BDQ Prova QM 4

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QUÍMICA MEDICINAL 
 
Simulado: SDE0170_SM_201002051088 V.1 Fechar 
Aluno(a): BRUNA DE SOUZA DOS SANTOS Matrícula: 201002051088 
Desempenho: 0,1 de 0,5 Data: 16/11/2015 13:20:09 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201002201865) Pontos: 0,0 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes 
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os 
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento 
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na 
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que: 
 
 
A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável. 
 
A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade 
com o receptor. 
 
Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para 
sub-tipos de receptores. 
 
A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as 
características conformacionais das moléculas. 
 
O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201002202373) Pontos: 0,1 / 0,1 
O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são): 
 
 
 
2 
 
1 
 
4 
 
8 
 
6 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201002202412) Pontos: 0,0 / 0,1 
A reação abaixo é de fase 2 chamada de : 
 
 
 
hidrólise 
 
alquilação 
 
oxidação 
 
sulfonação 
 
redução 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201002202146) Pontos: 0,0 / 0,1 
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, 
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir 
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um 
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades 
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as 
possibilidades de metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park 
a
; K. -B. Kim 
b
; S. 
K. Bae 
c
; B. -S. Moon 
a
; K. -H. Liu 
bd
; J. -G. Shin 
bc
 , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism 
of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais 
metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo. 
 
 
 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação 
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação 
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2. 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201002202299) Pontos: 0,0 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
0,32% 
 
5,2% 
 
34,565 
 
10,23% 
 
99,685%