Aula 134 Química Orgânica 2 Reações de oxidação I

Prévia do material em texto

Prof. Luiz Cláudio 
1. OXIDAÇÃO DE HIDROCARBONETOS 
Obs.: Principais agentes oxidantes 
 
Oxidantes enérgicos: 
• Mistura sulfomangânica: 
KMnO4/H2SO4 Δ ⟹ [O] /H
+ 
• Mistura Sulfocrômica: 
K2Cr2O7/H2SO4 Δ ⟹ [O] /H
+ 
 
Oxidante Brando: 
• KMnO4/neutro ou levemente alcalino, frio ⟹ [O] /OH
- 
 
Ozonólise: 
• O3, Zn/H2O 
a) Oxidação Branda 
 
 
 
 
Ex: 
  OHAlceno O Diol

    OHAlceno O di-cetona ou dialdeído ou ceto-aldeído

 
  OH2 2 2 2
Frio
OH OH
| |
CH CH CH —CHO   
  OH3 3 3Frio
OH O
| ||
CH CH CHHC C— HC C — HC—C —O
| ||
OH O
  
b) Oxidação Energética 
Cprimário ⟹ CO2 + H2O 
Csecundário ⟹ ácido carboxílico 
Cterciário ⟹ Cetona 
 
 
Ex: 
H2C CH CH3 + [O]
H
+
p s
CO2 + H2O + CH3 C
O
OH
H2C C CH3 + [O]
H
+
p CO2 + H2O + CH3 C
CH3
T
CH3
O
c) Oxidação Energética 
 
 
 
 
 
 
 
Mecanismo da reação: 
H2C C CH3 +p
CH3
T
O3 H2C
O
O O
C
CH3
CH3 ZnH2O+ C
H
O
H + H3C C CH3
O
+H2O2
2Zn H O
3
Aldeído cetona H2OAlceno O
ou
Cetona Cetona
ou
Aldeído aldeído
  


QUESTÃO 1. (UNIRIO) A reação do permanganato de potássio em meio básico ou neutro, 
conhecida como Reação de Bayer, é importante como teste de distinção entre um alceno e 
um alcano. A oxidação branda do propeno, a frio em meio neutro, pode ser 
esquematizada conforme abaixo, considerando que a espécie [O] é oriunda da 
decomposição do agente oxidante. 
Propeno + [O] + HOH ⟹ Y 
Escreva a fórmula estrutural do composto Y, assim como sua nomenclatura oficial.