Capitulo 8 Solomons

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Exercícios Resolvidos Solomons 7ª edição 
Capítulo 8 
 
8.1 
CH3CH CH2 I
Br
2-bromo-1-iodopropano
 
 
8.2 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
 
8.3 
a) 
 
b) 
 
 
 
8.4 
 
 
8.5 
a) Use alta concentração de água porque nos queremos que o cátion produzido reaja 
com a água. E use também um ácido forte no qual a base conjugada é um nucleófilo 
muito fraco (por essa razão não podemos usar HI, HBr ou HCl). Um excelente método, 
portanto, é utilizar ácido sulfúrico diluído: 
 
b) Use baixa concentração de água, isto é ácido sulfúrico concentrado e use alta 
temperatura para favorecer a eliminação. 
c) 2-propanol deverá ser produzido porque um carbocátion 2o será produzido como 
intermediário: 
 
 
8.6 
 
 
8.7 
A ordem reflete a relativa facilidade com que esses alcenos aceitam um próton e 
formam carbocátions. (CH3)2C=CH2 reage mais rápido porque leva a um carbocátion 
terciário: 
 
CH3CH=CH2 leva a um carbocátion secundário: 
 
e CH2=CH2 reage mais lentamente porque leva a um carbocátion primário: 
 
Lembramos que a formação de cátions é a etapa determinante de velocidade em uma 
hidratação catalisada por ácido e a ordem de estabilidade de carbocátions é a 
seguinte: 3o>2o>1o> +CH3 
 
8.8 
 
 
8.9 
 
 
8.10 
 
 
8.11 
 
 
8.16 
a) A hidroxilação Sin de qualquer face do (Z) ou cis-alceno leva ao composto meso 
(2R,3S)-2,3butanodiol: 
 
b) A hidroxilação Sin de uma face do (E) ou trans-alceno leva ao composto (2R,3R)-
2,3butanodiol e a hidroxilação da outra face leva a (2S,3S)-2,3butanodiol: 
 
 
 
8.17 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
8.21 
a) 
 
h) 
 
b) 
 
i) 
 
c) 
 
j) 
 
d) 
 
k) 
 
e) 
 
l) 
 
f) 
 
m) 
 
g) 
 
n) 
 
 
8.22 
a) 
 
h) 
 
b) 
 
i) 
 
c) 
 
j) 
 
d) 
 
k) 
 
e) 
 
l) 
 
f) 
 
m) 
 
g) 
 
n) 
 
 
8.23 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
 
8.27 
a) 
C
10
H
22
= fórmula do alcano
C
10
H
16
= fórmula do mirceno
H
6
= diferença = 3 pares de átomos de hidrogênio
Índice de deficiência de hidrogênio=3
 
b) O mirceno não contêm anéis porque a hidrogenação leva a C10H22, que corresponde 
ao alcano. 
c) Como o mirceno absorve três equivalentes molares de H2 a hidrogenação indica 
que ele contêm três duplas ligações. 
d) Três estruturas são possíveis, entretanto, somente uma leva a 2,6-dimetiloctano na 
hidrogenação completa. O mirceno portanto é: 
CH3
CH2
CH3 CH2 
e) 
H
O
O
H
O 
 
8.28 
 
 
8.29 
A etapa determinante de velocidade em cada reação é a formação de carbocátion 
quando o alceno aceita um próton de HI. Quando 2-metilpropeno reage, ele forma um 
carbocátion terciário (mais estável); portanto ele reage mais rápido. Quando eteno 
reage, ele forma um carbocátion primário (o menos estável) portanto ele irá reagir mais 
lentamente: 
 
 
8.31 
 
 
8.32 
limoneno
 
 
8.33 
 
 
8.34 
 
 
8.35 
a) 
C13H24O
2H2
Pt
OH
3-etil-7-metil1-1-decanol
 
A ozonólise permite-nos localizar as posições das duplas ligações: 
 
b) 
 
 
8.39 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
8.40 
a) (2S,3R) - [enantiômero é (2R,3S)] b) (2S,3S) - [enantiômero é (2R,3R)] 
c) (2S,3R) - [enantiômero é (2R,3S)] d) (2S,3S) - [enantiômero é (2R,3R)] 
 
8.41 
 
8.46 
Hidroxilação a partir de KMnO4 são hidroxilações sin. Deste modo, ácido maleico deve 
ser ácido cis-dicarboxílico: 
 
O ácido fumárico deve ser um ácido trans-dicarboxílico: 
 
 
8.47 
a) A adição de bromo é uma adição anti. Portanto, o ácido fumárico leva ao composto 
meso: 
 
b) A adição de bromo ao ácido maleico a mistura racêmica.