Agentes Analgésicos, Antipiréticos e Antiinflamatórios

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Ministério da Educação 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ 
Setor de Ciências da Saúde 
Departamento de Farmácia 
Disciplina de Química Medicinal Farmacêutica 
 
AGENTES ANALGÉSICOS, ANTIPIRÉTICOS E ANTIINFLAMATÓRIOS 
 
(Antiinflamatórios não-esteroidais) 
 
Introdução 
 
Conceito: São fármacos que aliviam dores leves a moderadas, tais como dor de cabeça, mialgia, 
artralgia, e diminuem a temperatura corporal em estados febris. Algumas são efetivas 
na dismenorréia e diversas são usadas como antiinflamatórias. 
 
Analgésicos: Fármacos que, mediante ação no SNC, aliviam a dor sem causar entorpecimento 
ou perda de consciência. Analgésicos suaves (AINES): eliminam dores moderadas 
como cefaléias, mialgias, artralgias e outras. 
 
Antipiréticos: Fármacos que eliminam ou aliviam os estados febris; não baixam a temperatura 
normal, mas apenas quando ela está elevada e não eliminam a causa da pirese. 
Febre: aceleração do catabolismo do ácido araquidônico (estimulada por 
pirogênios), precursor da biossíntese de prostaglandinas, prostaciclinas e 
tromboxanas. Causas: inflamações, neoplasias, lesões no SNC, desidratação, 
processos infecciosos, certas drogas. 
 
Antiinflamatórios: Fármacos que aliviam os sintomas das doenças reumáticas: dor e inflamação. 
Mediadores da inflamação: histamina, serotonina, cininas, despolimerizadores do 
ácido hialurônico, acetilcolina, epinefrina, prostaglandinas, complexos antígeno-
anticorpo, enzimas lisossômicas. Efeitos fisiológicos: aumento da permeabilidade 
vascular (edema, dor) 
 
Uricosúricos: Fármacos usados no tratamento da gota (acúmulo de ácido úrico nas articulações). 
 
Usos: Artrite reumatóide, doença da gota (uricosúricos), febre reumática, lupus eritematoso, 
enxaquecas etc. 
 
Efeitos adversos: Irritação gastrointestinal e ulceração, diminuição da função renal, inibição da 
agregação plaquetária, com conseqüente aumento do tempo de coagulação e 
síndromes alérgicas. Uso crônico: nefropatias. 
 
 
Tabela: Efeitos farmacológicos de alguns analgésicos, antipiréticos, antiinflamatórios e 
uricosúricos*. 
 
Fármaco Analgésico Antipirético Antiinflamatório Uricosúrico 
Salicilatos +++ +++ +++ ++ 
Fenacetina +++ +++ - - 
Paracetamol +++ +++ - - 
Fenazona ++ ++ ++ + 
Aminofenazona +++ +++ +++ + 
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Profa. Dra. Angela C. L. B. Trindade - UFPR 
1
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Profa. Dra. Angela C. L. B. Trindade - UFPR 
2
Fenilbutazona +++ +++ +++ + 
Oxifembutazona +++ +++ +++ + 
Sulfimpirazona ± ± ± ++++ 
Dipirona +++ +++ +++ + 
Indometacina +++ +++ +++ ++ 
Ácido mefenâmico +++ +++ + - 
Alopurinol - - - +++ 
Colchicina - - - +++ 
Probenecida - - - +++ 
* Os efeitos variam desde -, que corresponde a nenhum, até ++++. 
 
Histórico 
 
- Desde a antiguidade, a humanidade procura meios de aliviar a dor, a febre, o reumatismo, a 
gota etc. 
- Colchicina (alcalóide do Colchicum autumnale): provavelmente a primeira droga usada para 
dores de origem articular (século VI). 
- Infusões de casca de salgueiro (Salix alba): utilizado por milênios para dor, febre e inchaço. 
- Salicina: isolada em 1827 por Leroux. Sua hidrólise forneceu glicose e álcool salicílico. 
- Ácido salicílico: obtido a partir da salicina em 1838 por Piria, e a partir do fenol por Kolbe e 
Lautemann em 1860. 
- Ácido acetilsalicílico: sintetizado por Gerhardt em 1853. 
- Acetanilida: introduzida em 1886 por Cahn e Hepp, apresentou atividade antipirética. Não foi 
usada por muito tempo (elevada toxicidade: forma metemoglobina). 
- Fenacetina: 1887 (ação nefrotóxica persistente). 
- Paracetamol: sintetizado em 1878 por Morse e usado terapeuticamente em 1893 por Mering. 
- Fenazona e aminofenazona: século XIX. 
- Compostos de ouro: aurotiomalato de sódio (1932). 
- Pirazol: fenilbutazona (sintetizada em 1946 por Stenzl e testada em 1949 por Willermi), 
oxifembutazona (metabólito da fenilbutazona), sulfimpirazona (introduzida em 1957), 
bumadizona (sintetizada em 1964). 
- Ácido antranílico: ácido mefenâmico (introduzido em 1962), ácido flufenâmico (1963). 
- Ácidos arilalcanóicos: indometacina (síntese: Shen e cols., 1963), sulindaco (Shen e cols, 
1971), ibuprofeno (Nicholson e Adams, 1964), diclofenaco (Sallman e Pfister, 1966), 
alclofenaco (1968), naproxeno (1968), ácido metiazínico (1968), tolmetino (1969), fenoprofeno 
(1970), cetoprofeno (1971). 
- Alopurinol: resultante de estratégia racional: baseada em conhecimentos de bioquímica (usado 
no tratamento da gota, a partir de 1963). 
- Oxicans (anos 1980 e 1990): piroxicam, meloxicam. 
- Anos 90: desenvolvimento dos inibidores COX-2 seletivos. 
 
 
Inflamação 
 
- É uma resposta normal e essencial a qualquer estímulo nocivo e pode variar de uma resposta 
localizada a uma mais generalizada. 
- Doenças reumáticas são desordens inflamatórias que afetam mais indivíduos que qualquer 
outra doença crônica: artrite reumatóide, artrite juvenil, lupus eritematosos e outras. 
- Seqüência da inflamação: 
1 – Injúria inicial causando liberação dos mediadores da inflamação (histamina, serotonina, 
leucocininas, enzimas lisossômicas, linfocininas e prostaglandinas); 
2 – Vasodilatação; 
3 – Aumento da permeabilidade vascular e exudação; 
4 – Migração leucocitária, quimiotaxia e fagocitose; 
5 – Proliferação de células de tecido conectivo. 
- O dano ao tecido acontece com a inflamação contínua, destruição do tecido, despolimerização 
do colágeno e perda das propriedades físicas do tecido conectivo e juntas. 
 
Prostaglandinas, tromboxanos, prostaciclinas e leucotrienos 
 
- São derivados de ácidos graxos de 20 carbonos e apresentando um anel ciclopentano, 
produzidos nos tecidos de mamíferos a partir de ácidos graxos poliinsaturados. 
- Têm sido encontradas em todo o corpo. 
- Estrutura geral: 
 
COOH
OH
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11 12 13
14
15
16
17
18
19
20
 
 
- Biossíntese de prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos e leucotrienos: 
 
 
 
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3
 
 
 
 
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4
- Funções: 
 
Prostaglandinas (PGD2, PGE2, PGF2α): - crescimento celular 
- vasodilatação 
- relaxamento traqueal, bronquial e da musculatura lisa 
gastrointestinal 
- estimula o aumento de AMPc 
- inibição de LTB4, de radicais livres e de IL-1 
 
Prostaciclinas (PGI2): - inibição da agregação plaquetária e da trombogênese 
- vasodilatador potente 
- potencializador dos quadros de dor 
- agente citoprotetor da mucosa gástrica 
 
Tromboxanos (TXA2, TXBB2): - agentes vasoconstritores 
- trombogênico 
 
Leucotrienos (HETE, LTB4, LTC4, LTD4, LTE4, LTF4): - agentes quimiotáticos (leucócitos 
polimorfonucleares) 
- hipotensivos e broncoconstritores 
 
- Cicloxigenase (prostaglandina endoperóxido sintase): COX-1 (constitutiva) e COX-2 
(induzida). 
 Ácido araquidônico
 COX-1
contitutiva
 COX-2
induzida
estômago
 intestino
 rins
plaquetas
locais inflamados
 macrófagos
 sinoviócitos
células endoteliais
 Efeitos 
fisiológicos
Mediadores 
inflamatórios
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5
- Dano gástrico produzido pelos AINES por um mecanismo dual: 
 
 
AINES (ácidos orgânicos)
 Insulto primário
(dano ácido direto)
 Insulto secundário
(inibiçãoda prostaglandina)
Insulto duplo
 Dano gástrico
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- O dano dos AINES seria amenizado pelo uso de inibidores seletivo da COX-2 
(cicloxigenase induzida). 
 
 
Mecanismos de ação 
 
Agentes antiinflamatórios 
 
- Ácidos (ácido acetilsalicílico, ácidos arilalcanóicos e derivados): devem seu efeito à inibição da 
síntese ou liberação de prostaglandinas. Inibem a enzima prostaglandina endoperóxido 
sintase (cicloxigenase), que catalisa a primeira fase da biossíntese do peróxido de 
prostaglandina a partir do precursor ácido araquidônico. 
- Ácido acetilsalicílico: acetilação da enzima prostaglandina endoperóxido sintase. 
- Salicilatos e outros podem quelar íons (Cu, Zn), essenciais para determinadas enzima (ex: 
COX). 
- Salicilatos, ácidos arilalcanóicos, derivados do ácido antranílico, derivados do pirazol, sais de 
ouro: desacoplam a fosforilação oxidativa; inibem a síntese de ATP. 
- Ácidos arilalcanóicos e derivados do ácido antranílico: inibem enzimas acil hidrolases, que 
catalisam a formação de precursores do ácido araquidônico. 
 
 
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6
 
 
 
 
 
Agentes uricosúricos 
 
- Alopurinol: devido à semelhança com hipoxantina e xantina, o alopurinol inibe a xantino 
oxidase, enzima envolvida na síntese do ácido úrico. 
- Probenecida e sulfimpirazona: agentes uricosúricos, inibem a reabsorção tubular do ácido 
úrico, aumentando a excreção renal do mesmo. 
- Colchicina: veneno mitótico = alivia a dor ao romper os microtúbulos leucocitários, impedindo a 
fagocitose e a inflamação. 
 
 
 
 
 
 
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7
Classificação 
 
1 SALICILATOS 
 
- São os mais empregados. 
- Ação antipirética, analgésica e antiinflamatória. 
- Baixam a febre por dilatação dos pequenos vasos pele (aumenta a liberação de calor por 
transpiração). 
- Diminui a permeabilidade capilar anormal dos tecidos inflamados. 
- Inibem a biossíntese de prostaglandinas. 
- Efeitos adversos: dispepsia, náuseas, vômitos, hemorragias gastrointestinais, úlcera péptica, 
anemia ferropriva. 
 
Ácido salicílico: Excessivamente tóxico, desagradável ao paladar e irritante de mucosas (mesmo 
na forma de sais). Protótipo para a obtenção de derivados menos irritantes e 
menos desagradáveis. 
OH
COOH
Ácido salicílico 
Derivados: 
a) alteração do grupo carboxila (sais, ésteres e amidas) 
b) substituição no grupo hidroxila 
c) modificação de ambos os grupos funcionais 
d) introdução de outro grupo no anel benzênico e alterações em um ou mais dos 3 grupos 
funcionais 
 
Grupo A: Alteração do grupo carboxila 
 
- Têm pouca aplicabilidade como antipiréticos. 
- Têm aplicação tópica (rubefacientes): salicilato de metila, salicilato de dietilamina. 
- Empregados como analgésico: salicilato de sódio, acetaminossalol, salicilamida. 
SalicilamidaSalicilato de sódio
NH2
O
OH
O - Na 
+ 
O 
O H
O
O
OH
N 
H 
O 
Acetaminossalol 
 
 
Grupo B: Substituição no grupo hidroxila 
 
Ácido acetilsalicílico: - Um dos fármacos mais populares, apresenta atividade analgésica, 
antipirética e anti-reumática (analgésico suave de escolha no tratamento 
de cefaléias, nevralgias, mialgias e dores). 
- Administrado por via oral, na forma de pó, cápsulas ou comprimidos, ou 
por via retal, na forma de supositórios. 
- Facilmente hidrolisável (produtos: ácido salicílico e ácido acético). 
- Efeitos adversos: dispepsia, náuseas, vômitos, hemorragias 
gastrointestinais, úlcera péptica, anemia ferropriva, inibe a agregação 
plaquetária (todos os salicilatos). 
- Usado em associação com antiácidos (Bufferin), ou na forma de 
microgrânulos revestidos (Ronal), para reduzir a irritação gástrica. 
- Preventivo contra infarto do miocárdio. 
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8
Ácido acetilsalicílico
OH
O
O
O
OH
O
O
O
OH
Salsalato(AAS, Aspirina, Ronal) 
 
Grupo C: Modificação de ambos os grupos funcionais 
 
- Grupo mais numeroso. 
- São hidrolisados in vivo dando AS, AAS e substâncias ativas. 
- Sal de AAS: acetilsalicilato de alumínio, acetilsalicilato de magnésio tetraidratado, 
acetilsalicilato-cálcico-uréia. 
- Acetilsalicilato de lisina (ev) e ácido acetilsalicílico-glicerofosfato de sódio (ev). 
Benorilato
O
O
O
O
N
O
H
O-
O
O
O
H3N
O
OH
NH2
+
Acetilsalicilato de lisina
(Solpirin) 
O-
O
O
O
2
Al++OH
Acetilsalicilato de alumínio 
 
Grupo D: Introdução de outro grupo no anel benzênico e alterações em um ou mais dos 3 grupos 
funcionais 
 
- Ácido 2,3-diacetoxibenzóico, ácido isoftalóico, ácido resorcílico, cresopirina dipirocetil, 
gentisato sódico. 
- Fendosal: produz efeitos analgésicos prolongados. 
- Diflunisal: meia-vida mais longa e potência maior que o ácido acetilsalicílico. 
OH
O
O
OF
OH
O
OH
F
F
Flufenisal Diflunisal(Dorbid) 
 
Relação estrutura-atividade dos salicilatos: 
OH
COOH1
2
3
4
5
6
 
- A atividade parece ser do ânion salicilato. 
- Os efeitos colaterais, principalmente os gastrointestinais, parecem estar associados à função 
ácido carboxílico. Reduzindo a acidez desta função (ex: salicilamida), mantém a ação 
analgésica, mas elimina as propriedades antiinflamatórias. 
- Substituição em ambos os grupos carboxila e hidroxila fenólica podem afetar a potência e a 
toxicidade. 
- Ácido benzóico: fraca atividade. 
- Trocando o grupo hidroxila fenólica para meta ou para ao grupo COOH, extingue a atividade. 
- Substituição de átomos de halogênios no anel aromático aumenta a potência e toxicidade. 
- Substituição de anéis aromáticos na posição 5 do ácido salicílico aumenta a atividade 
antiinflamatória (ex: diflunisal). 
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2 DERIVADOS DO p-AMINOFENOL 
 
- Agentes que possuem ação analgésica e antipirética, mas desprovidos de atividade 
antiinflamatória. 
- Acetanilida: toxididade elevada (metemoglobinemia). 
- Fenacetina: tem propriedades analgésica e antipirética. Em doses elevadas causa 
metemoglobinemia ou anemia hemolítica, uso prolongado causa danos aos rins. 
- Paracetamol (acetaminofeno): tem atividade analgésica e antipirética. Fármaco de segunda 
escolha (Tylenol). 
- Mecanismo de ação ainda em estudos: inibem a síntese de prostaglandinas ao nível do SNC. 
- Benorilato (ácido acetilsalicílico + paracetamol): tem ação analgésica e antipirética. Não é 
hidrolisado no suco gástrico: decompõe-se nos tecidos em ácido acetilsalicílico, ácido salicílico 
e paracetamol. 
Acetanilida
Fenacetina
(Tylenol)
Paracetamol
N
O
O
H
N
OH
O
H
N
O
H
Benorilato
O
O
O
O
N
O
H
 
 
Relação estrutura-atividade dos p-aminofenóis: 
 
- Aminofenóis são menos tóxicos que os correspondentes derivados anilina. 
- 
N
OH
HH
N
HH
 
 
- Eterificação da função fenólica com grupos metila ou propila produzem derivados com maiores 
efeitos colaterais que o derivado etila. 
- Substituintes no átomo de nitrogênio que reduzem a basicidade reduzem a atividade, a menos 
que o substituinte seja metabolicamente lábil, p. ex: acetila. 
- Amidas derivados de ácidos aromáticos, p. ex: N-fenilbenzamida, são menos ativos ou 
inativos. 
N
H
O
 
 
____________________________________________________________________________________________Profa. Dra. Angela C. L. B. Trindade - UFPR 
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- Metabolismo dos derivados do p-aminofenol: 
 
 
 
 
3 DERIVADOS DO PIRAZOL 
 
3.1 Derivados da 5-pirazolona 
 
- Os fármacos mais empregados deste grupo são: aminofenazona, dipirona e fenazona. 
- Os derivados da 5-pirazolona podem causar agranulocitose e outras discrasias sangüíneas 
fatais. 
- Têm tendência a formar compostos N-nitrosados potencialmente cancerígenos. 
- Só devem ser usados como último recurso, pois existem outros mais seguros. 
- Dipirona: é reconhecidamente analgésico e antipirético eficiente. Por ser hidrossolúvel, pode 
ser administrado parenteralmente em grandes doses, o que constitui vantagem. Pode causar 
efeitos colaterais graves, principalmente agranulocitose e outras discrasias sangüíneas. 
- Aminofenazona (amidopirona): causa agranulocitose fatal. Com nitritos do estômago forma 
dimetilnitrosamina (substância cancerígena), formando tumores malígnos no fígado e 
pulmões. 
Aminofenazona
N
N
CH3
CH3
C6H5
O
N(CH3)2
N
N
CH3 N
CH3
C6H5
O
S
CH3
O- Na+
O
O
Dipirona
N
N
CH3
CH3
C6H5
O
Fenazona (antipirina)
1
2
3 4
5
 
 
 
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3.2 Derivados da 3,5-pirazolidinodiona 
 
- Exercem ação antiinflamatória, antipirética e analgésica, mas são geralmente mais eficazes na 
espondilite anquilosante e gota do que artrite reumatóide aguda e outras artropatias 
(sulfimpirazona: tratamento da gota; uricosúrico). 
- São em geral tóxicos: o efeito colateral mais grave é a depressão da medula óssea. 
- São contra indicados a crianças, idosos que sofram de moléstias hepáticas ou lesões 
gastrointestinais, renais ou cardiovasculares, alérgicos ou com discrasias sangüíneas. 
- Ex: fenilbutazona, oxifembutazona, sulfimpirazona, feprazona, bumadizona. 
(Zepelan)
(feprazona)Prenazona
N
NC6H5
C6H5
O
O
Oxifembutazona
N
NC6H5 O
O
OH
Fenilbutazona
N
NC6H5
C6H5
O
O
 
 
Sulfimpirazona
N
NC6H5
C6H5
O
O
S
O
C6H5
Bumadizona cálcica
2
Ca++
NH
NC6H5
C6H5
O
COO-
 
 
 
4 ÁCIDOS ARILALCANÓICOS E DERIVADOS 
 
- Quase todos são somente antiinflamatórios. São derivados dos ácidos arilacéticos. 
- Ex: Ibuprofeno, indometacina, naproxeno, sulindaco e diclofenaco. 
 
4.1 Derivados do ácido fenilacético 
 
- Classe numerosa. 
- Ibuprofeno: efeitos analgésicos, antipiréticos e antiinflamatórios comparável ao do ácido 
acetilsalicílico, com menos efeitos adversos. 
- Diclofenaco, aceclofenaco. 
CH3
OH
O
O-
O
NH
Cl Cl
Na+
Ibuprofeno
(Motrin) Diclofenaco sódico
(Voltaren) 
 
4.2 Derivados do ácido indolacético 
 
- Protótipo: indometacina. 
- Indometacina: usada como analgésico e antiinflamatório (artrite reumatóide, osteoartrite etc.), 
é sensível à luz solar e a soluções alcalinas; efeitos colaterais freqüentes e graves: 
leucopenia, trombocitopenia, anemia hemolítica e aplásica (não deve ser usada como 
antipirético e analgésico). 
____________________________________________________________________________________________ 
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- Sulindaco: quase insolúvel em água; estável em solução aquosa ácida ou básica, apresenta 
atividade antiinflamatória; análogo estrutural da indometacina. 
N
O
Cl H3C
O
OH
O
S H3C
O
OH
F
O
Indometacina
(Indocid)
Sulindaco
(Clinoril) 
 
4.3 Derivados dos ácidos ariloxialcanóicos 
OH
O
O
Fembufeno 
 
4.4 Derivados dos ácidos heterocicloalcanóicos 
O
N
COO- Na+
Tolmetino 
N
S
COOH
ClFentiazaco 
 
4.5 Derivados dos ácidos ligados a núcleos fundidos 
 
- Naproxeno: analgésico, antipirético e antiinflamatório. 
CH3
OH
O
O
Naproxeno
(Naprosyn) 
 
5 DERIVADOS DO ÁCIDO ANTRANÍLICO 
 
- Os mais empregados são: ácido mefenâmico, ácido flufenâmico, ácido niflúmico, glafenina. 
- Ácido mefenâmico: tem ação antipirética e antiinflamatória; apresenta efeitos colaterais 
graves; não é recomendado o seu uso. 
- Glafenina: derivado da quinolina e do ácido antranílico, como analgésico tem atividade 5 a 10 
vezes superior ao ácido acetilsalicílico. 
COOH
NH
CH3
CH3
COOH
NH
CF3 N
N
Cl
H
O
O
OH
OH
Ácido mefenâmico
(Ponstan)
Ácido flufenâmico
(Mobilisin)
Glafenina
 
NH
CH3
Cl
Cl COOH
Ácido meclofenâmico 
 
 
 
____________________________________________________________________________________________ 
Profa. Dra. Angela C. L. B. Trindade - UFPR 
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6 COMPOSTOS DE OURO 
 
- Pouco usados. 
O
O
OH
OH
SAu
OH
H
Auratioglicose
- Auratioglicose: usado no tratamento da artrite reumatóide. 
- Mecanismo de ação (mais aceito): inibem enzimas lisossomais as 
quais promovem a inflamação (glucuronidase, fosfatase ácida, 
colagenase, hidrolases ácidas); interação reversível entre o Au e 
grupos sulfidrila nas enzimas. 
- Efeitos adversos: dermatite, lesões na boca, desordens pulmonares, 
nefrite, desordens hematológicas e gastrointestinais, toxicidade 
ocular e hepatite. 
 
7 OXICANS 
 
- Propriedades antiinflamatórias e analgésicas. 
- Primeiro membro desta classe: piroxicam (Feldene), em 1982. 
- Piroxicam: mais potente que o ácido acetilsalicílico, e atividade comparável à indometacina e 
naproxeno. 
- Meloxicam: inibidor da COX, em especial a COX-2. 
(Feldene)
Piroxicam
S
N
O O
CH3
NH
OH O N
Meloxicam
(Movatec)
S
N
O O
CH3
NH
OH O N
S
CH3
 
 
8 IMUNOSSUPRESSORES 
 
- Fármacos antineoplásicos: azatioprina, metotrexato, ciclofosfamida. 
Ciclofosfamida
O
P
N
H
O
N
Cl
Cl
Clorambucil
HOOC(CH2)3 N
Cl
Cl
 
 
9 INIBIDORES SELETIVOS DE COX-2 
 
- O sítio de ligação dos AINES na COX-2 é maior que na COX-1. A introdução de grupos 
volumosos em inibidores não seletivos tornou alguns deles seletivos para COX-2. 
- Além disso, modificações da função COOH para amidas e ésteres de derivados do ácido 
arilalcanóico, principalmente o indolacético (indometacina), resultaram em inibidores seletivos 
COX-2. Derivados do ácido antranílico experimentais, principalmente o ácido meclofenâmico, 
apresentam excelentes resultados na inibição da COX-2, na forma de amidas. 
N
N
H3C
S
H2N
O O
CF3
Celecoxib 
O
S
H3C
O O
Rofecoxib
O
 
____________________________________________________________________________________________ 
Profa. Dra. Angela C. L. B. Trindade - UFPR 
14
N
O
S
H2N
O O
Valdecoxib
CH3
 
N
S
H3C
O O
Etoricoxib
N
H3C
Cl
 
 
10 DIVERSOS 
 
- Dextropropoxifeno (narcótico, com atividade analgésica para dores suaves a moderadas), 
benzidamida, nimesulide. 
(Benflogin, Flogoral)
Benzidamida
N
N
O N
(Doloxene)
Dextropropoxifeno
O
N
O
NHSO2CH3
NO2
O
Nimesulide
(Scaflan) 
 
- Alopurinol: fármaco de escolha no tratamento da gota. 
- Probenecida: agente uricosúrico, usado na artrite gotosa crônica. Também diminui excreção 
renal de penicilinas. 
- Colchicina: fármaco de escolha no tratamento da artrite gotosa aguda; pó amarelo que 
escurece por exposição à luz. 
HOOC S
O
O
N
Probenecida
N
N
OH
H
N
N
Alopurinol
(Zyloric)
O
O
O
O
O H
NH
O
Colchicina 
 
 
Bibliografia 
 
BORNE, R. F. Nonsteroidal anti-inflammatory drugs. In: FOYE, W. O. et al. Principles of Medicinal 
Chemistry. 4th ed. Media: Williams & Wilkins, 1995. Cap. 25, p. 535. 
 
KOROLKOVAS, A.; BURCKHALTER, J. H. Química Farmacêutica. Rio de Janeiro: Guanabara 
Koogan, 1988. Cap. 8, p. 181.WILLETTE, R. E. Analgesic agents. In: DELGADO, J. N.; REMERS, W. A. (ed) Wilson and 
Gisvold’s Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 10th ed. Philadelphia: 
Lippincott Williams & Wilkins, 1998. Cap. 22, p. 711. 
 
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Profa. Dra. Angela C. L. B. Trindade - UFPR 
15
	 
	Agentes Analgésicos, Antipiréticos e Antiinflamatórios 
	Introdução 
	 Fármaco
	Analgésico
	 
	Inflamação 
	Prostaglandinas, tromboxanos, prostaciclinas e leucotrienos 
	Agentes antiinflamatórios 
	Agentes uricosúricos 
	7 Oxicans 
	8 Imunossupressores