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CARBOIDRATOS
Professora: Fernanda Patti Nakamoto
FUNDAMENTOS DE 
BIOQUÍMICA
CARBOIDRATOS
• Biomoléculas mais abundantes na Terra
• Base da dieta na maior parte do mundo
• Oxidação: principal via metabólica fornecedora de energia 
para a maioria das células não fotossintéticas
Características Gerais
CARBOIDRATOS
• Produção de energia;
• Elementos estruturais e de proteção nas paredes celulares
bacterianas e vegetais e nos tecidos conjuntivos de animais;
• Lubrificantes das articulações esqueléticas; 
• Glicoconjugados (ligados a proteínas ou lipídeos, agem como
sinais que determinam sua localização ou destino metabólico); 
reconhecimento e da coesão entre as células.
Funções
Glicoconjugados
• Portadores de informações
• Indicadores de endereçamento para algumas proteínas
• Mediadores para interações específicas célula-célula e célula-
matriz extracellular
- reconhecimento e adesão celular
- migração durante desenvolvimento
- resposta imune e cicatrização de lesões, etc.
O carboidrato sinalizador é covalentemente ligado à proteína ou
ao lipídio para formar o glicoconjugado, biologicamente ativo.
Glicoconjugados
• Proteoglicanos: glicosaminoglicanos (~95%) + proteína
• Glicoproteínas: um ou vários oligossacarídeos (em menor
proporção) + proteína
• Glicolipídeos: lipídios de membrana associados à parte hidrofílica
de oligossacarídeos (“cabeça” polar)
Glicoconjugados
CARBOIDRATOS
• Poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas cíclicos
• (CH2O)n
• Alguns contêm nitrogênio, fósforo ou enxofre (derivados)
Características
Aldeído Cetona Álcool
CARBOIDRATOS
• MONOSSACARÍDEOS
• OLIGOSSACARÍDEOS
• POLISSACARÍDEOS
Classificação quanto ao tamanho
MONOSSACARÍDEOS
Compostos incolores, sólidos cristalinos, solúveis em água, 
insolúveis em solventes apolares; sabor doce
AÇÚCARES SIMPLES – “OSES”
ALDOSE
CETOSE
hidroxilas
MONOSSACARÍDEOS
HEXOSES:
AÇÚCARES SIMPLES – “OSES”
D-Glicose (dextrose) – mais abundante na natureza
MONOSSACARÍDEOS
PENTOSES:
AÇÚCARES SIMPLES – “OSES”
Componentes dos nucleotídeos e ácidos nucleicos.
MONOSSACARÍDEOS
AÇÚCARES SIMPLES – “OSES”
MONOSSACARÍDEOS
Epímeros
Diferem somente na configuração ao redor de 1 único átomo de C.
MONOSSACARÍDEOS
Ciclização
Em soluções aquosas, aldotetroses e todos os 
monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C na cadeia 
ocorrem como estruturas cíclicas (anel) nas quais o grupo 
carbonila forma uma ligação covalente com o oxigênio de 
um grupo hidroxila ao longo da cadeia.
Aldeído ou cetona + álcool → hemiacetais ou hemicetais
MONOSSACARÍDEOS
Ciclização
MONOSSACARÍDEOS
Ciclização
MONOSSACARÍDEOS
Ciclização
Anômeros
MONOSSACARÍDEOS
Hexoses - Derivados
Troca de uma –OH por um grupo substituinte ou oxidação de 
um carbono a ácido carboxílico
(Parede celular bacteriana)
MONOSSACARÍDEOS
Hexoses - Derivados
Intermediários (não-fosforilados) da Via da Pentoses Fosfato
MONOSSACARÍDEOS
Hexoses - Derivados
(Glicoproteínas 
e glicolipídeos)
MONOSSACARÍDEOS
Agentes Redutores
Podem ser oxidados por
agentes oxidantes
relativamente suaves
Íons Fe3+ e Cu2+;
Reação de Fehling
MONOSSACARÍDEOS
Agentes Redutores – Aplicação clínica
Método para determinação da glicose sanguínea: medida da 
quantidade de H2O2 produzida
(H2O2 reage com um composto incolor catalisada peroxidade produzindo um 
composto corado, cuja quantidade é medida por espectrofotometria.)
MONOSSACARÍDEOS
OLIGOSSACARÍDEOS
• União por ligação
glicosídica
• Pode haver perda
do poder redutor
• Dissacarídeos
são os mais
abundantes
Cadeias curtas de monossacarídeos
OLIGOSSACARÍDEOS
Dissacarídeos
Dissacarídeos redutores: 
carbono anomérico livre
OLIGOSSACARÍDEOS
Dissacarídeos
Dissacarídeos não-
redutores: glicosídeos
OLIGOSSACARÍDEOS
Dissacarídeos
 Maltose (Glc + Glc; a (1→4)): encontrada em cereais (malte); 
subproduto da digestão do amido
 Lactose (Gal + Glc; b (1 →4)): açúcar do leite
 Sacarose (Glc + Fru; a (1→2)): açúcar de cana; principal 
intermediário da fotossíntese
POLISSACARÍDEOS
A maioria dos carboidratos na natureza ocorrem como 
polissacarídeos: polímeros de alta e média massa molecular.
• Homopolissacarídeos: 1 tipo de unidade monomérica
ex: amido e glicogênio (reserva); celulose e quitina (estrutura)
• Heteropolissacarídeos: 2 ou + tipos de unidades monoméricas
Ex: proteoglicanos (estrutura células bacterianas)
Glicanos
POLISSACARÍDEOS
Classificação quanto à composição:
• Homopolissacarídeos: 1 tipo de unidade monomérica
ex: amido e glicogênio (reserva); celulose e quitina (estrutura)
• Heteropolissacarídeos: 2 ou + tipos de unidades monoméricas
Ex: proteoglicanos (estrutura células bacterianas)
Glicanos
POLISSACARÍDEOS
POLISSACARÍDEOS
Classificação quanto à cadeia:
• Linear (normal): somente duas extremidades
• Ramificada: várias extremidades
Glicanos
POLISSACARÍDEOS
Amido
Agregados ou grânulos intracelulares altamente hidratados
• Abundante em tubérculos: batatas, sementes (grão de milho)
• 2 tipos de polímeros de glicose de 
alta massa molecular (até 100 milhões):
- Amilose não-ramificada (a1→4)
- Amilopectina ramificada (a1→4/a1→6)
(1 ramificação a cada 24 – 30 unid.)
POLISSACARÍDEOS
Dextrinas
(também consideradas como oligossacarídeos)
• Classe de polissacarídios de baixo peso molecular.
• São misturas de polímeros de D-glicose (α-1,4). 
• Na produção industrial, é obtido através da hidrólise ácida de 
amido.
• São relativamente solúveis em água, sendo brancas levemente 
amareladas.
• Exemplos incluem gomas em geral: goma artificial, goma de 
amido, goma inglesa, goma vegetal.
POLISSACARÍDEOS
Dextrinas
• Uso comum: adesivos, agentes espessantes e substitutos de 
gomas naturais.
• Nem todas as formas de dextrinas são digeríveis, porém 
podem ser usadas como complemento de fibras alimentares.
• Maltodextrina: usada como aditivo alimentar. É 
altamente digerível, sendo absorvida rapidamente.
POLISSACARÍDEOS
Glicogênio
Agregados ou grânulos intracelulares altamente hidratados
• Estrutura semelhante à da amilopectina (ramificada): ligações
a1→4 e a1→6; 1 ramificação a cada 8-12 unid.
• Abundante no fígado (até 10% do peso úmido) e no músculo
esquelético (1-2% peso úmido)
• Os grânulos contêm as enzimas responsáveis pela sua síntese
e degradação
POLISSACARÍDEOS
Glicogênio
Enzimas específicas para as extremidades não-redutoras 
(igual ao número de ramificações): agem simultaneamente em 
vários terminais, acelerando a velocidade de degradação
POLISSACARÍDEOS
Glicogênio
Por que não estocar glicose em sua forma monomérica?
• Hepatócito: estoque equivalente a 0,4 M de glicose
• Quantidade real de glicogênio (insolúvel) = 0,01 mM
• Concentração de glicose real fora das células =
5 mM (concentração sanguínea em mamíferos)
• O armazenamento seria contra o gradiente de
concentração muito alto.
POLISSACARÍDEOS
Celulose
• Homopolissacarídeos estruturais lineares e não-ramificados
• Substância fibrosa, resistente e insolúvel em água
• Parde celular de vegetais (troncos, galhos e partes lenhosas)
• Maior parte da massa da madeira
• Algodão = celulose pura
POLISSACARÍDEOS
Celulose
• 10 a 15 mil unidades de D-glicose de configuração b (no amido e no 
glicogênio a configuração é a)
• Ligações b(1→4) : estrututras e propriedades físicas muito diferentes
POLISSACARÍDEOS
Estrutura: Amido x Celulose
CASO CLÍNICO
Deficiência ou inexistência na atividade da lactase intestinal 
A lactosenão pode ser completamente digerida e absorvida 
no intestino delgado;
A lactose é convertida por bactérias em produtos tóxicos que 
causam cólicas abdominais e diarréias
Lactose Galactose Glicose+
Lactase
OUTROS POLISSACARÍDEOS
Quitina
• Homopolissacarídeo linear composto por um monossacarídeo 
derivado: N-acetilglicosamina
• Ligações b(1→4)
• Principal componente do exoesqueleto dos artrópodes 
(insetos, lagostas, caranguejos)
• Não pode ser digerido pelos vertebrados
Peptídeoglicano
• Heteropolissacarídeo: 
alternância entre N-
acetilglicosamina + ácido 
N-acetilmurâmico
• Ligações b(1→4); ligados 
por pequenos peptídeos
• Componente da parede 
celular bacteriana
OUTROS POLISSACARÍDEOS
Glicosaminoglicanos
• Material geleificado no espaço extracelular nos tecidos animais 
multicelulares: Matriz Extracelular ou substância fundamental
• Composta por uma rede de heteropolissacarídeos e proteínas 
fibrosas (colágeno, elastina, fibronectina, laminina)
• Heteropolissacarídeos = Glicosaminoglicanos
- Ácido Hialurônico
- Condroitina 4 – sulfato, etc.
OUTROS POLISSACARÍDEOS
Glicosaminoglicanos
• Dissacarídeo: N-
acetilgalactosamina 
ou ácido N-
acetilmurâmico + 
monossacarídeo 
(normalmente ácido 
glicurônico)
• Ligações b(1→3)
• Componente do tecido conjuntivo, humor vítreo 
dos olhos e líquido sinovial (lubrificante)
OUTROS POLISSACARÍDEOS
POLISSACARÍDEOS