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1a Questão (Ref.: 201512444701) Pontos: 0,1 / 0,1 Os aldeídos constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes. O citral, um dos componentes mais comuns de perfumes com toques cítricos, é na verdade uma mistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial e o neral. Esses aldeídos diferem entre si pela estereoquímica da ligação dupla conjugada com o grupamento aldeído. Essa pequena diferença estrutural confere às duas moléculas propriedades olfativas diferentes, já que o geranial possui um forte odor cítrico, que remete ao limão, e o neral tem um odor menos acentuado, porém mais adocicado. Os nomes IUPAC do Geranial e do Neral são respectivamente: (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (E)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (E)-2,7-Dimetil-3,6-octanal (trans)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (cis)-3,7-Dimetil-2,6-octanal (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal 2a Questão (Ref.: 201512171775) Pontos: 0,1 / 0,1 De acordo com as Reações de Witting, marque a opção FALSA. A ilida é uma substância que tem cargas opostas em átomos adjacentes ligados por ligações covalentes com octetos completos. Um aldeído ou uma cetona reagem com ilidas de fósforo para formar um alcano. A reação de um aldeído ou uma cetona com um ilida de fósforo para formar um alceno é chamada Reação de Witting. A reação global combina a ligação dupla do oxigênio da substância carbonilada e o grupo que tem um carbono com ligação dupla da ilida de fósforo. A ilida pode ser escrita na forma que permite uma ligação dupla porque o fósforo pode ter mais do que oito elétrons na sua camada de valência. 3a Questão (Ref.: 201512444407) Pontos: 0,1 / 0,1 Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz os compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto intermediário D, que, por hidrólise, produz E. O composto E, em presença de KMnO4 ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar que o composto E é um: álcool aldeído ácido carboxílico éter cetona 4a Questão (Ref.: 201512444863) Pontos: 0,1 / 0,1 A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é: B < C < A A < C < B C < A < B C < B < A B < A < C 5a Questão (Ref.: 201512189610) Pontos: 0,1 / 0,1 Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 1-propanol? Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários. CH3COCH3 e CH3MgBr. CH3CHO e CH3MgBr. CH3CH2CHO e CH3MgBr. CH2O e CH3CH2CH2MgBr. CH2O e CH3CH2MgBr. 1a Questão (Ref.: 201511586142) Pontos: 0,1 / 0,1 A seguinte ordem de reatividade tem sido observada para reação dos benzoatos para substituídos com NaOH: Y= NO2> Br > H > CH3 > OCH3. Qual das afirmativas abaixo é verdadeira? c) O grupo metil diminui a reatividade por doar elétrons por efeito indutivo. a) O grupo nitro aumenta a reatividade por retirar elétrons por ressonância. b) O grupo metoxi (OCH3) diminui a reatividade por doar elétrons por efeito indutivo. e) O grupo metoxi (OCH3) diminui a reatividade por doar elétrons por ressonância. d) O bromo aumenta a reatividade por retirar elétrons por efeito indutivo. 2a Questão (Ref.: 201511586110) Pontos: 0,1 / 0,1 As drogas do tipo éster são inativadas por hidrólise. A meia vida para a hidrólise da Procaína é menor que 1 minuto. A Procainamida hidrolisa muito mais lentamente. A Lidocaína praticamente não sofre hidrólise in vitro. Das afirmações abaixo, apenas uma está incorreta. d) A presença de um grupo receptor na posição para nos anéis da procaína e da procainamida diminui a velocidade de hidrólise desses compostos. c) A lidocaína é a menos reativa pois além de ser uma amina apresenta um grande impedimento estérico. e) As amidas são mais reativas que os ésteres já que o nitrogênio é mais eletronegativo que o oxigênio e com isso aumenta o caráter eletrofílico da carbonila. a) Os esteres são normalmente menos reativos que as amidas. b) A procainamida hidrolisa mais rapidamente que a procaína pois apresenta um grupo de saída pior. 3a Questão (Ref.: 201511584337) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre a reatividade de aldeídos e cetonas podemos afirmar que: todas as afirmativas acima estão corretas O efeito estéreo influencia de maneira negativa a reatividade dos carbonilados; Um composto aromático ligado diretamente a carbonila influencia através do efeito de ressonância diminuindo a sua reatividade; O efeito indutivo doador de elétrons diminui a reatividade destas compostos e aumentando a cadeia alquílica este efeito ainda é maior; De uma maneira geral os aldeídos são mais reativos que a cetonas; 4a Questão (Ref.: 201511582053) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre o benzino podemos afirmar que : Todas as afirmativas estão corretas; Possui ligação tripla sendo incomum na natureza dos compostos chamados aromáticos; Tem algumas aplicações industriais como síntese de algumas aminas e fenóis; Precisa de um bom grupo de saída para ser formado, de preferência um haleto; Para ser produzido precisa de altas temperaturas; 5a Questão (Ref.: 201512105677) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanal, (2) propanona, (3) metanal e (4) 3-pentanona. 4<2<1<3 3<2<1<4 4<2<3<1 1<2<4<3 4<1<2<3 1a Questão (Ref.: 201512189611) Pontos: 0,1 / 0,1 Assinale a alternativa que contém o produto da reação do 2-propanol com Na2Cr2O7/H2SO4. propanoato de metila. 2-propanal. 2-propanona. ácido propanóico. a reação não ocorre. 2a Questão (Ref.: 201511568206) Pontos: 0,1 / 0,1 Na reação abaixo, os produtos de reação (A e B) são produto de reações respectivamente de : ambos são produtos de michael ambos são produtos de grignard reação de Michael e de grignard reação aldólica prática e cruzada reação aldólica cruzada e prática 3a Questão (Ref.: 201512444699) Pontos: 0,1 / 0,1 O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. O nome oficial (IUPAC) do cinamaldeido é: (E)-3-fenilprop-2-enal (Z)-4-fenil-2-butenal (E)-3-fenilpropenona (Z)-3-fenilprop-2-enal Trans-4-fenil-2-butenal 4a Questão (Ref.: 201511586100) Pontos: 0,1 / 0,1 Difenidramina, Clorfeniramina e Tripelenamina são anti-histamínicosbloqueadores H1 e sedativos. Competem com a histamina pelos receptores H1 presentes nas células efetoras. Das aminas marcadas com uma seta diga qual é a mais básica e qual é a menos básica. c) Clorfeniramina é mais básica; Tripelenamina é menos básica. e) Clorfeniramina é mais básica; Difenidramina é menos básica. a) Difenidramina é mais básica; Clorfeniramina é menos básica. b) Tripelenamina é mais básica; Difenidramina é menos básica. d) Difenidramina é mais básica; Tripelenamina é menos básica. 5a Questão (Ref.: 201512189456) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre reações de adição, assinale a alternativa incorreta: Nas reações de adição dois reagentes originam um único produto: A + B --- C Adição eletrofílica é uma reação comum em alcenos e alcinos, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrófilo. Adição nucleofílica é uma reação comum dos compostos carbonilados, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleófilo. Um exemplo de adição nucleofílica é a reação de um aldeído (ou cetona) em contato com HCN. Primeiramente ocorre um ataque nucleofílico do grupo CN ao carbono da carbonila. Depois ocorre a adição do eletrófilo (H+) ao oxigênio da carbonila formando então uma cianidrina (grupo CN e OH ligados ao mesmo átomo de carbono). É importante dizer que a entrada do nucleófilo se dá na posição cis em relação ao eletrófilo anteriormente adicionado. Isso ocorre devido às repulsões intereletrônicas entre os dois átomos de cloro. A posição cis é a mais estável. 1a Questão (Ref.: 201511566162) Pontos: 0,1 / 0,1 A adição nucleofílica de hidrazina (reação de Wolff-Kishner) é um importante médoto de : Produção de hidrazona Produção de alcanos a partir de aldeídos e cetonas Todas afimativas estão corretas Produção de álcoois secundários Produção de enaminas 2a Questão (Ref.: 201511566210) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual destas classes de compostos abaixo reagem mais rapidamente frente a um núcleofilo? amida ácido carboxílico nenhuma destas opções Cloreto ácido éster 3a Questão (Ref.: 201511565232) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque os compostos carbonilados abaixo em ordem crescente de reatividade. ( ) C < A < B ( ) C < B < A ( ) B < A < C ( ) B < C < A ( ) A < B < C 4a Questão (Ref.: 201512247018) Pontos: 0,1 / 0,1 Ao reagir cetonas com aminas secundárias, espera-se obter como produto: Aminas terciárias Amidas Imida Enaminas Iminas 5a Questão (Ref.: 201512247020) Pontos: 0,1 / 0,1 Ao reagir aldeídos com aminas secundárias, espera-se obter como produto: Imidas Hidrazonas Iminas Enaminas Amidas Avaliando Quimíca Orgânica 3 1a Questão (Ref.: 201513421968) Pontos: 0,1 / 0,1 Assinale a alternativa que não contem um derivado de ácido carboxílico. Anidrido etanóico; Cloreto de etanoila Etilamina Etanoato de etila Etanoato de metila 2a Questão (Ref.: 201513762268) Pontos: 0,1 / 0,1 A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da tagetona é: (Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona (E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona (Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 3a Questão (Ref.: 201513423240) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanal, (2) propanona, (3) metanal e (4) 3-pentanona. 1<2<4<3 4<1<2<3 4<2<1<3 4<2<3<1 3<2<1<4 4a Questão (Ref.: 201513762262) Pontos: 0,1 / 0,1 O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. O nome oficial (IUPAC) do cinamaldeido é: (Z)-4-fenil-2-butenal Trans-4-fenil-2-butenal (Z)-3-fenilprop-2-enal (E)-3-fenilprop-2-enal (E)-3-fenilpropenona 5a Questão (Ref.: 201513413127) Pontos: 0,1 / 0,1 Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C-MgCl), obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação com a água, origina o composto denominado: 3-metil-2-butanol 2-metil-2-butanol pentanal 2-pentanol 2-pentanona 1a Questão (Ref.: 201513489552) Pontos: 0,1 / 0,1 Marque a opção FALSA, de acordo com as reações de oxidação e redução com aldeídos e cetonas. Uma substância orgânica é reduzida quando sofre adição de hidrogênio (H2). Aldeídos e cetonas sofrem redução pela adição de um íon hidreto (H- ) seguida da adição de um próton (H+). Álcoois primários são inicialmente oxidados a aldeídos, mas pode não parar, sendo novamente oxidado a ácido carboxílico. O ácido crômico e outros reagentes oxidantes que contêm cromo oxidam um álcool primeiramente formando um éster cromato. A substância carbonilada é formada quando o éster cromato sofre uma eliminação. Oxidação é a reação inversa à redução. Aldeídos e cetonas são geralmente oxidados usando-se boro-hidreto de sódio (NaBH4) como fonte de íons hidreto. 2a Questão (Ref.: 201513721677) Pontos: 0,0 / 0,1 Qual é o produto esperado quando é reduzido utilizando H2 gasoso e um catalisador de Ni? e) 3a Questão (Ref.: 201512899616) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre o benzino podemos afirmar que : Todas as afirmativas estão corretas; Para ser produzido precisa de altas temperaturas; Possui ligação tripla sendo incomum na natureza dos compostos chamados aromáticos; Tem algumas aplicações industriais como síntese de algumas aminas e fenóis; Precisa de um bom grupo de saída para ser formado, de preferência um haleto; 4a Questão (Ref.: 201513507171) Pontos: 0,1 / 0,1 Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 2-butanol? Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários. CH3CH2CH2CHO e CH3MgBr. CH3CH2COCH3 e CH3MgBr. CH3COCH3 e CH3CH2MgBr. CH2O e CH3CH2CH2MgBr. CH3CH2CHO e CH3MgBr. 5a Questão (Ref.: 201512903673) Pontos: 0,1 / 0,1 As drogas do tipo éster são inativadas por hidrólise. A meia vida para a hidrólise da Procaína é menor que 1 minuto. A Procainamida hidrolisa muito mais lentamente. A Lidocaína praticamente não sofre hidrólise in vitro. Das afirmações abaixo, apenas uma está incorreta. e) As amidas são mais reativas que os ésteres já que o nitrogênioé mais eletronegativo que o oxigênio e com isso aumenta o caráter eletrofílico da carbonila. b) A procainamida hidrolisa mais rapidamente que a procaína pois apresenta um grupo de saída pior. d) A presença de um grupo receptor na posição para nos anéis da procaína e da procainamida diminui a velocidade de hidrólise desses compostos. c) A lidocaína é a menos reativa pois além de ser uma amina apresenta um grande impedimento estérico. a) Os esteres são normalmente menos reativos que as amidas. 1a Questão (Ref.: 201513489338) Pontos: 0,1 / 0,1 De acordo com as Reações de Witting, marque a opção FALSA. A ilida pode ser escrita na forma que permite uma ligação dupla porque o fósforo pode ter mais do que oito elétrons na sua camada de valência. A reação de um aldeído ou uma cetona com um ilida de fósforo para formar um alceno é chamada Reação de Witting. Um aldeído ou uma cetona reagem com ilidas de fósforo para formar um alcano. A ilida é uma substância que tem cargas opostas em átomos adjacentes ligados por ligações covalentes com octetos completos. A reação global combina a ligação dupla do oxigênio da substância carbonilada e o grupo que tem um carbono com ligação dupla da ilida de fósforo. 2a Questão (Ref.: 201513507024) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta A região da carbonila que sofre um ataque eletrofílico é o Carbono, que é um eletrófilo. Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis, ou seja, receptores de par eletrônico. Um eletrófilo é um reativo químico atraído até zonas pobres em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. Os eletrófilos atacam a zona de menor densidade eletrônica do nucleófilo. Podem ser ânions, moléculas neutras apolares, agentes redutores, espécies químicas que satisfazem a regra do octeto. 3a Questão (Ref.: 201512900505) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação a acidez dos fenóis podemos afirmar que: será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição orto; será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição para; será mais ácido se possui dois grupamentos ativadores em qualquer posição no anel aromático; será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição meta; será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição orto; 4a Questão (Ref.: 201513423241) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanoato de metila (acetato de metila), (2) etanamida, (3) cloreto de etanoila (cloreto de acetila) e (4) anidrido etanoico (anidrido acético). 2<1<3<4 2<1<4<3 2<4<1<3 1<2<4<3 3<1<4<2 5a Questão (Ref.: 201512883731) Pontos: 0,1 / 0,1 As reações de redução de amidas fornecem aminas primárias ou secundárias dependendo do grau de substituição da amida. Assinale a afirmativa correta. Amidas são reduzidas com NaBH4 e posterior reação com H3O+ para obtenção da enamina correspondente Amidas são reduzidas com LiAlH4 seguida de tratamento com H2O para obtenção da amina correspondente Amidas são sofrem redução apenas oxidação Aminas são reduzidas a amidas e vice-versa A obtenção de aminas primaria ocorre por reação de Amida NN-dissubstituída com CrO3 em ácido diluído. 1a Questão (Ref.: 201501809413) Pontos: 0,1 / 0,1 Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 2-butanol? Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários. CH3CH2CH2CHO e CH3MgBr. CH2O e CH3CH2CH2MgBr. CH3CH2CHO e CH3MgBr. CH3CH2COCH3 e CH3MgBr. CH3COCH3 e CH3CH2MgBr. 2a Questão (Ref.: 201501202790) Pontos: 0,1 / 0,1 O nome deste efeito observado abaixo é : Tautomeria Redução alquilação oxidação acilação 3a Questão (Ref.: 201501724210) Pontos: 0,1 / 0,1 Assinale a alternativa que não contem um derivado de ácido carboxílico. Cloreto de etanoila Etanoato de metila Etanoato de etila Anidrido etanóico; Etilamina 4a Questão (Ref.: 201502064520) Pontos: 0,1 / 0,1 Hormônios são substâncias químicas (mensageiros) produzidas e secretadas pelas glândulas endócrinas e que, lançadas na corrente sanguínea, coordenam o funcionamento do organismo como um todo. Os ovários produzem os hormônios sexuais que regulam a ovulação e a menstruação, garantem a manutenção da gravidez e são os responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres femininos, influenciando no crescimento dos orgãos reprodutivos. O ciclo menstrual é controlado por quatro hormônios: o hormônio estimulador do folículo (FSH), o hormônio luteizante (LH), os estrogênios (como o estradiol, que estimula o desenvolvimento do endométrio e influencia a libido) e a progesterona, essencial para o desenvolvimento do embrião (placenta e glândulas mamárias). A estrutura química da progesterona é fornecida ao lado. Sabendo que as carbonilas apresentam uma geometria trigonal plana, quais seriam respectivamente as faces observadas nas carbonilas 14 e 19? Re; Si Re; Re Si; Si S; R E; Z 5a Questão (Ref.: 201502065242) Pontos: 0,1 / 0,1 O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e de manutenção, com metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de tratamento de abuso de drogas. A preparação da buprenorfina foi feito pelo procedimento padrão de adição do brometo de terc-butil magnésio ( (CH3)3CMgBr) à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho do reagente de Grignard. O reagente de Grignard ataca a carbonila por qual face, para fornecer a Buprenorfina? Si Z E Re S QUÍMICA ORGÂNICA III Simulado: SDE0172_SM_201501104901 V.1 Aluno(a): ANA MICHELLINY BELEM DE LUCENA GOMES Matrícula: 201501104901 Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 30/04/2017 10:15:15 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201501791801) Pontos: 0,1 / 0,1 Marque a opção FALSA de acordo com as informações sobre reações de Redução. A reação de um ácido carboxílico com LiAlH4 forma apenas um álcool secundário. Boro-hidreto de sódio não é um doador forte suficiente para reagir com ésteres (e ácidos carboxílicos e amidas) menos reativos que aldeídos e cetonas. Para reduzir ésteres, ácidos carboxílicos e amidas utiliza-se hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), um doador de hidreto mais forte. Aldeídos são reduzidos a álcoois primários e Cetonas são reduzidas a álcoois secundários. Ésteres sofrem duas reações de redução sucessivas para formação de álcool, passando por um aldeído. 2a Questão (Ref.: 201501185952) Pontos: 0,1 / 0,1 Em uma reação de adição nucleofílica com reagente de Grignard, cloreto de metil magnésio CH3MgCl, qual espécie atua como nucleófilo? Cl- (íon cloreto) CH3MgCl +MgCl Mg+2 (íon magnesio) -CH3 (carbânion) 3a Questão (Ref.: 201501205905) Pontos: 0,1 / 0,1 Difenidramina, Clorfeniramina e Tripelenamina são anti-histamínicosbloqueadores H1 e sedativos. Competem com a histamina pelos receptores H1 presentes nas células efetoras. Das aminas marcadas com uma seta diga qual é a mais básica e qual é a menos básica. b) Tripelenamina é mais básica; Difenidramina é menos básica. e) Clorfeniramina é mais básica; Difenidramina é menos básica. c) Clorfeniramina é mais básica; Tripelenamina é menos básica. d) Difenidramina é mais básica; Tripelenamina é menos básica. a) Difenidramina é mais básica; Clorfeniramina é menos básica. 4a Questão (Ref.: 201502064510) Pontos: 0,1 / 0,1 A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da tagetona é: (Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona (E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona (E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona (Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona 5a Questão (Ref.: 201501809261) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre reações de adição, assinale a alternativa incorreta: Nas reações de adição dois reagentes originam um único produto: A + B --- C É importante dizer que a entrada do nucleófilo se dá na posição cis em relação ao eletrófilo anteriormente adicionado. Isso ocorre devido às repulsões intereletrônicas entre os dois átomos de cloro. A posição cis é a mais estável. Adição eletrofílica é uma reação comum em alcenos e alcinos, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrófilo. Adição nucleofílica é uma reação comum dos compostos carbonilados, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleófilo. Um exemplo de adição nucleofílica é a reação de um aldeído (ou cetona) em contato com HCN. Primeiramente ocorre um ataque nucleofílico do grupo CN ao carbono da carbonila. Depois ocorre a adição do eletrófilo (H+) ao oxigênio da carbonila formando então uma cianidrina (grupo CN e OH ligados ao mesmo átomo de carbono). QUÍMICA ORGÂNICA III Simulado: SDE0172_SM_201501104901 V.1 Aluno(a): ANA MICHELLINY BELEM DE LUCENA GOMES Matrícula: 201501104901 Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 16/05/2017 09:59:50 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201502064518) Pontos: 0,1 / 0,1 Investigações recentes em vários países confirmam que alguns óleos essenciais vegetais não somente repelem insetos, mas também apresentam ação inseticida contra insetos pestes específicos. Sabe-se que substâncias voláteis vegetais atuam como atrativos de insetos, podendo agir como inseticidas. Deste modo, muitos terpenos têm recebido atenção especial por parte de pesquisadores. Outros terpenos e fenilpropanóides, como eugenol, cineol e citronelal repelem o mosquito A. aegypti. O nome IUPAC do citronelal é (R)-3,7-Dimetiloct-6-enal. A estrutura que condiz com este nome é: 2a Questão (Ref.: 201502065241) Pontos: 0,1 / 0,1 A terapia fotodinâmica (TFD) é um tratamento relativamente recente na terapia do câncer que há pouco tempo ganhou a aprovação regulatória nos Estados Unidos, Canadá, Holanda, França, Alemanha e Japão para câncer de pulmão, digestivo e genito-urinário. Corantes catiônicos tem sido explorados como sensibilizadores para TFD, e as classes exploradas incluem os corantes azul de Victoria e azul de metileno. Em trabalho recente uma série de corantes foi preparada através da adição de reagentes de Grignard para a 2,6-di(4-dimetilamino)fenilcalcogenopiran-4-ona (I). Qual reagente de Grignard foi adicionado à carbonila do composto (I) para preparação do intermediário (II)? CH3CH2MnCl CH3CH2Br CH3Cl CH3CH(OH)CH2Br CH3MgBr 3a Questão (Ref.: 201502006371) Pontos: 0,1 / 0,1 Aminas primárias e secundárias são muito utilizadas em síntese organica como nucleófilos. Em muitos casos, aminas reagem desta forma frente algumas classes de compostos carbonilados. Quais as classes de compostos provenientes da reação entre uma amina primária e um éster e uma amina secundária e uma cetona, respectivamente? Imina e enamida Enamida e amida Imina primária e imina secundária. Amida e enamida Amida e imina secundária 4a Questão (Ref.: 201501809414) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual o produto da reação do CH2O com CH3CH(CH3)MgBr? 2-metil-1-butanol. 1-butanol. 1-metil-1-butanol. 1-pentanol. 2-metil-1-propanol. 5a Questão (Ref.: 201502064210) Pontos: 0,1 / 0,1 O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO, e o cloreto de isopropil magnésio, (CH3)2CHMgCl, após neutralização, é: 1-pentanol 3-metil-2-butanol 2-metil-2-butanol 1-butanol 2-pentanol QUÍMICA ORGÂNICA III Simulado: SDE0172_SM_201501104901 V.1 Aluno(a): ANA MICHELLINY BELEM DE LUCENA GOMES Matrícula: 201501104901 Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 09:31:30 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201501185445) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque em ordem decrescente de acidez dos fenóis abaixo. a>c>b>d b>c>d>a c>b>a>d b>c>a>d d>b>a>c 2a Questão (Ref.: 201501202797) Pontos: 0,1 / 0,1 1-Flúor-2,4-Dinitrobenzeno é altamente reativo através do mecanismo ________.Este método é utilizado para determinar a seqüência protéica (método de Sanger). Substituição Nucleofílica aromática SN1 SN2 oxidação Substituição eletrófilica aromática 3a Questão (Ref.: 201501186024) Pontos: 0,1 / 0,1 Na figura abaixo, trata-se da reação de : SN1 hidrólise Iminas transesterificação esterificação 4a Questão (Ref.: 201501196057) Pontos: 0,1 / 0,1 O produto da reação abaixo é oriundo de uma reação de : hidratação transesterificação esterificação desaminação hidrólse 5a Questão (Ref.: 201501201864) Pontos: 0,1 / 0,1 Quando o m-clorotolueno é tratado com amideto de sódio na amônia líquida, os produtos da reação são o-, m-, p-toluidina. Esta reação é via: Reação nucleofílica aromatica SNAr Substuição eletrofílica aromática adição Benzino QUIMICA ORGANICA 3 1a Questão (Ref.: 201512454991) Pontos: 0,1 / 0,1 A ordem decrescente de reatividade dos compostos carbonilados abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é: A > B > C A > C > B B > C > A C > B > A C > A > B 2a Questão (Ref.: 201512199570) Pontos: 0,1 / 0,1 Quais dessas funções químicas orgânicas são carboniladas? aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas. 3a Questão (Ref.: 201512454992) Pontos: 0,1 / 0,1 Dos reagentes abaixo quais você utilizaria para preparar o pentan-2-ol (CH3CH(OH)CH2CH2CH3)? D e F B e G C e H D eG A e E 4a Questão (Ref.: 201512454990) Pontos: 0,1 / 0,1 A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo é: B < C < A C < A < B B < A < C C < B < A A < B < C 5a Questão (Ref.: 201512199574) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta Os eletrófilos atacam a zona de menor densidade eletrônica do nucleófilo. Podem ser ânions, moléculas neutras apolares, agentes redutores, espécies químicas que satisfazem a regra do octeto. A região da carbonila que sofre um ataque eletrofílico é o Carbono, que é um eletrófilo. Um eletrófilo é um reativo químico atraído até zonas pobres em elétrons que participa em uma reação química aceitando um par de elétrons formando uma ligação com um nucleófilo. Já que os eletrófilos aceitam elétrons, eles são ácidos de Lewis, ou seja, receptores de par eletrônico. 1a Questão (Ref.: 201512454968) Pontos: 0,1 / 0,1 A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é: B < C < A B < A < C C < B < A A < B < C A < C < B 2a Questão (Ref.: 201512454814) Pontos: 0,1 / 0,1 Os aldeídos constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes. O citral, um dos componentes mais comuns de perfumes com toques cítricos, é na verdade uma mistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial e o neral. Esses aldeídos diferem entre si pela estereoquímica da ligação dupla conjugada com o grupamento aldeído. Essa pequena diferença estrutural confere às duas moléculas propriedades olfativas diferentes, já que o geranial possui um forte odor cítrico, que remete ao limão, e o neral tem um odor menos acentuado, porém mais adocicado. Os nomes IUPAC do Geranial e do Neral são respectivamente: (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona (trans)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (cis)-3,7-Dimetil-2,6-octanal (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (E)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (E)-2,7-Dimetil-3,6-octanal 3a Questão (Ref.: 201511594450) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre a reatividade de aldeídos e cetonas podemos afirmar que: Um composto aromático ligado diretamente a carbonila influencia através do efeito de ressonância diminuindo a sua reatividade; De uma maneira geral os aldeídos são mais reativos que a cetonas; O efeito indutivo doador de elétrons diminui a reatividade destas compostos e aumentando a cadeia alquílica este efeito ainda é maior; todas as afirmativas acima estão corretas O efeito estéreo influencia de maneira negativa a reatividade dos carbonilados; 4a Questão (Ref.: 201512454518) Pontos: 0,0 / 0,1 O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO, e o cloreto de isopropil magnésio, (CH3)2CHMgCl, após neutralização, é: 3-metil-2-butanol 2-metil-2-butanol 1-pentanol 1-butanol 2-pentanol 5a Questão (Ref.: 201511586358) Pontos: 0,1 / 0,1 Quais são os reagentes da reação abaixo ? nenhuma das respostas anteriores CH3MgBr/HBr CH3CH2Br/HBr CH3Br/HBr CH3CH2MgBr/HBr 1a Questão (Ref.: 201512288147) Pontos: 0,1 / 0,1 Reações de Grignard são úteis para: introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas. introduzir halogênios em moléculas orgânicas. transformar grupos arílicos em alquílicos. transformar aldeídos em ácidos carboxílicos. metoxilar uma cadeia carbônica. 2a Questão (Ref.: 201512199722) Pontos: 0,0 / 0,1 Qual o produto da reação do CH2O com CH3CH(CH3)MgBr? 2-metil-1-propanol. 1-butanol. 2-metil-1-butanol. 1-metil-1-butanol. 1-pentanol. 3a Questão (Ref.: 201512371545) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação de metanal com o composto CH3MgCl e subseqüente hidrólise do produto formado forma etanol e Mg(OH)Cl. O mesmo tipo de reação realizada com acetona irá formar Mg(OH)Cl e: 2-propanol 2-metil-2-propanol 1-propanol 2-butanol propanol 4a Questão (Ref.: 201512454826) Pontos: 0,1 / 0,1 Investigações recentes em vários países confirmam que alguns óleos essenciais vegetais não somente repelem insetos, mas também apresentam ação inseticida contra insetos pestes específicos. Sabe-se que substâncias voláteis vegetais atuam como atrativos de insetos, podendo agir como inseticidas. Deste modo, muitos terpenos têm recebido atenção especial por parte de pesquisadores. Outros terpenos e fenilpropanóides, como eugenol, cineol e citronelal repelem o mosquito A. aegypti. O nome IUPAC do citronelal é (R)-3,7-Dimetiloct-6-enal. A estrutura que condiz com este nome é: 5a Questão (Ref.: 201512199724) Pontos: 0,1 / 0,1 Assinale a alternativa que contém o produto da reação do 2-propanol com Na2Cr2O7/H2SO4. 2-propanal. a reação não ocorre. ácido propanóico. 2-propanona. propanoato de metila. 1a Questão (Ref.: 201511575770) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação a piridina podemos afirmar que: I. A piridina reage principalmente com eletrófilo; II. A piridina reage principalmente com AlCl3 nas reações de acilação de Friedel Carfts; III. O par de elétrons da piridina não está em ressonancia com o sistema aromático logo este mais disponível em capturar prótons no meio portanto mais básico; Está(ão) correto(s) a(s) afirmativa(s): I e III Apenas a II apenas a III apenas a I I e II 2a Questão (Ref.: 201511575693) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual dos compostos abaixo não sofre a reação de oxidação? B D A C todos os compostos acima se oxidam 3a Questão (Ref.: 201511580465) Pontos: 0,1 / 0,1 Observando a molécula de priridina o(s) carbono(s) favorável a entrada de um eletrófilo é (são) no(s) carbono(s): Carbono 4 Carbono 6 Carbono 3 Carbono 2 Nos carbonos 2 e 6 4a Questão (Ref.: 201512182087) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual das aminas abaixo é terciária? Etilamina Propanamina N-metiletanamina,, N-metilpropanamina. N,N-dimetilmetanamina 5a Questão (Ref.: 201511576283) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação de oxidação de álcoois leva a obtenção de compostos de carbonila. Álcoois primários fornecem aldeídos ou ácidos carboxílicos e álcoois secundários, cetonas. Assinale a afirmativa correta. a obtenção do propanal a partir de um álcool primário só ocorre se utilizarmos PCC como agente oxidante. a oxidação do 2-butanol fornece o butanal A redução do 2-butanol fornece a 2- butanona Cetonas reagem com PCC para fornecer aldeídos a oxidação do etanol fornece cetonas 1a Questão (Ref.: 201409320340) Pontos: 0,1 / 0,1 Reações de Grignard são úteis para: metoxilar uma cadeia carbônica. transformar grupos arílicosem alquílicos. introduzir halogênios em moléculas orgânicas. introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas. transformar aldeídos em ácidos carboxílicos. 2a Questão (Ref.: 201409320337) Pontos: 0,1 / 0,1 Um composto de Grignard é obtido a partir de 13,7 g de um brometo de alquila. Esse composto por hidrólise forma um hidrocarboneto que ocupa 2,5L, medido a 32ºC e pressão de 1,0 atmosfera. O hidrocarboneto pode ser: Iso-octano Propano. 2,5-Dimetilhexano Iso-butano. 2-Metilbutano. 3a Questão (Ref.: 201409321360) Pontos: 0,1 / 0,1 O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e manutenção, com metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de tratamento de abuso de drogas. A preparação da buprenorfina foi feita pelo procedimento padrão de adição do reagente de Grignard à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho do reagente de Grignard utilizado. Qual foi o reagente de Grignard utilizado nessa transformação? (CH3)3CMgBr CH3CH2MgBr CH3MgBr (CH3)3CCH2Cl (CH3)2CHBr 4a Questão (Ref.: 201408462030) Pontos: 0,1 / 0,1 DEPAKENE (ácido valpróico) é um agente anticonvulsivante não relacionado quimicamente com outras drogas empregadas no tratamento de distúrbios convulsivos. Forneça o nome sistemático do ácido valpróico. e) 2-isopropilpentanóico c) Ácido 2-isopropilbutanóico a) Ácido 4-carboxieptano d) Ácido 2-propilpentanóico b) Ácido 3-isopropilbutanóico 5a Questão (Ref.: 201409018511) Pontos: 0,1 / 0,1 Dentre as aminas a seguir, qual apresenta a maior basicidade? Anilina Difenilamina Etilamina 4-nitroanilina Piridina 1a Questão (Ref.: 201408444131) Pontos: 0,1 / 0,1 Na reação abaixo, os produtos de reação (A e B) são produto de reações respectivamente de : ambos são produtos de michael reação aldólica prática e cruzada reação aldólica cruzada e prática ambos são produtos de grignard reação de Michael e de grignard 2a Questão (Ref.: 201408452170) Pontos: 0,1 / 0,1 Quais são os reagentes da reação abaixo ? CH3MgBr/HBr CH3CH2MgBr/HBr nenhuma das respostas anteriores CH3Br/HBr CH3CH2Br/HBr 3a Questão (Ref.: 201408458902) Pontos: 0,1 / 0,1 A amina menos básica será a estrutura: todas possuem a mesma basicidade. Letra B letra C letra D letra A 4a Questão (Ref.: 201409320803) Pontos: 0,1 / 0,1 A ordem decrescente de reatividade dos compostos carbonilados abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é: C > B > A B > C > A A > B > C C > A > B A > C > B 5a Questão (Ref.: 201409153956) Pontos: 0,1 / 0,1 O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO, e o cloreto de isopropil magnésio, (CH3)2CHMgCl, após neutralização, é: 1-pentanol 1-butanol 2-metil-2-butanol 3-metil-2-butanol 2-pentanol 1a Questão (Ref.: 201409065533) Pontos: 0,1 / 0,1 Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 2-butanol? Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários. CH3CH2COCH3 e CH3MgBr. CH2O e CH3CH2CH2MgBr. CH3CH2CH2CHO e CH3MgBr. CH3CH2CHO e CH3MgBr. CH3COCH3 e CH3CH2MgBr. 2a Questão (Ref.: 201408457978) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre o benzino podemos afirmar que : Tem algumas aplicações industriais como síntese de algumas aminas e fenóis; Precisa de um bom grupo de saída para ser formado, de preferência um haleto; Todas as afirmativas estão corretas; Possui ligação tripla sendo incomum na natureza dos compostos chamados aromáticos; Para ser produzido precisa de altas temperaturas; 3a Questão (Ref.: 201408462025) Pontos: 0,1 / 0,1 Difenidramina, Clorfeniramina e Tripelenamina são anti-histamínicos bloqueadores H1 e sedativos. Competem com a histamina pelos receptores H1 presentes nas células efetoras. Das aminas marcadas com uma seta diga qual é a mais básica e qual é a menos básica. b) Tripelenamina é mais básica; Difenidramina é menos básica. e) Clorfeniramina é mais básica; Difenidramina é menos básica. a) Difenidramina é mais básica; Clorfeniramina é menos básica. d) Difenidramina é mais básica; Tripelenamina é menos básica. c) Clorfeniramina é mais básica; Tripelenamina é menos básica. 4a Questão (Ref.: 201409047677) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação as reações de adição de álcool a cetonas e aldeídos, marque a opção FALSA. Na primeira etapa da formação do acetal (cetal), o ácido protona o oxigênio carbonílico, tornando o carbono carbonílico mais suscetível ao ataque no nucleófilo. O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado é denominado de acetal. Assim como a água, o álcool é um nucleófilo fraco, portanto é necessário um catalisador ácido para a reação ocorrer a uma velocidade razoável. O produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de HEMIACETAL. O ataque nucleofílico por uma segunda molécula de álcool, seguida pela perda de um próton, forma o hemiacetal (ou hemiceta). 5a Questão (Ref.: 201409065385) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta: O termo refere-se à Espécie química que busca centros negativos em moléculas envolvidas numa reação química. Um nucleófilo é qualquer íon positivo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhado. Núcleo (representando o caráter positivo dos prótons presentes) + filo (derivado do grego "philo": atração), ou seja uma espécie química que atrai cargas negativas. Um nucleófilo é um bases de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de elétrons. A região da carbonila que sofre um ataque nucleofílico é o Oxigênio, que é um nucleófilo. 1a Questão (Ref.: 201408458872) Pontos: 0,1 / 0,1 O produto da reação abaixo será : O produto formado será um éter aromático. O produto formado será um tri - etil- fenol. O produto formado será um 2-etil fenol. O produto formado será um 4-etil fenol. O produto formado será 3-etil-fenol. 2a Questão (Ref.: 201409320626) Pontos: 0,1 / 0,1 Os aldeídos constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes. O citral, um dos componentes mais comuns de perfumes com toques cítricos, é na verdade uma mistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial e o neral. Esses aldeídos diferem entre si pela estereoquímica da ligação dupla conjugada com o grupamento aldeído. Essa pequena diferença estrutural confere às duas moléculas propriedades olfativas diferentes, já que o geranial possui um forte odor cítrico, que remete ao limão, e o neral tem um odor menos acentuado, porém mais adocicado. Os nomes IUPAC do Geranial e do Neral são respectivamente: (trans)-3,7-Dimetil-2,6-octanal;(cis)-3,7-Dimetil-2,6-octanal (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (E)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (E)-2,7-Dimetil-3,6-octanal (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal 3a Questão (Ref.: 201408462035) Pontos: 0,1 / 0,1 As drogas do tipo éster são inativadas por hidrólise. A meia vida para a hidrólise da Procaína é menor que 1 minuto. A Procainamida hidrolisa muito mais lentamente. A Lidocaína praticamente não sofre hidrólise in vitro. Das afirmações abaixo, apenas uma está incorreta. d) A presença de um grupo receptor na posição para nos anéis da procaína e da procainamida diminui a velocidade de hidrólise desses compostos. a) Os esteres são normalmente menos reativos que as amidas. b) A procainamida hidrolisa mais rapidamente que a procaína pois apresenta um grupo de saída pior. e) As amidas são mais reativas que os ésteres já que o nitrogênio é mais eletronegativo que o oxigênio e com isso aumenta o caráter eletrofílico da carbonila. c) A lidocaína é a menos reativa pois além de ser uma amina apresenta um grande impedimento estérico. 4a Questão (Ref.: 201408442087) Pontos: 0,1 / 0,1 A adição nucleofílica de hidrazina (reação de Wolff-Kishner) é um importante médoto de : Produção de enaminas Produção de hidrazona Produção de alcanos a partir de aldeídos e cetonas Todas afimativas estão corretas Produção de álcoois secundários 5a Questão (Ref.: 201409047836) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação as reações de Redução de aldeídos e cetonas, marque a opção FALSA. Os aldeídos, por exemplo, têm grupos carbonílicos menos reativos do que as cetonas, por isso boro-hidretos de sódio formam inicialmente produtos de adição direta com aldeídos. O ciclo-hexanol, pode ser preparado tratando-se a ciclo-hexanona com boro-hidreto de sódio. Comparando com aldeídos, as cetonas formam menos produtos de adição direta e mais produtos de adição conjugada. As substâncias com grupos carbonílicos reativos formam produtos de adição direta porque, para aquelas substâncias a adição conjugada é mais rápida. A reação que favorece a formação do produto é aquela mais rápida, portanto o produto formado dependerá da reatividade do grupo carbonila. As substâncias com grupos carbonílicos reativos formam produtos de adição direta porque, para aquelas substâncias a adição conjugada é mais rápida. ORGANICA 3 1a Questão (Ref.: 201502062259) Pontos: 0,1 / 0,1 Um composto de Grignard é obtido a partir de 13,7 g de um brometo de alquila. Esse composto por hidrólise forma um hidrocarboneto que ocupa 2,5L, medido a 32ºC e pressão de 1,0 atmosfera. O hidrocarboneto pode ser: Iso-octano Propano. 2,5-Dimetilhexano Iso-butano. 2-Metilbutano. 2a Questão (Ref.: 201502062262) Pontos: 0,0 / 0,1 Reações de Grignard são úteis para: introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas. transformar grupos arílicos em alquílicos. introduzir halogênios em moléculas orgânicas. metoxilar uma cadeia carbônica. transformar aldeídos em ácidos carboxílicos. 3a Questão (Ref.: 201502062252) Pontos: 0,1 / 0,1 O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO, e o cloreto de isopropil magnésio, (CH3)2CHMgCl, após neutralização, é: 3-metil-2-butanol 2-pentanol 1-butanol 1-pentanol 2-metil-2-butanol 4a Questão (Ref.: 201502062548) Pontos: 0,1 / 0,1 Os aldeídos constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes. O citral, um dos componentes mais comuns de perfumes com toques cítricos, é na verdade uma mistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial e o neral. Esses aldeídos diferem entre si pela estereoquímica da ligação dupla conjugada com o grupamento aldeído. Essa pequena diferença estrutural confere às duas moléculas propriedades olfativas diferentes, já que o geranial possui um forte odor cítrico, que remete ao limão, e o neral tem um odor menos acentuado, porém mais adocicado. Os nomes IUPAC do Geranial e do Neral são respectivamente: (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona (E)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (E)-2,7-Dimetil-3,6-octanal (trans)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (cis)-3,7-Dimetil-2,6-octanal (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal 5a Questão (Ref.: 201501895881) Pontos: 0,0 / 0,1 Reações de Grignard são úteis para: metoxilar uma cadeia carbônica. introduzir halogênios em moléculas orgânicas. introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas. transformar grupos arílicos em alquílicos. transformar aldeídos em ácidos carboxílicos. 1a Questão (Ref.: 201501200789) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação a acidez dos fenóis podemos afirmar que: será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição orto; será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição para; será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição orto; será mais ácido se possui dois grupamentos ativadores em qualquer posição no anel aromático; será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição meta; 2a Questão (Ref.: 201502062546) Pontos: 0,1 / 0,1 O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. O nome oficial (IUPAC) do cinamaldeido é: (Z)-3-fenilprop-2-enal Trans-4-fenil-2-butenal (E)-3-fenilprop-2-enal (Z)-4-fenil-2-butenal (E)-3-fenilpropenona 3a Questão (Ref.: 201501789622) Pontos: 0,1 / 0,1 De acordo com as Reações de Witting, marque a opção FALSA. A reação global combina a ligação dupla do oxigênio da substância carbonilada e o grupo que tem um carbono com ligação dupla da ilida de fósforo. A ilida pode ser escrita na forma que permite uma ligação dupla porque o fósforo pode ter mais do que oito elétrons na sua camada de valência. Um aldeído ou uma cetona reagem com ilidas de fósforo para formar um alcano. A ilida é uma substância que tem cargas opostas em átomos adjacentes ligados por ligações covalentes com octetos completos. A reação de um aldeído ou uma cetona com um ilida de fósforo para formar um alceno é chamada Reação de Witting. 4a Questão (Ref.: 201501760433) Pontos: 0,1 / 0,1 Dentre as aminas a seguir, qual apresenta a maior basicidade? Etilamina Difenilamina Piridina Anilina 4-nitroanilina 5a Questão (Ref.: 201502062726) Pontos: 0,1 / 0,1 Dos reagentes abaixo quais você utilizaria para preparar o pentan-2-ol (CH3CH(OH)CH2CH2CH3)? D e G D eF A e E B e G C e H 1a Questão (Ref.: 201501807304) Pontos: 0,0 / 0,1 Quais dessas funções químicas orgânicas são carboniladas? aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas. aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas. 2a Questão (Ref.: 201501202184) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre a reatividade de aldeídos e cetonas podemos afirmar que: O efeito indutivo doador de elétrons diminui a reatividade destas compostos e aumentando a cadeia alquílica este efeito ainda é maior; todas as afirmativas acima estão corretas Um composto aromático ligado diretamente a carbonila influencia através do efeito de ressonância diminuindo a sua reatividade; De uma maneira geral os aldeídos são mais reativos que a cetonas; O efeito estéreo influencia de maneira negativa a reatividade dos carbonilados; 3a Questão (Ref.: 201502062559) Pontos: 0,1 / 0,1 O cinamaldeído (trans-3-fenilprop-2-enal) é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. A estrutura química do cinamaldeido é: 4a Questão (Ref.: 201502062562) Pontos: 0,1 / 0,1 Hormônios são substâncias químicas (mensageiros) produzidas e secretadas pelas glândulas endócrinas e que, lançadas na corrente sanguínea, coordenam o funcionamento do organismo como um todo. Os ovários produzem os hormônios sexuais que regulam a ovulação e a menstruação, garantem a manutenção da gravidez e são os responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres femininos, influenciando no crescimento dos orgãos reprodutivos. O ciclo menstrual é controlado por quatro hormônios: o hormônio estimulador do folículo (FSH), o hormônio luteizante (LH), os estrogênios (como o estradiol, que estimula o desenvolvimento do endométrio e influencia a libido) e a progesterona, essencial para o desenvolvimento do embrião (placenta e glândulas mamárias). A estrutura química da progesterona é fornecida ao lado. Sabendo que as carbonilas apresentam uma geometria trigonal plana, quais seriam respectivamente as faces observadas nas carbonilas 14 e 19? Re; Re S; R Re; Si E; Z Si; Si 5a Questão (Ref.: 201501789758) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação as reações de Redução de aldeídos e cetonas, marque a opção FALSA. As substâncias com grupos carbonílicos reativos formam produtos de adição direta porque, para aquelas substâncias a adição conjugada é mais rápida. A reação que favorece a formação do produto é aquela mais rápida, portanto o produto formado dependerá da reatividade do grupo carbonila. As substâncias com grupos carbonílicos reativos formam produtos de adição direta porque, para aquelas substâncias a adição conjugada é mais rápida. Os aldeídos, por exemplo, têm grupos carbonílicos menos reativos do que as cetonas, por isso boro-hidretos de sódio formam inicialmente produtos de adição direta com aldeídos. Comparando com aldeídos, as cetonas formam menos produtos de adição direta e mais produtos de adição conjugada. O ciclo-hexanol, pode ser preparado tratando-se a ciclo-hexanona com boro-hidreto de sódio. 1a Questão (Ref.: 201501807304) Pontos: 0,0 / 0,1 Quais dessas funções químicas orgânicas são carboniladas? aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas. aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas. 2a Questão (Ref.: 201501202184) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre a reatividade de aldeídos e cetonas podemos afirmar que: O efeito indutivo doador de elétrons diminui a reatividade destas compostos e aumentando a cadeia alquílica este efeito ainda é maior; todas as afirmativas acima estão corretas Um composto aromático ligado diretamente a carbonila influencia através do efeito de ressonância diminuindo a sua reatividade; De uma maneira geral os aldeídos são mais reativos que a cetonas; O efeito estéreo influencia de maneira negativa a reatividade dos carbonilados; 3a Questão (Ref.: 201502062559) Pontos: 0,1 / 0,1 O cinamaldeído (trans-3-fenilprop-2-enal) é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. A estrutura química do cinamaldeido é: 4a Questão (Ref.: 201502062562) Pontos: 0,1 / 0,1 Hormônios são substâncias químicas (mensageiros) produzidas e secretadas pelas glândulas endócrinas e que, lançadas na corrente sanguínea, coordenam o funcionamento do organismo como um todo. Os ovários produzem os hormônios sexuais que regulam a ovulação e a menstruação, garantem a manutenção da gravidez e são os responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres femininos, influenciando no crescimento dos orgãos reprodutivos. O ciclo menstrual é controlado por quatro hormônios: o hormônio estimulador do folículo (FSH), o hormônio luteizante (LH), os estrogênios (como o estradiol, que estimula o desenvolvimento do endométrio e influencia a libido) e a progesterona, essencial para o desenvolvimento do embrião (placenta e glândulas mamárias). A estrutura química da progesterona é fornecida ao lado. Sabendo que as carbonilas apresentam uma geometria trigonal plana, quais seriam respectivamente as faces observadas nas carbonilas 14 e 19? Re; Re S; R Re; Si E; Z Si; Si 5a Questão (Ref.: 201501789758) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação as reações de Redução de aldeídos e cetonas, marque a opção FALSA. As substâncias com grupos carbonílicos reativos formam produtos de adição direta porque, para aquelas substâncias a adição conjugada é mais rápida. A reação que favorece a formação do produto é aquela mais rápida, portanto o produto formado dependerá da reatividade do grupo carbonila. As substâncias com grupos carbonílicos reativos formam produtos de adição direta porque, para aquelas substâncias a adição conjugada é mais rápida. Os aldeídos, por exemplo, têm grupos carbonílicos menos reativos do que as cetonas, por isso boro-hidretos de sódio formam inicialmente produtos de adição direta com aldeídos. Comparando com aldeídos, as cetonas formam menos produtos de adição direta e mais produtos de adição conjugada. O ciclo-hexanol, pode ser preparado tratando-se a ciclo-hexanona com boro-hidreto de sódio.
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