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Carboidratos Camila Nobre 1. Introdução 2. Monossacarídeos e Dissacarídeos 3. Polissacarídeos Carboidratos e Glicoconjugados 1. Introdução Introdução ◊ Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que geram estes compostos quando hidrolisadas; ◊ Fórmula geral: (CH2O)n; ◊ Biomoléculas mais abundantes na Terra; ◊ Ocupam um papel central no metabolismo energético. ◊ Funções: ◊ Lubrificação; ◊ Adesão celular; ◊ Fornecimento energético; ◊ Estrutura e proteção; ◊ Determinantes da localização celular de lipídeos e proteínas – glicoconjugados; Monossacarídeos ◊ Monossacarídeos ◊ São os carboidratos mais simples – do grego sakcharon - açúcar; ◊Quimicamente são poliidroxialdeídos (ou aldoses) ou poliidroxicetonas (ou cetoses), sendo os mais simples monossacarídeos compostos com no mínimo 3 carbonos; ◊ Fórmula geral: (CH2O)n, mas alguns podem não apresentar essa fórmula e ainda podem conter N, P ou S; ● Os mais comuns: ◊ Pentoses: ribose, arabinose e xilose; ◊ Hexoses: glicose (dextrose), frutose, galactose, manose; Monossacarídeos Monossacarídeos ◊ Sólidos cristalinos e solúveis em água; ◊ Estereoquímica: formas D predominam (Obs: L-arabinose); Monossacarídeos Monossacarídeos Monossacarídeos ◊ Epímeros: monossacarídeos que diferem na posição de apenas uma hidroxila. Monossacarídeos: estruturas cíclicas ◊ Hemiacetais ou hemicetais: estruturas em anel (formas cíclicas) provenientes de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas; ◊ Formas cíclicas em solução aquosa – 4, 5 ou mais carbonos. Monossacarídeos ◊Mutarrotação: interconversão de α a β; ◊ Em solução: 33% de anômero α e 66% de anômero β e pequenas quantidades de formas abertas e furanosídicas. Monossacarídeos: projeção de Haworth ◊Formas piranosídicas e furanosídicas. Monossacarídeos ◊ Derivados de açúcares Monossacarídeos ◊ Açúcares Redutores – Reação de Fehling (cetonas não reagem) Ligação Glicosídica ◊ O-glicosídicas: glicoses por soluções ácidas Dissacarídeos ◊ Nomes: iniciados considerando primeiramente o terminal não- redutor ◊ Dissacarídeos não-redutores são chamados de glicosídeos. Dissacarídeos Polissacarídeos ◊ Polissacarídeos são carboidratos de cadeias longas (ramificadas ou não) formadas por unidades de monossacarídeos unidas entre si por ligações glicosídcas. ◊ Classificação - Homopolissacarídeos - Heteropolissacarídeos Polissacarídeos Polissacarídeos de Reserva ◊ Amilose ◊ Amilopectina Polissacarídeos Estruturais ◊ Quitina Parede celular bacteriana contém heteropolissacarídeos estruturais Glicosaminoglicanos são heteropolissacarídeos da matriz extracelular Glicoproteínas Lectinas: glicoproteínas Lectinas: glicoproteínas
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