3 lista exercícios QO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA
INSTITUTO DE QUÍMICA
3ª Lista de Exercícios de Química Orgânica Eng. Quím.
Prof. Dr. Welington de Oliveira Cruz
1) A alanina, um aminoácido encontrado em proteínas, é uma molécula quiral. Represente os dois enantiômeros do composto utilizando a convenção-padrão de linhas sólidas, grossas e pontinhadas.
2) A Carvona, limoneno e mentol são produtos naturais utilizados pela indústria. Desenhe as suas estruturas, e se os mesmos tiver, desenhe cada um dos isômeros. Identificando o R e o S.
3) O Cloroanfenicol, um antibiótico poderoso isolado em 1949 da bactéria Streptomyces venezuelae, é um composto ativo contra vários tipos de infeccções bacterianas e é especialmente importante contra a febre tifóide. Pesquise sua estrutura e identifique se o mesmo tem carbonos assimétricos. Se sim identifique o R e o S.
4) O cis-1,2-dimetilciclobutano possui centros de quiralidade? Ele é quiral?
5) Um grama e meio de uma amostra de cicuta, o extrato tóxico da cicuta venenosa, foi dissolvido em 10,0 mL de etanol e colocado em um tubo de amostra de caminho óptico de 5,0 cm. A rotação observado, no polarímetro, na linha D do sódio foi de + 1,21 o. Calcule o [ ᾳ ]D para a nossa amostra.
6) Descreva um procedimento de Resolução de uma mistura racêmica.
7) Dados os seguintes compostos identifique todos os tipos de ligação e hibridação de cada carbono:
8) Dê o nome IUPAC para os seguintes alcenos e alcinos:
9) Escreva as fórmulas estruturais para os compostos abaixo:
a) 3-metilciclopenteno
b) cis-hept-3-eno
c) 4-metil-hex-2-ino
d) (E)-3-metil-1,3-pentadieno
e) Ácido(Z)-2-hidroximetil-2-butanóico
10) Baseando-se na fórmula molecular C6H10, temos 7 alcinos isoméricos. Desenhe as suas fórmulas estruturais.
11) Explique a ordem de estabilidade de olefinas. Faça uma escala para a sua explicação.
12) Demostre por meio de um esquema quem é o mais estável o cis ou o trans e explique a sua decisão.