Aula.Teorica.09-Isomeria.Geometrica.e.Isomeria.E-Z

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Prof. Ms. Zilvam Melo – Química Orgânica 
Isomeria Espacial ou Geométrica 
Quando a ligação entre dois átomos de carbono permite que haja 
rotação entre eles, a posição que os ligantes de um átomo de carbono 
assumem em relação aos ligantes do outro átomo de carbono no espaço 
não relavante. 
 Isso ocorre quando 
dois átomos de carbono fazem apenas ligações sigma. Observe a figura 
abaixo: 
C C
HH
Cl Cl
H H C C
HH
Cl H
H Cl C C
ClH
Cl H
H H
 
 As moléculas acima apresentam o mesmo composto, apenas os 
átomos de carbono fizeram uma rotação em torno do eixo da ligação sigma 
carbono-carbono. 
 Entretanto, quando a ligação entre os átomos de carbono é “rígida” e 
não permite a rotação, a posição que os ligantes de átomo de carbono 
assumem em relação aos ligantes do outro carbono no espaço adquirem 
uma importância fundamental, pois dá origem a compostos diferentes. 
 A Isomeria Geométrica estuda a ocorrência desse fenômeno e pode 
ser dividida em dois casos: 
a) Compostos de Cadeia Acíclica (aberta); 
b) Compostos de Cadeia Cíclica (fechada). 
 
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a) Compostos de Cadeia Acíclica (aberta) 
Ocorre quando dois átomos de carbono fazem uma ligação 
dupla (1σ 1π), não possibilitando a rotação entre a ligação sigma 
carbono-carbono. Qualquer tentativa de rotação entre os átomos de 
carbono ocasiona o rompimento da ligação. A ligação dupla é uma 
ligação “rígida”. 
 Se dois grupos idênticos estão do mesmo lado de uma ligação 
dupla, o composto pode ser designado como cis; se eles estiverem em 
lados opostos, poderá ser designado como trans. 
C C
aa
b b
C C
ba
b a
cis trans
 
 
Onde a �b 
Exemplo: Isomerismo cis e trans para o 1,2-Dicloroeteno 
C C
HH
Cl Cl
cis-1,2-Dicloroeteno
C C
ClH
Cl H
trans-1,2-Dicloroeteno
 
 
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b) Compostos de Cadeia Cíclica (fechada) 
Quando átomos de carbono estiverem ligados formando uma cadeia 
cíclica, eles jamais poderão fazer uma rotação completa entorno de seus 
eixos sem que haja o rompimento de ligações. A estrutura cíclica é uma 
estrutura “rígida”. 
Assim, traçando uma linha imaginária no sentido da ligação dos 
átomos de carbono que possuem ligantes diferentes, se dois grupos 
idênticos estão do mesmo lado de uma ligação do anel, o composto pode 
ser designado como cis; se eles estiverem em lados opostos, poderá ser 
designado como trans. 
Exemplo: Isomerismo cis e trans para o 1,2-Dimetilciclopentano 
H2
C
H2C
C C
CH2
H H
CH3H3C
H2
C
H2C
C C
CH2
H
HH3C
cis-1,2-Dimetilciclopentano trans-1,2-Dimetilciclopentano
CH3
 
 
Isomeria E-Z 
 Os termos cis e trans podem se tornar ambíguos se forem aplicados 
a alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais 
que dois ligantes diferentes. 
C C
aa
b c
C C
ca
b d 
Onde a � b � c � d 
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 Nesses casos o mais correto é usar o sistema de nomenclatura E-Z, 
proposto pelos químicos Cahn-Ingold-Prelong. No qual, se baseia nos 
números atômicos dos ligantes, onde o ligante que tiver o maior número 
atômico terá maior prioridade. 
 Nesse sistema, a letra E vem da palavra alemã entgegen, opostos 
(parecido com o trans) e a letra Z vem da palavra alemã zusammen, juntos 
(parecido com o cis). 
• Isomerismo E-Z em Compostos Acíclicos 
Exemplo: Isomerismo E-Z para o 2-Bromobut-2-eno 
C C
BrH3C
H CH3
Z-2-Bromobut-2-eno
C C
CH3H3C
H Br
E-2-Bromobut-2-eno
 
 
Exemplo: Isomerismo E-Z para o 3-Metilpent-2-eno 
C C
H2CH3C
H CH3
CH3
C C
CH3H3C
H H2C CH3
Z-3-Metilpent-2-eno E-3-Metilpent-2-eno
 
 
 
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• Isomerismo E-Z em Compostos Cíclicos 
Exemplo: Isomerismo E-Z para o 1-Cloro-1-etil-2-metilciclobutano 
H2C
C C
CH2
HC
H2
Cl CH3
H3C
Z-1-Cloro-1-etil-2-metilciclobutano
H2C
C C
CH2
HCl
H2
C CH3
E-1-Cloro-1-etil-2-metilciclobutano
H3C
 
 
Exemplo: Isomerismo E-Z para o 1-Cloro-1-metil-2-metilcicloexano 
HH3C Cl CH3H
CH3H3C Cl
Z-1-Cloro-1-metil-2-metilcicloexano E-1-Cloro-1-metil-2-metilcicloexano