Aula 82 Química Orgânica 2 Isomeria espacial

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Prof. Edson Cruz 
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA 
É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos 
dispostas de maneira diferente no espaço. 
Existem dois tipos de isomeria espacial: 
• Isomeria geométrica ou cis-trans. 
• Isomeria óptica. 
ISOMERIA ÓPTICA 
• Tipo de isomeria que uma molécula é imagem especular da outra. 
• São chamados de Isômeros ópticos, enantiomorfos ou enantiômeros. 
• Caso sutil de isomeria, que ocorre com moléculas sem nenhum plano de 
simetria. 
 
ISOMERIA ÓPTICA  Desvia a luz para lado direito ou esquerdo: 
• Direito = isômero dextrogiro (d) ou (+) 
• Esquerdo = isômero levogiro (l) ou (-) 
 
Assimetria molecular: A condição necessária para ocorrência de isomeria óptica é 
que a molécula da substância apresente assimetria. 
OBJETO QUIRAL (ASSIMÉTRICO) 
MOLÉCULA QUIRAL E AQUIRAL 
• Imagem especular- imagem de um objeto refletida no espelho. 
• Molécula assimétrica ou quiral - não apresenta plano de simetria (não 
apresenta imagem igual). 
• Molécula simétrica ou aquiral - apresenta plano de simetria (imagem 
igual). 
CARBONO QUIRAL 
• Um carbono que faça ligação simples e que tenha os quatro ligantes 
diferentes. 
• Carbono quiral (C*). 
• Também chamado de carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro. 
CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL 
É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre sim. 
Como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE 
ÓPTICA. 
C C H H 
Cl H 
H OH 
ENANTIÔMERO 
Nos compostos enantioméricos, um é a 
imagem especular do outro, ou seja, um 
é a imagem refletida do outro. No 
entanto, eles não são superponíveis. 
O diastereoisômero apresenta imagem 
superponível. 
Espelho 
Superponível 
(diastereoisômero) 
Não-superponível 
(Enantiômero) 
Cloro-metano 
são superponíveis 
(objeto = imagem) 
Ácido láctico 
não são superponíveis 
(objeto ≠ imagem) 
ENANTIOMERO E DIASTEROISOMERO 
CONCEITOS BÁSICOS 
LUZ NATURAL 
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, 
perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso. 
Representação 
de Fresnell 
LUZ POLARIZADA 
É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um 
único plano. 
Representação 
de Fresnell 
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL 
Lâmpada Luz natural Bálsamo-do-canadá 
Prisma de Nicol 
raio extraordinário 
raio ordinário 
LUZ 
POLARIZADA 
POLARIZADOR 
Substância 
Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz 
polarizada. 
Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas). 
Luz polarizada 
Dextrógira 
Levógira 
As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da 
outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS. 
Ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) 
Espelho 
COOH 
C 
CH3 
H 
OH C 
COOH 
CH3 
H 
OH 
A mistura equimolar dos isômeros d e l produzem uma mistura 
opticamente inativa, isto é, não desloca a luz, chamada de mistura 
racêmica (conhecida também como isômero racêmico). 
 
Representação do isômero racêmico: 
d l ou r 
Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de 
isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 
número de isômeros ativos 
número de isômeros inativos 
2n 
2n-1 
"n" é o número de carbonos assimétricos. 
EXEMPLO 1 
Tem um carbono assimétricos  n = 1. 
C C H H 
Cl H 
H OH 
2n = 21 = Isômeros ativos 
2n-1 = 21-1 = 20 = Isômero inativo 
EXEMPLO 2 
Sobre a molécula do 3-metil-2-butanol, responda: 
2 estereocentros 
a) Quantos isômeros ativos possui a molécula? 
b) Quantos isômeros inativos possui a molécula? 
IOA(+) = 2n = 22 = 4, isômeros ópticos ativos 
IOI(-) = 2n-1 = 22-1 = 21= 2, 2 isômeros levógiros 
1. Na estrutura abaixo, quando se substitui “R” por alguns radicais, o 
composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente 
esses radicais? 
 
 
 
a) Metil e etil. 
b) Metil e propil. 
c) Etil e propil. 
d) Dois radicais metil. 
e) Dois radicais etil. 
C H3C 
R 
COOH 
R 
CH2 CH3 
CH2 CH3 CH2 
2. Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, 
estão corretas as opções, exceto: 
a) Possui átomo de carbono assimétrico. 
b) Possui atividade óptica. 
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). 
d) Possui isomeria cis-trans. 
e) As suas estruturas não são superponíveis. 
HO 
H 
COOH 
CH3 
OH 
H 
COOH 
CH3 (II) 
Espelho 
ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico 
OH H 
COOH 
CH3 
H HO 
COOH 
CH3 
(I) 
Espelho 
3. Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. 
 
 
 
 
 
É correto afirmar que: 
a) Somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. 
b) Somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. 
c) Somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. 
d) Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. 
e) Todas apresentam atividade ótica. 
CH2OH 
(I) 
CH3 
H OH 
CH2OH 
(II) 
CH3 
H OH 
CH2OH 
(III) 
H OH 
CH2OH 
(IV) 
H OH 
CH2OH CH2OH 
COOH
C
CH C3
H
H H
CH3
 ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
CH C3
H
H H
C
H HH
 ácido pentanóico
( II )
CH
C
HO
H
HOOC
3
H O
H
COOH
C
H
3
C
 ácido lático
4. A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: 
I. Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 
II. Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam 
nenhum tipo de isomeria. 
III. Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum 
tipo de isomeria. 
Está(ão) correta(s): 
a) 1 apenas. 
b) 2 e 3 apenas. 
c) 1 e 3 apenas. 
d) 1, 2 e 3. 
e) 3 apenas. 
(I) 
Heral 
Geranial 
(II) 
Ácido lático 
(III) 
Ácido 2-metilbutanóico Ácido pentanóico 
5. Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e 
assinale-as devidamente. 
Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria 
espacial. 
Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a 
mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo. 
Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático 
insaturado. 
Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e 
podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição. 
A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina 
ou molecular das substâncias. 
( ) 0 0 
( ) 1 1 
( ) 2 2 
( ) 3 3 
( ) 4 4 
F 
F 
V 
V 
F 
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA 
H3C C 
O 
H 
CH2 CH2 
CH3 
H3C C 
O 
H 
CH CH 
Isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e têm a mesma 
cadeia, mas diferem entre si pela posição de um radical ou uma insaturação. 
C3H6 e H2C CH CH3 são Isômeros 
É UM CRESOL É ISÔMERO DE 
FUNÇÃO DO 
É ISÔMERO DE 
POSIÇÃO DO 
OH 
CH3 
C3H6 
OH CH2 
OH 
CH3 ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA 
1. O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: 
a) 2. 
b) 4. 
c) 6. 
d) 8. 
e) 10. 
 
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2. 
2n = 22 = 4 Isômeros ativos 
2n-1= 22-1 = 21 = 2 Isômeros inativos 
Total de isômeros = 4 ativos + 2 inativos = 6 Isômeros 
H3C 
Cl 
C C 
Cl 
NH2 
H H 
2. Considereo composto: Ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico. 
Ele apresenta: 
a) 4 isômeros sem atividade óptica. 
b) Um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. 
c) Um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. 
d) Não apresenta isomeria óptica. 
e) Só 2 isômeros ativos e um meso composto. 
 
Tem dois carbonos assimétricos  n=2 
2n = 22 = 4 Isômeros 
2n-1= 22-1 = 21 = 2 Isômeros inativos 
Total de isômeros = 4+2 = 6 Isômeros 
3. O ácido cloromático: 
 
 
 
 
Apresenta: 
a) 4 Isômeros ativos e 2 racêmicos. 
b) 2 Isômeros ativos e 1 racêmico. 
c) 8 Isômeros ativos e 4 racêmicos. 
d) 6 Isômeros ativos e 3 racêmicos. 
e) 16 Isômeros ativos e 8 racêmicos. 
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n=2. 
2n = 22= 4 Isômeros ativos 2n-1 = 22-1 = 21 = 2 Isômeros racêmicos 
C 
H 
O 
HO 
C C 
H 
C 
OH 
O 
Cl OH 
HOOC – CHCl – CHOH – COOH 
EFEITOS FISIOLÓGICOS DOS ISÔMEROS 
Os isômeros comportam-se de modo 
diferente quando envolvidos em reações 
com reagentes assimétricos. 
Os sentidos do paladar e do olfato também dependem da quiralidade. 
ASPARAGINA 
Estimula as papilas gustativa. Doce – amargo. 
NAPROXENO 
Alivia a dor. Causa danos ao fígado. 
TALIDOMIDA 
• Usado na década de 60. 
• Prescrito para combater enjoos matinais. 
• Malformações congênitas, "bebês da talidomida", ou "geração talidomida". 
• Atualmente usado no tratamentos de cancro, câncer de medula e, já há algum 
tempo, para a hanseníase.