quimica experimental UFG

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE GOIÁS 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
CURSO: NUTRIÇÃO 
 
 
 
 
 
 
PROFESSORA: 
OLGA SOARES DO REGO BARROS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Goiânia, 2017 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: Laboratório de Química Orgânica 
 
1. Esclarecimentos e instruções gerais 
 
1.1. Ementa: Segurança em laboratório de química: manuseio, operações e descarte de resíduos, 
Purificação e extração de substâncias orgânicas. Propriedades físicas e químicas de substâncias 
orgânicas. Caracterização de grupos funcionais. 
 
1.2. Objetivo geral: Conhecer as técnicas básicas para o desenvolvimento de atividades experimentais 
ligadas à química. 
 
1.3. Objetivos específicos: que o aluno conheça as normas de segurança, vidrarias e equipamentos de um 
laboratório de química, e que ele seja capaz de separar, sintetizar, purificar e analisar substâncias orgânicas. 
 
1.4. Avaliação 
Na avaliação do aluno, serão considerados: participação nas aulas e domínio dos conteúdos, que serão 
medidos por relatórios e provas escritas, cada um com os seguintes pesos: 
Relatórios (4) e provas escritas (6). 
 
1.5. Segurança no laboratório 
O aluno deve ler com atenção o material bibliográfico disponível, relacionado ao tema, e consultar outras 
referências sobre o tema. A segurança do aluno e de seus colegas depende de sua conduta no transcorrer das 
aulas de laboratório. Portanto, as instruções e recomendações sobre o procedimento no laboratório devem ser 
seguidas rigorosamente. 
 
1.5.1. Equipamentos de proteção individual; estes são indispensáveis na realização dos experimentos e 
sem os equipamentos listados abaixo não será permitida a permanência do aluno no laboratório. 
• Guarda pó (avental, jaleco), óculos de segurança e luvas de borracha. 
 
1.5.2. Vestuário: durante a realização dos experimentos a atenção com a forma de se vestir também deverá 
ser considerada, destacando-se a obrigatoriedade dos itens abaixo, sem os quais não será permitida a 
permanência do aluno no laboratório. 
• Calça comprida, sapato fechado e cabelo preso. 
 
2. Referências bibliográficas: 
1) Pavia D.L; Lampman G.M.; Kriz G.S., Engel R. G.; Química orgânica experimental- técnicas de escala 
pequena. 2o ed, Bookman, 2009. 
2) Zubrick, J.W. Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica, 6º edição, Ed. LTC, Rio de 
Janeiro, 2005. 
3) Marques, J.A., Borges, C.P.F., Práticas de Química Orgânica, Editora Átomo, Campinas, 2007. 
4) CRC – Handbook of Physics and Chemistry, CRC Press (qualquer edição) 
5) Nuir, G.D., Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Chemical Society, 3o ed. London, 1988; 
6) Braibante H. T. S; Química Orgânica, um curso experimental, Editora Atomo, Campinas, SP, 2015. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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CRONOGRAMA 2° SEMESTRE 2017 
 
 
Aulas Data ATIVIDADE 
01 28/08 Apresentação do curso, segurança de laboratório e recristalização do ácido benzoico. 
02 04/09 Separação dos componentes de analgésicos – parte 1 
03 11/09 Separação dos componentes de analgésicos – parte 2 (recristalização/CCD) 
04 18/09 Extração de pigmentos de alimentos (extrato de tomate) 
05 25/09 Cromatografia em coluna 
06 02/10 Cromatografia em camada delgada dos corantes extraídos de alimentos 
industrializados. 
07 09/10 1º Prova Bimestral (teórica) 
08 16/10 COMPEEX 
09 23/10 Destilação simples e fracionada 
10 30/10 Destilação por arraste à vapor 
11 06/11 Separação do eugenol (extração e CCD) 
12 13/11 Extração da cafeína do café, chá e guaraná. 
13 20/11 Extração da caseína do leite 
14 27/11 Síntese do salicilato de metila 
15 04/12 2º Prova Bimestral (teórica) 
16 11/12 Prova substitutiva (prática) 
 
 
 
ROTEIRO PARA ELABORAÇÃO DE RELATÓRIO 
 
Noções Gerais 
 
O relatório de atividades deve em primeiro lugar, retratar o que foi realmente realizado no experimento, 
sendo de fundamental importância a apresentação de um documento bem ordenado e de fácil manuseio. Além 
disso, deve ser o mais sucinto possível e descrever as atividades experimentais realizadas, a base teórica 
dessas atividades, os resultados obtidos e sua discussão, além da citação da bibliografia consultada. 
O relatório deve ser redigido de uma forma clara, precisa e lógica. Redija sempre de forma impessoal, 
utilizando-se a voz passiva no tempo passado. Ex. a massa das amostras sólidas foi determinada utilizando-se 
uma balança. 
Devem ser evitados expressões informais ou termos que não sejam estritamente técnicos (Não utilize 
em hipótese alguma adjetivo possessivo, como por exemplo, minha reação, meu banho, meu qualquer 
coisa). É bastante recomendável, efetuar uma revisão do relatório para retirar termos redundantes, clarificar 
pontos obscuros e retificar erros no original. 
Uma atenção especial deve ser dada aos termos técnicos, resultados, fórmulas e expressões matemáticas. 
As ilustrações (tabelas, fórmulas, gráficos) deverão vir na sequência mais adequada ao entendimento do texto e 
seus títulos e legendas devem constar imediatamente abaixo. 
 
Tabela: É composta de título, um cabeçalho, uma coluna indicadora, se necessário, e um corpo: 
⇒ Título- deve conter breve descrição do que contém a tabela e as condições nas quais os dados 
foram obtidos; 
⇒ Cabeçalho- parte superior da tabela contendo as informações sobre o conteúdo da cada coluna; 
⇒ Coluna indicadora- à esquerda da tabela, especifica o conteúdo das linhas; 
⇒ Corpo- abaixo do cabeçalho e a direita da coluna indicadora, contém os dados ou informações 
que se pretende relatar; 
Exemplo: 
Tabela 1.Algumas características dos estados da matéria 
Estado da matéria Compressibilidade Fluidez ou rigidez Densidade relativa 
 3
 
Gasoso Alta fluido baixa 
Líquido muito baixa fluido alta 
Sólido muito baixa rígido alta 
 
 
 
Tópicos de Composição: 
 1. Introdução 
 2. Objetivo 
3. Materiais e Métodos 
4. Resultados e Discussão 
5. Conclusões 
 6. Referências 
 
Identificação 
Relatório N. 
Título 
Nome dos autores: 
 
Introdução 
Apresentar os pontos básicos do estudo ou atividades desenvolvidas, especificando as principais 
aquisições teórico-metodológicas, referentes as técnicas empregadas. Neste ítem é dado um embasamento 
teórico do experimento descrito. para situar o leitor naquilo que se pretendeu estudar no experimento. A 
literatura é consultada, apresentando-se uma revisão do assunto. Normalmente, as citações bibliográficas são 
feitas por números entre parênteses e listadas no final do relatório. Lembrar que a introdução não é uma 
cópia da literatura. Não copie os textos consultados, para isso basta uma máquina de fotocópias. A 
introdução deve conter no máximo 5 parágrafos e não exceder a 400 palavras. 
 
Parte Experimental (ou Materiais e Métodos) 
Descrição detalhada do experimento realizado, dos métodos analíticos e técnicas empregadas, bem 
como descrição dos instrumentos utilizados. Não é um receituário. Este item precisa conter elementos 
suficientes para que qualquer pessoa possa ler e reproduzir o experimento no laboratório. Utilizam-se 
desenhos e diagramas para esclarecer sobre a montagem de aparelhagem. Não deve incluir discussão 
de resultados. 
 
Resultados e Discussão 
Esta é a parte principal do relatório, onde serão mostrados todos os resultados obtidos, que podem 
ser numéricos ou não. Deverá ser feita uma análise dos resultados obtidos, com as observações e comentários 
pertinentes. 
Em um relatório desse tipo espera-se que o aluno discuta os resultados em termos dos fundamentos 
estabelecidos na introdução, mas também que os resultados inesperados e observações sejam relatados, 
procurandouma justificativa plausível para o fato. Em textos científicos utilizam-se tabelas, gráficos e 
figuras como suporte para melhor esclarecer o leitor do que se pretende dizer. 
 
Conclusões 
 Neste ítem deverá ser feita uma avaliação global do experimento realizado, são apresentados os fatos 
extraídos do experimento, comentando-se sobre as adaptações ou não, apontando-se possíveis explicações e 
fontes de erro experimental. Não é uma síntese do que foi feito (isso já está no sumário) e também não é a 
repetição da discussão. 
 
Bibliografia 
 Listar bibliografia consultada para elaboração do relatório, utilizando-se as normas recomendadas pela 
ABNT: 
Sobrenome do autor, iniciais do nome completo. Título do livro: subtítulo. Tradutor. Nº da edição. Local de 
publicação, casa publicadora, ano de publicação. Páginas consultadas. 
Exemplo: 
 4
 
Russel, J.B. Química Geral. Trad. de G. Vicentini et alli. São Paulo, Mc Graw-Hill, 1982. 
 
Critérios de Avaliação 
A avaliação será realizada por relatórios (R) , duas provas escritas (P) + Atividade (A) 
A média final será calculada segundo a equação abaixo: 
 
Média final = 0,4 x Pm + 0,4 Rm +),2 A 
 
Na equação 
 Pm = Média entre as duas provas escritas 
 Rm = Média dos relatórios 
 A = Pré relatorio, Procedimento experimental e Relatorio. 
 
Embora todos os grupos realizem o mesmo experimento os relatórios devem ser preparados de forma 
personalizada pelo grupo. Relatórios copiados serão creditados como zero. 
Relatórios deverão ser entregues nas datas pré-determinadas. A entrega dos mesmos em dias posteriores 
sofrerão reduções sucessivas do conceito máximo. 
 
 
 
SEGURANÇA EM LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
 
 O trabalho em laboratório de Química tem como principais objetivos a aquisição de conhecimentos 
fundamentais sobre as operações práticas e o relacionamento das experiências com os conceitos teóricos. 
 As experiências de laboratório, além de estimularem a curiosidade e desenvolverem as habilidades 
de observação, registro e interpretação de dados, oferecem a oportunidade de um bom treinamento na 
manipulação de diversos materiais e aparelhagens. 
 O sucesso de uma experiência está diretamente relacionado com o interesse, organização e cuidado 
na sua execução. Assim, o respeito às normas de segurança é fundamental para se evitar acidentes, devido 
aos riscos inerentes aos trabalhos desenvolvidos. 
 Entre os riscos mais comuns, destacam-se os seguintes: 
 - manipulação de substâncias tóxicas, corrosivas, inflamáveis e explosivas; 
 - manuseio de material de vidro; 
 - uso do fogo e da eletricidade. 
 
1. RISCOS QUÍMICOS 
 Os agentes químicos podem ser introduzidos no organismo humano por três vias: inalação, absorção 
cutânea e ingestão. Dentre elas, a inalação constitui a principal via de intoxicação devido à facilidade de 
disseminação da substância dos pulmões para o sangue e daí para as diversas partes do corpo. 
 O dano causado por uma substância específica depende: do tempo de exposição, da concentração, 
das características físico-químicas do composto e da suscetibilidade pessoal 
 
1.1 Utilização de substâncias corrosivas 
 Entre os principais agentes corrosivos encontrados nos laboratórios químicos destacamos os ácidos, 
as bases e os halogênios. Muitos deles provocam sérias queimaduras e devem ser manipulados 
cuidadosamente, evitando-se seu contato com a pele e mucosas. 
 No caso de acidentes com esses produtos, deve-se conhecer a natureza química das substâncias para 
se executar corretamente os primeiros socorros. 
Como proceder no caso de acidentes com: 
a) Ácidos: (H2SO4, HCl, HNO3, etc...) Deve-se lavar, imediatamente, com muita água, depois neutralizar 
com solução alcalina diluída (geralmente solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%) e novamente com 
água. 
b) Bases: (NaOH, KOH, NH4OH, etc...) Deve-se lavar, imediatamente, com bastante água, neutralizar com 
solução ácida diluída (geralmente solução aquosa de ácido acético a 1%) e novamente com água. 
 Obs.: Nos casos de queimaduras leves, após os procedimentos descritos, se necessário, aplicar 
pomada para queimadura. Em casos graves, procurar auxílio médico. 
 
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1.2 Utilização de substâncias inflamáveis 
 Uma das principais causas de incêndios nos laboratórios relaciona-se com a manipulação incorreta 
de líquidos inflamáveis. 
 Os líquidos inflamáveis mais comuns em laboratórios de química são: acetato de etila, acetona, 
benzeno, ciclo-hexano, dissulfeto de carbono, etanol, éter de petróleo, éter etílico, hexano, metanol. 
 Estes reagentes devem ser manipulados longe das chamas. Além disso, deve-se evitar que seus 
vapores sejam liberados para o ambiente do laboratório. 
 No caso de incêndios pode ser extinto colocando-se um pano molhado sobre a chama. Nos casos 
mais graves, usar areia seca ou extintores de incêndio. 
 
2. NORMAS GERAIS DE SEGURANÇA 
a) Não fumar no laboratório. 
b) Usar jaleco (avental) abotoado, sapatos fechados e cabelos presos. 
c) Não usar lentes de contato. 
d) Não provar nem cheirar produtos químicos. 
e) Não levar as mãos à boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos químicos. 
f) Não usar reagentes sem rótulos. 
g) Ao manipular produtos químicos evitar a contaminação dos mesmos utilizando material limpo e seco para 
retirá-lo dos recipientes. 
h) Antes de iniciar experimentos que envolvam produtos químicos verificar a toxicidade e inflamabilidade 
dos mesmos, pois líquidos voláteis tóxicos ou corrosivos devem ser manipulados em capela. 
i) No preparo de soluções aquosas de ácidos e bases fortes adicionar o ácido ou a base sobre a água, 
lentamente, com agitação e resfriamento externo, devido à liberação de calor. 
j) Nunca usar chama direta para aquecer líquidos inflamáveis e, quando utilizá-la, verificar se não há líquidos 
inflamáveis por perto. 
k) Não trabalhar com vidro trincado ou quebrado. 
l) Ao introduzir tubos de vidro ou termômetro em rolhas, lubrificar o vidro com vaselina e proteger a mão 
com luvas grossas ou toalhas. 
m) Quando aquecer substâncias em tubo de ensaio nunca deixar a boca do mesmo voltada para si ou para os 
colegas. 
n) Evitar brincadeiras que possam comprometer a segurança dos colegas. 
o) Ao terminar seu trabalho verificar se a água e o gás estão fechados e a bancada limpa. Lavar bem as mãos 
e os braços após as aulas. 
 A seguir relacionamos algumas substâncias tóxicas e/ou corrosivas e a maneira correta de manipula-
las. Você deverá consultar esta lista em todas as aulas práticas antes de iniciar seu experimento. 
 
 
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1. TÉCNICAS DE EXTRAÇÃO 
 
1.1 DETERMINAÇÃO DO COEFICIENTE DE EXTRAÇÃO (EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO) 
 
A extração é um processo de separação de compostos que consiste em transferir uma substância da 
fase na qual se encontra (dissolvida ou em suspensão) para outra fase líquida. 
Quando um soluto "A", contido no solvente 1, é agitado com um segundo solvente 2, imiscível com 
o primeiro, o soluto se distribui entre as duas fases líquidas. Após a separação das duas fases, estabelece-se 
uma situação de equilíbrio em que a relação das concentrações do soluto nas duas fases é uma constante "K" 
(coeficiente de partição). Segundo a lei de Nerst: K = C2 / C1 onde C1 e C2 são as concentrações do 
soluto "A" nos solventes 1 e 2. 
O coeficiente de partição depende da natureza do solvente usado em cada caso e da temperatura. O 
soluto passa para o segundo solvente em uma quantidade determinada porque segue sendo solúvel no 
primeiro solvente e porque pode saturar o segundo solvente, dependendo de sua solubilidade no mesmo. Em 
geral, escolhe-se como solvente extrator um que solubilize o soluto muito mais que o solvente original. O 
efeito da temperatura é óbvio: excetuando-se algumas substâncias que possuem um comportamento anômalo, 
na maior parte dos casos quanto maior a temperaturado solvente maior a solubilidade (um exemplo de 
comportamento anômalo é o oxalato de cálcio que é mais solúvel em água a frio do que a quente). 
A eficiência da extração está diretamente relacionada com a quantidade de solvente empregado e, 
principalmente, com o número de vezes (ciclos) em que a extração é repetida. Assim, mesmo que o volume 
final de solvente extrator a ser empregado seja o mesmo (p.ex. 50 mL) obtém-se maior quantidade de soluto 
extraído realizando 2-3 extrações com volumes menores (p.ex. duas extrações com 15 mL e uma com 20 
mL) que uma única com o volume total do solvente. A explicação para este resultado pode ser facilmente 
comprovada experimental e matematicamente. 
 
 
1.2 EXTRAÇÃO SÓLIDO-LíQUIDO 
 
Embora a grande maioria dos compostos orgânicos seja resultante de síntese, vários deles são 
extraídos de vegetais e animais. Ex.: amido, glicogênio, celulose, sacarose, alcalóides, etc. Várias são as 
operações utilizadas para a extração e purificação dessas misturas de compostos naturais. 
Extração solído-líquido é frequentemente utilizado pra extrair um composto de uma fonte natural, 
por exemplo, de uma planta. 
 
 
Alguns tipos de extração: 
a) a frio: Percolação b) a quente: Infusão, decocção e extração contínua 
 
Percolação: é uma operação na qual se retira da matéria bruta moída, através de solvente, os seus 
componentes solúveis. O Material moído do qual será feita a extração é geralmente colocado em um 
recipiente cilíndrico chamado Percolador. 
 
Decocção: consiste em manter a matéria bruta durante certo tempo com um solvente 
aquecido à ebulição. 
 
Extração contínua: é o processo, em que uma mesma quantidade de solvente, 
entrando em ebulição e pela condensação de seus vapores, atua sucessivamente sobre 
a mistura da qual se pretende retirar algum ou alguns de seus componentes. A 
substância desejada deverá ser solúvel no solvente usado. 
 O extrator mais empregado para este fim é o Extrator de Soxhlet (figura 1), o 
qual é composto de 3 partes: balão, cilindro de extração ou extrator e condensador. A 
grande vantagem deste aparelho está no fato de poder usar-se pequena quantidade de 
solvente que atua, repetidas vezes sobre a substância a ser extraída. E ainda esse 
solvente atua sobre a mistura sempre puro ou quase. 
 
Figura 1 – Extrator de Soxhlet 
 7
 
Funcionamento do extrator de Soxhlet: coloca-se o solvente no balão que deverá ser aquecido na manta. A 
substância sólida é colocada no cilindro poroso “A” (confeccionado de papel de filtro resistente) e este, por 
sua vez, é colocado no tubo interno “B” do aparelho de Soxhlet o qual é adaptado ao balão. O condensador 
deverá ser ajustado à parte superior do cilindro de extração. Levando-se o solvente à fervura branda, seu 
vapor sobe pelo tudo “E”, condensa-se no condensador “D” e o solvente condensado vai cair no cilindro “A” 
e lentamente enche o corpo do aparelho. Quando o solvente alcança o topo do tubo “F”, é sifonado para 
dentro do balão “C”, e transforma assim a quantidade de substância que extraiu no cilindro “A”. O processo 
se repete automaticamente, até que esteja completa a extração. 
 
 
2. TÉCNICAS DE SEPARAÇÃO 
 
2.1 CROMATOGRAFIA 
 
É um método físico-químico de separação dos componentes de uma mistura. Baseia-se nas diferentes 
distribuições desses componentes em duas fases: Uma fase estacionária (que permanece parada) e uma fase 
móvel (que se movimenta no sistema). Durante a passagem da fase móvel os componentes serão 
seletivamente arrastados por ela e ao mesmo tempo retidos pela fase estacionária, ocasionando diferentes 
migrações e diferentes posições dos componentes da mistura. 
 
2.1.1 CROMATOGRAFIA DE CAMADA DELGADA (CCD) (Figura 2a) 
 
 Consiste na separação dos componentes de uma mistura através da migração diferencial desses 
componentes quando arrastados pela fase móvel (solvente) sobre uma camada delgada de adsorvente. 
Oferece separação em breve espaço de tempo, é versátil, apresenta grande reprodutibilidade, é de fácil 
execução. Por todas estas vantagens, é indispensável em laboratórios que realizam análise de substâncias 
orgânicas e organometálicas. É mais usada na separação de substâncias hidrofóbicas. 
Classificação: de acordo com o mecanismo de separação esta cromatografia é classificada, de um modo 
geral, como sendo uma cromatografia de ADSORÇÃO. De acordo com o estado físico das duas fases é 
também classificada como uma cromatografia líquida-sólida. 
Mecanismo de separação dos componentes: está fundamentado no fenômeno de ADSORÇÃO, que é o 
depósito ou a retenção seletiva de substâncias sobre a superfície de sólidos finamente divididos, por efeitos 
de forças eletrostáticas. Os adsorventes mais usados são: a sílica (SiO2) e a alumina (Al2O3). A sílica é um 
sólido, altamente poroso, e é um dos adsorventes mais utilizados em cromatografia. Existem vários tipos no 
mercado. Alguns tipos “Merck”: sílica “G” - apresenta em sua composição substâncias aglutinantes (10 a 
15% de gesso ou 1 a 3% de amido) com o objetivo de fixar o adsorvente sobre a placa de vidro; sílica “H”- 
não contém aglutinantes. É usada em cromatografia de coluna; sílica “F”- contém substância fluorescentes; 
sílica “P”- para uso em camadas Preparativas. 
Fase móvel: o solvente ou mistura de solventes tem papel fundamental na separação de misturas. Entende-se 
que existe uma competição entre as moléculas da fase móvel e da amostra, pela superfície do adsorvente. 
Portanto, a escolha da fase móvel tem que considerar a natureza química das substâncias a serem separadas e 
a polaridade da fase móvel. Deve-se tomar como base a “série eluotrópica“ dos solventes (solventes em 
ordem de polaridade). O poder de eluição está diretamente relacionado com a polaridade. Série eluotrópica. 
 
Série eluotrópica: 
Pentano, éter de petróleo, cicloexano, benzeno, clorofórmio, éter etílico, acetato de etila, acetona. 
 
 Aumento da polaridade 
 
Aplicação das amostras na cromatografia: em geral usam-se soluções de 0,1 a 1,0%. Pode-se utilizar 
micropipetas ou microseringas, que permitem determinar a quantidade de substâncias colocada nas placas. 
Quando não é exigida a quantidade de amostra podem-se usar capilares de vidro. As gotas devem ser 
aplicadas 1,5 a 1,0cm acima da borda inferior da placa (ponto de partida). 
 
Reveladores cromatográficos: são agentes físicos (ultravioleta, por exemplo) ou químicos (vapores de iodo, 
H2SO4, por exemplo) que tornam visíveis as substâncias separadas. 
 8
 
Constantes cromatográficas: são características reproduzíveis em um dado sistema cromatográfico. Por 
exemplo: Rf (Rate of flow) que é a relação de deslocamento dados pela relação de deslocamento do soluto 
pelo deslocamento do solvente. 
 
2.1.2 CROMATOGRAFIA EM COLUNA (Figura 2b) 
 
 Os métodos cromatográficos líquido-sólido (adsorção) podem ser realizados numa coluna recheada 
com um sólido (fase estacionária) e uma fase móvel líquida, onde a adsorção ocorrerá entre as superfícies 
das fases: móvel e estacionária. Dependendo do tamanho da coluna usada, é facilmente aplicada para fins 
preparativos, devendo ser monitorada, principalmente por cromatografia em camada delgada. 
 a) b) 
 
Figura 2 – a) cromatografia em camada delgada, b) cromatografia em coluna 
 
 
2.2 DESTILAÇÃO 
 A destilação tem por objetivo a separação de um líquido volátil de uma substância não volátil ou, 
mais usualmente, a separação de dois ou mais líquidos de diferentes pontos de ebulição. A destilação é um 
processo físico de separação que consiste basicamente na vaporização de um líquido por aquecimento, 
seguida da condensação do vapor formado. Os principais tipos de destilação são: destilação simples, 
fracionada, a pressão reduzida, com arraste de vapor.2.2.1 DESTILAÇÃO SIMPLES (Figura 3) 
 
Só se aplica para separar um líquido de suas impurezas não voláteis, um solvente usado numa 
extração, ou excepcionalmente, para separar líquidos de pontos de ebulição muito afastados. 
 
Figura 3 – Aparelhagem de destilação simples 
 
 9
 
2.2.2 DESTILAÇÃO FRACIONADA (Figura 4) 
 
 Destina-se à separação de líquidos miscíveis entre si, mesmo aqueles de pontos de ebulição 
próximos. Na destilação fracionada adapta-se uma coluna de fracionamento (coluna de Vigreaux, Hempel, 
etc.) entre o condensador e o balão de destilação. A função dessa coluna é proporcionar em uma única 
destilação, uma série de microdestilações sucessivas, de tal modo que, pela extremidade conectada ao 
condensador saem somente vapores do líquido mais volátil, regressando ao balão, por refluxo, a mistura dos 
vapores contendo o componente menos volátil. 
 O ponto de ebulição pode ser definido como sendo a temperatura na qual a pressão de vapor de um 
líquido é igual à pressão exercida sobre a superfície do mesmo. 
 Chama-se ponto de ebulição normal a temperatura em que um líquido passa ao estado gasoso à 
pressão de 1 atm (760 mmHg). 
 O ponto de ebulição das substâncias, a uma dada pressão, é sempre o mesmo e se mantém constante 
durante a ebulição, enquanto o das misturas varia dentro de um intervalo de temperatura que depende da 
natureza e proporção entre os seus constituintes. 
1) Toda a aparelhagem para destilação a pressão normal deve estar aberta para a atmosfera, a fim de evitar 
aumento da pressão do sistema com o aquecimento. 
2) Deve-se encher o balão até o máximo de 2/3 de sua capacidade. Se o balão estiver muito cheio, pode 
ocorrer arraste mecânico do líquido a se destilar, impurificando assim o destilado. Se o balão estiver 
muito vazio (menos de ½ de sua capacidade) ocorrerão perdas desnecessárias devido ao grande volume 
que o vapor deve ocupar para encher o balão. 
3) Não aquecer o balão até a secura se estiver usando bico de Bunsen, para não haver risco de quebra. 
4) A água no condensador deve fluir no sentido contrário à corrente dos vapores para evitar choque térmico. 
5) Quando houver necessidade de proteger o sistema da umidade do ar, é aconselhável adaptar à saída lateral 
um tubo de secagem (CaCl2). 
6) O superaquecimento da massa líquida poderá resultar em uma ebulição tumultuosa, que pode ser evitada, 
adicionando-se à mistura, ainda frio, algumas pedras porosas (pedra-pomes, porcelana, pérolas de vidro). 
Neste caso, bolhas de ar contidas nas pedras porosas são eliminadas pelo aquecimento, as quais, devido à 
um aumento da pressão interna, vencem a pressão da coluna do líquido, sendo assim expelidas e 
rompendo a tensão superficial. 
7) A destilação a temperatura superiores a 140-150 °C é normalmente conduzida com condensador 
refrigerado a ar. Não se utiliza condensador refrigerado a água para evitar quebra do condensador, devido 
ao choque térmico decorrente da diferença de temperatura entre o vapor do destilado e a água corrente. 
8) Controlar o aquecimento de modo que o líquido destile a uma velocidade constante (cerca de 1 gota por 
segundo). 
 
a) b) 
 
Figura 4 – a) Aparelhagem para destilação fracionada, b) colunas de fracionamento 
 
2.2.3 DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR (Figura 5) 
 
 Um grande número de árvores e outras plantas exalam aromas agradáveis, que resultam de misturas 
complexas de compostos orgânicos voláteis. Essas misturas de produtos naturais voláteis constituem o que se 
denomina de óleos essenciais. Esse óleo produzido pela planta fica geralmente armazenado em pequenas 
 10 
 
vesículas das folhas, pétalas e cascas. Devido a sua volatilidade ele escapa pelos poros das vesículas 
perfumando o ambiente. Dentre os óleos mais importantes, podemos destacar os de: eucalipto, canela, 
hortelã, jasmim, lavanda, limão, rosa e outros. 
 A extração e comercialização desses óleos essenciais é importante para as indústrias de perfume, 
alimentos, fármacos e materiais de limpeza. Os métodos mais comuns de extração de óleos essenciais de 
plantas são a prensagem, a destilação por arraste de vapor e a extração com solventes. 
 A destilação a vapor é bastante utilizada na purificação de substâncias que se decompõem a 
temperaturas elevadas, bem como na separação de um composto de uma mistura reacional que contém outros 
compostos não voláteis. Para que uma substância possa ser arrastada por vapor de água, é necessário que ela 
seja insolúvel ou pouco solúvel em água, não sofra decomposição em água quente e possua apreciável 
pressão de vapor (maior do que 5 mmHg a 100oC). 
 Os vapores saturados dos líquidos considerados imiscíveis seguem a lei de Dalton (das pressões 
parciais) “quando dois ou mais gases ou vapores que não reagem quimicamente entre si são misturados à 
temperatura constante, cada gás exerce a mesma pressão que exerceria sozinho e a soma dessas pressões é 
igual a pressão total exercida pelo sistema” P= P1 + P2 + ........Pn 
Se uma mistura de dois líquidos for destilada o ponto de ebulição será a temperatura na qual a soma das 
pressões de vapor é igual à da atmosfera. Essa temperatura será menor do que o ponto de ebulição do 
componente mais volátil. Exemplo: Anilina Pe = 184oC, Água Pe = 100oC, temperatura de ebulição da 
mistura é igual a 98,5oC quando a pressão de vapor da água é igual a 717 mmHg e da anilina 43 mmHg. 
 
 
 
Figura 5 – Aparelhagem para destilação por arraste de vapor 
 
 
2.3 TÉCNICAS DE FILTRAÇÃO 
 
A filtração é um processo de separação de misturas heterogêneas, principalmente dos tipos líquido-
sólido e gás-sólido. 
 Os filtros empregados no processo podem ser feitos de diferentes materiais porosos, tais como: 
tecido, algodão, papel, placa de vidro com pequenos orifícios (vidro sinterizado), fibras, lã de vidro ou 
amianto, etc... A porosidade (tamanho dos orifícios do filtro) varia de material para material; quanto mais 
poroso o filtro mais rápido o escoamento do líquido e menor a retenção de partículas. Assim, o material 
filtrante a ser utilizado deve ser cuidadosamente escolhido, levando-se em consideração o tamanho das 
partículas da fase sólida. Em laboratório de Química, o material poroso mais comum é o papel de filtro. 
 TIPOS DE FILTRAÇÃO: 
a) Simples; 
b) A vácuo (por sucção). 
 
2.3.1 FILTRAÇÃO SIMPLES: 
 
 Nessa operação temos filtração por gravidade (o líquido desce pela ação da gravidade). Ela 
geralmente emprega um funil de vidro e papel de filtro dobrado em quatro ou pregueado. É um processo de 
filtração lento. 
 
 11 
 
1 - A mistura líquido-sólido é transferida para o funil com o auxílio de um bastão de vidro, que deve tocar o 
papel de filtro; 
2 - A mistura deve ser transferida lentamente, de modo que a quantidade de líquido no papel de filtro não 
ultrapasse 2/3 da sua altura; 
3 - A haste do funil deve ser posicionada de forma a tocar a parede lateral do coletor (bécker ou erlenmeyer); 
4 - Caso nem todo o sólido tenha escorrido para o funil, o mesmo deve ser removido com o auxílio de bastão 
de vidro. Para facilitar a remoção, transfere-se um pouco do líquido filtrado para o frasco que continha 
originalmente a mistura e filtra-se novamente. Se o aumento do volume do filtrado não interferir na 
experiência, pode-se também usar um pouco de solvente puro para auxiliar na transferência do sólido; 
5 - Utilizando-se o dispositivo mostrado na figura 6 pode-se fazer filtração a quente. 
 
 
 
Figura 6 – Tipos de filtração 
 
2.3.2 FILTRAÇÃO A VÁCUO: 
 
 É realizada utilizando-se um funil de Buchner acoplado a um frasco de Kitassato. A sucção pode ser 
executada por uma bomba de vácuo. 
 É um processo de filtração mais rápido e que permite uma secagem parcial do sólido, pois a sucção 
faz com que a corrente de ar que passa pelo filtro remova parte do líquidoque umedece o sólido. 
Observações: 
1 - O papel de filtro é colocado no funil de Buchner, sobre a plataforma que contém diversos furos. O 
diâmetro do papel deve ser ligeiramente menor que o diâmetro da plataforma de porcelana, mas suficiente 
para cobrir todos os furos. 
2 - O papel deve estar aderido ao funil. Isso é obtido molhando-o com a própria solução a ser filtrada e 
ligando-se o vácuo. A mistura é então adicionada, como na filtração simples. 
 
2.4 RECRISTALIZAÇÃO 
 
 A recristalização é o método mais comum de purificação de substâncias sólidas. Baseia-se na 
diferença de solubilidade do sólido e das impurezas nele contidas, em um solvente ou mistura de solventes 
quando aquecido após o resfriamento. 
 O processo inclui as seguintes etapas: 
 a) Dissolução da substância impura a uma temperatura próximo do ponto de ebulição do solvente. 
 b) Filtração a quente da solução de modo a eliminar qualquer material insolúvel. 
 c) Resfriamento do filtrado. 
 d) Separação dos cristais formados. 
 e) Secagem do material 
 
SELEÇÃO DO SOLVENTE E SOLUBILIZAÇÃO. A seleção do solvente é muito importante. Um 
bom solvente para recristalização deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e 
 12 
 
pequena quantidade em temperatura baixa. O solvente deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou, então, 
não dissolvê-las, mesmo a quente. Outros fatores, como a facilidade de manipulação, a volatilidade, a 
inflamabilidade e o custo, devem ser também considerados. Na tabela 3.5 estão listados os solventes mais 
frequentemente empregados em recristalização. 
 Durante as preparações, nem sempre são fornecidas informações a respeito do solvente apropriado 
para a recristalização do produto obtido. Neste caso, é recomendável fazer testes em tubos de ensaio, com os 
solventes mais comuns. Observa-se a ação dos vários solventes a frio e à temperatura de ebulição, a 
formação de cristais durante o resfriamento e o volume de solvente necessário por grama da amostra a ser 
purificada. Às vezes, uma mistura de 02 solventes é mais conveniente. Isto é feito quando um dos solventes 
dissolve bem a substância a frio e o outro não, mesmo a quente. 
 Para que se possa fazer mistura de solventes é necessário que: os 02 solventes sejam miscíveis em 
todas as proporções e sejam compatíveis com eles mesmos e com o soluto. 
 Misturas de solventes mais usados em cristalização 
 a) etanol + água d) éter + metanol 
 b) metanol + água e) éter + acetona 
 c) ácido acético + água 
 O par mais comum é etanol e água. A substância geralmente é bem solúvel em etanol e pouco 
solúvel em água. A técnica consiste em aquecer o material a purificar com o melhor solvente até a ebulição 
da solução, e adicionar lentamente o pior solvente, até aparecer uma ligeira turvação. Adiciona-se, então, 
pequena quantidade do melhor solvente, de modo a obter uma solução límpida a quente. 
 Durante a solubilização do material a quente, é importante usar a menor quantidade possível de 
solvente para diminuir as perdas do produto por solubilização. Costuma-se empregar um excesso de 2 a 3% 
de solvente de quantidade mínima necessária para dissolver a amostra. 
 Impurezas coloridas ou resinosas podem ser removidas pela adição de pequena quantidade de carvão 
ativo à solução aquecida (em geral, cerca de 1 a 2% p/p) do material a ser purificado é suficiente. As 
impurezas, adsorvidas na superfície das partículas de carvão, são removidas durante a filtração. O uso de 
excesso de carvão ativo leva à perda do material a purificar. 
 FORMAÇÃO DOS CRISTAIS - pode ocorrer de maneira expontânea ou induzida por meio de: 
agitação, resfriamento ou introdução de cristais de substância pura. O resfriamento muito rápido tem o 
inconveniente de originar cristais muito pequenos que podem adsorver impurezas contidas na solução. 
 FILTRAÇÃO A QUENTE - A operação deve ser efetuada rapidamente, a fim de evitar a 
cristalização da substância no filtro ou no funil. 
 Utiliza-se, para isso, papel de filtro pregueado e funil pré-aquecido. 
 
SOLVENTES COMUNS EM RECRISTALIZAÇÃO 
_________________________________________________________________ 
Solvente PE (ºC) Solvente PE (ºC) 
_________________________________________________________________ 
 
acetato de etila 77,0 diclorometano 39,8 
acetona 56,5 éter de petróleo 20 - 90 
ácido acético 118,0 éter etílico 34,6 
água 100,0 etanol 78,5 
benzeno 80,1 metanol 64,7 
clorofórmio 61 tetracloreto de carbono 76,7 
_________________________________________________________________ 
 
 
 
 
 
 13 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
 
Experimento 1: RECRISTALIZAÇÃO DO ÁCIDO BENZOICO (CONSERVANTE DE ALIMENTOS, 
antifungico) 
 
1) Utilizar a solução do ácido em água (ou fazer uma solução de 2,0g de ácido benzóico impuro em 100 mL 
de água) 
2) Juntar à solução pequena quantidade de carvão ativado e aquecer em chapa até completa dissolução do 
sólido. 
3) Filtrar à quente com papel pregueado em funil aquecido em manta. 
4) Separar o filtrado em dois béqueres e marcá-los. 
5) Deixar um dos béqueres em repouso na bancada (Cristalização espontânea). 
6) Induzir a cristalização na outra porção por agitação e resfriamento em banho de gelo. 
7) Filtrar as duas porções, separadamente, à pressão reduzida (funil de buchner, kitassato e bomba). 
8) Comparar os tipos de cristais obtidos. 
 
 
 
EXPERIMENTO 2: SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE ANALGESICOS 
 Em um gral, triturar seis comprimidos de um analgésico, transferir para um Erlenmeyer e adicionar 
30 mL de diclorometano. Aquecer suavemente e filtrar a parte insolúvel. O precipitado deve ser colocado em 
um béquer com um pouco de EtOH. O material insolúvel é o excipiente usado no analgésico. A solução 
etanólica deve ser evaporada a 1/3 do volume inicial e deixada esfriar, quando cristalizará o paracetamol. 
 A fase orgânica deve conter AAS e cafeína. A separação utiliza uma lavagem com ácido para tornar 
a cafeína um sal solúvel em fase aquosa, e a solução básica para remover AAS como sal, solúvel na fase 
aquosa. Neutralizar as fases aquosas, extrair com diclorometano e secar com sulfato de sódio anidro. 
 
 
 
EXPERIMENTO 4: EXTRAÇÃO DE PIGMENTOS DE ALIMENTOS (EXTRATO DE TOMATE) 
 
(A) Em um becker de 50 mL pese 10 g de pasta de tomate e adicione 15 mL de etanol 95%. Agite a 
mistura vigorosamente com um bastão de vidro até que a mistura torne-se fluida. Com um funil 
pequeno e algodão filtre para um erlenmyer de 50 mL a solução de pasta de tomate, depois de filtrar 
esprema o algodão com uma espátula para remover toda a água. O resíduo que está no algodão será 
utilizado para extrair os pigmentos. 
(B) Coloque o resíduo em um Becker de 50 mL e adicione 10 mL de éter de petróleo agite a mistura por 
2 minutos para extrair os pigmentos. Filtrar com um novo funil para um becker de 50 mL. Depois 
cubra o becker com papel alumínio e reserve para a próxima aula. 
 
EXPERIMENTO 4 e 5: CROMATOGRAFIA EM COLUNA 
 
Amostra: Pigmentos obtidos da massa de tomate na aula anterior. 
 
Preparação da coluna: Pode-se utilizar como coluna uma bureta de 25 mL com 1,6 cm de diâmetro e 13 cm 
de comprimento. Coloca-se, com ajuda de um bastão, um pequeno chumaço de algodão na base de uma 
pipeta de Pasteur. Adiciona-se sílica-gel seca até cerca de 2 cm de altura a partir do algodão. Coloca-se 
hexano com outra pipeta de Pasteur até cobrir a camada de sílica-gel. 
 
Aplicação da amostra e eluição: Utilizar um conta-gotas para transferir uma porção da amostra para o topo 
da coluna e iniciar a eluição com éter de petróleo. Observe a migração dos pigmentos e sua separação em 
duas bandas. Coletar a primeira banda alaranjada (β-carotenos) quando esta começar a sair da coluna. Mudar 
a fasemóvel para acetona e coletar a segunda banda de coloração vermelha (licopeno). 
 
Experimento Arco-íris 
 14 
 
Pese 15 g da pasta de tomate em um Becker adicione 30 mL de água e transfira para uma proveta com uma 
pipeta adicione 5 mL de água de bromo gota à gota. Com um bastão de vidro agite a solução com cuidado. 
Observe as cores na proveta. 
 
EXPERIMENTO 5: CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA 
 
Extração dos corantes de uma bebida em pó ou gelatina de sobremesa 
Coloque uma certa quantidade de bebida em pó ou gelatina de sobremesa em um tubo de ensaio e adicione 
água morna gota a gota até que a amostra se dissolva. Use esta solução concentrada para aplicar na placa 
cromatográfica. 
 
Aplicar com auxílio de um capilar as soluções de corantes na extremidade de uma placa de sílica-gel ativada. 
Deixar secar a placa e colocar na cuba cromatográfica que já deverá conter a seguinte fase móvel: 30 mL 
2M NH4OH ( 4 mL NH4OH conc. + 26 mL H2O) + 30 mL 1- pentanol ou álcool n-amílico + 30 mL de 
etanol absoluto. A mistura deve ser preparada em uma proveta de 100 mL. Tampar a cuba e aguardar até o 
solvente atingir 1 cm antes do topo da placa, retirar a placa da cuba, deixar secar e revelar com luz 
ultravioleta ou com vapores de iodo. 
 
 
EXPERIMENTO 6: DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR D'ÁGUA - obtenção de essências 
vegetais. 
 
Este experimento visa demonstrar a técnica da destilação por arraste com vapor d'água. O processo 
possui grande aplicabilidade podendo ser usado para a extração do óleo de cravo da índia, de casca ou folhas 
de limão, de casca ou de folhas de laranja, de folhas de eucalipto e de folhas de capim cidró. 
 
 
Figura 8 – aparelhagem de destilação por arraste de vapor 
 
Montar a aparelhagem para a destilação por arraste conforme o esquema (Figura 8). Colocar água no 
balão "A" (gerador de vapor) até atingir 2/3 de sua capacidade e algumas pedras de ebulição. Triturar 
aproximadamente 15g de cravo da índia e colocar no balão "B" juntamente com 100 mL de água. Conectar 
os balões com cuidado, aquecer o balão "A" e deixar destilando por arraste até obter cerca de 110 mL de 
destilado. Observe a condensação de gotas oleosas, límpidas, juntamente com a água, no frasco coletor e a 
retenção, no balão "B", de todas as demais substâncias insolúveis e as não destiláveis. O destilado (que 
possui odor agradável) contém parte do óleo como sobrenadante e parte disperso na água. 
Coloca-se água para aquecer no balão A (gerador de vapor). Quando começar a borbulhar vapor no 
balão B (balão de destilação), liga-se o aquecimento deste. Quando começar a destilar, desliga-se o 
aquecimento no balão B. Quando terminar a destilação, é necessário tirar a rolha do frasco A antes de 
interromper o aquecimento. Se esse cuidado não for tomado, pode haver refluxo do material do balão B para 
o balão A. 
 . 
 
 CCD - DOS CONSTITUINTES DO ÓLEO DE CRAVO 
 
O óleo do cravo da índia contém, entre outros componentes, quantidades apreciáveis de eugenol e 
acetileugenol, os quais podem ser separados entre si, considerando que o eugenol é um fenol e, por isso, 
possui características ácidas (reage com base forte). Em uma extração ácido-base as espécies são convertidas 
A 
 
B 
 15 
 
separadamente em sais, os quais são solúveis em água, podendo dessa forma ser isolados dos meios 
orgânicos. 
 
 
 
 
 
Análises por CCD: Analisar por cromatografia em camada delgada, aplicando nas placas de sílica 
ativada pontos do óleo de cravo, dissolvidos em clorofórmio. Como eluente utilizar clorofórmio/hexano. Se 
forem utilizadas placas com indicador fluorescente, fazer a revelação na câmara de UV. Caso contrário, 
revelar na câmara de iodo. 
 
 
EXPERIMENTO 7: EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA 
 
 
N
N
N
N
O
O
CH3
H3C
CH3
H
Cafeína
 
 ( 1,3,7-trimetil-xantina) 
 
Propriedades da cafeína: 
Pó branco ou agulhas brancas lustrosas, inodoro, amargo, neutro ao tornassol (pH=7), ponto de fusão: 235 - 
237 o C. Solubilidade: 1g de cafeína é solúvel em 60 mL de água, 75 mL de álcool, 600 mL de éter e 6 mL de 
clorofórmio. 
Usos: 
Estimulante do sistema nervoso central e miocárdio, diurético e é associada a analgésicos por aumentar a 
circulação sanguínea. 
 
Procedimento experimental: 
1. Aqueça, em um béquer de 400 mL, 25g do material triturado junto com 100 mL de água e carbonato de 
sódio até ficar alcalino. (ou 200 mL de refrigerante e carbonato de sódio). 
2. Aquecer por 15 min. ( no caso de usar refrigerante, não aquecer) 
3. Deixe esfriar e transfira para um funil de separação e adicione 25 mL de clorofórmio (ou diclorometano), 
agite e decante a camada orgânica para um erlenmeyer. Repita a extração com mais duas porções de 25 
mL de clorofórmio. 
4. Adicione agente dessecante à camada orgânica, filtre para balão de fundo redondo com algodão e evapore 
o solvente orgânico em evaporador rotatório. 
5. Pese o balão com a cafeína e calcule o rendimento. 
 
EXPERIMENTO 8: Extração da caseína do leite 
 
1.Em um Erlenmeyer (250mL) adicionar 50 g de leite e levar ao aquecimento em banho de água, agitando 
a solução constantemente, e controlando a temperatura. 
Fontes de cafeína: 
Chá preto - 1,0 a 4,8 % 
Café - 1,0 a 1,5% 
Mate - 1,25 a 2,0% 
Guaraná - 3,0 a 5,0% 
 
 16 
 
2.Quando o banho atingir 40 C, retirar o frasco do aquecimento e adicionar 10 gotas de ácido acético 
glacial sob agitação. 
3.Observar a formação do precipitado. 
4. Filtrar sob vácuo. 
5.Transferir o sólido para um erlenmeyer com 25 mL de etanol (95%). Após manter a agitação da mistura 
por 5 minutos, deixar decantar. 
6.Descartar a fase etanólica cuidadosamente. Ao resíduo adicionar 25 mL de uma solução 1:1 de éter 
etílico:etanol, após agitação por 5 minutos, filtrar o sólido (vácuo). Secar ao ar, em papel de filtro, pesar e 
calcular o rendimento. 
 
Análise de proteínas: 
1. Test de Biuret: 
Separe 5 tubos de ensaio e adicione 15 gotas em cada tubo dos seguintes itens (um item em cada tubo) e 
identifique-os: 
a. 2% glicina 
b. 2% gelatina 
c. 2% albumina 
d. Caseina preparada na parte A com 15 gotas de água destilada. 
e. 1% tirosina 
Para cada tubo adicionar 5 gotas de solução 10% aq. NaOH e duas gotas de solução de 
CuSO4 sob agitação. O aparecimento de cor púrpura-violeta evidencia a presença de proteínas. Anote os 
resultados 
 
2. Teste com ninindrina. 
 
Separe 5 tubos de ensaio e adicione 15 gotas em cada tubo dos seguintes itens: 
 
a. 2% glicina 
b. 2% gelatina 
c. 2% albumina 
d. Caseina preparada na parte A com 15 gotas de água destilada. 
e. 1% tirosina 
 
Para cada tubo adicionar 5 gotas do reagente ninindrina e aqueça os tubos em um banho de água em 
ebulição por 5 minutos. Observe e anote os resultados. 
 
 
3. Metal pesado 
Coloque 2 mL of leite em cada um dos três tubos, identifique-os e adicione algumas poucas gotas dos 
seguintes metais: 
a. Pb2+ como Pb(NO3)2 no tubo 1. 
b. Hg2+ como Hg(NO3)2 no tubo 2 
c. Na+ como NaNO3 no tubo 3 
Analise os resultados. 
 
4. Teste para xantoproteinas. 
(Use uma mufa ou prendedor de tubos) 
Adicione 15 de gotas de cada solução em 5 tubos. Identifique-os: 
a. 2% glicina 
b. 2% gelatina 
c. 2% albumina 
d. Caseina preparada na parte A com 15 gotas de água destilada. 
e. 1% tirosina 
 
Para cada tubo adicione 10 gotas de HNO3 conc. sob agitação. Aqueça cuidadosamente os tubos em banho 
de água. Observe e anote os resultados. 
 
 17 
 
 
Reagentes: 
 
Leite integral; ácido acético glacial, ácido nítrico concentrado, etanol 95%, sulfato de cobre (II) 5%; nitrato 
de chumo (II) 5%, nitrato de mecurio II 5%, nitrato de sódio 5%, reagente de ninindrina, hidróxido de sódio 
10%, tirosina 1%, albumina2%, gelatina 2%, glicina 2%, éter etílico:etanol 1:1. 
 
EXPERIMENTO 9: 
 
Procedimento Experimental: 
 
Em um balão de 100 mL, munido de agitação magnética e condensador de refluxo, adicionou-se o 
ácido salicílico, o metanol e o ácido sulfúrico concentrado. Aquecer a mistura à temperatura de refluxo 
pelo período de 2 horas. Extrair com diclorometano (3x50 mL) e lavar a fase orgânica com solução saturada 
de Bicarbonato de Sódio. Secar a fase orgânica com sulfato de magnésio, filtrar e evaporar o solvente no 
rota-evaporador. Após evaporação, o produto é obtido na forma de um óleo incolor de cheiro agradável, com 
rendimento que varia entre 70-80%.