Aula 125 Química Orgânica 2 Reações orgânicas de substituição Parte I

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Prof. Luiz Cláudio 
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2. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 
• HALOGENAÇÃO 
Mecanismo: via radical livre 
 
 
 
Exemplo: 
 
luz
2Alcano x Composto Monohalogenado HX  
lu
2 3 23
z
3CH —CH Cl CH —CH
|
Cl

 
Preferência da saída do hidrogênio: 
Atenção! ordem de reatividade dos halogênios: 
 
 
Exemplo: 
3
3 2 3
CH
|
CH CH C CH— HBr
|
B
—
r
— 
3
luz
3 3 2
CH
|
CH CH C CH Br
| |
H H
— — —

 
F Cl Br I  
• NITRAÇÃO 
Alcano + HNO3 ⟶ Nitrocomposto + H2O 
 
Exemplo: 
3 2 2 3 2 2
2
CH CH HO NO CH CH H O
| |
H
— — —
NO
  
• SULFONAÇÃO 
Alcano + H2SO4 ⟶ ácido sulfônico + H2O 
 
Exemplo: 
3 3 3CH CH CH HO H
|
H
— —SO—  3 3 2
3
CHCH CH H O
|
SO H
—  