como isomeria cis-trans, é um tipo de estereoisomeria que engloba alcenos e moléculas cíclicas saturadas. Este é um tipo de isomeriaespacial que, diferentemente da isomeria plana, os isômeros não são diferenciados pela sua fórmula estrutural plana, mas sim pela sua disposição no espaço. Assim, precisamos de modelos moleculares espaciais para conseguir identificar a isomeria.
Para compreendermos este tipo de isomeria devemos saber como funciona a divisão da molécula no plano. Devemos considerar uma linha imaginária no sentido vertical na molécula abaixo:
Condições para haver isomeria geométrica:
Presença de dupla ligação onde é estabelecido o plano para rotação da molécula; ou ainda o composto ser cíclico e neste caso o próprio ciclo atua como a dupla ligação.
Cada carbono da dupla apresentar ligantes diferentes.
Para desenharmos um isômero geométrico basta a molécula seguir os requisitos acima e então giramos um lado da molécula de forma que os grupamentos mudem de plano. Quando os grupamentos iguais estão para o mesmo lado do plano temos um isômero cis e quando estão para lados opostos temos o isômero trans.
Na figura das moléculas acima temos no primeiro caso um isômero cis, pois os dois átomos de hidrogênio estão localizados no mesmo lado do plano. Já na figura da direita os átomos de hidrogênioencontram-se transversais um ao outro.
São exemplos de aplicações da isomeria geométrica no cotidiano as gorduras presentes nos alimentos. Muito ouvimos falar atualmente nas gorduras trans, pois estas moléculas possuem este tipo de isomeria. Sabemos que este tipo de gordura é extremamente prejudicial ao nosso organismo podendo ocasionar aumento no colesterol, obstruções coronarianas e levar a sérios problemas cardíacos. Ela não é muito comum na natureza, porém é produzida para uso em alimentos industrializados a partir da gordura vegetal. Grandes quantidades desta gordura são encontradas em alimentos como bolos, bolachas recheadas e derivados. Já em menor quantidade encontramos na carne e no leite.
Os isômeros cis e trans tem propriedades físicas como ponto de fusão e de ebulição diferentes devido a diferença nas estruturas. As moléculas trans geralmente são mais estáveis que seus isômeros cis devido ao afastamento entre os grupamentos iguais que tendem a se repelir mais fortemente.
Quando a isomeria geométrica ocorre nos ciclos como no caso dos isômeros cis-1,2-dicloro-ciclopropano e trans – 1,2-dicloro-ciclopropano que aparecem na figura abaixo para identificarmos qual dos isômeros está representado devemos ver se os substituintes estão acima ou abaixo do núcleo, ou anel da molécula. Veja a seguir:
cis-1,2-dicloro-ciclopropano
trans-1,2-diclorociclopropano
Neste caso podemos notar que no isômero Cis os grupamentos iguais, tanto átomos de hidrogênio quanto átomos de cloro estão para o mesmo lado do plano. Os átomos de cloro para cima e os de hidrogênio para baixo. E na segunda figura os grupamentos iguais estão para lados opostos do plano. Ou seja funciona basicamente como um alceno.
Notação E/Z
Para haver a notação E/Z a cadeia deve apresentar dois carbonos com pelo menos três ligantes diferentes entre si e neste caso a nomenclatura cis/trans seria insuficiente. Para esta notação devemos analisar os números atômicos dos átomos envolvidos. Quando os átomos de maior número atômico estiverem para o mesmo “lado” utilizamos a nomenclatura E (Entgegen que siginifica “opostos” em alemão) e se estiverem para lados opostos utilizamos a nomenclatura Z (Zusammenque significa “juntos” em alemão). Como no caso da figura abaixo:
 
Isomeria Espacial
A isomeria espacial faz uma análise espacial da molécula, ela é dividida em: isomeria geométrica e isomeria óptica.
Publicado por: Líria Alves de Souza em Isomeria0 Comentários
Isômeros espaciais são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferem na fórmula estrutural. Só é possível perceber a diferença através da análise espacial da molécula.
Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica e óptica.
• Isomeria geométrica: análise da posição dos átomos num plano imaginário (tridimensional). Os ácidos maleico e fumárico são classificados como isômeros geométricos em razão de suas estruturas espaciais:
Os isômeros possuem a mesma fórmula molecular como também a mesma fórmula estrutural plana, a diferença está na posição das ramificações – COOH: no isômero cis elas se posicionam do mesmo lado e no isômero trans, ocupam lados opostos.
O prefixo “Cis” pode ser representado pela letra Z e “Trans” pela letra E. Desta forma temos: Z- butenodioico e E- butenodioico.
• Isomeria óptica: estuda o comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz, elas são, por isso, denominadas de isômeros ópticos.
Para entender a Isomeria óptica atente-se para o estudo da luz. A luz emitida por uma lâmpada incandescente é constituída de ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos, formando um movimento espiralado. Se essas vibrações passarem por um filtro, teremos então a luz polarizada: vibração em apenas um plano.
* Os aparelhos capazes de fazer essa conversão são denominados de polarizadores.
Imaginemos duas moléculas frente ao espelho (ilustrado por um traço):
Repare que as moléculas de Cloro-metano são sobreponíveis (se sobrepõe), ou seja, a imagem refletida no espelho é exatamente igual (objeto = imagem). Já a molécula de Ácido láctico tem seu reflexono espelho de forma invertida, as imagens não são sobreponíveis (objeto ≠ imagem). Trata-se dos isômeros ácido l-láctico e ácido d-láctico.
Essa análise é muito importante, uma vez que os aspectos fisiológicos destes isômeros se diferenciam. O ácido l-láctico é produto da fermentação de açúcares e o d-lático está presente nos músculos.
Só é possível detectar a diferença destes isômeros quando os mesmos são submetidos a um feixe de luz polarizada: eles desviam o plano de vibração da luz.

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