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Julia Pereira 1420622 Yasmin Gomes 1610869 Previsão e experimentação Objetivo Determinar o comportamento de diferentes compostos químicos frente a diferentes reagentes e soluções. Conhecer e realizar alguns testes clássicos de detecção de grupos funcionais. Procedimento experimental Materiais e reagentes – Tubos de ensaio – Pipeta Pasteur – Água Destilada – Hexano – Hexeno – Alcool isopropílico – H2SO4 – Solução de NaOH – Solução de HCL – Cloreto de t-butila Procedimento Dois procedimentos foram testados nesse estudo: previsão de solubilidade e previsão de reatividade. Para o primeiro, separou-se 16 tubos de ensaio os quais foram preparados conforme o esquema: 4 tubos contendo 0,5 ml da solução estudada (alcano, alceno, haleto ou álcool), adiciona-se, a cada teste, cerca de 20 gotas de reagente (H2O, NaOH, HCl ou H2SO4). A cada três adicionadas, agitava-se o tubo de ensaio e observavam-se as mudanças que iam ocorrendo, gradativamente. O segundo estudo se deu de forma análoga. Novamente, 16 tubos de ensaio aos grupos de 4 com 0,5ml da solução estudada. A cada grupo, adição do reagente (Br2 em CCl4, KMnO4, AgNO3 ou CrO3 em H2SO4) de gota a gota e agitação frequente. Ao final, todas as soluções foram devidamente descartadas e o material lavado. Resultados e Discussões Previsão de solubilidade hexano 1-hexeno cloreto de t-butila isopropanol H2O X X NaOH (dil) X HCl (dil) X H2SO4(conc) X H2O hexano: Os alcanos são completamente apolares, então são insolúveis em água. 1-hexeno: Ao reagir com o 1-hexeno houve a formação de duas fases. Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, homogênea e insaturada, na qual temos a presença de uma ligação dupla entre dois átomos de carbono. Sabe-se que a ligação dupla é composta de uma ligação sigma e uma ligação pi. A ligação sigma é uma ligação bastante estável, enquanto a ligação pi é uma ligação energeticamente mais frágil, o que favorece o seu fácil rompimento. Assim, ocorre a reação de hidratação, a ligação pi é rompida e o alceno sofrerá a adição dos componentes de uma molécula de água em sua estrutura. Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, são menos densos que a água, mas certos alcenos, ao contrário, podem ser fracamente polares, pois a ligação que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligação tem uma pequena polaridade, cuja orientação se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. Por efeito indutivo, o grupo alquil pode ceder elétrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligação. cloreto de t-butila: Como o cloreto de t-butila também houve a formação de duas fases, e a fase superior ficou mais turva que a inferior. isopropanol: Os álcoois são soluveis em água, pois são dois compostos polares, então segue a regra de que substâncias polares são solúveis (ou se dissolvem) em substâncias polares. NaOH hexano: Separação em duas fases, e a fase superior ficou turva, não reage. 1-hexeno: Também há a formação de fases, e a superior fica turva. cloreto de t-butila: Divide em fases e fica turvo. isopropanol: HCl (dil) hexano: Separação de fases. Como o HCl é polar e o hexano apolar, não ocorre reação. 1-hexeno: Formação de duas fases. O HCl transformam os alcenos nos correspondentes haletos de alquila. A reação consiste em fazer passar o haleto de hidrogênio, diretamente através do alceno. Alcenos com mais de dois carbonos poderiam dar origem a mais de um produto. No entanto, na grande maioria dos casos, apenas um deles se forma ou existe um deles que se forma em maior quantidade em relação ao outro. A orientação da adição nos alcenos depende da estabilidade do carbocátion. cloreto de t-butila: Formação de duas fases, e a fases superior ficou turva. isopropanol: H2SO4 (conc) hexano: Formação de duas fases. O H2SO4 é polar e o hexano é apolar, então não ocorre a solubilização. 1-hexeno: Formou duas fases e houve mudança de cor da fase inferior para marrom-avermelhado, depois de 16 gotas, a mistura ficou completamente marrom. Os alcenos podem reagir com ácido sulfúrico concentrado, originando sulfatos ácidos. cloreto de t-butila: Dividiu em duas fases e ficou turvo. isopropanol: Previsão de reatividade hexano 1-hexeno cloreto de t-butila isopropanol Br2 em CCl4 X KMnO4 (dil) X AgNO3 em álcool X CrO3 em H2SO4 Br2 em CCl4 hexano: Com tres gotas, a solução ficou laranja-vermelho e depois turva. 1-hexeno: NAO ENTENDI O Q ESTAVA ESCRITO Ligações múltiplas de alcenos tiram a cor da solução de bromo em tetracloreto de carbono devido à formação de dibrometo ou tetrabrometo, incolores. cloreto de t-butila: primeiro a cor ficou laranja fraco, e conforme foi acrescentando mais gotas de Br2, a cor foi ficando mais forte, chegando ao vermelho. isopropanol: ficou laranja claro, até ao laranja mais forte. KMnO4 (dil) hexano: 1-hexeno: Formou um precipitado preto e ficou com uma coloração marrom-preto. Na oxidação (Reação de Bayer), o permanganato em meio neutro ou levemente alcalino é oxidante brando, pois não chega a romper a dupla ligação, mas reage introduzindo oxigênios na cadeia. O permanganato é uma solução de coloração violeta intensa e quando ele passa para MnO2 precipita esse óxido marrom escuro. O resultado da oxidação branda de um alceno com KMnO4 é um diálcool vicinal (glicol). cloreto de t-butila: isopropanol: Com três gotas, formou um precipitado preto e coloração roxa, depois de um tempo a solução ficou marrom turva. AgNO3 em álcool hexano: 1-hexeno: A solução ficou branca e um pouco turva. cloreto de t-butila: Formou um precipitado branco, e a solução ficou branca e turva. isopropanol: CrO3 em H2SO4 hexano: Formou duas fases, a inferior ficou com cor verde, e a superior tranparente. Apesar desse resultado, a esperado era que não reagisse, então concluímos que o reagente estava contaminado. 1-hexeno: Houve mudança de cor (marrom), e formou precipitado. Como a reação anterior, esse resultado não era esperado, pois CrO3 não reage com alcenos. cloreto de t-butila: Formou duas fases, a de baixo verde e a superior branca/turva. E novamente essa reação não era para acontecer, então os reagentes estavam contaminados. isopropanol: Houve mudança de cor para verde, e a mistura fica quente, reage logo nas primeiras gotas, e quanto mais CrO3 é acrescentado mais a istura fica quente e a cor verde mais forte. Nessa reação ocorre o teste de Jones que baseia-se na oxidação de álcoois primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente, pelo ácido crômico. A oxidação é acompanhada pela formação de um precipitado verde de sulfato crômico. Conclusão A partir do exposto acima é admissível concluir que ambos os estudos, de solubilidade e reatividade, foram realizados de forma simples, limpa, rápida e, convenientemente, com sucesso. Consistem de procedimentos realizados à temperatura ambiente e dentro da capela. CONCLUSOES? Foi possível aprofundar nossos conhecimentos sobre os métodos de teste e sobre reatividade. Referências Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman REVISTA QUIMICA NOVA- Sociedade Brasileira de Química. Disponível em: www.sbq.org.br SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica Vol. 1, 6a Ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, 1996. Rio de Janeiro, 19 de setembro de 2017
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