2 cumarinas (farmacognosia 2)

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Farmacognosia II
Cumarinas- Profª Bárbara Rocha
Introdução
Palavra cumarina originada de cumaru, nome popular de Dipteryx odorata (Aubl.) Willd.,Fabaceae.
 Sinonimia: fava-tonka, cumaru-ferro
 Sementes (1 a 3% cumarinas)
Encontrada no norte do Brasil
Desde 1820 quando Vogel isolou pela primeira vez a 1,2-benzopirona (cumarina) da planta Coumarouna odorata (Dipteryx odorata, Willd, Fabaceae) popularmente conhecida como fava tonca, as cumarinas vêm sendo reconhecidas como produtos naturais amplamente distribuídos nas plantas 
Introdução
1- Distribuição 
2- Coloração e Odor 
3-Cerca de 1300 cumarinas já foram isoladas da planta Coumorouna adorata
Introdução
Sao lactonas do acido o-hidroxi-cinamico (2H-1-benzopiran-2-onas)
• Cumarina mais simples: 1,2-benzopirona (estrutura 1 da fig. 1)
• Cromonas (5H-1-benzopiran-5-onas): isômeros das cumarinas
• Xantonas: derivados dibenzo-g-pirona (xanthos: amarelo)
– Anel A: C 1 a 4, derivam da via metabolica do acetato
– Anel B: C 5 a 8, derivam da via metabolica do chiquimato
Característica estrutural/ esqueleto básico
Uma cumarina dimérica, o dicumarol (bis- 4-hidroxicumarina) foi isolada de de folhas em decomposição de Melilotus officinalis (Linné) Pall. (Fam. Lamiaceae) em 1940, essa planta é popularmente conhecida como trevo-doce a qual foi identificada como o agente causador da doença hemorrágica fatal do gado. Desde então, um número grande de 4-hidroxicumarinas substituídas tem sido sintetizado, entre elas a Warfarina que vem sendo empregada com sucesso na terapia anticoagulante. 
Introdução
Cumarinas
Lactonas do ácido o-hidróxi-cinâmico
Obs: 
É considerada quimicamente como a fusão dos anéis benzeno e 1,2-pirona 
Primeiro átomo numerado do ciclo é o oxigênio sem dupla ligação 
Ammi majus Limé- Apiaceae
Psoraleno
8 – metoxipsoraleno
5 - metoxipsoraleno
Fotosensibilizantes : 
Toxicologia:
Cromonas
Quelina
 Furanocromona encontrada na Âmio- Ammi visnaga L. – apiaceae
Comercializada em forma de comprimidos e injeções 
Propriedades:
Cromaglicoto de sódio e nedocromil sódico (antiasmático)- Baixa toxicidade
Nedocromil sódico 
Cromaglicoto de sódio 
Xantonas
Xantonas
Toxicologia: pouco estudada, sendo um fator limitante para o uso terapêutico
Garcinia hamburyi antineoplásica 
Psorospermum febrifugum- antileucêmica
Garcinia mangostana antimicrobiana
Biossíntese
Drogas vegetais Clássica
ANGÉLICA 
Origem botânica: Angelica archangelica L. 
Origem Geográfica: Norte da Europa 
Família: Apiaceae 
Farmacógeno: Raízes e rizomas secos 
Propriedades terapêuticas: É usado como estimulante do apetite e carminativo, recomendado em desconforto gástrico como flatulência e sensação de plenitude. 
As cumarinas encontradas em espécies de angélica apresentam vários efeitos farmacológicos, destacando-se o efeito como vasodilatadores coronarianos.
Drogas vegetais Clássica
Composição química
Óleo essencial - 0,1-0,5% Raiz é rico em: monoterpenos (73%) como o a e ß-felandrenos, ßcariofilenos, a e ß-pinenos, limoneno, ésteres alifáticos e terpênicos (1,5-2%).
Frutos (1%) é rico em felandrenos, cumarinas e furanocumarinas (impertatorina, isoimperatorina,
xantonina, bergapteno e xantolol).
Outros constituintes:
raiz é rica em furanocumarinas (2%) = angelicina, 
Sementes, predominando a imperatorina e o bergapteno.
Outras substâncias são o ácido valérico, palmítico e
angélico, princípios amargos, açúcares (frutose, glicose,
sacarose, umbeliferoses), taninos, resina, flavanona
(arcangenolona)
Drogas vegetais Clássica
TREVO (trevo amarelo ou trevo cheiroso)
 Origem botânica: Melilotus officinalis Lam. e ou Melilotus altissimus 
Origem Geográfica: Europa e Ásia 
Família botânica: Fabaceae 
Farmacógeno: folhas e sumidades floridas 
Constituintes Químicos: Ácido o-cumárico, flavonóides e cumarinas (Dicumarol) 
Propriedades terapêuticas: A droga é utilizada tradicionalmente no tratamento de desordens provocadas por insuficiência venosa crônica..
Seu efeito anticoagulante foi determinado em 1939 ocasionado pela redução da protrombina plasmática, sendo evidenciado o agente a bishidroxicumarina (dicumarol). Desde então análogos do dicumarol foram
sintetizados chegando-se a warfarina.
Efeitos tóxicos
De forma geral o trevo é bem
tolerado, embora se verificam casosde intolerância digestiva, alergias cutâneas, aumento do fluxo menstrual ou cefaléias, todos os sintomas somem com a suspensão do uso.
Doses muito elevadas podem ter efeitos narcóticos, acompanhados de cefaléias e náuseas.
Drogas vegetais Clássica
GUACO 
Nome científico: Mikania glomerata A Farmacopéia Brasileira I elegeu como oficial a M. glomerata Porém, a espécie predominante no sul e sudeste do país é M. laevigata, distribuindo-se de São Paulo até o Rio Grande do Sul. 
Família: Asteraceae 
Farmacógeno: folhas 
Propriedades terapêuticas: Utilizado popularmente para o tratamento da tosse, asma , reumatismo, problemas no baço, estômago, nausea/vômitos e perda de apetite.. 
Constituintes químicos: óleo essencial, resina, taninos, saponinas, flavonóides e cumarinas.
Exercícios
1- Correlacione as colunas
1-Ángelica
( )Citrusaurantium
( )Insuficiênciavenosa
2- Trevo
( )Angélicaarchangelica
() Problemas no baço,estômago, náuseas, vômitos e perda de apetite
3- Citros
( )Melilotusofficinalis
( ) Estomáquicoecarminativo
2- Identifique as classes metabólicas