Reações éster e oxidação

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Curso de Farmácia – Orgânica III
Lista de Exercícios 
1) A reação do anidrido 2 metil pentanóico com butan-2-ol/piridina forma um ácido e um éster. Represente, com mecanismos, esta preparação.
2) A reação do ácido 3 metil pentanóico com 2 metil propan-2-ol /H+ origina um éster e água, através de uma cisão “alquil – oxigênio”. Represente, com mecanismos, esta obtenção.
3) A reação do ácido metil butanodióico com 2 metil propan-1-ol /H+ origina um éster e água, através de uma cisão “acil – oxigênio”. Represente, com mecanismos, esta obtenção.
4) A oxidação com permanganato de potássio, em meio ácido, de um composto orgânico “A”, originou como produtos da reação o ácido propanóico e a butanona. A
nomenclatura IUPAC do composto orgânico oxidado é:
5) Um químico forense precisa identificar o conteúdo de três frascos rotulados de A, Be C. Sabendo-se que todos os frascos contêm um álcool com a fórmula C4H10O, este químico fez um teste para determinar as estruturas dos compostos, reagindo-os com uma solução ácida de KMnO4, obtendo os seguintes resultados:
- o composto do frasco A levou à formação de um ácido carboxílico;
- o composto do frasco B levou à formação de uma cetona;
- o composto do frasco C não reagiu.
Com base nos dados acima, assinale a alternativa CORRETA.
a) Onome do composto do frasco Bé etoxi-etano (éter etílico).
b) Na reação com solução ácida de KMnO4 ocorre uma redução do composto A.
c) Onome do composto presente no frasco A é butan-1-ol .
d) A reação de desidratação do álcool B fornecerá um alcino.
e) O nome do composto C é pentan-1-ol
6) A síntese do cloranfenicol, um antibiótico de amplo espectro, é realizada através de diversas etapas. As duas últimas etapas dessa síntese são uma redução do grupo 3 carboxila para álcool, seguida de uma oxidação do grupo amino para nitro, na molécula cuja fórmula estrutural plana está representada a seguir.
a) Represente a fórmula estrutural da substância obtida a partir da redução da carboxila.
b) Represente a fórmula estrutural do cloranfenicol
7) Um processo laboratorial para conversão de alcenos em cetonas de mesma cadeia carbônica consiste na prévia conversão do alceno (I) em álcool (II), etapa A, e posterior conversão deste último na cetona (III), etapa B, conforme o esquema abaixo:
Faça as reações acima escolhendo um alceno de partida
8) Uma das potencialidades do químico é a capacidade de “imitar” a natureza dentro dos limites de seu laboratório. Nesse caso, “imitar” é uma referência à capacidade de
obtenção dos mais variados compostos químicos a partir da manipulação adequada de reagentes. Sobre este assunto, e tendo o 1-metilcicloexeno como material de partida, responda aos itens a seguir:
a) Escreva a fórmula estrutural plana de um composto que pode ser obtido quando esse alceno é submetido à reação de ozonólise.