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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO ESCOLA DE QUÍMICA EQO595 – TECNOLOGIA ORGÂNICA EXPERIMENTAL RELATÓRIO FINAL PRODUÇÃO DE SABÃO Amanda Loreti Hupsel – 112042603 Felipe Pereira da Silva – 112188124 Gabriel Lopes Espíndola – 111309905 Nathany Lisbôa de Souza e Castro – 111473665 Rio de Janeiro, RJ 2016 SUMÁRIO 1. INTRODUÇÃO ........................................................................................................... 1 2. OBJETIVOS ................................................................................................................ 4 3. OBTENÇÃO DO SABÃO .......................................................................................... 5 3.1. MATERIAIS ......................................................................................................... 5 3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................. 5 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO ................................................................................ 7 5. CONCLUSÃO ........................................................................................................... 10 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .................................................................... 11 1 1. INTRODUÇÃO A fabricação de sabão é um dos processos mais antigos que se tem notícia. Há indícios da existência de um produto parecido com o sabão no ano de 2800 a.C., na Babilônia. Foram encontrados indícios de utilização pelos egípcios de uma composição de óleos animais e vegetais com sais alcalinos, que criava uma espécie de sabão. No entanto, não se sabe ao certo a data em que ele foi produzido pela primeira vez. No século XII o sabão começou a ser produzido na cidade de Marselha, na França, a partir do óleo de oliva. No início do século XIX, através das contribuições de Chevreul e seus estudos sobre os óleos e gorduras, foi possível modernizar o processo de fabricação. A partir daí, surgem as primeiras fábricas na Europa e, no Brasil, um pouco mais tarde. Quimicamente, sabão é um sal de um ácido graxo, resultante da interação entre um óleo ou gordura com uma substância alcalina. Óleos e gorduras são compostos por triglicerídeos, que são oriundos da reação entre triésteres de ácidos graxos e o glicerol. Tais compostos podem sofrer dois tipos de hidrólise: ácida ou alcalina. A hidrólise ácida resulta em glicerol e os ácidos graxos constituintes, enquanto a hidrólise alcalina resulta em glicerol e os sais dos ácidos graxos. A reação de hidrólise alcalina é tão importante que passou a receber o nome de saponificação. A reação está explicitada na figura 1 a seguir. Figura 1 – Reação de saponificação A base mais utilizada para a fabricação do sabão é o hidróxido de sódio (NaOH), porém também é possível utilizar o hidróxido de potássio (KOH). Os sabões a base de potássio são mais hidrossolúveis e, por isso, recebem o nome de “sabões moles”. Já os 2 sabões a base de sódio possuem uma menor solubilidade em água e recebem o nome de “sabões duros”. Um uso comum dos sabões a base de potássio é em cremes de barbear. Os sabões possuem características anfifílicas, isto é, sua cadeia carbônica longa interage com espécies apolares, como gorduras e outras substâncias, enquanto que seu grupamento ionizado é altamente polar e possui ótima solubilidade em água. Esta característica é a que permite o seu uso como agente de limpeza. Em solução aquosa, os sabões formam estruturas esféricas chamadas micelas. A figura 2 a seguir mostra a estrutura micelar. Figura 2 – Estrutura de uma micela A química das micelas não será detalhada no trabalho, porém é necessário saber que as micelas se formam somente a partir de uma determinada concentração, denominada concentração micelar crítica (CMC). Abaixo da CMC, as moléculas de sabão estão dispersas no meio aquoso. No interior das micelas se encontram as cadeias carbônicas do sabão, que interagem com substâncias apolares através de interações de Van der Waals. Na parte externa se localizam os grupos ionizados, polares, interagindo com a água através de ligações de hidrogênio e interações dipolo. Através das micelas a repulsão entre as cadeias carbônicas e as moléculas de água diminui e permite a dispersão da gordura. Além da utilização óbvia do sabão como agente de limpeza e desengordurante, o subproduto da fabricação de sabão, o glicerol – ou glicerina – também tem suas aplicações. É muito utilizado na indústria de cosméticos – como umectante adicionado 3 aos cremes e sabonetes – e na indústria alimentícia. Além disso, é matéria-prima para a fabricação da nitroglicerina – utilizada em explosivos e com aplicações na medicina. Assim, é comum encontrar fábricas de sabão que também vendam glicerina. O processo de fabricação industrial do sabão é relativamente simples e possui poucas etapas. Primeiramente, óleo ou gordura, NaOH e água são adicionados a uma caldeira operando a 150 °C por 30 minutos. Então, NaCl é adicionado, com o objetivo de ajudar na separação das fases. Nas duas fases presentes é possível encontrar sabão na fase superior apolar e, na fase inferior polar, glicerol, impurezas e um provável excesso de hidróxido. Posteriormente a fase inferior é removida e a fase superior é retornada ao processo, para um maior rendimento da operação. Um diagrama simplificado se encontra na figura 3. Figura 3 – Diagrama simplificado da produção industrial de sabão O mercado brasileiro em relação à indústria de limpezas teve crescimento de 11,2% em 2014, segundo a ABIPLA (Associação Brasileira das Indústrias de Produtos de Limpeza e Afins). Apesar da crise econômica, em seu relatório do ano de 2015 a ABIPLA afirma que o segmento de limpeza fechou o ano com crescimento no volume de vendas de 8,5% em relação ao ano anterior. Embora o segmento conte com um leque de produtos, o relatório mostra que houve um crescimento gradual na indústria de sabões. Os sabões para lavar roupas, por exemplo, tiveram um crescimento de 17,5% nos últimos anos. O gráfico a seguir ilustra os resultados. 4 Figura 4 – Desempenho da indústria de sabões para lavar roupas Acompanhando o mercado dos sabões para lavar roupa, os detergentes para lavar louça também obtiveram um tímido crescimento no volume de vendas: apenas 2,5%. No entanto, o mercado dos sabões em barra apresentou um decréscimo no seu volume de vendas, assim como no seu faturamento. 2. OBJETIVOS Sintetizar sabão, através da reação de saponificação entre um ácido graxo e uma base forte, a partir do óleo vegetal de coco, utilizando uma solução de hidróxido de sódio (NaOH) dissolvida em álcool etílico (C2H5OH) como catalisador do processo. Estudar as reações de síntese e avaliar o rendimento da reação de obtenção. 5 3. OBTENÇÃO DO SABÃO 3.1. MATERIAIS E REAGENTES Óleo de coco; Espátulas; Hidróxido de sódio; Recipiente para banho maria; Álcool etílico P.A.; Termômetro; Água destilada; Garras; Cloreto de sódio; Bastão de vidro; Placa de agitação magnética com aquecimento; Funil de Büchner; Balão de fundo redondo de 250 mL; Kitasato; Condensador de refluxo; Papel de filtro; Bécheres de diferentes volumes; Placa de Petri; Proveta de 50 mL; Papel alumínio. Balança; 3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Para preparo da solução de catalisador (NaOH), primeiramente foram pesados, em balança,7,5 g de NaOH em um bécher. A esse recipiente foi adicionada uma quantidademínima de água, suficiente apenas para a dissolução das pastilhas de hidróxido. Então, foi adicionado álcool etílico até o volume final da solução completar 38 mL. Também em balança, 2,5 g de óleo de coco foram pesados em um bécher e posteriormente transferidos para o balão de fundo redondo de 250 mL. A solução de NaOH foi então transferida para o balão e a mistura foi homogeneizada. Além disso, foi preparada, em um bécher de 250 mL, uma solução saturada de NaCl com concentração igual a 35 g/100 mL. O aparato experimental utilizado consistiu num condensador de refluxo adaptado ao balão de fundo redondo, mergulhado em um recipiente com água, em banho maria, com agitação e aquecimento constantes e com um termômetro adaptado para controle da temperatura reacional. 6 Após refluxo de 30 minutos, com a temperatura do banho controlada entre 70 °C e 80 °C, o conteúdo do balão foi transferido para um bécher de 250 mL e a solução saturada de NaCl foi vertida lentamente sobre o líquido. Foi então observada a formação de um sólido de coloração amarelada – o sabão – no bécher. Para a etapa de filtração a vácuo, o produto foi colocado em papel de filtro e procedeu-se com a operação no funil de Büchner. Mesmo com a filtração a vácuo, foi possível observar que o produto ainda continha um determinado teor de água, que precisava ser eliminado. Logo, o produto foi colocado em placa de Petri e coberto com uma folha de papel alumínio contendo pequenos furos, com o objetivo de deixar o produto em contato com o ar para que o seu teor de água diminuísse. Após 15 dias em repouso à temperatura ambiente, a massa de produto seco foi obtida através da pesagem em balança e foi finalmente possível realizar o cálculo do rendimento da reação. 7 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO O produto bruto obtido, isto é, o sólido amarelado formado após a adição da solução saturada de NaCl está ilustrado a seguir. Figura 5 – Produto bruto obtido Após a secagem, o produto foi pesado e obteve-se 13,5 g do sabão. Para efetuar o cálculo do rendimento teórico, foi feita uma busca na literatura sobre a composição média em ácidos graxos presentes no óleo de coco e foi utilizado o ácido graxo presente em maior quantidade como referência para o cálculo do mol do triglicerídeo. A tabela abaixo apresenta a composição citada. Ácido Graxo Porcentagem (%) Ácido Láurico 45 a 52 Ácido Mirístico 16 a 21 Ácido Caprílico 5 a 10 Ácido Cáprico 4 a 8 Ácido Capróico 0,5 a 1 Ácido Palmítico 7 a 10 Ácido Oleico 5 a 8 Ácido Palmitoleico Traços 8 Ácido Linoleico 1 a 3 Ácido Linolênico Até 0,2 Ácido Esteárico 2 a 4 Tabela 1 – Ácidos graxos presentes no óleo de coco Sendo assim, foi utilizado o ácido láurico – também conhecido como ácido dodecanóico – como referência. O mesmo está representado abaixo. Figura 6 – Estrutura do ácido láurico A massa molar do ácido láurico é de 200,32 g/mol e a massa molar da trilaurina – ou tridodecanoato de glicerina – encontrada na literatura é igual a 639,015 g/mol. Esta massa molar foi utilizada como massa molar do óleo de coco, para efeitos de cálculo. Figura 7 – Estrutura da trilaurina Cálculo do número de mols de ácido graxo 1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑙á𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 − 639,015 𝑔 𝑑𝑒 ó𝑙𝑒𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑐𝑜 𝑥 − 2,5 𝑔 𝑑𝑒 ó𝑙𝑒𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑐𝑜 𝑥 = 0,003912 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑙á𝑢𝑟𝑖𝑐𝑜 Cálculo da quantidade de NaOH necessária Como a relação entre o ácido graxo e o NaOH é de 1:3, seriam necessários (3*0,003912) mols de NaOH, isto é, 0,01174 mols, o que corresponde a: 9 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻 − 39,997 𝑔 0,01174 𝑚𝑜𝑙 − 𝑦 𝑦 = 0,4696 𝑔 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻 Como a quantidade de NaOH adicionada foi de 7,5 g, pode-se perceber que há muito NaOH em excesso na reação – 7,0304 g em excesso. Cálculo da quantidade de sabão que deveria ser produzido A massa molar do sabão formado pelo ácido graxo é de, aproximadamente, 245,01 g/mol. Como, novamente, a estequiometria de reação é de 1 mol de óleo de coco para 3 mols de sabão, temos que: 639,015 𝑔 𝑑𝑒 ó𝑙𝑒𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑐𝑜 − 3 ∗ 245,01 𝑔 𝑑𝑒 𝑠𝑎𝑏ã𝑜 2,5 𝑔 𝑑𝑒 ó𝑙𝑒𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑐𝑜 − 𝑤 𝑤 = 2,87 𝑔 𝑑𝑒 𝑠𝑎𝑏ã𝑜 Como a massa de produto final obtida foi 13,5 g, ou seja, uma massa bem superior à massa esperada pelos cálculos teóricos, pode-se afirmar que há uma quantidade de glicerol no produto, visto que não houve etapa de separação do subproduto. Além disso, é possível que ainda reste água e impurezas no produto final, o que leva ao rendimento muito superior a 100%. 10 5. CONCLUSÃO Foi possível concluir que o óleo de coco é uma boa matéria-prima para a produção de sabão. O experimento mostrou que é possível produzir sabão a partir do óleo de coco, utilizando hidróxido de sódio como catalisador, num tempo curto e em condições brandas de temperatura. Apesar do cálculo do rendimento ter sido comprometido, o experimento poderia ter sido ajustado de forma a se realizar uma separação dos subprodutos. Além disso, seria viável fazer a retirada do etanol que foi adicionado no início. Um outro problema é a alcalinidade do sabão produzido. Como nenhuma neutralização foi feita, não é recomendável a sua utilização, pois pode acarretar problemas dermatológicos. Tendo todos esses comentários em vista, ainda é possível afirmar que o experimento foi satisfatório, já que atendeu aos objetivos principais descritos na parte inicial do trabalho e o sabão foi produzido. 11 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS MAÇAIRA, A.M.P. et al. Manual de práticas de Química Orgânica Experimental II. Instituto de Química – Departamento de Química Orgânica, 2008; Óleo de coco. Disponível em <https://oleodecoco.info/>. Acesso em 20 de novembro de 2016; SILVA, P.V.S. et al. ESTUDO DA SÍNTESE DE BIODIESEL DE ÓLEO DE COCO BRUTO. Disponível em <http://pdf.blucher.com.br.s3-sa-east- 1.amazonaws.com/chemicalengineeringproceedings/cobeq2014/2080-15917- 140150.pdf>. Acesso em 20 de novembro de 2016; PUBCHEM. Trilaurin. Disponível em <https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/trilaurin#section=Top>. Acesso em 21 de novembro de 2016; MADE HOW. Soap. Disponível em <http://www.madehow.com/Volume- 2/Soap.html>. Acesso em 21 de novembro de 2016; Sabões e Detergentes. Disponível em <https://docente.ifrn.edu.br/dayananascimento/disciplinas/quimica-e- bioquimica-componentes-secundarios-e-transformacoes/artigo-saboes-e- detergentes>. Acesso em 20 de novembro de 2016; Sabões e Detergentes. Disponível em <http://pt.slideshare.net/arceariane87/sabes-e-detergentes>. Acesso em 22 de novembro de 2016.
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