Aula 131 Química Orgânica 2 Reações orgânicas de substituição Parte III III

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Prof. Luiz Cláudio 
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2. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO (CONTINUAÇÃO) 
São reações de substituição nucleofílica. 
 
• Reação de esterificação ou reação de Fischer 
São reações de substituição nucleofílica. 
R C
O
OH
+ HO R`
+ -
-+
R C
O
O R`
+ H2O
2ácido carboxílico álcool éster H O 
Exemplo: 
H3C C
O
OH
+ HO CH2CH3
+ -
-+
CH3 C
O
O CH2CH3
+ H2O
 
 
Exemplo: 
2éster H O ácido carboxílico álcool 
H3C C
O
O CH3
HOH+
+ -
H3C C
O
OH
+ HO CH3-+
H3C C
O
NH2
+ HOH
+ -
H3C C
O
-
+
OH
+ NH3
2 3amida H O ácido carboxílico NH  Haleto de acila água ácido carboxílico HX  
Exemplo: 
 
 
 
Anidrido + H2O ⟶ ácido carboxílico 
 
Exemplo: 
H3C CH2 C
O
Cl
+ HOH
-+
+ -
H3C CH2 C
O
OH
+ HCl
H3C C
O
O
C
O
H3C
+ HOH
+ -
-+
H3C C
O
OH
2
Exemplo: 
 
 
Exemplo: 
H3C C
O
OH
+-
H3C C
O
OH
-
+
H3C C
O
O
C
O
H3C
+ H2O
ácido carboxílico anidrodo água 
 
 
Exemplo: 
CH3 C
O
O CH2CH3
+ H NH2
+ -
- +
H3C C
O
OH + H2N CH2 CH3 3Haleto de acila NH Amida HX  
3éster NH ácidocarboxílico amina  
Exemplo: 
 
 
Obs.: Reação de saponificação 
Esse tipo de reação é utilizado na produção de sabão. 
Veja: 
H3C C
O
Br
+ NH3 H3C C
O
NH2
+ HBr
R O C
O
CH2
 n
R`
R O C
O
CH2
 n
R`
R O C
O
CH2
 n
R`
+ KOH ou NaOH3
-
-
-
+
+
+
R
R
R
OH
OH
OH
+ -
+
-
OK
+3 C
O
CH2 CH3
n
 SABÃO