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SIMULADOS ORGANICA.pdf

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1a Questão (Ref.: 201201625124) Pontos: 0,0 / 0,1 
Uma substância orgânica reagiu com iodeto de etil - magnésio dando um composto que, depois de hidrolisado, 
formou metil - etilcetona. A substância original é: 
 
 Acetona 
 
Cianeto de metila 
 
Ácido acético 
 
Formiato de etila 
 Acetaldeído 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201201617240) Pontos: 0,0 / 0,1 
Todas as alternativas apresentam substâncias formadas por moléculas, exceto: 
 
 
água 
 acetona 
 
etanol 
 
parafina 
 ferro 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201201616429) Pontos: 0,0 / 0,1 
O oseltamivir, representado na figura ao lado, é o princípio ativo do antiviral Tamiflu® que é utilizado no 
tratamento da gripe A (H1N1). Assinale a opção que NÃO indica uma função orgânica presente na estrutura da 
molécula do oseltamivir. 
 
 
 
Amina primária. 
 Éter. 
 
Éster. 
 
Amida. 
 Aldeído. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201201618436) Pontos: 0,0 / 0,1 
Dados os compostos: 
1- CH3 - CH = CH - CH3 
2- CH2 = CH - CH2 - CH3 
3- CH3CH - (CH3) -CH3 
4- CH3 - CH2 - CH2 - CH3 
Podemos afirmar que : 
 
 
1 e 2 são isômeros geométricos. 
 1 e 4 são isômeros funcionais. 
 3 e 4 são isômeros de cadeia. 
 
3 e 4 são isômeros de posição. 
 
1 e 3 são isômeros de posição. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201201618123) Pontos: 0,0 / 0,1 
Química verde é o uso da química para prevenir a poluição. Mais especificamente, é o planejamento de produtos e 
processos químicos que sejam saudáveis ao ambiente. Segundo Anastas e Warner, a química verde tem por objetivo 
reduzir ou eliminar substâncias perigosas, empregando um conjunto de princípios, aplicados ao planejamento, 
manufatura e/ou utilização de produtos químicos. A química verde pretende, por meio de seus princípios estabelecidos: 
 
 diminuir a eficiência energética. 
 definir o padrão de produção. 
 
utilizar substâncias auxiliares. 
 
o controle empresarial. 
 
usar matérias-primas e insumos renováveis. 
1a Questão (Ref.: 201201615762) Pontos: 0,0 / 0,1 
 
A retina fica localizada na parte posterior do olho. Nela existem células fotorreceptoras que contêm a substância 
I da figura acima. A incidência de luz provoca a transformação da substância I na substância II gerando um 
impulso elétrico que, ao chegar ao cérebro, é interpretado de modo a compor a imagem que vemos. 
 
As estruturas das substâncias I e II caracterizam : 
 
 
isômeros funcionais . 
 
tautômeros . 
 isômeros geométricos . 
 isômeros ópticos . 
 
diastereoisômeros . 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201201615343) Pontos: 0,1 / 0,1 
A biotecnologia é uma poderosa ferramenta para detecção de poluição e manejo de áreas impactadas. Existem 
seres vivos capazes de remover toxinas, produzir eletricidade, degradar petróleo, combater pragas e 
remineralizar elementos. Um grupo de seres vivos capaz de realizar todas essas funções é o dos(as) 
 
 
plantas. 
 bactérias. 
 
protozoários. 
 
vírus. 
 
fungos. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201201616449) Pontos: 0,0 / 0,1 
Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas moléculas abaixo: 
 
Assinale a alternativa correta: 
 
 No composto 3 a função orgânica circulada 4 representa um álcool. 
 No composto 2 a função orgânica circulada 3 representa um éter. 
 
No composto 3 a função orgânica circulada 5 representa um ácido carboxílico. 
 
No composto 1 a função orgânica circulada 1 representa uma amina. 
 
No composto 3 a função orgânica circulada 6 representa um álcool. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201201617195) Pontos: 0,0 / 0,1 
As funções: ArOH, RCOCl; RH; ROR; RNH2 são, respectivamente: 
 
 fenol, cloreto de alquila, hodrocarboneto, éter e amina. 
 
fenol, cloreto de ácido, hidrocarboneto, éter e amina. 
 fenol, cloreto de alquila, ácido, éster e amida. 
 
álcool, cloreto de ácido, ácido 
 
álcool, cloreto de alquila, hidrocarboneto, éster e amida. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201202188119) Pontos: 0,0 / 0,1 
Dentre os compostos abaixo, identifique aquele que possui cadeia aberta, ramificada e saturada: 
 
 2,3 - dimetil hexano 
 
metil benzeno 
 2-metil penteno 
 
metil ciclobutano 
 
benzeno 
1
a
 Questão (Ref.: 201201618436) Pontos: 0,0 / 0,1 
Dados os compostos: 
1- CH3 - CH = CH - CH3 
2- CH2 = CH - CH2 - CH3 
3- CH3CH - (CH3) -CH3 
4- CH3 - CH2 - CH2 - CH3 
Podemos afirmar que : 
 
 3 e 4 são isômeros de posição. 
 
1 e 2 são isômeros geométricos. 
 
1 e 3 são isômeros de posição. 
 
1 e 4 são isômeros funcionais. 
 3 e 4 são isômeros de cadeia. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201201618448) Pontos: 0,0 / 0,1 
Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular C4 H10 0 , porém apresentam pontos de ebulição bastante 
diferentes (117,7°C e 34,6°C). Esses líquidos podem ser : 
 
 
dois éteres isoméricos. 
 um aldeído e uma cetona. 
 
dois aldeídos isoméricos. 
 um álcool e um éter. 
 
duas cetonas isoméricas. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201201618476) Pontos: 0,0 / 0,1 
Considere os seguintes compostos orgânicos: 
I. 2-Cloro-butano. 
II. Bromo-cloro-metano. 
III. 3, 4-Dicloro-pentano. 
IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano. 
Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos 
retrospectivos compostos anteriores: 
 
 
1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV. 
 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV. 
 
1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV. 
 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV. 
 
0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201201615807) Pontos: 0,0 / 0,1 
A molécula do 2,2,3 trimetil pentano apresenta: 
 
 3 carbonos primários , 3 secundários , 1 terciário e 1 quaternário. 
 5 carbonos primários , 1 secundário , 1 terciário e 1 quaternário. 
 
2 carbonos primários , 1 secundário , 3 terciários e 2 quaternários. 
 
2 carbonos primários , 3 secundários e 3 terciários. 
 
5 carbonos primários e 3 secundários. 
 
 
 
 5
a
 Questão (Ref.: 201201616510) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação da butanona com LiA/H4¿ (um redutor muito forte) leva à formação de isômeros, que se distinguem 
um do outro por apresentarem: 
 
 diferentes desvios do plano da luz polarizada. 
 
diferentes pontos de fusão. 
 
diferentes pontos de ebulição (P=1 atm). 
 
diferentes densidades. 
 
diferentes solubilidades em água. 
1a Questão (Ref.: 201201616500) Pontos: 0,0 / 0,1 
Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular C4H10O , porém apresentam pontos de ebulição bastante 
diferentes (117,7°C e 34,6°C). Esses líquidos podem ser: 
 
 
duas cetonas isoméricas. 
 um aldeído e uma cetona. 
 
dois éteres isoméricos. 
 
dois aldeídos isoméricos. 
 um álcool e um éter. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201202201640) Pontos: 0,1 / 0,1 
A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: 
 
 
 
 aberta, saturada, heterogênea, normal 
 
acíclica, insaturada, homogênea, ramificada 
 
aberta, insaturada, homogênea, normal 
 
cíclica, saturada, heterogênea, ramificada 
 
aberta, saturada, heterogênea, ramificada 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201201617298) Pontos: 0,0 / 0,1 
A adrenalina é uma substância produzida no organismo humano capaz de afetar o batimento cardíaco, a 
metabolização e a respiração. Muitas substâncias preparadas em laboratório têm estruturas semelhantes à 
adrenalina e em muitos casos são usadas indevidamente como estimulantes para a prática de esportes e para 
causar um estado de euforia no usuário de drogas em festas raves.A DOPA é uma substância intermediária na 
biossíntese da adrenalina. Observe a estrutura da DOPA. Assinale a opção correta. 
 
 
 
 
Existem, entre outros, três átomos de carbono assimétrico (carbono quiral). 
 
Verifica-se a existência de três átomos de carbono primário e de dois átomos de carbono secundário. 
 Existem dois isômeros geométricos para a DOPA. 
 Identifica-se entre outras as funções fenol e amina. 
 
Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática insaturada. 
 
 
 
 4
a
 Questão (Ref.: 201201618453) Pontos: 0,0 / 0,1 
Considerando-se a posição dos grupos - CH3 no anel aromático, o dimetilbenzeno possui: 
 
 
10 isômeros. 
 5 isômeros. 
 3 isômeros. 
 
2 isômeros. 
 
6 isômeros. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201201615795) Pontos: 0,1 / 0,1 
A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo,é uma das 
responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes dapimenta-
malagueta (Capsicum sp ). 
 
 Na estrutura da Capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas: 
 
 amida, fenol e éter. 
 
amina, fenol e éster. 
 
amida, álcool e éster. 
 
Nenhuma das respostas anteriores. 
 
amina, cetona e éter. 
 
1a Questão (Ref.: 201301834417) Pontos: 0,0 / 0,1 
A molécula do 2,2,3 trimetil pentano apresenta: 
 
 5 carbonos primários e 3 secundários. 
 5 carbonos primários , 1 secundário , 1 terciário e 1 quaternário. 
 
2 carbonos primários , 1 secundário , 3 terciários e 2 quaternários. 
 
2 carbonos primários , 3 secundários e 3 terciários. 
 
3 carbonos primários , 3 secundários , 1 terciário e 1 quaternário. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201301835128) Pontos: 0,0 / 0,1 
Em 1887, Wislicenus determinou experimentalmente a existência de dois isômeros com fórmula estrutural plana 
HOOC-CH=CH-COOH. O isômero cis foi denominado de ácido malêico e o isômero trans de ácido fumárico. 
Sobre estes ácidos é correto afirmar que: 
 
 
formam um par de antípodas ópticos. 
 por adição de H¿, em presença de catalisador, ambos produzem o ácido butanodióico. 
 
ambos desviam a luz polarizada, porém em sentidos opostos. 
 
os ácidos malêico e fumárico não sofrem reação de desidratação. 
 ambos têm o mesmo ponto de fusão. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201301835110) Pontos: 0,1 / 0,1 
Dois líquidos incolores têm a fórmula molecular C4H10O , porém apresentam pontos de ebulição bastante 
diferentes (117,7°C e 34,6°C). Esses líquidos podem ser: 
 
 
duas cetonas isoméricas. 
 um álcool e um éter. 
 
dois éteres isoméricos. 
 
dois aldeídos isoméricos. 
 
um aldeído e uma cetona. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201301835863) Pontos: 0,0 / 0,1 
Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não 
podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como 
aminoácidos essenciais. 
 
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, 
mostrada na figura acima. 
 
 Ácido orgânico e amina primária. 
 
Álcool e amida. 
 Éter e éster. 
 
Ácido orgânico e amida. 
 
Amina primária e aldeído. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201301837074) Pontos: 0,0 / 0,1 
Têm a mesma fórmula molecular C3H10: 
 
 
2,2-dimetilpropano e etilciclopropano. 
 
pentino-2 e ciclopenteno. 
 
n-pentano e metilciclobutano. 
 2-metilbutano e dimetilciclopropano. 
 penteno-1 e ciclopentano. 
1a Questão (Ref.: 201301837065) Pontos: 0,0 / 0,1 
Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele será à compressão 
sem sofrer ignição espontânea. Quanto maior a resistência, maior a "octanagem". A indústria de petróleo 
classifica as gasolinas comparando-as com a eficiência do n - heptano(I), que possui octanagem zero, e com a 
eficiência do 2,2,4 - trimetilpentano (II), que possui octanagem 100. Assinale a opção correta: 
 
 O composto I possui ligações SIGMA e ligações PI. 
 
I e II são substâncias polares. 
 
I e II são isômeros de cadeia. 
 
O composto I é insolúvel no composto II. 
 O composto II é solúvel no composto I. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201302421261) Pontos: 0,0 / 0,1 
O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas comerciais, 
do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de 
potência. 
 
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura correta do isooctano 
 
 
2,2,3 - trimetilpentano 
 2,2,4 - trimetilpentano 
 
2,2,3 - dimetilpentano 
 2,2,4 - trimetilbutano 
 
2,2,4 - trimetilhexano 
 
 
 
 3
a
 Questão (Ref.: 201301833956) Pontos: 0,0 / 0,1 
A diversidade dos citocromos P450 (uma superfamília de proteínas com mais de 8000 isoformas) é um 
excelente exemplo de como os herbívoros foram se adaptando a novas substâncias alelopáticas produzidas 
pelos vegetais, como compostos anti-herbivoria. Essas mono-oxigenases são capazes de adicionar (ou expor) 
um radical polar em uma molécula orgânica, facilitando a sua excreção, mas também podem ativar o composto 
original que tem a sua toxicidade aumentada, se não for devidamente transformado, sendo a especificidade de 
cada citocromo P450 por um substrato determinada por pequenas variações nos aminoácidos do sítio ativo da 
enzima. Enquanto os vegetais produziam novos compostos, os animais produziam novas isoformas com grande 
especificidade. Nesse contexto, a relação estabelecida entre animais herbívoros e vegetais é um exemplo de 
 
 
simbiose. 
 evolução. 
 
biotransformação. 
 coevolução. 
 
mutualismo. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201301843734) Pontos: 0,1 / 0,1 
Uma substância orgânica reagiu com iodeto de etil - magnésio dando um composto que, depois de hidrolisado, 
formou metil - etilcetona. A substância original é: 
 
 
Cianeto de metila 
 Acetaldeído 
 
Acetona 
 
Ácido acético 
 
Formiato de etila 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201302420435) Pontos: 0,0 / 0,1 
A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é: 
 
 
 
 
3 - metil - 4 etil - 2 - pentanona. 
 3, 4 - dimetil -2 - hexanona. 
 3 ¿ metil ¿ 2 ¿ etil ¿ 4 ¿ pentanona. 
 
3 - sec - butil - 2 - butanona. 
 
3, 4 -dimetil - 5 -hexanona. 
a Questão (Ref.: 201302412388) Pontos: 0,0 / 0,1 
O 2, 2, 5-trimetil-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I. insaturada; II. 
ramificada; III. aromática. Dessas afirmações, somente: 
 
 I e II são corretas. 
 
III é correta. 
 I e III são corretas. 
 
I é correta. 
 
II é correta. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201302420457) Pontos: 0,1 / 0,1 
A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada abaixo, é uma das 
responsáveis pela sensação picante provocada pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta 
(Capsicum sp.). 
 
Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções orgânicas: 
 
 amida, fenol e éter. 
 
amina, cetona e éter. 
 
amida, álcool e éster. 
 
amida, álcool e éter 
 
amina, fenol e éster. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201301837095) Pontos: 0,0 / 0,1 
A anfetamina representada a seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de duas formas 
espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade fisiológica. 
 
Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados: 
 
 óticos 
 geométricosNenhuma das alternativas anteriores está correta 
 
funcionais 
 
de posição 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201302406733) Pontos: 0,0 / 0,1 
Por craqueamento (cracking) entende-se a pirólise de hidrocarbonetos, efetuada em ausência de ar, dando 
origem a hidrocarbonetos de menor peso molecular. Marque a opção em que as fórmulas moleculares e as 
respectivas nomenclaturas, de todas as cadeias abertas de hidrocarbonetos saturados com até 4 átomos de 
carbono em sua composição estão corretamente apresentadas. 
 
 CH4 (metano), C2H6 (etano), C3H8 (propano), C4H10 (butano) e C4H10 (metil-propano). 
 
CH4 (metano), C2H6 (etano), C3H8 (propano), C4H10 (butano). 
 C3H6 (etano), C3H8 (propano), C4H10 (butano) e C4H10 (metil-propano). 
 
C2H6 (etano), C3H8 (propano) e C4H10 (butano). 
 
C2H6 (etano), C3H8 (propano), C4H10 (butano) e C4H10 (metil-propano). 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201302412385) Pontos: 0,1 / 0,1 
A alta porcentagem de carbono e hidrogênio existente no petróleo mostra que seus principais constituintes são 
os hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados por carbono e hidrogênio. De acordo 
com sua estrutura, podem ser classificados como saturados, insaturados e aromáticos. Os hidrocarbonetos 
saturados, também são denominados como: 
 
 
Aromáticos 
 Alcanos 
 
Alcinos 
 
Alcenos 
 
Alcadienos 
1a Questão (Ref.: 201302420452) Pontos: 0,0 / 0,1 
Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com 
extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugestão de seu sócio, a 
bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi 
proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente 
de uso ilícito, por causar dependência. Na estrutura da cocaína apresentada acima estão 
presentes os grupos funcionais: 
 
 
 
 amina e álcool 
 
amida e éster 
 
ácido e amida 
 
cetona e fenol 
 amina e éster. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201302420338) Pontos: 0,0 / 0,1 
No composto orgânico 2-metil-butano, existem: 
 
 
Somente átomos de carbono secundário 
 
2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário. 
 
1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de carbono terciário 
 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário 
 2 átomos de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201302420472) Pontos: 0,0 / 0,1 
Em agosto de 2005 foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam causado a morte 
de diversas pessoas no Brasil, devido a problemas de fabricação. Este fármaco é um anestésico 
local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do paciente. Sua 
estrutura molecular está representada ao lado e apresenta as funções: 
 
 
 
 
amina secundária e amina terciária. 
 amida e amina terciária. 
 
éster e amina terciária. 
 éster e amina secundária. 
 
amida e éster. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201302406732) Pontos: 0,0 / 0,1 
O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada tem fórmula 
molecular: 
 
 
C2H4 
 
CH4 
 
C5H8 
 C3H4 
 C4H10 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201302420464) Pontos: 0,0 / 0,1 
A adrenalina de fórmula 
 
é nome da epinefrina, hormônio das supra-renais que acelera os batimentos cardíacos, com 
aumento da pressão arterial. É usada na medicina para deter crises asmáticas e alérgicas. Na 
sua estrutura, observam-se as funções: 
 
 fenol, éter e amina 
 
álcool, éster e amina 
 
fenol, álcool e amida 
 fenol, álcool e amina 
 
álcool, éter e amida

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