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Prof. Luiz Cláudio 1. OXIDAÇÃO DE HIDROCARBONETOS Obs.: Principais agentes oxidantes Oxidantes enérgicos: • Mistura sulfomangânica: KMnO4/H2SO4 Δ ⟹ [O] /H + • Mistura Sulfocrômica: K2Cr2O7/H2SO4 Δ ⟹ [O] /H + Oxidante Brando: • KMnO4/neutro ou levemente alcalino, frio ⟹ [O] /OH - Ozonólise: • O3, Zn/H2O a) Oxidação Branda Ex: OHAlceno O Diol OHAlceno O di-cetona ou dialdeído ou ceto-aldeído OH2 2 2 2 Frio OH OH | | CH CH CH —CHO OH3 3 3Frio OH O | || CH CH CHHC C— HC C — HC—C —O | || OH O b) Oxidação Energética Cprimário ⟹ CO2 + H2O Csecundário ⟹ ácido carboxílico Cterciário ⟹ Cetona Ex: H2C CH CH3 + [O] H + p s CO2 + H2O + CH3 C O OH H2C C CH3 + [O] H + p CO2 + H2O + CH3 C CH3 T CH3 O c) Oxidação Energética Mecanismo da reação: H2C C CH3 +p CH3 T O3 H2C O O O C CH3 CH3 ZnH2O+ C H O H + H3C C CH3 O +H2O2 2Zn H O 3 Aldeído cetona H2OAlceno O ou Cetona Cetona ou Aldeído aldeído QUESTÃO 1. (UNIRIO) A reação do permanganato de potássio em meio básico ou neutro, conhecida como Reação de Bayer, é importante como teste de distinção entre um alceno e um alcano. A oxidação branda do propeno, a frio em meio neutro, pode ser esquematizada conforme abaixo, considerando que a espécie [O] é oriunda da decomposição do agente oxidante. Propeno + [O] + HOH ⟹ Y Escreva a fórmula estrutural do composto Y, assim como sua nomenclatura oficial.
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