Relatorio 9

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Introdução
O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina, esta substância pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias não esteróides, sendo eficazes no alívio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, antiinflamatórias e analgésicas.
Para a síntese do ácido acetil salicílico (figura 1), é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico (I). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético (I), sendo que o ácido acético (II) é eliminado. Para que a reação ocorra, utiliza-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador.
Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de produtos petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do acido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).
Figura 1. Síntese do ácido acetil salicílico
Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. 
Devido a este fato é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter ácido acetilsalicílico completamente puro deveríamos proceder a uma recristalização visto que o produto sintético é sólido. A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecida por recristalização, que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. 
2. Objetivos
•	Introduzir técnicas de reação e elaboração através da acetilação;
•	Purificar um produto sólido de reação, por recristalização
3. Parte experimental
 
3.1 Material
 
Erlenmeyer de 250 mL; Provetas de 10 Ml; Béquer 1000 ml; Bastão de vidro; Suportes; Garras; Mufas; Anéis; Tela de amianto; Bico de Bunsen; Panela; Termômetro; Proveta de 50 ml; Funil sem haste; Papel de filtro; Kitazato; Funil de Buchner; Trompa de vácuo; Tesoura;
Espátula; Vidro de relógio; 
3.2 Reagentes
Ácido salicílico; Anidrido acético; Ácido sulfúrico; Solução alcoolica de cloreto férrico; Água.
 
4. Procedimentos
Colocou-se 2,5g de ácido salicílico seco e 7,5g de anidrido acético em um erlenmeyer de 250ml. Adicionou-se 2 gotas de ácido sulfúrico e misturou-se bem. Aqueceu a mistura em banho-maria durante 15 minutos. Deixou-se a mistura esfriar até a temperatura ambiente. Adicionou-se 40 ml de água fria a mistura e agitou fortemente. Filtrou o produto cristalino a vácuo. Transferiu o sólido para um frasco identificado. Testou a água-mãe com FeCl3, para verificar a presença de material de partida.
5. Resultados e Discussões
Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, tal como já foi referido, foi necessário reproduzir a reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador da reação. O ácido sulfúrico não é um reagente nesta reação pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Caso não se utiliza-se o ácido sulfúrico a reação iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este trabalho prático por falta de tempo. A aspirina bruta (antes da recristalização) apresentou-se em cor branca e com granulações. Após a recristalização o AAS se apresentou transparente, em forma de cristais.
Figura 2 - Reação da síntese da aspirina
Questões sobre a atividade
O que ocorreu quimicamente em cada etapa?
A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formando um subproduto da reação, o ácido acetilsalicílico. 
1ª etapa
A etapa consiste na protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico. Forma-se então um cátion com um grupo hidroxila, este cátion é adicionado ao grupo hidroxila do ácido salicílico, que fica com uma carga positiva.
2ª etapa
Na segunda etapa, o próton é transferido para o átomo de oxigênio do cátion adicionado. Por fim, ocorre uma reação de eliminação que origina ácido acético. O outro produto converte-se no ácido acetilsalicílico apenas pela perda de um próton. Após a síntese do AAS, torna-se necessária a sua separação e purificação do restante dos compostos, isso ocorre com a adição de água gelada e filtração à vácuo, o AAS será obtido na forma de cristais (insolúveis) e o resíduo líquido será composto pelo ácido salicílico que não foi convertido à AAS, o anidrido acético e o ácido sulfúrico.
Explique por que é necessário o uso de H2SO4 concentrado por meio de mecanismo de reação.
A utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática 
o final do trabalho prático pode-se concluir que é possível sintetizar ácidoacetilsalicílico em laboratório fazendo reagir ácido salicílico com anidrido acético eutilizando ácido sulfúrico para catalisar esta reação.É possível concluir que este processo de síntese permite obter cristas de ácidoacetilsalicílico com um rendimento baixo.