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SAPONINAS Disciplina: Farmacognosia I Professora; Dr. Edlene Oliveira dos Santos SAPONINAS São glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos. Esse tipo de estrutura possui uma parte com característica lipofílica (triterpeno ou esteróide) e outra parte hidrofílica (açúcares), o que determina sua propriedade de redução da tensão superficial da água e suas ações detergentes e emulsificante. SAPONINAS São fitonutrientes químicos chamados fitosteróis que são encontrados na pele de cera de muitas plantas e alguns animais marinhos como, por exemplo, estrelas-do-mar e pepinos do mar Compostas de esteroide, alcaloide ou moléculas de açúcar e triterpeno juntas. Saponina triterpênica Possuem esqueleto com 30 carbonos , num sistema penta cíclico; Existe em grande quantidade nas plantas; Podem ser divididas em três grupos principais: alfa-amirina, beta-amirina e lupeol. Possuem esqueleto com 27 carbonos, num sistema tetracíclico; São menos distribuídas na natureza que as triterpênicas; Apresentam grande importância farmacêutica precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos e etc.) Propriedades físico-químicas Apresentam substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente amorfas, porém cristalinas Dissolvem em soluções alcalinas, mas precipitam pelos ácidos; Os glicosídeos são solúveis água e insolúveis em solventes orgânicos apolares Normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos. Propriedades Gerais Em solução aquosa formam espuma persistente e abundante; Possuem elevada solubilidade em água; Agem sobre membranas e o sangue, causando desorganização; Complexão com esteroides – precursora de compostos como hormônios, contraceptivos, diuréticos, etc.; São geralmente irritantes para as mucosas, têm sabor amargo e acre. Métodos laboratoriais Extração com água ou soluções hidroalcoólicas; Identificação: Pela formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso; Por CCD Por reação colorimétrica – ex.: com anidrido acético em meio sulfúrico – pela reação de Liebermann Doseamento: índice de espuma e pode hemolítico , e mais recentemente colorimétrica , espectroscopia UV, CG e HPLC Propriedades biológicas e farmacológicas Complexação com esteroides, proteínas e fosfolipídios de membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e água – ação hemolítica Atividade antifúngica e antiviral ; Atividade espermicida; Atividade expectorante e diurética ; Atividade anti-inflamatória; Atividade imunomoduladora e citoprotetora; Propriedades Tensoativos – reduzem a tensão superficial da água e apresenta ação detergente e emulsificante Hemolíticos – combina-se à molécula do colesterol causando sua ruptura Irritantes para as mucosas Ictiotóxicas Índice de quantificação Índice de espuma Índice de hemólise Índice de determinação espectrofotométrica após purificação Usos e indicações A principal utilização das saponinas esteroidais é na indústria atualmente, a maioria dos esteroides utilizados como anticoncepcionais ou em terapêutica (andrógenos, estrógenos, progestágenos ) São obtidos por hemi-síntese a partir de fontes naturais (sapanosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares): São adjuvantes para a aumentar a absorção de outros medicamentos; Como detergentes e emulsionantes em suspensões coloidais e emulsões; como afrógenos em sabões, xampus, loções capilares etc.; ReferÊncias bibliográficas SHARKER, S.D; NAHAR, L.; Quimica para estudantes de farmácia: Quimica Geral, Orgânica e de produtos Naturais. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2009 Simões, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G .; et al, Farmacognosia: da Planta ao medicamento. 9 ed. Porto Alegre/Florianópolis Ed. Universidade/ UFRGS/E d. Da UFSC, 1999. Portaleducação.com.br/conteúdo/artigos/educação/saponinas http://farmaciafacimp.xpg.uol.com.br/saponinas.pdf
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