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Aula 08 : Estereoquímica

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Estereoquímica 
Compostos Orgânicos e Vida 
Isômeros 
• Compostos com mesma fórmula molecular e 
estruturas diferentes 
Isômeros constitucionais 
• Diferem na conectividade de seus átomos 
Estereoisômeros 
• Diferem na disposição espacial dos seus grupos 
Diastereoisômeros 
Enantiômeros 
Quiralidade 
• Algumas moléculas podem existir na forma de 
pares de imagens especulares que não podem 
se sobrepor: enantiômeros 
 
 
 
 
 
 
• http://www.quimiweb.com.ar/animaciones/Isomer%EDa%20Espacial%20o%2
0Estereoisomer%EDa/Carbono%20asim%E9trico%20anim..gif 
• Estruturas com imagens especulares que não podem 
ser sobrepostas, e por isso podem existir como dois 
enantiômeros, são denominadas quirais. 
 
 
 
 
 
• A e B são enantiômeros? 
 
• C e D são enantiômeros? 
• Se girarmos a molécula C veremos que ela é idêntica 
à D, e por isso podem ser sobrepostas. Portanto elas 
são idênticas 
 
 
 
 
 
• As imagens especulares de C ou D podem ser 
sobrepostas, e por isso não existem como 
enantiômeros, são moléculas aquirais. 
 
• http://www.quimiweb.com.ar/animaciones/Isomer%EDa%20Espacial%20o%20Est
ereoisomer%EDa/Carbono%20sim%E9trico%20anim..gif 
• Qual a diferença entre moléculas quirais e aquirais? 
• A diferença está na simetria 
• Moléculas quirais não possuem plano de simetria, 
enquanto que moléculas aquirais possuem 
• Resumindo: 
- Enantiômeros são estruturas que não são idênticas, 
mas são imagens especulares uma da outra 
- Estruturas são quirais se não podem sobrepor suas 
imagens especulares 
- Estruturas aquirais podem sobrepor suas imagens 
especulares 
- Qualquer estrutura que não possua plano de 
simetria pode existir como dois enantiômeros 
- Qualquer estrutura que possua plano de simetria é 
aquiral 
 
Centros estereogênicos 
• Enantiômeros são formados a partir de moléculas 
que possuam um átomo de carbono ligado a 4 
substituintes diferentes 
• Uma molécula que possui um carbono com 4 
substituintes não possui um plano de simetria, logo é 
quiral 
 
 
 
• C com 4 substituintes diferentes é chamado de 
estereogênico ou centro quiral 
 
• Resumindo: se uma molécula contém um carbono 
com 4 substituintes diferentes, ela não terá um plano 
de simetria e logo será quiral e terá um centro 
estereogênico ou quiral. 
Qual a diferença entre os 
enantiômeros? 
• Mesmas propriedades físicas: 
– temperatura de fusão 
– temperatura de ebulição 
– densidade, 
– índice de refração, etc. 
• Diferentes propriedades biológicas. 
• Diferentes propriedades ópticas 
– diferente interação com a luz polarizada. 
 
 
Atividade óptica 
• A observação da rotação da 
luz plano-polarizada é uma 
maneira de se diferenciar os 
estereoisômeros 
• Luz normal: composta por 
ondas eletromagnéticas que 
oscilam em todas as direções. 
• Luz plano-polarizada: oscila 
em apenas uma direção. É 
obtida a partir da luz comum 
 
• Técnica conhecida como polarimetria 
• Por meio da medida em um polarímetro podemos 
observar a rotação da luz plano-polarizada 
• Se a substância é capaz de giraro plano da luz 
polarizada dizemos que ela é opticamente ativa 
• Moléculas quirais: capacidade de desviar o plano da luz 
polarizada. 
desvio para direita  dextrógira  (+) 
desvio para esquerda  levógira  (-) 
 
• Um polarímetro consiste em: 
- uma fonte de luz monocromática com um filtro 
plano-polarizante 
- um local para se colocar a amostra, onde uma cela 
contendo a solução da amostra é colocada 
- Um detector com um display que indica o quanto a 
luz sofre rotação 
• O ângulo pelo qual a luz plano-polarizada é desviada 
por uma amostra de um composto depende de 
alguns fatores: 
– da natureza da amostra; 
– do comprimento do tubo; 
– da concentração da amostra; 
– da temperatura; 
– do solvente; 
– da fonte de luz utilizada. 
 
A descoberta da quiralidade 
• O físico francês Jean Baptiste Biot descobriu que alguns 
líquidos eram opticamente ativos 
• Fato curioso: algumas soluções de ácido tartárico eram 
opticamente ativas mas, outras não eram e passaram a 
serem chamadas de racêmicas. 
• Louis Pausteur evaporou o material para obter os cristais 
de ácido tartárico. Observando os cristais no microscópio 
viu que os que vinham da solução opticamente ativa 
eram todos iguais. Mas, os que vinham da solução 
racêmica, eram de dois tipos. 
 
 
 
 
• Louis Pasteur conseguiu separar os dois tipos de 
cristais obtidos na solução racêmica. Depois, 
preparando uma solução de cada tipo de cristal, 
separadamente, observou que ambas eram 
opticamente ativas. 
• Pasteur chegou a conclusão que proporções iguais 
dos enantiômeros não alteram o plano de 
polarização da luz, pois uns anulavam o efeito dos 
outros. 
• Mistura racêmica: mistura de proporções iguais de 
enantiômeros 
• usa-se o símbolo () 
 
Configuração de centros quirais 
• Como podemos descrever a configuração de um 
centro quiral? 
• Desenhar 
• Terminologia R e S 
 
Protocolo 
1. Determine um número de prioridade para cada 
substituinte do centro quiral. Átomos com maior 
número atômico têm prioridade 
2. Arranje a molécula de forma que o grupo com 
menor prioridade fique apontado para trás 
3. Veja a ordem de prioridade de 1 a 3. Se a ordem se 
move em sentido horário o enantiômero é R, se a 
rotação é em sentido anti-horário, o enantiômero é 
S. 
 
Configuração S 
1
2
3
4
1
2
3
4
Configuração R
Sentido 
horário  R 
(do latim 
rectus, direito) 
Sentido anti-
horário  S (do 
latim sinister, 
esquerdo) 
Exemplo: Alanina 
1. Definir prioridades: 
 
2. Arranjar a molécula: 
 
 
 
 
3. Ver a ordem de rotação: 
• Se o grupo de menor prioridade estiver apontando 
para frente, utilizamos o protocolo contrário: se a 
ordem estiver no sentido horário o composto será S 
e se estiver no anti-horário, o composto será R 
• Se o grupo de menor prioridade estiver apontando 
para frente, utilizamos o protocolo contrário: se a 
ordem estiver no sentido horário o composto será S 
e se estiver no anti-horário, o composto será R 
• Atenção! Não existe correlação entre a configuração 
R/S e o sentido do desvio da luz polarizada 
(dextrógiro ou levógiro): 
CO2H
CH3
OHH
(R)-Ácido lático
CO2H
CH3
HHO
(S)-Ácido lático
[]D = +2,60°
25°
[]D = -2,60°
25°
H
CH2CH3
CH3ClH2C
(S)-1-cloro-2-metilbutano
H
CH2CH3
CH2ClH3C
(R)-1-cloro-2-metilbutano
[]D = -1,64°
25°
[]D = +1,64°
25°
Representação dos enantiômeros 
• Fórmulas em perspectiva 
 
 
 
 
• Projeções de Fischer 
 
I
Br
F
Cl HC
Br
F
HCl
II
Br
F
H ClC
Br
F
H Cl
Projeção de Fischer Projeção de Fischer
C
F
ClH
Br
C
F
Cl H
Br
I II
• Fischer: utilizada para representar estruturas 
com muitos centros assimétricos 
CHO
OHH
OHH
OHH
CH2OH
CHO
HH
OHH
OHH
CH2OH
Ribose 2-Desoxirribose
• Exercícios: 
• Desenhar a molécula do (R)- ácido lático 
 
 
 
 
• Determinar a configuração dos compostos: 
 
 
 
CO2H
CH2CONH2
H
H2N
O
(S)-carvona
(odor de menta)
CO2H
H2NOCH2C
H
NH2
O
(odor de alcavaria)
(R)-carvona 
(R)-asparagina
(sabor amargo)
(S)-asparagina
(sabor doce)
N
N
O
O O
O
H
(sedativo)
(R)-talidomida
N
N
O
OO
O
H
N
N
NCl
HO
N
N
N
Cl
OH
(teratogênico)
(S)-talidomida
de plantas)
(regulador do crescimento
(2S,3S)-paclobutrazol
(fungicida)
(2R,3R)-paclobutrazol

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