1.1 - HIBRIDIZA+ç+âO do Carbono

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HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
(OU HIBRIDAÇÃO) 
Química 
Professor Lindeberg Ventura 
No estudo da química orgânica, é útil considerar 
a molécula com sendo feita de átomos mantidos 
juntos através de ligações, que podem ser 
entendidas como de pares de elétrons em 
orbitais moleculares compartilhados por dois 
núcleos. 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Introdução 
 
Foi Kekulé, 1858, quem 
estabeleceu a 
tetravalência do 
elemento carbono. 
 
 
Friedrich August KEKULE (1829 – 1896) 
Quando Kekulé enunciou a teoria das 4 
valência do átomo de carbono, além de 
representá-las mediante traços, ele as 
situava em um único plano: 
H 
I 
H – C – H 
I 
H 
Fórmula estrutural plana do metano. 
 
 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
 
Com a descoberta de novos fenômenos 
químicos, como por exemplo isomeria 
óptica, houve necessidade de aperfeiçoar 
o modelo de molécula plana apresentado. 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
Joseph Achille Le Bel (1847 - 1930). Jacobus Henricus Van’t Hoff (1852 -1911). 
 Modelo de molécula de metano com carbono tetraédrico. 
 
Devemos pensar na molécula de metano 
como sendo tridimensional, onde o átomo 
de carbono está no centro e os quatro 
átomos de hidrogênio ao redor. 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Completando a concepção de Van’t Hoff e 
Le Bel, assinalamos que o carbono não 
forma apenas ligação simples, gerando 
moléculas tetraédricas. 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Há, também, ligação dupla e ligação tripla, 
as quais geram moléculas trigonais e 
lineares. 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Como explicar satisfatoriamente cada uma 
dessas ligações? 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
 
 
Isso pode ser feito através da Teoria da 
Hibridização ou Hibridação, que consiste 
na passagem de um elétron de orbital 2s 
para orbital 2pz que está vazio. 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
O carbono no estado fundamental 
 
Para entender melhor a hibridização do 
carbono, relembramos a configuração 
desse elemento e as formas dos orbitais 
“s” e “p”. 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
O carbono no estado fundamental 
A configuração eletrônica é obtida através 
do Diagrama de Pauling . . . 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
O carbono no estado fundamental 
1s2 2s2 2p2. 
Esta é a configuração eletrônica do carbono. 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
O carbono no estado fundamental 
 
 
As formas dos orbitais “s” e “p” são . . . 
 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
O carbono no estado fundamental 
 
Orbital “s” ... 
 
 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
O carbono no estado fundamental 
 
. . . e orbital “p”. 
 
 
 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Atenção! 
 
Embora o carbono possua apenas orbitais 
“s” e “p” (seu número atômico é baixo), há 
orbitais de maior complexidade como 
orbitais “d” e “f” . . . 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
 
Orbitais “d” 
 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 Hibridização de três orbitais 2p e 
um orbital 2s. 
 
O carbono no estado fundamental 
 
Assim, o átomo de carbono em seu estado 
normal tem a forma segundo o modelo . . . 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
O carbono no estado fundamental 
 
O carbono hibridizado 
 
Porém, sabemos que o carbono quando 
combinado com hidrogênio pode ter forma 
tetraédrica. 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
 
O carbono hibridizado 
 
 
No modelo, o carbono é 
tetraédrico. 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
 
Hibridizações do carbono 
 
Há três maneiras diferentes de ocorrer 
hibridização do carbono. 
 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Hibridização sp3 
 
Na hibridização sp3 um elétron “s” é 
promovido para o orbital “p” vazio, 
originando o carbono no estado ativado 
(intermediário). 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
Recepção de energia por 1 elétron 
2 
 
 
Hibridização sp3 
 
 
 
Estado ativado 
(gráfico energético) 
 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
 
Hibridização sp3 
 
Em seguida, há “fusão” entre o orbital “s” e 
os três obtitais “p”. 
Daí, hibridização sp3. 
 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
 
Hibridização sp3 
Carbono hibridizado 
(gráfico energético) 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
Hibridação do Carbono. 
sp3 
CARBONO COM 4 SIMPLES LIGAÇÔES – HIBRIDAÇÃO 
sp3 – MOLÉCULA TETRAÉDRICA – ÂNGULO ENTRE AS 
LIGAÇÕES:109°28’. 
ESTADO NORMAL ESTADO ATIVADO ESTADO HÍBRIDO 
1s2 
2s2 
2p2 2p
3 
1s2 
2s1 
sp3 
1s2 
ORBITAL sp3 
 
Hibridização sp3 
 
Nas ligações com outros átomos, forma 
quatro ligações “sigma”. 
 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
109°28’ 
 
 
Hibridização sp3 
 
 
 
Carbono hibridizado 
(formas dos orbitais híbridos) 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
 
Hibridização sp3 
 
 
 
Carbono hibridizado 
(na molécula de metano) 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
H 
H 
H 
H 
C 
METANO: CH4 
4 LIGAÇÕES 
SIGMA sp3- s 
 
 
Hibridização sp3 
 
 
 
Carbono hibridizado 
(na molécula de etano) 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
 
Hibridização sp2 
 
Na hibridização sp2 um elétron “s” é também 
promovido para o orbital “p” vazio, 
originando o carbono no estado ativado 
(intermediário). 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
Hibridização sp2 
 
Nas ligações com outros átomos, forma três 
ligações “sigma” e uma “pi”. 
 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
BORO (Z=5) COM 3 SIMPLES LIGAÇÔES – 
HIBRIDAÇÃO sp2 – MOLÉCULA TRIGONAL PLANA– 
ÂNGULO ENTRE AS LIGAÇÕES:120°. 
ESTADO NORMAL ESTADO ATIVADO ESTADO HÍBRIDO 
1s2 
2s2 
2p1 2p
2 
1s2 
2s1 
sp2 
1s2 
120° 120° 
120° 
120° 
B 
H 
H H 
3 LIGAÇÕES SIGMA 
 sp2 - s 
B 
F 
F F 
3 LIGAÇÕES SIGMA 
 sp2 - p 
 
 
Hibridização sp2 
 
Entretanto, a “fusão” de orbitais ocorre entre 
o orbital “s” e dois “p”. 
Daí, hibridização sp2. 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Hibridização sp2 
Carbono hibridizado 
(gráfico energético) 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
 
 
Hibridização sp2 
 
Note que um dos orbitais “p” permaneceu 
puro. 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Hibridização sp2 
 
Carbono hibridizado 
(formas dos orbitais híbridos) 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Hibridização sp2 
Carbono hibridizado 
(na molécula de eteno) 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Hibridização sp 
 
De forma semelhante, na hibridização sp 
um elétron “s” é também promovido para o 
orbital “p” vazio, originando o carbono no 
estado ativado (intermediário). 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Hibridização sp 
 
Nas ligações com 
outros átomos, forma 
duas ligações “sigma” 
e duas “pi”. 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
 
Hibridização sp 
 
Carbono hibridizado 
(gráfico energético) 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
Hibridação do Carbono. 
sp2 sp 
 
Hibridização sp 
 
Agora, a “fusão” de orbitais ocorre entre o 
orbital “s” e um “p”, permanecendo dois 
orbitais “p” puros. 
Daí, hibridização sp. 
 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
Hibridização sp 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Carbono hibridizado 
(a molécula de etino) 
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO 
BERÍLIO COM 2 SIMPLES LIGAÇÔES – HIBRIDAÇÃO 
sp – MOLÉCULA LINEAR – ÂNGULO ENTRE AS 
LIGAÇÕES:180°. 
ESTADO NORMAL ESTADO ATIVADO ESTADO HÍBRIDO 
1s2 
2s2 
2p0 2p
1 
1s2 
2s1 
sp1s2 
180° 
180° 
H Be H 
2 LIGAÇÕES SIGMA 
 sp - s 
 
 
CARBONO COM 4 SIMPLES LIGAÇÔES – HIBRIDAÇÃO 
sp3 – MOLÉCULA TETRAÉDRICA – ÂNGULO ENTRE 
AS LIGAÇÕES:109°28’. 
ESTADO NORMAL ESTADO ATIVADO ESTADO HÍBRIDO 
1s2 
2s2 
2p2 2p
3 
1s2 
2s1 
sp3 
1s2 
CARBONO COM 1DUPLA LIGAÇÃO – HIBRIDAÇÃO sp2 
– MOLÉCULA TRIGONAL PLANA – ÂNGULO ENTRE 
AS LIGAÇÕES:120°. (O ORBIPAL p DA LIGAÇÃO PI 
NÃO SOFRE HIBRIDAÇÃO). 
ESTADO NORMAL ESTADO ATIVADO ESTADO HÍBRIDO 
1s2 
2s2 
2p2 2p
3 
1s2 
2s1 
sp2 
1s2 
 PI 
ETENO: H2C=CH2 HIBRIDAÇÃO sp
2 
C C 
H 
H 
H 
H 
ETENO – H2C=CH2 –HIBRIDAÇÃO sp
2 
C C 
H 
H 
H 
H 
δ sp2 - sp2 
LIGAÇÃO PI 
CARBONO COM 2 DUPLAS OU UMA TRIPLA LIGAÇÂO – 
HIBRIDAÇÃO sp – MOLÉCULA LINEAR – ÂNGULO ENTRE 
AS LIGAÇÕES:180°. (DUAS LIGAÇÕES PI) 
ESTADO NORMAL ESTADO ATIVADO ESTADO HÍBRIDO 
1s2 
2s2 
2p2 2p
3 
1s2 
2s1 
sp 
1s2 
PI PI 
ETINO : H-C C-H 
C C H H 
ETINO : H-C C-H 
C C H H 
 LIGAÇÃO PI 
δ sp-sp δ sp-s δ sp-s 
 LIGAÇÃO PI 
Hibrida-
ção 
Elementos Ângulo Geometria Orbitais 
híbridos 
 
 sp3 
Família 14, C 
com simples 
ligações. 
109° 
28’ 
 
Tetraédrica 
 
4 
 
sp2 
Família 13 
(B,Aℓ) 
C com 1 
dupla. 
 
120° 
 
Trigonal 
Plana 
 
3 
 
sp 
Berílio, C 
com 2 duplas 
ou 1 tripla. 
 
180° 
 
Linear 
 
2 
OXIGÊNIO (Z=8) NA ÁGUA – HIBRIDAÇÃO sp3 – NÃO 
HÁ ESTADO ATIVADO - MOLÉCULA ANGULAR – 
ÂNGULO ENTRE AS LIGAÇÕES:104°28”. 
ESTADO NORMAL ESTADO HÍBRIDO 
1s2 
2s2 
2p4 
sp3 
1s2 
NITROGÊNIO (Z=7) NA AMÔNIA – HIBRIDAÇÃO sp3 – 
NÃO HÁ ESTADO ATIVADO - MOLÉCULA PIRAMIDAL- 
– ÂNGULO ENTRE AS LIGAÇÕES:107°. 
 ESTADO NORMAL ESTADO HÍBRIDO 
1s2 
2s2 
2p3 
sp3 
1s2 
FÓSFORO (Z=15) NO PCℓ5 
HIBRIDAÇÃO sp3d 
MOLÉCULA: BIPIRÂMIDE TRIGONAL 
ÂNGULO ENTRE AS LIGAÇÕES: 120º E 
90º. 
 PCℓ5 - BIPIRÂMIDADE TRIGONAL - FÓSFORO 
COM 5 VALÊNCIAS IGUAIS. 
FÓSFORO NO PCℓ5 – HIBRIDAÇÃO sp
3d. 
ESTADO NORMAL ESTADO ATIVADO 
3d 
3s2 
3p3 
3p3 
3s1 
3d1 
FÓSFORO NO PCℓ5 – HIBRIDAÇÃO sp
3d. 
ESTADO HÍBRIDO 
3 (sp3d)5 
Cℓ 
Cℓ 
Cℓ 
Cℓ 
Cℓ 
P 
ENXOFRE (Z=16) NO SF6 
HIBRIDAÇÃO sp3d2 
MOLÉCULA OCTAÉDRICA OU 
BIPIRÂMIDE QUADRADA 
 ÂNGULO ENTRE AS LIGAÇÕES: 90º . 
 
SF6 – OCTAÉDRICA OU 
BIPIRÂMIDE DE BASE QUADRADA. 
ENXOFRE NO SF6 – HIBRIDAÇÃO sp
3d2. 
ESTADO NORMAL ESTADO ATIVADO 
3d 
3s2 
3p4 
3p3 
3s1 
3d2 
ENXOFRE SF6 – HIBRIDAÇÃO sp
3d2. 
ESTADO HÍBRIDO 
3 (sp3d2)6 
S 
F 
F 
F F 
F 
F 
TODOS OS ÁTOMOS DE CARBONO NO BENZENO 
APRESENTAM HIBRIDAÇÃO sp2 – DEVIDO AO FATO 
DE TEREM LIGAÇÕES PI DESLOCALIZADAS. 
 C C 
 
C C 
 
 C C 
H 
H 
H 
H 
H 
H 
δ δ 
δ 
δ 
δ 
δ 
 ESTRUTURA DO BENZENO 
TODOS OS ÁTOMOS DE 
CARBONO NO GRAFITE 
APRESENTAM HIBRIDAÇÃO sp2. 
OS ÁTOMOS SE ORGANIZAM EM 
UMA ESTRUTURA HEXAGONAL 
SEMELHANTE A DO BENZENO. 
AS CAMADAS UNEM-SE POR 
LIGAÇÕES DE LONDON OU 
FORÇA DIPOLO-INDUZIDO 
DIAMANTE: ESTRUTURA CÚBICA 
TODOS OS 
CARBONOS: 
HIBRIDAÇÃO 
sp3