Prática 1 Síntese e Purificação do AAS

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UNIVERSIDADE VILA VELHA - UVV 
ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
LORENA GUIMARÃES 
MATHEUS FABRIS SEPULCRI 
RAFAEL LOPES DE VASCONCELLOS 
RAI KLIPEL 
SANTES CAZASSA 
 
 
Prática n° 1 (15/08/17): 
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 (REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VILA VELHA 
AGOSTO DE 2017
 
LORENA GUIMARÃES 
MATHEUS FABRIS SEPULCRI 
RAFAEL LOPES DE VASCONCELLOS 
RAI KLIPEL 
SANTES CAZASSA 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
(REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO) 
 
 
 
 
 
Relatório do Curso de Graduação em 
Engenharia Química apresentada à 
Universidade Vila Velha - UVV, como parte 
das exigências da Disciplina Laboratório de 
Química Orgânica II sob orientação do 
Professor Mário Sérgio Rocha Gomes. 
 
 
 
 
 
VILA VELHA 
AGOSTO – 2017
Questionário 
 
1) Proponha o mecanismo da reação. Essa reação gera subprodutos? Em 
caso afirmativo indique qual(is). 
 
 
Subproduto: ácido acético 
 
2) Qual a função do ácido sulfúrico utilizado? Justifique sua resposta. 
O ácido sulfúrico é utilizado como catalisador da reação. Onde ocorre a 
protonação da carbonila do anidrido, assim possibilitando a formação do 
carbocátion, e por ser altamente reativo, ele sofre o ataque da hidroxila fenólica 
e favorecendo a reação. 
3) Qual o rendimento do produto obtido? Quem é o reagente limitante e 
quem é o reagente em excesso? Justifique com base nos cálculos. 
 
Limitante: ácido salicílico 
Excesso: anidrido acético 
 
Considerando a seguinte reação temos: 
 
C7H6O3(s) + C4H6O3(aq) → C9H8O4(s) + C2H4O2(aq) 
 
A reação acima apresenta a proporção 1:1, logo para determinação do reagente 
limitante partiu-se do princípio a massa de anidrido acético era de 2,51 g, assim 
temos: 
 
 Ácido Salicílico Anidrido Acético 
Massa Molecular: 138,121 𝑔 ----- 102,09 𝑔 
Massa inicial: 2,5 𝑔 ----- 𝑋 𝑔 
 
𝑋 =
102,09∙2,5
138,121
= 1,848 𝑔 
 
Portanto, 1,848 g de anidrido acético são necessários para reagir completamente 
com o Ácido Salicílico. 
Para cálculo de excesso temos: 
 
𝐸(𝑔) = 𝑚𝑖 − 𝑚𝑜 
Onde: 
mi Massa inicial (g); 
mo Massa obtida (g); 
E  Excesso (g); 
𝐸(𝑔) = 𝑚𝑖 − 𝑚𝑜 
𝐸(𝑔) = 2,5 𝑔 − 1,848𝑔 
𝐸(𝑔) = 0,652 (𝑔) 
 
O excesso de anidrido é de 0,652 g. 
 
 
 
 
 
Como o Acido Salicílico é o reagente limitante obtém-se a seguinte quantidade 
de produto: 
 
1 Concentração do anidrido não fornecida no rótulo. 
 
 Ácido Salicílico AAS 
Massa inicial: 2,5 𝑔 ----- 𝑌 𝑔 
Massa Molecular: 138,121 𝑔 ----- 180,157 𝑔 
 
𝑌 =
180,157 ∙ 2,5
138,121
= 3,261 𝑔 
 
É via de regra, nesta reação, para 2,5 g Ácido Salicílico obtém-se 3,26 g 
aproximadamente de Ácido Acetilsalicílico. 
Para cálculo de rendimento da produção de Ácido Acetilsalisílico foram obtidos 
os seguintes dados: 
- Massa do papel de filtro (P1): 0,3132 g; 
- Massa do papel de filtro + amostra filtrada: (P2): 0,4387 g; 
- Massa real da amostra (P2 -P1): 0,1255 g; 
- Massa Teórica da amostra: 3,261 g; 
𝜂(%) =
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑥100 
𝜂(%) =
0,1255 𝑔
3,261 𝑔
𝑥100 
𝜂(%) = 3,848% ≈ 3,85% 
4) Na etapa de filtração à vácuo, os cristais formados são lavados com 
água gelada. Por quê? 
O uso da água gelada para a realização desse procedimento está relacionado 
ao fator solubilidade e temperatura. A medida que a amostra esfria, o ácido 
acetilsalicílico se torna mais insolúvel e de maneira gradativa ocorre a formação 
dos cristais. E assim garantindo uma melhor fixação do mesmo no papel de filtro 
durante o processo. 
5) Partindo do ácido salicílico, que outro reagente poderia ser utilizado 
para obter o AAS? Qual a vantagem de se utilizar o anidrido acético 
como agente acilante? 
Para sintetizar aspirina, pode-se substituir o anidrido acético por cloreto de 
etanoíla (haleto de ácido). Como reagentes, podem-se usar também ácido 
salicílico, ácido sulfúrico, anidrido acético e etanol. 
A vantagem de se utilizar o anidrido acético é que gera como subproduto ácido 
acético (ácido fraco), contrário do cloreto de etanoíla que gera HCl (ácido forte) 
podendo hidrolisar o éster. Para isso, usa-se piridina para a mesma reagir com 
o HCl 
REFERENCIAS 
PAVIA, D.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. Química Orgânica Experimental: 
Técnicas em pequena escala. 2ª ed. Porto Alegre. Bookman, 2009. 880 p.