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Prof. Luiz Cláudio 50,8 28,58 2. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO (CONTINUAÇÃO) São reações de substituição nucleofílica. • Reação de esterificação ou reação de Fischer São reações de substituição nucleofílica. R C O OH + HO R` + - -+ R C O O R` + H2O 2ácido carboxílico álcool éster H O Exemplo: H3C C O OH + HO CH2CH3 + - -+ CH3 C O O CH2CH3 + H2O Exemplo: 2éster H O ácido carboxílico álcool H3C C O O CH3 HOH+ + - H3C C O OH + HO CH3-+ H3C C O NH2 + HOH + - H3C C O - + OH + NH3 2 3amida H O ácido carboxílico NH Haleto de acila água ácido carboxílico HX Exemplo: Anidrido + H2O ⟶ ácido carboxílico Exemplo: H3C CH2 C O Cl + HOH -+ + - H3C CH2 C O OH + HCl H3C C O O C O H3C + HOH + - -+ H3C C O OH 2 Exemplo: Exemplo: H3C C O OH +- H3C C O OH - + H3C C O O C O H3C + H2O ácido carboxílico anidrodo água Exemplo: CH3 C O O CH2CH3 + H NH2 + - - + H3C C O OH + H2N CH2 CH3 3Haleto de acila NH Amida HX 3éster NH ácidocarboxílico amina Exemplo: Obs.: Reação de saponificação Esse tipo de reação é utilizado na produção de sabão. Veja: H3C C O Br + NH3 H3C C O NH2 + HBr R O C O CH2 n R` R O C O CH2 n R` R O C O CH2 n R` + KOH ou NaOH3 - - - + + + R R R OH OH OH + - + - OK +3 C O CH2 CH3 n SABÃO
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