Aula 6_Carboidratos_pdf

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CARBOIDRATOS 
Profa. Msc. Cinthia Ap. de Andrade Silva 
aparecidasucro@uems.br 
 
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL 
UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE DOURADOS 
CURSO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS 
 
CARBOIDRATOS 
• Conhecidos como sacarídios ou glicídios. 
• Contém grupo ALDEÍDO e um grupo CETONA. 
• São definidos quimicamente como: 
▫ polihidroxialdeídos (aldoses) OU 
▫ polihidroxicetonas (cetoses) 
• Compostos orgânicos com pelo menos três 
carbonos onde todos os carbonos possuem 
uma hidroxila, com exceção de um, que possui: 
▫ a carbonila primária (grupamento aldeídico) ou 
▫ a carbonila secundária (grupamento cetônico). 
 ALDOSE - 
carbonila na 
extremidade da 
cadeia 
carbônica 
 CETOSE - 
carbonila 
secundária 
 FUNÇÕES CELULARES 
 
• Energética – obtenção de energia, ex: glicose, 
sacarose; 
• Estrutural – polimerizados ou associados a 
outras biomoléculas, ex: celulose, quitina; 
• Depósito de energia química – reserva 
energética, ex: amido nos vegetais, glicogênio 
nos animais e fungos, lactose no leite, sacarose 
nos frutos e cana-de-açúcar; 
• Doador de carbonos – para a síntese de 
outros componentes celulares, ex: ácidos 
orgânicos. 
 CLASSIFICAÇÃO: (de acordo com o grau de 
polimerização): 
• Monossacarídeos: única unidade de 
polihidroxialdeído ou cetona. Ex: glicose; 
• Oligossacarídeos: cadeias curtas de unidades 
monossacarídicas. Ex: sacarose; 
• Polissacarídeos: contém mais de 20 unidades 
de monossacarídeos. Ex: celulose. 
 
 Sacarídeo, do grego, sakcharon, significa 
açúcar. 
 
MONOSSACARÍDEOS 
 
• São os carboidratos mais simples; 
 Ex: glicose (C6H12O6) 
 C1 – aldose 
 5 grupos hidroxila (C2-C6) 
 4 centros quirais (C2-C5) 
• Centro Quiral - átomo de carbono ligado a 
quatro substituintes diferentes. 
 
• São compostos incolores, sólidos cristalinos, 
solúveis em água e insolúveis nos solventes 
apolares. 
Trioses 
Hexoses 
Pentoses 
 Monossacarídeos 
representativos 
• Todos os 
monossacarídeos, 
exceto a 
diidroacetona, 
contém um ou mais 
átomos de carbono 
assimétrico (quiral) 
e assim ocorrem 
em formas 
isoméricas 
opticamente ativas 
 Isômeros do 
gliceraldeído 
(D) OH direita 
(L) OH esquerda 
 ALDOSES 
Uma molécula com n 
centros quirais pode 
ter 2n estereoisômeros 
 CETOSES 
Uma molécula com n 
centros quirais pode 
ter 2n estereoisômeros 
EPÍMEROS - dois açúcares que diferem somente na 
configuração ao redor de um único átomo de carbono 
ESTRUTURAS CÍCLICAS DOS MONOSSACARÍDEOS 
• Por simplificação, representa-se aldoses e cetoses na forma 
linear, contudo em soluções aquosas as aldotetroses e 
monossacarídios com cinco ou mais carbonos predominam 
como estruturas cíclicas (anel) 
• Anel é o resultado da reação geral entre aldeídos ou cetonas e 
álcoois formando derivados chamados hemiacetais ou 
hemicetais 
FORMAÇÃO DAS DUAS ESTRUTURAS CÍCLICAS DA D-
GLICOSE 
(α) OH plano inferior 
(β) OH plano superior 
• Hidroxila livre 
em C5 reage com o 
grupo aldeído em C1, 
que passa a ser um 
novo centro 
assimétrico, 
produzindo dois novos 
estereoisômeros 
(anômeros) 
• (α e β) 
•A interconversão 
de α e β é 
chamada de 
mutarrotação 
PIRANOSES E FURANOSES 
Anéis de seis ou cinco carbonos formados 
DERIVADOS DAS HEXOSES 
Reação entre hemiacetal ou hemicetal e álcoois 
formando derivados chamados acetais ou cetais 
FORMAÇÃO DE ACETAIS E CETAIS 
LIGAÇÃO O-GLICOSÍDICA 
Ex: Formação de maltose 
Lactose 
Sacarose 
Trealose 
DISSACARÍDEOS 
DISSACARÍDEOS 
POLISSACARÍDEOS 
• Servem para armazenamento de combustíveis e como 
componentes estruturais da parede celular e da matriz 
extracelular. 
• Amido e glicogênio: armazenam combustível em 
células vegetais, animais, e bacterianas. 
• Celulose, quitina e dextrana: Possuem funções 
estruturais. 
▫ Celulose: confere rigidez à parede celular de plantas 
▫ Quitina: Exoesqueleto de artrópodes 
▫ Dextrana: Forma um revestimento aderente ao redor de 
certas bactérias. 
POLISSACARÍDEOS 
AMIDO: AMILOSE E AMILOPECTINA 
CELULOSE