QUÍMICA MEDICINAL

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QUÍMICA MEDICINAL
	
	 1a Questão (Ref.: 201308360040)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	configuração
	 
	farmacóforos
	
	conformação
	
	agentes quelantes
	
	psicotrópicos
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201308359700)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201308407244)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201308408856)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201308360032)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	quimoterápicos
	
	psicotrópicos
	
	agentes mistos
	 
	pró-fármacos
	1a Questão (Ref.: 201308360110)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	5,2%
	 
	99,685%
	
	0,32%
	
	10,23%
	
	34,565
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201308360099)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	 
	petidina, morfina e levofarnol
	
	morfina, levorfanol e petidina
	 
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, morfina e petidina
	
	levorfanol, petidina e morfina
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201308360172)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas.Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	
	99,90%
	
	3,23%
	 
	0,062%
	
	43,23%
	
	85,23%
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201308359961)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201308360022)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios  do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 
 
		
	
	nenhuma das alternativas acima
	 
	O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
	
	As duas podem usadas no trato urinário.
	
	As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
	 
	O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
		
	
	a Questão (Ref.: 201308796499)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
		
	
	1) CH3MgBr; 2) H3O+
	 
	1) LiAlH4; 2) H3O+
	
	1) NaBH4; 2) H3O+
	
	1) NaOH (aq); 2) H3O+
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201308889425)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:
		
	
	Aumento na produção de metabólitos da droga
	
	Diminuição da concentração sérica da droga
	
	Aumento da metabolização da droga
	 
	Aumento da meia-vida da droga
	
	Ineficácia terapêutica
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201308359899)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
 
		
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	 
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201308359972)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos:
		
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características hidrofóbicas.
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
	
	Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características polares por apresentar uma guanidina ácida.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201308408857)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	
	Morfina
	
	Penicilina
	 
	Zidovudina
	
	Metsergida
	
	Sildenafil
	1a Questão (Ref.: 201308360015)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A reação abaixo é ;
 
		
	
	fase II com acilação
	 
	Fase II com glicina
	
	Fase I e glutationa
	
	fase I com glicina
	
	Fase II e glutationa
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201308360249)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	em relação a reações de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente e, portanto, algumas vezes mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; II. Preparam a droga para sofrer a reação de fase II; III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s):
		
	
	apenas III
	
	apenas I
	
	I e II
	 
	I, II e III
	
	apenas II
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201308360227)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
		
	
	oxidação
	 
	redução
	
	acilação
	
	sulfonação
	
	alquilação
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201308360246)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São reações de fase I:
		
	
	hidrólise e acilação
	
	gluationa e acilação
	 
	redução e hidrólise
	
	oxidação e glicuronação
	
	acilação e redução5a Questão (Ref.: 201308359993)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Podemos dizer que a importância do estudo de metabolismo é :
		
	
	Determinar a via de eliminação
	 
	todas as afirmativas anteriores.
	 
	Cinética de formação e as estruturas químicas de seus metabólitos;
	
	Determinar os níveis de concentração e depósito, plasmático e tissular, vida média dos fármacos
	
	Determinação a velocidade e o sítio de absorção