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1a Questão (Ref.: 201309158318)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	 
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201309158658)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	conformação
	
	configuração
	 
	farmacóforos
	
	agentes quelantes
	
	psicotrópicos
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201309158650)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes mistos
	
	quimoterápicos
	
	psicotrópicos
	 
	agentes farmacodinâmicos
	 
	pró-fármacos
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201309158855)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligação iônica
	
	ligação eletrostática
	
	dipolo-dipolo
	
	forças de van der waals
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201309158581)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	 
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
		
	
	1a Questão (Ref.: 201309158797)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no intestino (pH= 6,0).
		
	
	7,34%
	 
	98,45%
	
	2,3%
	 
	12,34%
	
	0,062%
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201309158736)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
		
	
	5,45%
	 
	0,030%
	
	13,23%
	
	99,46%
	 
	10,23%
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201309158526)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	 
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201309158750)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	
	35,23%
	 
	0,030%
	
	1,23%
	
	34,23%
	 
	96,93%
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201309158790)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	 
	0,062%
	 
	3,23%
	
	99,90%
	
	85,23%
	
	43,23%
		
	
	1a Questão (Ref.: 201309158590)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos:
		
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características hidrofóbicas.
	
	Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características polares por apresentar uma guanidina ácida.
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201309158517)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
 
		
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	 
	Os modelosde interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	 
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201309158717)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	levorfanol, morfina e petidina
	 
	petidina, morfina e levofarnol
	
	morfina, levorfanol e petidina
	 
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, petidina e morfina
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201309158707)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	91,23
	 
	90
	
	35
	 
	0,31
	
	89,23
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201309158728)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	10,23%
	
	0,32%
	 
	99,685%
	
	5,2%
	 
	34,565
	
	1a Questão (Ref.: 201309158573)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2).  A partir dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
 
		
	
	Clássico Divalente
	
	Clássico Monovalente
	 
	De anéis
	
	De simplificação molecular
	
	Clássico Trivalente
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201309158750)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	 
	35,23%
	
	0,030%
	
	34,23%
	 
	96,93%
	
	1,23%
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201309158633)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A reação abaixo é ;
 
		
	 
	Fase II com glicina
	
	Fase II e glutationa
	 
	fase II com acilação
	
	fase I com glicina
	
	Fase I e glutationa
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201309207475)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	
	Penicilina
	 
	Zidovudina
	
	Morfina
	 
	Sildenafil
	
	Metsergida
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201309158606)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Assinale verdadeiro ou falso:
		
	 
	O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.
	 
	Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.
	 
	Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.
	 
	O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.
	 
	Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
		
	
QUIMICA MEDICINAL 
	1a Questão (Ref.: 201308257818)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
		
	
	Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	 
	Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	 
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
	
	Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201308257948)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	psicotrópicos
	
	configuração
	 
	farmacóforos
	
	conformação
	
	agentes quelantes
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201308306765)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	
	Metsergida
	
	Morfina
	
	Penicilina
	 
	Zidovudina
	
	Sildenafil
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201308257608)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescentede lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201308306764)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
		
		Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		Quest.: 1
	
	
	
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	
	
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	
	
		2.
		Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		Quest.: 2
	
	
	
	
	35
	
	
	90
	
	
	91,23
	
	
	89,23
	
	
	0,31
	
	
		3.
		De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		Quest.: 3
	
	
	
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	
		4.
		Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
		Quest.: 4
	
	
	
	
	1) LiAlH4; 2) H3O+
	
	
	1) NaBH4; 2) H3O+
	
	
	1) CH3MgBr; 2) H3O+
	
	
	1) NaOH (aq); 2) H3O+
	
	
		5.
		Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		Quest.: 5
	
	
	
	
	0,030%
	
	
	35,23%
	
	
	96,93%
	
	
	34,23%
	
	
	1,23%
	1a Questão (Ref.: 201308257816)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201308257997)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	35
	
	90
	
	91,23
	
	89,23
	 
	0,31
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201308257869)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201308694407)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Quais os reagentespara realizar a conversão abaixo.
 
		
	 
	1) LiAlH4; 2) H3O+
	
	1) NaBH4; 2) H3O+
	
	1) CH3MgBr; 2) H3O+
	
	1) NaOH (aq); 2) H3O+
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201308258040)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	 
	0,030%
	
	35,23%
	 
	96,93%
	
	34,23%
	
	1,23%
	1a Questão (Ref.: 201308257807)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
 
		
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	 
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201308711546)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
		
	
	Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
	 
	O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
	
	O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
	
	Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
	
	Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção, farmacodinâmica e excreção de medicamentos
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201308257584)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
		
	 
	A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as características conformacionais das moléculas.
	 
	O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
	 
	Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para sub-tipos de receptores.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade com o receptor.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201308257880)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos:
		
	
	Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características hidrofóbicas.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características polares por apresentar uma guanidina ácida.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201308258018)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	 
	99,685%
	
	5,2%
	
	0,32%
	
	10,23%
	
	34,565
	1a Questão (Ref.: 201308257896)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Assinale verdadeiro ou falso:
		
	 
	Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.
	 
	O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.
	 
	Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.
	 
	O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.
	 
	Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201308258154)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São reações de fase I:
		
	
	acilação e redução
	
	gluationa e acilação
	
	oxidação e glicuronação
	 
	redução e hidrólise
	
	hidrólise e acilação
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201308768132)
	Pontos:0,1  / 0,1
	Marque a opção que representa um grupo bioisótero em relação ao grupo -F.
		
	
	=N-
	
	-S-
	 
	-OH
	
	=C=
	
	-CH2-
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201308257545)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a alternativa correta:
		
	 
	Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e outros.
	
	Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo hepático.
	
	Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de pró-fármacos
	
	Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
	
	Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201308258135)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
		
	
	sulfonação
	
	oxidação
	
	acilação
	 
	redução
	
	alquilação
		
	
	 1a Questão (Ref.: 201201164869)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	agentes mistos
	
	quimoterápicos
	
	psicotrópicos
	 
	pró-fármacos
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201201164877)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	agentes quelantes
	
	configuração
	 
	farmacóforos
	
	psicotrópicos
	
	conformação
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201201164537)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201201165074)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	forças de van der waals
	
	ligação eletrostática
	
	ligação iônica
	
	dipolo-dipolo
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201201164800)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
		
	
	
	
	
	   QUÍMICA MEDICINAL
	Simulado: SDE0170_SM_201201017131 V.1 
	Aluno(a): VANILSA MARTINS DE OLIVEIRA
	Matrícula: 201201017131
	Desempenho: 0,4 de 0,5
	Data: 12/04/2017 22:31:10 (Finalizada)
	
	 1a Questão (Ref.: 201201164936)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	morfina, levorfanol e petidina
	 
	petidina, morfina e levofarnol
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201201164926)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	89,23
	
	90
	
	35
	 
	0,31
	
	91,23
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201201601336)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
		
	
	1) CH3MgBr; 2) H3O+
	
	1) NaBH4; 2) H3O+
	 
	1) LiAlH4; 2) H3O+
	
	1) NaOH (aq); 2) H3O+
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201201213694)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	
	Morfina
	 
	Zidovudina
	
	Sildenafil
	
	Metsergida
	
	Penicilina
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201201213693)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois deidentificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
		
	
	
	   QUÍMICA MEDICINAL
	Simulado: SDE0170_SM_201201017131 V.1 
	Aluno(a): VANILSA MARTINS DE OLIVEIRA
	Matrícula: 201201017131
	Desempenho: 0,4 de 0,5
	Data: 15/05/2017 08:33:15 (Finalizada)
	
	 1a Questão (Ref.: 201201164474)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a alternativa correta:
		
	
	Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
	
	Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo hepático.
	
	Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de pró-fármacos
	
	Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
	 
	Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e outros.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201201164488)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:
 
		
	 
	A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância.
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato.
	 
	É uma reação de fase 2
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201201164794)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a;  K. -B. Kim b;  S. K. Bae c;  B. -S. Moon a;  K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism of atorvastatin,  Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
 
		
	 
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
	 
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201201164825)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Assinale verdadeiro ou falso:
		
	 
	O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.
	 
	O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.
	 
	Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.
	 
	Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
	 
	Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201201164837)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A reação abaixo é um metabolismo do:
		
	
	fase I reação com aminoácidos
	
	fase II reação com glutationa
	
	fase I reação com acilação
	 
	fase II reação com acilação
	
	fase I reação com glutationa
		
	
	
	
	   QUÍMICA MEDICINAL
	Simulado: SDE0170_SM_201201017131 V.1 
	Aluno(a): VANILSA MARTINS DE OLIVEIRA
	Matrícula: 201201017131
	Desempenho: 0,4 de 0,5
	Data: 15/05/2017 08:33:15 (Finalizada)
	
	 1a Questão (Ref.: 201201164474)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a alternativa correta:
		
	
	Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
	
	Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo hepático.
	
	Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de pró-fármacos
	
	Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
	 
	Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e outros.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201201164488)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:
 
		
	 
	A enzima que promove areação é a UDPGA transferase.
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância.
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato.
	 
	É uma reação de fase 2
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201201164794)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a;  K. -B. Kim b;  S. K. Bae c;  B. -S. Moon a;  K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism of atorvastatin,  Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
 
		
	 
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
	 
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
	
	Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201201164825)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Assinale verdadeiro ou falso:
		
	 
	O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.
	 
	O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.
	 
	Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.
	 
	Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
	 
	Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201201164837)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A reação abaixo é um metabolismo do:
		
	
	fase I reação com aminoácidos
	
	fase II reação com glutationa
	
	fase I reação com acilação
	 
	fase II reação com acilação
	
	fase I reação com glutationa
	1a Questão (Ref.: 201301352456)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	agentes quelantes
	
	psicotrópicos
	
	farmacóforos
	
	configuração
	
	conformação
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201301401273)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	
	Morfina
	
	Zidovudina
	
	Penicilina
	
	Metsergida
	
	Sildenafil 
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201301401272)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
		
	
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
	
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos
	
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
	
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
	
	Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201301352116)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
	
	THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuemapenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201301352326)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
		
	
	Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
	
	Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
	
	Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	1a Questão (Ref.: 201301352505)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	89,23
	
	0,31
	
	90
	
	91,23
	
	35
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201301352595)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no intestino (pH= 6,0).
		
	
	0,062%
	
	7,34%
	
	98,45%
	
	12,34%
	
	2,3%
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201301788915)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
		
	
	1) NaOH (aq); 2) H3O+
	
	1) LiAlH4; 2) H3O+
	
	1) CH3MgBr; 2) H3O+
	
	1) NaBH4; 2) H3O+
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201301352588)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	
	0,062%
	
	99,90%
	
	3,23%
	
	85,23%
	
	43,23%
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201301352379)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
		
	
	1a Questão (Ref.: 201301352653)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligação iônica
	
	forças de van der waals
	
	ligação eletrostática
	
	dipolo-dipolo
	
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201301352430)
	Pontos: 0,0  / 0,1 
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas. 
	
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
	
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos. 
	
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
	
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas. 
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201301352438)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 
 
		
	
	nenhuma das alternativas acima
	
	O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
	
	As duas podem usadas no trato urinário.
	
	O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
	
	As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201301399660)
	Pontos: 0,0  / 0,1 
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201301352600)
	Pontos: 0,0  / 0,1 
	O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
		
	
	8
	
	1
	
	4
	
	6
	
	2
		
	
	1a Questão (Ref.: 201301352052)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua alteração. Nesse contexto, marque a opção INCORRETA. 
		
	
	A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos fármacos.As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco.
	
	O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos fármacos.
	
	As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, inserindo grupos OH, NH2 e COOH.
	
	Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201301352416)
	Pontos: 0,0  / 0,1 
	A reação abaixo é um metabolismo do:
		
	
	fase I reação com aminoácidos
	
	fase II reação com glutationa
	
	fase I reação com glutationa
	
	fase I reação com acilação
	
	fase II reação com acilação
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201301352676)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	A reação abaixo é um exemplo de :
 
 
		
	
	fase II e redução
	
	fase I e oxidação
	
	fase I e hidrólise
	
	fase I e redução
	
	fase 2 e conjugação
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201301352409)
	Pontos: 0,0  / 0,1 
	Podemos dizer que a importância do estudo de metabolismo é :
		
	
	Determinar os níveis de concentração e depósito, plasmático e tissular, vida média dos fármacos
	
	todas as afirmativas anteriores.
	
	Determinar a via de eliminação
	
	Determinação a velocidade e o sítio de absorção
	
	Cinética de formação e as estruturas químicas de seus metabólitos; 
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201301352515)
	Pontos: 0,1  / 0,1 
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	petidina, morfina e levofarnol
	
	morfina, levorfanol e petidina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	levorfanol, morfina e petidina
		
	
	1a Questão (Ref.: 201401294801)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	psicotrópicos
	
	agentes mistos
	 
	pró-fármacos
	
	quimoterápicos
	
	agentes farmacodinâmicos
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201401294809)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	configuração
	 
	farmacóforos
	
	psicotrópicos
	
	conformação
	
	agentes quelantes
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201401294469)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201401295006)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	forças de van der waals
	
	ligação eletrostática
	
	ligação iônica
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	dipolo-dipolo
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201401294732)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	1a Questão (Ref.: 201401294730)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201401342013)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Mais de 90% das substânciasestudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201401343626)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	 
	Zidovudina
	
	Sildenafil
	
	Morfina
	
	Metsergida
	
	Penicilina
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201401731268)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
		
	
	1) CH3MgBr; 2) H3O+
	 
	1) LiAlH4; 2) H3O+
	
	1) NaOH (aq); 2) H3O+
	
	1) NaBH4; 2) H3O+
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201401294801)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	 
	pró-fármacos
	
	psicotrópicos
	
	agentes mistos
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	quimoterápicos
		
	1a Questão (Ref.: 201401824194)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:
		
	
	Diminuição da concentração sérica da droga
	 
	Aumento da meia-vida da droga
	
	Ineficácia terapêutica
	
	Aumento da metabolização da droga
	
	Aumento na produção de metabólitos da droga
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201401294953)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
		
	
	1
	 
	2
	 
	8
	
	6
	
	4
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201401294883)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte número de centros estereogênicos:
		
	
	4 centros estereogênicos
	
	2 centros estereogênicos
	
	6 centros estereogênicos
	 
	5 centros estereogênicos
	 
	3 centros estereogênicos
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201401294741)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos:
		
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características polares por apresentar uma guanidina ácida.
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características hidrofóbicas.
	
	Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201401294445)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
		
	 
	O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
	 
	A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as características conformacionais das moléculas.
	 
	Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para sub-tipos de receptores.
	 
	A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade com o receptor.
	1a Questão (Ref.: 201401294992)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
		
	
	redução
	
	sulfonação
	
	oxidação
	
	alquilação
	 
	hidrólise
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201401294762)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Podemos dizer que a importância do estudo de metabolismo é :
		
	
	Determinar a via de eliminação
	 
	todas as afirmativas anteriores.
	
	Determinar os níveis de concentração e depósito, plasmático e tissular, vida média dos fármacos
	
	Cinética de formação e as estruturas químicas de seus metabólitos;
	
	Determinação a velocidade e o sítio de absorção
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201401295029)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A reação abaixo é um exemplo de :
 
 
		
	
	fase I e oxidação
	
	fase II e redução
	
	fase 2 e conjugação
	 
	fase I e redução
	
	fase I e hidrólise
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201401295015)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São reações de fase I:
		
	 
	redução e hidrólise
	
	acilação e redução
	
	gluationa e acilação
	
	oxidação e glicuronação
	
	hidrólise e acilação
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201401294724)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina

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