Aula 81 Química Orgânica 2 Isomeria plana

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Prof. Edson Cruz 
ISOMERIA 
C2H6O C2H6O 
C C 
H H 
H H 
H O H C C 
H H 
H H 
H O H 
Carbonos Hidrogênios Oxigênios 
Os compostos H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 são ISÔMEROS. 
ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma 
fórmula molecular. 
A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA. 
ISOMERIA PODE SER 
Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria 
• Isomeria de cadeia. 
• Isomeria de posição. 
• Isomeria de compensação. 
• Isomeria de função. 
• Isomeria de tautomeria. 
• Geométrica. 
• Espacial. 
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO 
É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem 
cadeias carbônicas diferentes. 
Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes. 
H3C CH CH3 
CH3 
H3C CH2 CH2 CH3 
H3C CH CH CH3 
H2C CH2 
H2C CH2 
Na isomeria de cadeia ou de núcleo, os isômeros pertencem à mesma função, 
mas apresentam diferentes tipos de cadeia. 
Exemplos: 
propeno 
hidrocarboneto alifático 
butano 
hidrocarboneto normal 
ciclopropano 
hidrocarboneto cíclico 
metilpropanoo 
hidrocarboneto ramificado 
ISOMERIA DE POSIÇÃO 
É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na 
posição de um substituinte ou insaturação. 
Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação. 
Ambos são álcoois e diferem na posição da oxidrila. 
H3C CH CH CH3 H2C CH CH2 CH3 
H3C CH CH2 CH3 
OH 
H2C CH2 CH2 CH3 
OH 
Na isomeria de posição, os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo 
tipo de cadeia, mas apresentam diferença ou na posição de um grupo funcional, 
ou de uma ramificação ou de uma insaturação. 
Exemplos: 
1 - propanol 
1 - butino 
2 - propanol 
2 - butino 
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA 
É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na 
posição de um substituinte ou insaturação. 
Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio). 
Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio); 
H3C CH2 O CH2 CH3 
H3C O CH2 CH2 CH3 
H3C CH2 C 
O 
O CH3 
H3C C 
O 
O CH2 CH3 
Na isomeria de compensação ou metameria (do grego meta = “mudança” + meros= 
“partes”), os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, 
mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo. A metameria pode ser 
considerada um caso particular da isomeria de posição. 
Exemplos: 
etanoato de metila 
metilpropilamina 
metanoato de etila 
dietilamina 
etoxietano (éter comum) metoxipropano 
ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL 
É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes. 
álcool 
H3C CH CH2 CH3 
OH 
éter 
H3C CH2 O CH2 CH3 
ácido carboxílico 
H3C CH2 C 
O 
OH 
éster 
H3C C 
O 
O CH3 
Na isomeria de função os isômeros pertencem a funções diferentes. 
Exemplos: 
propanal 
ácido butanóico 
ácido butírico 
propanona 
etanoato de etila 
acetato de etila 
ISOMERIA DE TAUTOMERIA 
É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico 
aldo - enol 
H3C CH CH 
OH 
enol 
H3C CH2 C 
O 
H 
aldeído 
ceto - enol 
H2C C CH3 
OH O 
H3C C CH3 
enol cetona 
Na ou , que é um caso particular de isomeria de 
função, os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico na solução. 
etanal 
aldeido acético 
etenol 
1. Um isômero do éter CH3OCH3 é o: 
a) Ácido acético. 
b) Éter dietílico. 
c) Propanol. 
d) Etanol. 
e) Etano. 
Fórmula molecular do éter 
C2H6O 
ácido acético 
Fórmula molecular 
C2H4O2 
H3C – C 
O 
OH 
éter dietílico 
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 
Fórmula molecular 
C4H10O 
propanol 
H3C – CH2 – CH2 – OH 
Fórmula molecular 
C3H8O 
etanol 
H3C – CH2 – OH 
Fórmula molecular 
C2H6O 
2. Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto 
isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano. 
a) Octano. 
b) Pentano. 
c) Propano. 
d) Butano. 
e) Nonano. 
2, 2, 4 – trimetil – pentano 
Fórmula molecular 
C8H18 
H3C – C – CH2 – CH – CH3 
CH3 CH
3 
CH3 
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
octano 
Fórmula molecular 
C8H18 
3. Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de 
isomeria? 
a) Cadeia. 
b) Posição. 
c) Compensação. 
d) Função. 
e) Tautomeria. 
Por pertencerem à funções químicas 
diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO. 
4. Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam: 
a) Isomeria de cadeia. 
b) Isomeria de posição. 
c) Isomeria de compensação. 
d) Isomeria funcional. 
e) Tautomeria. 
Diferem na posição 
do HETEROÁTOMO. 
etóxi – propano 
metóxi – butano 
H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 
H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
5. A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um 
hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. Tanto 
“A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas 
estruturais e os nomes de A, B e C. 
Os compostos “A” e “B” são alcoóis 
O isômero de função do álcool é um ÉTER 
1 – propanol 2 – propanol 
metoxi – etano 
H3C – CH – CH3 
OH 
H3C – CH2 – CH2 
OH 
H3C – O – CH2 – CH3 
6. O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas 
fórmulas: 
 
 
 
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: 
a) São polares. 
b) São isômeros de cadeia. 
c) Apresentam diferentes massas moleculares. 
d) Apresentam mesma classificação de átomos de carbono. 
e) Apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. 
CH2 = CH – CH3 CH2 
CH2 
H2C 
7. “A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas, 
ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. 
O composto citado é isômero funcional de: 
a) 1 – hexanol. 
b) Hexanal. 
c) 4 – metil – butanal. 
d) 4 – metil – 1 – pentanol. 
e) Pentanona. 
4 – metil – 2 – pentanona 
H3C – CH – CH2 – C – CH3 
CH3 O 
Fórmula molecular 
C6H12O 
1 – hexanol H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 
Fórmula molecular 
C6H14O 
hexanal 
Fórmula molecular 
C6H12O 
O 
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C 
H 
7. “A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas, 
ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. 
O composto citado é isômero funcional de: 
a) 1 – hexanol. 
b) Hexanal. 
c) 4 – metil – butanal. 
d) 4 – metil – 1 – pentanol. 
e) Pentanona. 
4 – metil – 2 – pentanona 
H3C – CH – CH2 – C – CH3 
CH3 O 
Fórmula molecular 
C6H12O 
hexanal 
Fórmula molecular 
C6H12O 
O 
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C 
H 
8. Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: 
 
 
 
a) De posição. 
b) De cadeia. 
c) Cis – trans. 
d) Tautomeria. 
e) Óptica. 
e 
O 
H3C – C – CH3 
OH 
H2C = C – CH3 = 
9. Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: 
 
 
 
 
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: 
a) Não exemplifica caso de isomeria. 
b) Exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. 
c) Apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. 
d) Evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de 
tautomeria. 
e) Evidencia tão somente o efeito ressonanteentre álcoois insaturados. 
H2C CH 
OH 
H3C C 
O 
H