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Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 1 Carboidratos ENFERMAGEM APLICADA A BASES MOLECULARES Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 2 Mais da metade de todo carbono orgânico do planeta Terra está armazenado em somente duas moléculas de carboidratos: Amido e Celulose. Ambos são polímeros de uma monômero de açúcar, a glicose. A única diferença entre eles é a maneira como as unidades de glicose estão organizadas. A glicose é produzida pelas plantas verdes e armazenada na forma de amido, como reserva energética das plantas. Os animais têm uma enzima que reconhece a conformação helicoidal do amido e pode quebrá-la em suas unidades de glicose. A glicose, oxidada em dióxido de carbono e água, é a nossa principal fonte de energia. A celulose, o principal componente das paredes celulares das plantas, do algodão e da madeira, é um polímero de monômero da glicose que estão todos no mesmo plano. Não possuímos enzimas para degradar a celulose, mas os cupins têm um protozoário em seus intestinos que contém celulase, permitindo-lhes digerir a madeira. Os carboidratos (também chamados sacarídeos, glicídios, oses, hidratos de carbono ou açúcares), são definidos, quimicamente, como poli-hidróxi- cetonas (cetoses) ou poli-hidróxi-aldeídos (aldoses), ou seja, compostos orgânicos com, pelo menos três carbonos onde todos os carbonos possuem uma hidroxila, com exceção de um, que possui a carbonila (radical divalente CO) primária (grupamento aldeídico) ou a carbonila secundária (grupamento cetônico). Introdução poli-hidróxi-aldeídos poli-hidróxi-cetonas D-glicose D-frutose Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 3 ENERGÉTICA: são os principais produtores de energia sob a forma de ATP, cujas ligações ricas em energia (±10 Kcal) são quebradas sempre que as células precisam de energia para as reações bioquímicas. É a principal função dos carboidratos, com todos os seres vivos (com exceção dos vírus) possuindo metabolismo adaptado ao consumo de glicose como substrato energético. Algumas bactérias consumem dissacarídeos (p.ex.: a lactose) na ausência de glicose, porém a maioria dos seres vivos a utiliza como principal fonte energética. ESTRUTURAL: a parede celular dos vegetais é constituída por um carboidrato polimerizado - a celulose; a carapaça dos insetos contém quitina, um polímero que dá resistência extrema ao exoesqueleto; as células animais possuem uma série de carboidratos circundando a membrana plasmática que dão especificidade celular, estimulando a permanência agregada das células de um tecido - o glicocálice. RESERVA ENERGÉTICA: nos vegetais, há o amido, polímero de glicose; nos animais, há o glicogênio Funções dos Carboidratos Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 4 Os carboidratos possuem fórmula empírica Cn(H2O)m desde os mais simples (os monossacarídeos, onde n = m) até os maiores (com peso molecular de até milhões de daltons). Alguns carboidratos, entretanto, possuem em sua estrutura nitrogênio, fósforo ou enxofre não se adequando, portanto, à fórmula geral. Segundo a ocorrência ou não de hidrólise, os carboidratos são classificados em: Monossacarídeos, oligossacarídeos (dissacarídeos) e polissacarídeos. Classificação dos Carboidratos Monossacarídeos: Os monossacarídeos são os açúcares mais simples, de fórmula estrutural (CH2O)n. Esse "n" pode variar de 3 a 7 e receberam a terminação ose (trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses), sendo os mais importantes as pentoses e hexoses. Os monossacarídeos como a glicose, frutose, galactose e monose não sofrem hidrólise. D-glicose - As pentoses mais importantes são: Ribose, Arabinose, Xilose. - As hexoses mais importantes são: Glicose,Galactose, Manose, Frutose. Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 5 Oligossacarídeos: (Dissacarídeos). Sofrem hidrólise produzindo dois ou mais monossacarídeos. Dissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem dois monossacarídeos: Ex. Maltose e sacarose. Sacarose + H2O → glicose + frutose Trissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem três monossacarídeos: Ex. Rafinose + 2 H2O → glicose + frutose + galactose Polissacarídeos: Sofrem hidrólise produzindo grande quantidade de monossacarídeos. São polímeros naturais. Celulose + n H2O → n glicose Amido - Celulose - Glicogênio Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 6 Comportamento dos Monossacarídeos em Solução Aquosa: Os monossacarídeos em solução aquosa estão presentes na sua forma aberta em uma proporção de apenas 0,02%. O restante das moléculas está ciclizada na forma de um anel hemiacetal de 5 ou de 6 vértices. Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a formação do hemiacetal é denominado "Carbono Anomérico", e sua hidroxila pode assumir 2 formas: Alfa è Quando ela fica para baixo do plano do anel. Beta è Quando ela fica para cima do plano do anel. Os monossacarídeos : Estrutura e Estereoquímica Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 7 Monossacarídeos Epímeros São monossacarídeos que diferem entre si na posição de apenas uma hidroxila. Exs: Glicose e Galactose são epímeros em C4 Glicose e Manose são epímeros em C2 Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 8 Isômeros São compostos que possuem a mesma fórmula química. Ex. frutose, glicose, manose e galactose são isômeros uns dos outros, tendo a mesma fórmula química C6H12O6. São definidos como epímeros, como foi visto anteriormente. Um outro tipo especial de isomeria e encontrada nos pares de estruturas que são imagens espelhadas uma da outra. Estas imagens espelhadas são enantiômeros, e os dois membros do par são designados em açúcar D e um açúcar L. A grande maioria dos açúcares em seres humanos são açúcares D. Duas exceções notáveis são l-fucose (encontrada, por exemplo, nas glicoproteínas) e ácidos L-idurônico (encontrado nos glicosaminoglicanos) Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 9 DISSACARÍDEOS São carboidratos ditos Glicosídeos, formados a partir de ligações especiais entre 2 monossacarídeos denominadas "Ligações Glicosídicas" A Ligação Glicosídica ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a saída de uma molécula de água. O tipo de ligação glicosídica é definido pelos carbonos envolvidos e pelas configurações de suas hidroxilas. Exs: Na Maltose = Gli α (1,4) Gli Na Sacarose = Gli α (1,2) Fru Na Lactose = Gal β (1,4) Gli Na Celobiose = Gli β (1,4)-Gli Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 10 A Ponte alfa osídica 1:4 Amido e glicogênio são formados por moléculas de alfa- D-glicose. O amido é uma mistura de dois polissacarídeos: o amido solúvel, ou Amilose, possui apenas cadeias lineares de glicose unidas em ponte alfa- osídicas 1:4. Amilose helicoidal Cadeias de alfa-D-glicose costumam enrolar-se em espiral, formando essa estrutura helicoidal na qual as hidroxilas estão voltadas para o exterior. O lugol cora o amido porque o iodo fica preso no interior dessas hélices POLISSACARÍDEOS São carboidratos complexos, macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações glicosídicas. Os polissacarídeos mais importantes são os formados pela polimerização da glicose. Os principais polissacarídeos são: amido, glicogênio e celulose. 1. Amido: É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal formado por moléculas de glicose ligadas entre si através de numerosas ligações α (1,4) e poucas ligações α (1,6), ou "pontos de ramificação" da cadeia (ligacão ozídica). Sua molécula é muito linear, e forma hélice em solução aquosa. Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 11 Nos carboidratos complexos ramificados (amilopectina, glicogênio), os pontos de ramificação (pontes 1:6) dãoorigem a cadeias laterais cujas extremidades são não redutoras. Durante o processo de digestão, a alfa-amilase quebra as pontes osídicas 1:4, mas não as 1:6, resultando numa estrutura bastante ramificada chamada dextrina- limite. Somente a amilo-1:6 glicosidase (enzima desramificadora) é capaz de hidrolisar essas pontes 1:6, permitindo a completa digestão da amilopectina e do glicogênio. 3. Celulose: É o carboidrato mais abundante na natureza. Possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede celular. Semelhante ao amido e ao glicogênio em composição, a celulose também é um polímero de glicose, mas formada por ligações tipo β (1,4). Este tipo de ligação glicosídica confere á molécula uma estrutura espacial muito linear, que forma fibras insolúveis em água e não digeríveis pelo ser humano. É um carboidrato estrutural, sendo lançado fora das células que a produz. Algodão é formado quase 100% de celulose; a madeira, 50%. Por ser indigerível, a celulose compõe as fibras de nossa dieta. 2. Glicogênio: É o polissacarídeo de reserva da célula animal. É muito semelhante ao amido pois possui um número bem maior de ligações α (1,6), o que confere um alto grau de ramificação à sua molécula. Os vários pontos de ramificação constituem um importante impedimento à formação de uma estrutura em hélice. Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 12 A formação de Glicosídeos Um açúcar com um grupo hidroxila (ROH) ligado a um carbono anomérico pode reagir com outra hidroxila (ROH) para formar uma ligação glicosídica (R-O-R). Para unir os monossacarídeos a reação é de SÍNTESE e para quebrar a ligação a reação é de HIDRÓLISE Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 13 DIGESTÃO E ABSORÇÃO DOS CARBOIDRATOS A grande maioria dos alimentos contém carboidratos. Bons exemplos são o pão, batatas, massas, doces, arroz, frutas e vegetais. Muitos destes alimentos contém amido, que pode ser digerido e também fibras que não são digeridas. O carboidratos digeridos são decompostos em moléculas menores por enzimas encontradas na saliva, no suco pancreático e no intestino delgado. O amido é digerido em duas etapas: Sofrendo a ação da saliva e do suco pancreático, o amido é transformado em moléculas chamadas de maltose; em seguida, uma enzima encontrada no intestino delgado chamada maltase, degrada a maltose em moléculas de glicose. A glicose pode ser absorvida para a corrente sangüínea através da mucosa do intestino. Uma vez na corrente sangüínea, a glicose vai para o fígado onde é armazenada ou utilizada para promover energia para o funcionamento do corpo. O açúcar comum também é um carboidrato que precisa ser digerido para ser utilizado. Uma enzima encontrada no intestino delgado degrada o açúcar em glicose e frutose, ambos absorvidos pelo intestino. O leite contém outro açúcar chamado lactose. A lactose sofre a ação da lactase no intestino delgado transformando-se em moléculas absorvíveis. Roteiro II Prof. Romanha WS (PHD) 14 Degradação anormal dos dissacarídeos Intolerância a Lactose Mais da metade dos adultos no mundo possuem intolerância a lactose. Isto se manifesta particularmente em negros e asiáticos adultos. Estes são menos capazes de metabolizar a lactose que os indivíduos originários do norte da Europa – na verdade, até 90% dos asiáticos e africanos podem ser deficientes de lactase na vida adulta. O mecanismo pelo qual a enzima é perdida não está claro, mas e determinado geneticamente e representa uma redução na qualidade de proteínas enzimáticas mais do que uma enzima modificada e inativa. O tratamento deste distúrbio e simplesmente remover a lactose da dieta. Deficiência de isomaltase-sacarase Esta deficiência enzimática resulta em uma intolerância a sacarose ingerida. Este distúrbio e encontrado em cerca de 10% dos esquimós da Groenlândia enquanto 2% dos norte- americanos são heterozigotos para a deficiência. O tratamento é a retirada da sacarose da dieta.
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