Aula 83 Química Orgânica 2 Isomeria Espacial II

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Prof. Edson Cruz 
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA 
É quando os isômeros apresentamas ligações entre seus átomos dispostas 
de maneira diferente no espaço. 
 
Existem dois tipos de isomeria espacial: 
• Isomeria geométrica ou cis-trans. 
• Isomeria óptica. 
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS - TRANS 
Pode ocorrer em dois casos principais: 
• Em compostos com duplas ligações. 
• Em compostos cíclicos. 
Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: 
C = C 
R2 
R1 
R4 
R3 
R1 R2 R3 R4 e 
CIS TRANS 
H 
H3C 
H 
CH3 
 C = C 
H H3C 
H CH3 
 C = C 
A estrutura que apresentar 
os átomos de hidrogênio no 
mesmo lado do plano é a 
forma CIS. 
A estrutura que apresentar 
os átomos de hidrogênio em 
lados opostos do plano é a 
forma TRANS. 
Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando 
aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo. 
H 
CH3 
H 
H3C 
CIS H CH3 
H H3C 
TRANS 
OBSERVAÇÃO 
No caso de não existirem dois átomos de hidrogênio nos carbonos da 
dupla ligação. A IUPAC recomenda a utilização dos prefixos Z e E. 
 
Z: zusammen (juntos) 
E: entgegen (opostos) 
O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os 
ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será 
denominado “Z” o outro será o “E”. 
C 
Cl 
CH3 C H3C 
H 
Z = 6 Z = 6 
Z = 17 Z = 1 
C 
Cl 
CH3 C 
H3C 
H 
C 
Cl CH3 C 
H3C H 
Z-2-clorobut-2-eno 
E-2-clorobut-2-eno 
1. Dados os seguintes compostos orgânicos: 
I. (CH3)2C = CCl2 
II. (CH3)2C = CClCH3 
III. CH3ClC = CClCH3 
IV. CH3FC = CClCH3 
 
Assinale a opção correta: 
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. 
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. 
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. 
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. 
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. 
2. Admite isomeria geométrica, o alceno: 
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno. 
b) 1 – penteno. 
c) 3 – metil – 3 – hexeno. 
d) Eteno. 
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 
2, 3 – dimetil – 2 – hexeno 
H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3 
CH3 CH3 
3. Apresenta isomeria cis - trans: 
a) 1 – buteno. 
b) 2 – metil – 2 – buteno. 
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno. 
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. 
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano. 
H 
H C C C 
H 
CH2 CH3 
1 - Buteno 
4. Admite isomeria geométrica, o alceno: 
a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. 
b) 1 – penteno. 
c) 3 – metil – 3 – hexeno. 
d) Eteno. 
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 
2, 3 – dimetil – 2 – penteno 
CH3 
H3C CH2 C C 
CH3 
CH3 
5. As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto 
cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. 
 
O nome oficial deste composto orgânico é: 
a) Trans – 3 – fenil propenal. 
b) Trans – 1 – fenil propenal. 
c) Trans – 3 – fenil propanal. 
d) Trans – 3 – benzil propenal. 
e) Cis – 3 – fenil propenal. 
H 
H 
H O 
1 
2 
3 
trans - 3 - fenil propenal 
6. O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos 
(gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados 
abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que: 
a) O composto 4 é um ácido carboxílico de 
cadeia aberta contendo duas duplas ligações 
conjugadas entre si. 
b) Os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. 
c) O composto 1 é um ácido carboxílico de 
cadeia insaturada. 
d) O composto 2 é um ácido graxo de cadeia 
aberta contendo uma dupla ligação (cis). 
e) O composto 3 é um ácido graxo de cadeia 
fechada contendo uma insaturação (cis). 
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
2
22
3
3
3
3
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
16
7
7
4
7
7
7
COOH
COOH
COOH
COOH
(1)
H
H
HH
H
H
HH
(2)
(3)
(4)
É um ácido carboxílico de 
cadeia aberta com duas duplas 
ligações ALTERNADAS.