2.1 Infravermelho

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Created by 
Professor William Tam & Dr. Phillis Chang 
Ch. 2 - 1 
 
Espectroscopia no 
Infravermelho (IV) 
Ch. 2 - 2 
15. Espectroscopia no Infravermelho 
• A espectroscopia no infravermelho (IV) é 
uma técnica experimental rápida que pode dar 
evidências sobre a presença de vários grupos 
funcionais. 
• Uma vez que os grupos funcionais das 
moléculas orgânicas incluem arranjos específicos 
de átomos ligados, a absorção da radiação IV 
por uma molécula orgânica ocorrerá em 
frequências específicas características dos tipos 
de ligações e átomos presentes nos grupos 
funcionais daquela molécula. 
Ch. 2 - 3 Ch. 2 - 3 
15. Espectroscopia no Infravermelho 
Ch. 2 - 4 
 A posição de uma banda (ou pico) de 
absorção no IV pode ser especificada 
em unidades de número de onda ( ) 
 =
1

∵ DE = h 
∴ E   
∵  = 
 
∴ DE = 
c

hc

( = comprimento de onda em cm) 
(E = energia) 
( = frequência de radiação) 
Ch. 2 - 5 
Ch. 2 - 6 
A frequência de uma determinada 
vibrações de estiramento em um espectro 
no IV pode ser relacionada a dois fatores: 
 As massas dos átomos – átomos 
leves vibram em frequências mais 
altas do que os átomos mais pesados; 
 A rigidez relativa da ligação – as 
ligações triplas são mais rígidas (e 
vibram em frequências mais altas) do 
que as lig. duplas e as lig. Duplas são 
mais rígidas do que as lig. simples. 
Ch. 2 - 7 
 Absorções Características no IV 
 Intensidade: s= forte, m= médio, w= fraco, v= variável 
Grupo Faixa de Freq. 
(cm-1) 
Intensidade 
Alquila 
 C–H (estiramento) 
 
2853–2962 
 
(m–s) 
Alquenil 
 C–H (estiramento) 
 C=C (estiramento) 
 cis-RCH=CHR 
 trans-RCH=CHR 
 
3010–3095 
1620–1680 
675–730 
960–975 
 
(m) 
(v) 
(s) 
(s) 
Alquinil 
 ≡C–H (estiramento) 
 C≡C (estiramento) 
 
~3300 
2100–2260 
 
(s) 
(v) 
Ch. 2 - 8 
Grupo Faixa de Freq. 
(cm-1) 
Intensidade 
Aromático 
 Ar–H (estiramento) 
 - monossubstituído 
 
 - o-dissubstituído 
 - m-dissubstituído 
 
 - p-dissubstituído 
 
~3300 
690–710 
730–770 
735–770 
680–725 
750–810 
800–860 
 
(v) 
(muito s) 
(muito s) 
(s) 
(s) 
(muito s) 
(muito s) 
 Absorções Características no IV 
 Intensidade: s= forte, m= médio, w= fraco, v= variável 
Ch. 2 - 9 
Grupo Faixa de Freq. 
(cm-1) 
Intensidade 
Álcoois, Fenóis & Ácidos Carboxílicos 
 O–H (estiramento) 
 - álcoois & fenóis 
 (soluções diluídas) 
 - álcoois & fenóis 
 (ligações de H) 
 - ácidos carboxílicos 
 (ligações de H) 
 
3590–3650 
 
3200–3550 
 
2500–3000 
 
(estreita, 
v) 
 
(larga, s) 
 
(larga, v) 
 Absorções Características no IV 
 Intensidade: s= forte, m= médio, w= fraco, v= variável 
Ch. 2 - 10 
Grupo Faixa de Freq. 
(cm-1) 
Intensidade 
Aldeídos, Cetonas, Ésteres, Ácidos Carboxílicos e Amidas 
 C=O (estiramento) 
 Aldeídos 
 Cetonas 
 Ésteres 
 Ácidos Carboxílicos 
 Amidas 
1630–1780 
1690–1740 
1680–1750 
1735–1750 
1710–1780 
1630–1690 
(s) 
(s) 
(s) 
(s) 
(s) 
(s) 
Aminas 
 N–H 
 
3300–3500 
 
(m) 
Nitrilas 
 C≡N 
 
2220–2260 
 
(m) 
Ch. 2 - 11 
16. Interpretando Espectros de IV 
 Espectro de IV do octano 
Ch. 2 - 12 
 Espectro de IV do tolueno 
Ch. 2 - 13 
 Espectro de IV do 1-heptino 
16B. Espectros de IV dos Hidrocarbonetos 
Ch. 2 - 14 
 Espectro de IV do 1-octeno 
Ch. 2 - 15 
16B. Espectros de IV de Alguns Grupos 
 Funcionais que Contêm Heteroátomos 
 Grupos Funcionais de Carbonila 
(carboxylic acid)
1710-1780 cm-1
O
R OH
O
R OR
O
R H
(aldehyde)
1690-1740 cm-1
(ester)
1735-1750 cm-1
O
R NR2
(amid)
1630-1690 cm-1
O
R R
(ketone)
1680-1750 cm-1
Ch. 2 - 16 
 Álcoois e fenóis 
● A absorção no IV de um grupo O–H de 
um álcool ou fenol está na faixa de 
3200–3550 cm-1 e na maioria das vezes 
ela é larga 
Ch. 2 - 17 
 Ácidos Carboxílicos 
● Espectro de IV do ácido propanoico 
Ch. 2 - 18 
 Aminas 
● Aminas 1o e 2o apresentam absorções de 
intensidade moderada na região de 3300–
3500 cm-1 
● Aminas 1o mostram dois picos nessa mesma 
região causados pelo estiramento simétrico 
& assimétrico das duas ligações N-H 
● Aminas 2o apresentam um único pico 
● Aminas 3o não apresentam absorção de N–H 
porque elas não possuem esse tipo de 
ligação 
● Um pH básico é evidência para qualquer 
classe de aminas 
Ch. 2 - 19 
 Aminas 
● Espectro de IV da 4-metilanilina 
Ch. 2 - 20 
RNH2 (Amina 1°) 
Dois picos na região 
3300–3500 cm-1 
R2NH (Amina 2°) 
Um pico na região 
3300–3500 cm-1 
estiramento 
simétrico 
estiramento 
assimétrico 
Ch. 2 - 21 
 END OF CHAPTER 2 