Aula 136 Química Orgânica 2 Reações de eliminação

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Prof. Luiz Cláudio 
a) Desidratação alcoólica 
• Intramolecular (aquecimento a 170oC) 
 
 
Ex: 
 
2 4H SO
2Álcool alceno H O 
2 4H SO
2 2 2 2 2CH CH CH CH H O
 | |
 H OH 
—

  
REGRA DE SAYTZEFF 
Preferência da saída do hidrogênio: 
 
 
Ex: 
3o 2o 1oH ligado a C H ligado a C H ligado a C 
2 4
3 3
H SO
2 3 3 2
p
3
t
 CH CH
 | |
CH CCH — — —CH —CH —CH H OCH C
 | |

   
 |
 H OH H 
Obs1: Preferência de desidratação dos álcoois: 
 
 
 
Obs: O álcool pode sofrer desidratação intermolecular, porém esse tipo de 
desidratação é classificado como reação de substituição. Por esse motivo 
veremos a desidratação intermolecular no próximo módulo. 
o o oálcool 3 álcool 2 álcool 1 
b) Desalogenação 
acetona
2derivado dihalogenado vicinal Zn Alceno ZnCl  
acetona
3 3 3 3 2
Cl Cl
| |
CH CH CH CH Zn CH CH CH CH ZnCl— — — — —  
c) Desidrohalogenação 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Obs.: A reação acima quando ocorre em um meio aquoso ela é classificada como 
reação de substituição. Essa reação será estudada no próximo módulo. 
 
álcool
3 3 32 2CH CH CHCH —CH—CH— KOH —CH CH— H O KBr
| | |
H Br H
    
álcool
2derivado monohalogenado KOH ou NaOH alceno KX ou NaX H O   
- + 
- + 
QUESTÃO 1. (UNICAMP) Quando vapores de etanol passam sobre argila aquecida, 
que atua como catalisador, há produção de um hidrocarboneto insaturado gasoso 
e vapor d'água. Esse hidrocarboneto reage com bromo (Br2) dando um único 
produto. Escreva as equações: 
a) Da reação de formação do hidrocarboneto, indicando o nome deste. 
b) Da reação do hidrocarboneto com o bromo. 
QUESTÃO 2. (PUC) Qual o produto obtido pela seguinte reação: 
 
 
a) 1-penteno. 
b) 1-pentino. 
c) 2-penteno. 
d) 2-pentino. 
e) 2-pentanol. 
 
KOH
2 2 3 Álcool3
—CH —CH —CHC —H C CH 