química medicinal questões 02

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QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1 
Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 09:50:02 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201001480322) Pontos: 0,1 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são 
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso 
já tenha sido provada ao longo dos anos 
 Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações 
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201001480323) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 
Sildenafil 
 
Metsergida 
 
Penicilina 
 Zidovudina 
 
Morfina 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201001431376) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201001431429) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201001431498) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados 
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também 
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 
psicotrópicos 
 
quimoterápicos 
 
agentes farmacodinâmicos 
 pró-fármacos 
 
agentes mistos 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1 
Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 09:59:03 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201001431565) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem 
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas 
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da 
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o 
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a 
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201001431584) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
 
5,45% 
 
10,23% 
 0,030% 
 
99,46% 
 
13,23% 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201001431598) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
0,030% 
 
35,23% 
 
1,23% 
 96,93% 
 
34,23% 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201001431638) Pontos: 0,1 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no estômago (pH 1). 
 
 
 
 0,062% 
 
43,23% 
 
85,23% 
 
3,23% 
 
99,90% 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201001431576) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 99,685% 
 
34,565 
 
10,23% 
 
0,32% 
 
5,2% 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1 
Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 10:07:57 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201001431365) Pontos: 0,1 / 0,1 
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides 
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos 
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma 
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de 
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o 
receptor CB-1 e inferir que: 
 
 
 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticose piperinídico e uma 
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do Rimonabanto. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação 
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do Rimonabanto. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o 
anel piperinídico e a carbonilaamídica do Rimonabanto. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do 
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do 
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201001431427) Pontos: 0,1 / 0,1 
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso 
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que 
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que: 
 
 Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação 
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9) 
 
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a 
equação de QSAR 
 
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de 
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9) 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201001885104) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em 
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta. 
 
 
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a 
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química 
 O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua 
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas 
 
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em 
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida 
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das 
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco 
 
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção, 
farmacodinâmica e excreção de medicamentos 
 
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco 
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201001960891) Pontos: 0,1 / 0,1 
Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar: 
 
 
Ineficácia terapêutica 
 
Diminuição da concentração sérica da droga 
 
Aumento da metabolização da droga 
 Aumento da meia-vida da droga 
 
Aumento na produção de metabólitos da droga 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201001431115) Pontos: 0,1 / 0,1 
No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior 
seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores 
de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que: 
 
 
 
 Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam 
sulfonamidas ácidas 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três. 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três. 
 O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária 
menos básica que a amina terciária do sildenafil 
 O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, 
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três. 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1 
Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 10:44:29 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201001431466) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é um metabolismo do: 
 
 
 
fase I reação com aminoácidos 
 
fase II reação com glutationa 
 
fase I reação com acilação 
 
fase I reação com glutationa 
 fase II reação com acilação 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201001431133) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar: 
 
 São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e 
hidrólise 
 
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco 
 
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201001431421) Pontos: 0,1 / 0,1 
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoAredutase, 
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir 
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um 
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades 
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósterospirazólicos como o protótipo (2). A partir dos 
anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo: 
 
 
 
 
Clássico Trivalente 
 
Clássico Monovalente 
 
Clássico Divalente 
 De anéis 
 
De simplificação molecular 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201001431689) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é de fase 2 chamada de : 
 
 
 
redução 
 
alquilação 
 
oxidação 
 hidrólise 
 
sulfonação 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201001431117) Pontos: 0,1 / 0,1 
A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes 
com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da 
enzima HMGCoAredutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial 
para a atividade e também promove uma conjugação diretacom ácido glicurônico. Sobre a reação 
de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é: 
 
 
 
 A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo 
raramente pela escassez do substrato. 
 A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase. 
 É uma reação de fase 2 
 A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos 
que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura. 
 A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por 
aumentar a hidrossolubilidade da substância. 
 
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
    QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1 
Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 27/03/2017 14:26:26 (Finalizada)
  1a Questão (Ref.: 201401573556) Pontos: 0,1  / 0,1
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos
de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá­los, de maneira genérica, em dois grandes
grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
  O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
  Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula­alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico­químicas.
  2a Questão (Ref.: 201401622399) Pontos: 0,1  / 0,1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria­prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Sildenafil
Morfina
Metsergida
Penicilina
  Zidovudina
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
  3a Questão (Ref.: 201401573452) Pontos: 0,1  / 0,1
As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
  4a Questão (Ref.: 201401622398) Pontos: 0,0  / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
  Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos
  5a Questão (Ref.: 201401620786) Pontos: 0,1  / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
  estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica.
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1 
Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrícula: 201401229832 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 15/04/2017 14:32:28 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401398822) Pontos: 0,1 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante 
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de 
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: 
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiroou falso. 
 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades 
físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com 
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos 
nucléicos. 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos 
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser 
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401398718) Pontos: 0,0 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401398848) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para 
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do 
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________. 
 
 farmacóforos 
 
agentesquelantes 
 
conformação 
 
psicotrópicos 
 
configuração 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401398840) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados 
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também 
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 pró-fármacos 
 
psicotrópicos 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
agentes mistos 
 
quimoterápicos 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401399045) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 
ligação iônica 
 
forças de van der waals 
 
ligação eletrostática 
 
dipolo-dipolo 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
    QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1 
Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 15/04/2017 15:12:24 (Finalizada)
  1a Questão (Ref.: 201401573721) Pontos: 0,1  / 0,1
O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).
2,3%
0,062%
7,34%
  98,45%
12,34%
  2a Questão (Ref.: 201401573180) Pontos: 0,1  / 0,1
As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
  3a Questão (Ref.: 201401573503) Pontos: 0,1  / 0,1
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
  Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
  4a Questão (Ref.: 201401620786) Pontos: 0,0  / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
  estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica.
  5a Questão (Ref.: 201401573564) Pontos: 0,1  / 0,1
Estas  drogas  apresentam  propriedades  farmacodinâmicas  diferentes  pois  uma  delas  é  contra  indicado  para
pacientes com distúrbios  do sistema nervoso central e a outra também é contra­indicado para pacientes com
distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 
 
  O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato urinário.
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
nenhuma das alternativas acima
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
Simulado: SDE0170_SM_201401229832V.1 
Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrícula: 201401229832 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 22:42:01 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401835307) Pontos: 0,1 / 0,1 
Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo. 
 
 
 
1) NaOH (aq); 2) H3O
+ 
 1) LiAlH4; 2) H3O
+ 
 
1) NaBH4; 2) H3O
+ 
 
1) CH3MgBr; 2) H3O
+ 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401928233) Pontos: 0,1 / 0,1 
Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar: 
 
 
Diminuição da concentração sérica da droga 
 
Aumento da metabolização da droga 
 
Ineficácia terapêutica 
 
Aumento na produção de metabólitos da droga 
 Aumento da meia-vida da droga 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401398980) Pontos: 0,1 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no estômago (pH 1). 
 
 
 
 
99,90% 
 0,062% 
 
85,23% 
 
3,23% 
 
43,23% 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401398771) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201401398707) Pontos: 0,0 / 0,1 
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides 
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos 
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma 
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de 
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o 
receptor CB-1 e inferir que: 
 
 
 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do 
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o 
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação 
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma 
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do 
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio. 
 
 
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/4
  MARINA DELGADO E SOUZA201401388681       NOVA FRIBURGO Voltar  
 
    QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1 
Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 23:42:02 (Finalizada)
 
  1a Questão (Ref.: 201402102967) Pontos: 0,1  / 0,1
Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:
Aumento na produção de metabólitos da droga
Diminuição da concentração sérica da droga
Aumento da metabolização da droga
Ineficácia terapêutica
  Aumento da meia­vida da droga
 
  2a Questão (Ref.: 201401573503) Pontos: 0,1  / 0,1
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/4
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
  Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
 
  3a Questão (Ref.: 201401573652) Pontos: 0,1  / 0,1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 ­ 100/1+ antilog (pH­Pka)
0,32%
5,2%
10,23%
  99,685%
34,565
 
  4a Questão (Ref.: 201402027180) Pontos: 0,1  / 0,1
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
  O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com
a água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através
das membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
 
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/4
  5a Questão (Ref.: 201401573656) Pontos: 0,1  / 0,1
 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá­los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamoso
seguinte número de centros estereogênicos:
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/4
6 centros estereogênicos
  5 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1 
Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrícula: 201402344813 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 21:03:28 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201402525376) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
91,23 
 
90 
 0,31 
 
89,23 
 
35 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201402525397) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
0,32% 
 99,685% 
 
10,23% 
 
5,2% 
 
34,565 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201402978925) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em 
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta. 
 
 O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua 
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas 
 
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a 
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química 
 
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção, 
farmacodinâmica e excreção de medicamentos 
 
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco 
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos 
 
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em 
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida 
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das 
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco 
 
 
 
 
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1 
Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrícula: 201403270023 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 21/05/2017 16:16:20 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201403443050) Pontos: 0,1 / 0,1 
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados 
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também 
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ 
 
 
psicotrópicos 
 
quimoterápicos 
 
agentes mistos 
 pró-fármacos 
 
agentes farmacodinâmicos 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403443058) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para 
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do 
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________. 
 
 
configuração 
 farmacóforos 
 
conformação 
 
agentes quelantes 
 
psicotrópicos 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403442718) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta maior densidade eletrônica 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta menor densidade eletrônica 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono 
quiral 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403443255) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 
ligação iônica 
 
dipolo-dipolo 
 
forças de van der waals 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
ligação eletrostática 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201403442981) Pontos: 0,1 / 0,1 
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da 
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a 
seguinte ordem crescente de Log P: 
 
 
 Zaniprast, análogo 1 e UK83405 
 
UK83405, Zaniprast, Análogo 1 
 
Zaniprast, UK83405, Análogo 1 
 
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SIMULADO 2 
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1 
Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrícula: 201403270023 
Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 21/05/2017 17:06:52 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201403443128) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
5,2% 
 
34,565 
 
10,23% 
 
0,32% 
 99,685% 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403443136) Pontos: 0,0 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
 
10,23% 
 
5,45% 
 99,46% 
 0,030% 
 
13,23% 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403443058) Pontos: 0,1 / 0,1 
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para 
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do 
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________. 
 
 farmacóforos 
 
configuração 
 
agentes quelantes 
 
conformação 
 
psicotrópicos 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403443255) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 
ligação eletrostática 
 
dipolo-dipolo 
 
ligação iônica 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
forças de van der waals 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201403443197) Pontos: 0,0 / 0,1 
O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) 
no intestino (pH= 6,0). 
 
 
 
2,3% 
 
7,34% 
 98,45% 
 0,062% 
 
12,34%SIMULADO 3 
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1 
Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrícula: 201403270023 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 23/05/2017 12:33:47 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201403491875) Pontos: 0,1 / 0,1 
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas 
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e 
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de 
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha. 
 
 
Sildenafil 
 Zidovudina 
 
Metsergida 
 
Penicilina 
 
Morfina 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403442928) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403443150) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ? 
 
 
 
0,030% 
 96,93% 
 
35,23% 
 
1,23% 
 
34,23% 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403443132) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem 
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte 
número de centros estereogênicos: 
 
 
 5 centros estereogênicos 
 
6 centros estereogênicos 
 
4 centros estereogênicos 
 
3 centros estereogênicos 
 
2 centros estereogênicos 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201403443032) Pontos: 0,0 / 0,1 
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante 
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de 
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: 
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso. 
 
 O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos 
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser 
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com 
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos 
nucléicos. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de 
suas propriedades físico-químicas. 
 Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades 
físico-químicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SIMULADO 4 
 
 
 
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1 
Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrícula: 201403270023 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/05/2017 13:02:52 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201403443117) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem 
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas 
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da 
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também 
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o 
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a 
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é: 
 
 
 
levorfanol, petidina e morfina 
 
petidina, levorfanol e morfina 
 
morfina, levorfanol e petidina 
 
levorfanol, morfina e petidina 
 petidina, morfina e levofarnol 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201403443190) Pontos: 0,1 / 0,1 
 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima 
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno 
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 
4,2) no estômago (pH 1). 
 
 
 
 0,062% 
 
99,90% 
 
43,23% 
 
3,23% 
 
85,23% 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201403443128) Pontos: 0,1 / 0,1 
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : 
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka) 
 
 
0,32% 
 
10,23% 
 99,685% 
 
34,565 
 
5,2% 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201403442917) Pontos: 0,1 / 0,1 
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides 
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos 
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma 
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de 
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o 
receptor CB-1 e inferir que: 
 
 
 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação 
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o 
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do 
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio. 
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma 
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto. 
 Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde 
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico 
e interaçõesdo tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do 
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201403443245) Pontos: 0,1 / 0,1 
A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de : 
 
 
 
acilação 
 redução 
 
sulfonação 
 
oxidação 
 
alquilação 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
04/06/2017 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
  MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL201301171913       NOVA FRIBURGO Voltar  
 
    QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1 
Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 27/03/2017 16:54:47 (Finalizada)
 
  1a Questão (Ref.: 201301335111) Pontos: 0,1  / 0,1
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos
de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá­los, de maneira genérica, em dois grandes
grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
  Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula­alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico­químicas.
 
  2a Questão (Ref.: 201301383954) Pontos: 0,0  / 0,1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria­prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Penicilina
  Metsergida
  Zidovudina
Sildenafil
Morfina
 
  3a Questão (Ref.: 201301335007) Pontos: 0,1  / 0,1
As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
04/06/2017 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
 
  4a Questão (Ref.: 201301383953) Pontos: 0,1  / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
  Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica
 
  5a Questão (Ref.: 201301382341) Pontos: 0,0  / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica.
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
  estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
 
 
 
04/06/2017 BDQ Prova
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    QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1 
Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 22/04/2017 10:42:28 (Finalizada)
 
  1a Questão (Ref.: 201301335215) Pontos: 0,1  / 0,1
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
5,45%
13,23%
  0,030%
10,23%
99,46%
 
  2a Questão (Ref.: 201301335196) Pontos: 0,1  / 0,1
Muitos dos compostosnaturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá­los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários
sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra­se em
torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera­se que
isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
04/06/2017 BDQ Prova
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levorfanol, morfina e petidina
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina
  petidina, morfina e levofarnol
 
  3a Questão (Ref.: 201301771596) Pontos: 0,1  / 0,1
Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+
  1) LiAlH4; 2) H3O+
 
04/06/2017 BDQ Prova
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  4a Questão (Ref.: 201301334735) Pontos: 0,1  / 0,1
As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
 
  5a Questão (Ref.: 201301383954) Pontos: 0,1  / 0,1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria­prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Morfina
Metsergida
Sildenafil
  Zidovudina
Penicilina
 
 
 
04/06/2017 BDQ Prova
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    QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1 
Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 26/05/2017 13:51:28 (Finalizada)
 
  1a Questão (Ref.: 201301771596) Pontos: 0,1  / 0,1
Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
1) NaBH4; 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
  1) LiAlH4; 2) H3O+
 
  2a Questão (Ref.: 201301334773) Pontos: 0,0  / 0,1
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo
reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos
fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos,
2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos
afirmar que:
  A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as
características conformacionais das moléculas.
  A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade
com o receptor.
  O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
  Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub­tipos de receptores.
  A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
 
  3a Questão (Ref.: 201301334996) Pontos: 0,1  / 0,1
O  Rimonabanto  foi  desenvolvido  em  1994  como  o  primeiro  antagonista  dos
04/06/2017 BDQ Prova
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receptores  canabinóides  CB­1  e  poderia  ser  útil  pela  inibição  do  apetite,
auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta
demonstrado  abaixo,  assim  como,  a  estrutura  do  Rimonabanto  e  uma
visualização dos aminoácidos com que ele  interage. Baseado nestas figuras, e
nos  conhecimentos  de  interação  fármaco­receptor,  podemos  identificar  as
interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB­1 e inferir que:
 
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto ­ grupo doador de ligação de hidrogênio.
  Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto ­ grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
 
  4a Questão (Ref.: 201301335007) Pontos: 0,1  / 0,1
04/06/2017 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/4
As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
 
  5a Questão (Ref.: 201301335060) Pontos: 0,1  / 0,1
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte
ordem crescente de Log P:
 
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
  Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
 
 
04/06/2017 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 4/4
 
04/06/2017 BDQProva
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/3
  MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL201301171913       NOVA FRIBURGO Voltar  
 
    QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1 
Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 26/05/2017 13:59:45 (Finalizada)
 
  1a Questão (Ref.: 201301335320) Pontos: 0,1  / 0,1
A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
  hidrólise
alquilação
oxidação
sulfonação
redução
 
  2a Questão (Ref.: 201301335097) Pontos: 0,1  / 0,1
A reação abaixo é um metabolismo do:
04/06/2017 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/3
  fase II reação com acilação
fase I reação com glutationa
fase I reação com aminoácidos
fase II reação com glutationa
fase I reação com acilação
 
  3a Questão (Ref.: 201301334764) Pontos: 0,1  / 0,1
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
  São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
 
  4a Questão (Ref.: 201301334748) Pontos: 0,1  / 0,1
A ezeĕmiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação
com sinvastaĕna (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a aĕvidade
e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirmaĕva
INCORRETA é:
 
04/06/2017 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/3
  A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância.
  A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos
carboxílicos em sua estrutura.
  A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
  A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato.
  É uma reação de fase 2
 
  5a Questão (Ref.: 201301845321) Pontos: 0,1  / 0,1
Marque a opção que representa um grupo bioisótero em relação ao grupo ­F.
­S­
=N­
­CH2­
=C=
  ­OH
 
 
 
 
 QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1 
Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrícula: 201402344813 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 02/06/2017 20:23:00 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201402525197) Pontos: 0,1 / 0,1 
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: 
 
 Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 
 
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201402572531) Pontos: 0,1 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). 
 
 estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como 
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro. 
 Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto 
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados 
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha 
sido provada ao longo dos anos. 
 Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um 
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. 
 Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. 
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica. 
 Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de 
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança. 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201402525524) Pontos: 0,1 / 0,1 
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: 
 
 
 
forças de van der waals 
 ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
dipolo-dipolo 
 
ligação eletrostática 
 
ligação iônica 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201402524987) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade 
 
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta maior densidade eletrônica
 
 CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC 
apresenta menor densidade eletrônica
 
 
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono 
quiral
 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201402574143) Pontos: 0,0 / 0,1 
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu 
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para 
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo 
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar 
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações 
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V)