Questões de Solubilidade e Ponto de Ebulição

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A seguir, temos cinco compostos orgânicos. Indique qual deles é o mais solúvel em água e justifique sua resposta.
a)      Br2
b)      CO2
c)       H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
d)      H3C ─ CH2 ─ OH
e)    CH2
       /      
H2C      CH2
    │         │
H2 C      CH2
             /
        CH2
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Questão 2
Indique, em cada item a seguir, a substância que possui maior ponto de ebulição:
a)      CH4 ou CH3OH
b)      CH3 CH2CH3 ou CH3CH3
c)       CH3 CH2 CH3 ou CH3CHCH3
                                                     │
                                                  OH
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Questão 3
Qual dos compostos abaixo é mais solúvel em água?
a)      Pentano
b)      Éter comum
c)       Metanol
d)      Tetracloreto de carbono
e)      Benzeno
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Questão 4
(Cesgranrio-RJ) "Uma blitz de fiscais da ANP (Agência Nacional de Petróleo) (...) interditou 19 postos de combustíveis em São Paulo (...), 14 deles por venda de gasolina adulterada."
Jornal do Brasil, 09/09/98.
A gasolina, composta basicamente por uma mistura de alcanos na faixa de C6 a C12 ‚ átomos de carbono, pode ser facilmente adulterada com substâncias mais baratas do que ela. De acordo com a regra de que "semelhante dissolve semelhante", assinale a opção que contém a única substância que, ao ser adicionada à gasolina, irá formar uma mistura heterogênea.
a) Água
 b) Hexanol
c) Hexano
d) Benzeno
e) 2-decanona
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Questão 5
(UFRS-RS) O gráfico a seguir apresenta os dados de massa molecular (M) X ponto de ebulição (P.E.) para os quatro primeiros termos da série homóloga dos álcoois primários.
Analisando-se os dados apresentados, verifica-se que os álcoois com massa molecular mais elevada apresentam:
a)      Maiores pontos de ebulição devido à formação de pontes de hidrogênio intermoleculares.
b)      Maiores pontos de ebulição devido à polaridade do grupo OH.
c)       Maiores pontos de ebulição devido ao aumento do número de interações intermoleculares do tipo Van der Waals.
d)      Menores pontos de ebulição devido à diminuição do número de interações intermoleculares do tipo Van der Waals.
e)      Menores pontos de ebulição, pois o aumento da cadeia carbônica diminui a polaridade do grupo OH.
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Questão 6
(UFC-CE) A atividade bactericida de determinados compostos fenólicos deve-se, em parte, à atuação desses compostos como detergentes, que solubilizam e destroem a membrana celular fosfolipídica das bactérias. Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenólicos em água, maior será a ação antisséptica. Com relação às solubilidades dos compostos fenólicos I, II e III, em água, identifique a opção correta:
a)                  I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.
b)                 I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que III.
c)                  II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que III.
d)                 II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.
e)                 I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade.
Resposta Questão 1
Alternativa “d”. O etanol (H3C ─ CH2 ─ OH), conhecido como álcool etílico, dissolve-se em água em quaisquer proporções. Suas moléculas são polares, assim como as moléculas de água, e a presença do grupo OH possibilita ligações de hidrogênio entre as moléculas de etanol e de água, contribuindo para a miscibilidade de uma substância na outra.
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Resposta Questão 2
a)      CH3OH: A presença do grupo OH possibilita ligações de hidrogênio entre as moléculas, dificultando a mudança de estado físico e resultando num maior ponto de ebulição.
b)      CH3 CH2CH3: Quanto maior a massa molar, maior o ponto de ebulição.
c)       CH3CHCH3: Mesmo motivo apresentado na letra a.
                    │
                 OH
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Resposta Questão 3
Alternativa “c”. Apenas o metanol (CH3OH) é polar como a água.
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Resposta Questão 4
Alternativa “a”. A gasolina não se mistura com a água porque é apolar.
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Resposta Questão 5
Alternativa “a”.
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Resposta Questão 6
Alternativa “a”.
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