apostila Química Organica Experimental

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Universidade Federal de Campina Grande 
Centro de Ciências e Tecnologia 
Unidade Acadêmica de Engenharia Química 
Laboratório de Química Orgânica Experimental 
 
 
 
 
 
 
Apostila de Química Orgânica Experimental 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prefácio 
 
 O objetivo deste trabalho é apresentar conceitos, 
informações e síntese da Química Orgânica, buscando aos 
alunos de Engenharia Química, uma maneira clara e 
assimilável para os seus ensaios de laboratório, procurando 
conscientiza-los da grande importância dos experimentos a 
serem realizados, dando assim uma projeção no campo da 
ciência, como também aprimorando seus conhecimentos e, 
sobretudo podendo idealizar novas pesquisas no dia-a-dia 
da Engenharia. 
 O acompanhamento do desenvolvimento deste 
trabalho será notado no desempenho de cada assunto, 
através dos cursos citados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fernando A. Campos. 
 
 
 
 
 
 2 
Segurança e manipulação 
no laboratório 
 
 
1. Alguns elementos de segurança 
A manipulação de produtos químicos, que podem reagir entre si, 
pode conduzir a certo número de situações perigosas para o 
experimentador e/ou sua vizinhança e o espaço físico que os 
abrigam. 
A base da segurança num laboratório de química é o conhecimento 
dos produtos manipulados, o que inclui: 
 o conhecimento das propriedades intrínsecas deste produto 
 o conhecimento das reações gerais nas quais este produto pode 
ser implicado. 
1.1 Equipamentos de proteção 
Um número de equipamentos está a disposição para evitar os 
acidentes. 
O vestiário 
O uso de jaleco é obrigatório em sala de química, mesmo se você 
- mesmo não manipula. A possibilidade de reações explosivas e de 
projeções na sala sempre existe e o jaleco serve para a proteção 
contra este tipo de acidentes. 
O jaleco deve ser em permanência fechado e suficientemente 
comprido para descer até os joelhos. Ele deve também ser limpo: 
um jaleco contendo muitos traços de reativos pode finalmente se 
tornar um perigo... 
O uso de luvas é também obrigatório a fim de evitar o contato com 
os produtos químicos. As luvas são de látex e de vários tamanhos. 
Nunca recoloque luvas que você retirou. Nesse sentido, é melhor 
guardar as luvas durante o tempo todo do experimento, apesar do 
caráter desagradável da sua utilização. 
Os óculos de segurança devem igualmente ser colocados cada vez 
que você manipula e em particular quando você manipula 
líquidos. A projeção, mesmo em quantidade muito pequena, de 
produtos químicos nos olhos pode provocar uma cegueira parcial 
ou total permanente. Somente os óculos de segurança são 
suficientes para a proteção. Em particular, eles devem ser 
colocados por cima dos óculos de vista. Sinalizo também o fato 
que o uso de lentes de contato é desaconselhado na óptica de uma 
projeção nos olhos. 
De modo geral, deve-se evitar vestir elementos que ultrapassam. 
Nesse sentido, a bijuteria comprida (colar, braceletes...) deve ser 
guardada em baixo da roupa ou das luvas, e os brincos compridos 
demais devem ser proibidos em sala de TP. Do outro lado, em 
caso de cabelos compridos, estes devem ser amarrados. 
A capela 
Cada sala de TP é equipada com uma capela. Sua função é dupla. 
No princípio, uma capela serve para aspirar as liberações gasosas 
que se produzem durante uma reação química. Uma demonstração 
de seu funcionamento ocorrerá durante a primeira aula. 
Uma manipulação em baixo da capela ocorre mesmo se não é 
muito prático o vidro abaixado o máximo possível. Uma 
manipulação em baixo da capela o vidro alto serve estritamente 
para nada. O vidro serve, portanto, de proteção contra as 
projeções. Nesse sentido e nessas circunstâncias somente, podem-
se retirar os óculos para manipular em baixo da capela. 
 3 
2. Conhecimento dos produtos e dos equipamentos 
2.1 as etiquetas 
 
A significação das etiquetas é a seguinte: 
 tóxico T e T+: simbolizado pela caveira. Substância tóxica 
apresentando mesmo em pequena quantidade um perigo para a 
saúde. Efeitos agudos ou crônicos, risco de morte. Proscrever 
com cuidado: ingestão, inalação, contato com a pele. Medidas 
preventivas: meios de proteção (luvas, roupas), local ventilado, 
nunca comer, beber ou fumar durante o uso, deixar fora de 
alcance das crianças. Exemplos: sais de mercúrio, metanol, álcool, 
creolina, tinta spray. 
 Nocivo Xn: Menor toxicidade que T, mais real, porém evitar 
ingestão, inalação, contato com a pele. Exemplo: tricloroetileno, 
terebentina, solventes para tinta, decapantes, produtos de 
tratamento da madeira. 
 Irritante Xi: por contato repetitivo provoca reações inflamatórias 
com a pele e as mucosas. Evitar contato com a pele e os olhos. 
(vestir luvas e óculos). Não inalar os vapores Obs: em caso de 
projeção acidental, lavar com muito água durante pelo menos 15 
minutos (mesmo caso que as queimadas). Exemplo: água 
sanitária, amoníaco, poliéster. 
 Facilmente inflamável F e extremamente inflamável F+: Produto 
podendo inflamar muito facilmente em presença de uma fonte 
de inflamação: a temperatura ambiente < 21oC para F e , 0oC para 
T+, manter afastado dos comburentes. Manipular longe das 
chamas, das faíscas e das fontes de calor. Estocar num lugar 
aerado, defesa de fumar, ter um extintor a proximidade. 
Exemplo: gasolina, petróleo, álcool, solvente, acetona, éter, 
acetileno. 
 Comburente O: Substância que favorece ou ativa a combustão 
de um combustível; ao contato de embalagem (papel, papelão, 
madeira) ou outras substâncias combustíveis, podem provocar 
incêndio. Afastar das fontes de calor. Exemplo: nitrato de 
amônia, hipoclorito de cálcio, água oxigenada, clorato de soda, 
herbicidas. 
 Corrosivo C: Substância que provoca danos nos tecidos vivos. 
Evitar contato com a pele e os olhos (vestir luvas, óculos). 
Guardar na embalagem de origem longe das crianças (uso 
doméstico). Obs.: em caso de projeção acidental, lavar com 
muita água durante pelo menos 15 minutos (igual à queimadura). 
Exemplo: ácidos, soda, água sanitária concentrada, décapantes, 
“détartrants”, desentupidores de canalizações. 
 Explosivo E: São líquidos ou sólidos capazes de explodir sob a 
ação de choque, calor ou chama. (choque térmico ou mecânico). 
A explosão é uma combustão extremamente rápida, ela depende 
da temperatura, do contato com outros produtos (reação), de 
choques. Evitar o superaquecimento e os choques, proteger dos 
raios solares. Estocar longe das fontes de calor: aquecedores, 
lâmpadas. Interdição formal de fumar. Exemplo: ácido pícrico, 
dicromato de amônio, nitroglicerina, TNT, butano, propano, 
aerossóis de tudo tipo (mesmo vazios) abaixo de 50oC. 
 4 
 Perigoso para o ambiente N: Substância tóxica para a fauna, os 
organismos aquáticos, a camada de ozônio, a poluição da água e 
do ar (risco imediato ou diferido). Nenhum rejeito no meio 
ambiente, eliminar o produto, o seu recipiente e seus restos 
como um desperdício num centro de recolha. Exemplo: 
pesticidas, CFC, tetracloreto de carbono. 
 Risco biológico B: Substância suscetível de ser um agente 
patogênico ou de induzir mutações genéticas. Respeitar as regras 
de higiene e assepsia. Locais submetidos à regulamentos 
particulares, acesso, desinfecção. Exemplo: vírus, bactéria. 
 Risco radioativo R: Substância que emita radiações ionizantes (X, 
gama, beta, alfa). Risco de contaminação e de irradiação. 
Exemplo: marcadores radioativos: trítio. 
Isto constitui os perigos dos produtos em si - mesmos. 
Consequentemente, deve-se observar sistematicamente o rótulo da 
garrafa a fim de conhecer os riscos e, portanto, as precauções de 
uso associadas.2.2 Algumas reações para conhecer 
Além da periculosidade intrínseca associada a cada produto, estes 
são suscetíveis de reagir com outros para formar um produto que 
pode apresentar um risco diferente daquele dos reativos. Por 
exemplo: 
O ácido clorídrico (corrosivo) reage com o permanganato 
(oxidante pouco perigoso) com a formação de um gás tóxico, o 
dicloro. 
De maneira geral, deve-se conhecer a equação global das reações 
para poder saber onde manipular em função dos reativos, mas 
também dos produtos suscetíveis de se formar. É obviamente 
impossível de listar todas as reações formando, a partir de reativos 
benignos, produtos perigosos, mas pode-se estabelecer uma lista 
grosseira dos cuidados necessários para certas classes de produtos: 
 Ácidos fortes e bases fortes: muito corrosivos. Manipular com 
luvas e óculos. 
 Os agentes desidratantes: muitas vezes sólidos, são anotados 
como corrosivos. A soda sólida é um exemplo. Trabalhar com 
luvas. 
 Os agentes oxidantes: HNO3, CrO3, HClO4, HMnO4... provocando 
queimaduras, devem ser manipulados com luvas tanto na forma 
ácida quanto na forma aquosa. 
 Os produtos orgânicos são em geral muito voláteis e muito 
nocivos. Deve-se imperativamente manipulá-los em baixo de 
capela. 
3. Algumas regras de manipulação 
3.1 Jamais água no ácido!!! 
A reação de diluição de um ácido, isto é, entre os íons H3O
+ e H2O 
é fortemente exotérmica. Localmente, pode provocar a ebulição da 
solução e, portanto, induzir projeções. Por esta razão, a diluição de 
um ácido sempre será feita introduzindo lentamente e em 
pequenas quantidades água em ácido, para que as projeções 
eventuais sejam constituídas de água contendo pouco ácido em 
vez de ácido contendo pouco água. Pode-se igualmente para os 
ácidos muito concentrado fazer esta diluição no gelo para evitar 
um aquecimento muito importante. 
3.2 Produtos sólidos 
Um produto sólido manipula-se sempre com uma espátula, e 
jamais com a mão. Esta espátula deve ser limpa e, em certos casos, 
seca (caso do sódio que reage violentamente com água, por 
exemplo). Em relação à pesagem do produto com a ajuda de uma 
balança, sempre colocar um papel sob o recipiente a fim de evitar 
deixar resíduos na balança, e, se produto demais foi colocado, 
jamais recolocar na caixa se ele foi no outro recipiente. 
 5 
3.3 Líquidos e soluções 
A tomada de um líquido faz-se colocando-o num recipiente ou 
então usando uma pipeta. 
Quando se usa uma solução, deve-se sistematicamente colocar 
uma quantidade razoável num Becker, que deve ser imediatamente 
etiquetado. Jamais tomar o líquido diretamente na garrafa 
contendo o produto com a ajuda da pipeta. No fim da 
manipulação, o produto restante deve ser descartado, e não 
recolocado na garrafa. 
Por razões óbvias de segurança, não se deve pipetar com a boca, 
mas usar uma propipeta. Deve-se de outro lado usar uma pipeta 
por produto, e, se a propipeta por acidente tivesse sido em contato 
com o produto, trocá-la e aguar abundantemente a pipeta 
contaminada com água destilada (avisar o responsável para secar a 
pipeta para a próxima aula). 
O produto é colocado no recipiente final: 
 mantendo a pipeta vertical, a marca do calibrador na altura dos 
olhos, 
 Inclinando o recipiente e colocando a ponta da pipeta na parede 
do recipiente, o mais peto possível do fundo, 
 vertendo lentamente o conteúdo e cuidar para não haver 
projeções. 
Estes cuidados são úteis tanto para razões de segurança quanto 
para razões de precisão de medida. 
3.4 Produtos gasosos 
Você encontrará gases em duas situações bem distintas: 
O gás butano – uso do bico Bunsen 
Produção de gás 
Em algumas reações, haverá produção de gás. Neste caso, é 
proibido procurar identificar o gás cheirando diretamente ele. 
3.5 Solventes ou solução titulante 
Quando você usa um produto, pergunta para que ele vai servir. Em 
particular, para os solventes orgânicos, você dispõe de várias 
garrafas cuja pureza é variável, e é óbvio que o preço do produto é 
diretamente ligado a sua pureza. Em consequência, as soluções 
muita puras só devem ser usadas para as dosagens, e não como 
solventes. 
3.6 Alguns conselhos de manipulação 
1. Sempre trabalhar de pê com calma, em cima da bancada, e com 
pequenas quantidades de produtos. 
2. Tampar sistematicamente os recipientes contendo os produtos e 
guardá-los no lugar onde você os achou. Manter os recipientes 
longe da beira da bancada. 
3. Durante o aquecimento de um recipiente, usar um recipiente em 
Pyrex ou Duran, nunca usar um único ponto de aquecimento, e 
jamais virar a abertura do recipiente usado em direção de 
alguém, mas em direção à parede, para evitar todo incidente em 
caso de projeção. No caso de um tubo de ensaio, mantê-lo com 
uma pinça de madeira. Evitar também todo choque térmico. 
4. Sempre etiquetar a vidraria a fim de bem identificar os produtos 
presentes em cada recipiente. 
5. No fim da aula, limpar a bancada e jogar fora os produtos nos 
lixos adaptados. Jogar fora as luvas num lixo. Nunca jogar fora 
vidraria quebrada no lixo para não riscar machucar os 
responsáveis da limpeza. 
6. No início e no fim da aula, lavar as mãos com água e detergente. 
4. Vidraria usual - Utilização 
4.1 A vidraria que contém 
1. O Becker: de vários tamanhos, é o recipiente mais usado em 
química. Permite colocar soluções para titular, ... 
 6 
2. O tubo de ensaio: serve para estocar provisoriamente pequenas 
quantidades de produtos. Permite manipulações simples e 
rápidas. 
3. O erlenmeyer: de vários tamanhos também, pode ser usado para 
a conservação provisória de uma solução. Pode ser tampado com 
rolha ou papel extensível. 
4. A fiola: permite conter volumes importantes de líquido tendo 
uma abertura reduzida. É, portanto, o recipiente ideal para uma 
conservação a prazo médio dos produtos líquidos. 
5. A garrafa: é o recipiente de estocagem dos produtos. É em geral 
fechada com rolha de plástico e é constituída de vidro tintado a 
fim de evitar eventuais reações fotoquímicas. 
6. Os balões: principalmente utilizados para aquecer um líquido 
com a ajuda de um aquecedor de balão. 
7. A pisseta: contém água destilada, solvente e detergentes usuais 
como acetona ou etanol. 
8. O copo: principalmente usado como lixo e como porta-pipeta. 
4.2 A vidraria que mede 
1. A pipeta: Existem 4 tipos: graduada, calibrado com uma marca, 
calibrado com duas marcas e enfim a pipeta Pasteur. As 3 
primeiras servem para medir uma quantidade que é indicada na 
própria pipeta. No caso da pipeta graduada, pode-se medir um 
grande número de volumes, mas ela é menos precisa que as 
homólogas com marcas. As pipetas com marcas só podem medir 
um volume, mas são muito precisas. Enfim, a pipeta Pasteur 
serve para transferir algumas gotas ou uma baixa quantidade de 
líquido sem querer conhecer o seu volume (um indicador 
colorido, por exemplo). A medida do nível é feita com a ajuda da 
coincidência entre a parte baixa do menisco e a marca do 
calibrador. 
2. A proveta: Serve para medir volumes grosseiramente como, por 
exemplo, um volume de solvente. 
3. A bureta: é usada para as dosagens de soluções, e permite 
colocar lentamente grandes quantidades de líquidos conhecendo 
o volume transferido. 
4.3 Material de manipulação 
1. Cristalizador 2. Aquecedor de balão 
3. Vidro relógio 4. Agitador magnético e barra 
imã 
5. Espátula 6. Almofariz e pilão 
7. Bastão de vidro 
 
 7 
Avaliação do aluno 
 
 O aluno será avaliado a cada experimento realizado, 
obedecendo aos seguintes critérios: 
 
 Conhecimentos do laboratório, abrangendo todos os 
pontos; Preparar o assunto, sobre o experimento a ser 
realizado; 
 
 Executar o experimento e comprovar sua síntese; 
 
 No final do experimento, será entrevistado pelo 
professor, verificando se o mesmo atingiu o objetivo 
do ensaio; 
 
 Questionário para ser pesquisado e devolvido ao 
professor com prazo estabelecido; 
 
 Avaliação parcial de três em três experimentos. 
 
 Seguindo estes critérios, o aluno fica conscientizado 
da importância e desempenho de cada experimento. 
 
 
 
 
 
 
 
Fernando A. Campos 
 
 
Acetileno 
 
Introdução 
 
O alcino de maior importância industrial é 
precisamente o primeiro membro da família - O 
ACETILENO - pode ser produzido pela ação da água sobre 
o carbeto de cálcio (CaC2), o qual, por sua vez, resulta da 
reação entre o óxido de cálcio (CaO) e o coque, realizada a 
altíssimas temperaturas em fornos elétricos. 
 
Informações 
 
 Alcinos são hidrocarbonetos insaturados, 
possuidores de ligação tripla, que tem fórmula geral CnH2n-2. 
 Não existem alcinos líquidos que possam ser 
convenientemente preparados pelo estudante que se inicia. 
 Algumas das propriedades dos hidrocarbonetos 
acetilênicos podem ser estudadas em proporção moderada 
pela adição do dibromo etileno a uma solução alcoólica 
fervente de hidróxido de potássio ou de etóxido de sódio, 
HC CHBrCH2 CH2Br
alcoolica
KOH
 
é mais convenientemente preparado no laboratório pela 
ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2). 
2+CaC2 H2O Ca(OH)2 C2H2+ 
 O acetileno é um gás facilmente inflamável que arde 
com chama muito quente e muito brilhante. É usado para 
iluminação em regiões não servidas pela energia elétrica e 
para solda. 
O produto comum tem forte cheiro de alho que é 
proveniente de impurezas. 
 8 
 O gás acetileno (C2H2) é o termo principal da série 
dos alcinos. O único modo razoável de construir uma 
estrutura de valência adequada para o acetileno é unir os 
átomos de carbono por uma tripla ligação. 
C C HH 
 O acetileno é menos ácido do que a água, porém é 
mais ácido do que o amoníaco. A experiência para a maior 
acidez do acetileno em relação a outros hidrocarbonetos é 
baseada na teoria da hibridização. Quanto maior o caráter s 
e menor o caráter p em um orbital atômico de carbono 
hibridizado, maior será a eletronegatividade relativa do 
orbital do carbono híbrido. Quando os elétrons de uma 
ligação C–H são mais fortemente atraídos pelo núcleo do 
carbono, o H é perdido como próton com maior facilidade, 
em outras palavras, o composto é mais ácido. 
 As reações ácido-bases levam a sais. Os sais de 
metais-alcalinos ou alcalino-terrosos e 1-alcinos são 
reagentes químicos importantes. 
 
C CLiH C CNaH C CMgBrH 
Acetileto de Acetileto de Brometo de etinil- 
 Lítio Sódio Magnésio. 
 
 Os 1-alcinos reagem com íons de metais pesados 
(Ag+, Cu+) e sais insolúveis (e geralmente instáveis) 
precipitam. A formação de tais precipitados é um teste 
qualitativo para 1-alcinos. 
 
C CAgH CaC2 ou Ca+2 [:C≡C:]2- 
Um acetileto de prata Carbeto de cálcio 
geralmente explosivo 
 
 O acetileno é produzido em escala comercial através 
da hidrólise de carbeto de cálcio (CaC2) ou oxigenação do 
metano (CH4). O acetileno decompõe-se explosivamente 
quando comprimido a algumas dezenas de atmosferas, o 
acetileno líquido deve ser manuseado com extremo cuidado 
quando se queima. 
 O acetileno em atmosfera de oxigênio puro pode ser 
queimado numa chama de alta temperatura (2.800ºC). 
Usam-se grandes quantidades de acetileno como 
combustível para maçaricos de oxiacetileno. O acetileno, 
nesse caso, dissolvido em acetona sob pressão em um 
cilindro contendo um material sólido inerte e poroso é 
reduzido a um volume livre. 
 O acetileno é matéria-prima para a síntese em larga 
escala de muitos compostos orgânicos importantes. Isto 
inclui o ácido acético e diversos compostos insaturados que 
são utilizados para a polimerização a plásticos e borrachas. 
 As principais aplicações do acetileno são como gás 
de maçarico oxiacetileno que produz elevadíssimas 
temperaturas capazes de cortar chapas de aço. Atualmente, 
o acetileno é um produto muito importante na fabricação de 
outras substâncias básicas para a fabricação de borracha 
sintética e fibras têxteis sintéticas de qualidade. Na 
medicina o acetileno é utilizado como anestésicos 
(narcóticos). 
 O acetileno é um gás inodoro. Quando se prepara 
acetileno a partir do carbureto, nota-se um odor ruim. Isso é 
devido a impurezas sulfuradas que acompanham o 
carbureto e se desprendem durante a hidrólise. 
 Tem ponto de ebulição a -82ºC. Sua liquefação por 
pressurização é muito perigosa, pois o acetileno tem alto 
conteúdo energético. 
 Na síntese total temos: 
HC CHC H2
arco elétrico
2 + H = +54 kcal 
Na síntese houve absorção de 54 kcal/mol de acetileno. 
 
 9 
 É pouco solúvel na água (1 litro de água dissolve 1 
litro de acetileno medido nas CNTP). É muito solúvel na 
acetona (1 litro de acetona dissolve 300 litros de acetileno). 
 
Preparação e reconhecimento do acetileno 
 
Material Reagentes 
-Kitassato; 
-Funil de decantação; 
-Tubos de ensaio; 
-Rolha perfurada; 
-Tubo de vidro; 
-Bico de Busen; 
-Tubo de borracha; 
-Tela de amianto; 
-Becker; 
-Pinça de Bohr; 
-Papel de filtro; 
-Funil. 
-Carbeto de cálcio (CaC2); 
-Hidróxido de amônio (NH4OH); 
-Nitrato de prata a 3% (AgNO3); 
-Permanganato de potássio 
(KMnO4); 
-Bromo (Br2); 
-Ácido sulfúrico (H2SO4). 
 
 
 
Método 
 
 Colocam-se alguns pedaços de carbeto de cálcio em 
um kitassato, adiciona-se água através de funil de 
decantação (lentamente), com o auxílio da pinça de Bohr 
pesa ao tubo de saída, observar-se a formação de um gás 
que é o acetileno. 
 
Reconhecimento 
 
1-Colocar 2 mL de solução de nitrato de prata num tubo de 
ensaio. Juntar 2 mL de hidróxido de amônio que facilita a 
precipitação do acetileno através dessa solução fechar o 
tubo de ensaio com rolha de borracha e agitar, repetir e 
borbulhar, se necessário. Filtrar o acetileno de prata 
(amarelo) e colocar o papel úmido sobre uma tela de 
amianto e aquecer cuidadosamente. Observe pequenas 
explosões. É o acetileto de prata que é explosivo quando 
seco. 
C-H≡C-H +AgNO3 / NH4 OH  H-C≡C-Ag 
 
2-Colocar 2 mL de solução de permanganato de potássio e 
1 mL de ácido sulfúrico e fazer passar uma corrente de 
acetileno através dessa solução e observar o composto 
formado. 
 
3-Colocar 3 mL de água de bromo no tubo de ensaio. Fazer 
passar uma corrente de acetileno através dessa solução e 
observar o composto formado. 
 
4-Filtrar o produto hidróxido de cálcio que está no kitassato, 
recolhendo a solução filtrada em um tubo de ensaio. Juntar 
algumas gotas de solução de fenolftaleína. Observar a 
coloração. 
 
5-Fazer a combustão do acetileno diretamente no tubo de 
vidro ligado à mangueira. 
 
 
Questionário do acetileno 
 
1-Mostre a reação de obtenção do carbeto de cálcio 
partindo de carbonato de cálcio (CaCO3). 
 
2-Escreva a equação da reação de obtenção do acetileno 
partindo do carbeto de cálcio (CaC2) e água. 
 
3- Escreva a reação entre acetileno e bromo em excesso. 
 10 
 
4- Escreva a reação entre acetileno e nitrato de prata 
amoniacal. 
 
5- Quando substituímos o H de um alcino verdadeiro por um 
metal, Na, Cu, Ag, etc. Que composto denominamos? 
 
6- Existe outros métodos de obtenção do acetileno. Cite um. 
 
7- Na realização do experimento, qual a finalidade do funil 
de decantação? 
 
8- Ao inflamar o acetileno, o que se observa acerca da 
chama? Que tipo de combustão se verifica? 
 
9- O que se observa ao passar a corrente de acetileno 
sobre a solução de nitrato de prata amoniacal? Quais as 
características do produto formado? 
 
10- Qual a causa do odordesagradável do acetileno obtido 
pelo processo do carbeto de cálcio? 
 
11- Qual finalidade do indicador fenolftaleína após a 
hidrólise de carbeto de cálcio nessa prática? 
 
12- Qual a finalidade da coloração marrom quando se faz 
passar a corrente do acetileno sobre a solução do 
permanganato de potássio em meio ácido? 
 
13- Cite algumas propriedades físicas do acetileno. 
 
 11 
Aspirina 
Preparação do ácido acetil salicílico 
 
Introdução 
 
 O ácido acetil salicílico (AAS) é função mista ácido 
carboxílico e éster, e este contendo anel benzênico. A 
aspirina foi introduzida na medicina, no ano de 1899, como 
anti-reumático e antipirético. È um dos produtos 
farmacêuticos de mais alta produção atualmente. 
COOH
OCOCH3
 
 
Informações 
 
 Um grande número de fenóis e éteres fenólicos 
ocorre da natureza. Somente uns poucos deles apresentam 
interesse especial. Em certos casos, eles são modificados 
quimicamente de modo a produzir um material com 
atividade específica medicinal desejada. O ácido orto-
hidroxi-benzóico mais conhecido como ácido salicílico, pode 
ser obtido das árvores de salgueiro. Embora o ácido acetil 
salicílico não ocorra livre na natureza, ele tem uma enorme 
importância como analgésicos sendo conhecido como 
aspirina. 
 O ácido salicílico também é preparado pelo 
aquecimento de fenóxido de sódio com dióxido de carbono 
sob pressão (reação de Kolbe). 
 A acidificação de produto formado - salicilato de 
sódio - produzirá o ácido salicílico que, por sua vez, 
acetilado com anidrido acético, forma a aspirina. 
 O ácido salicílico (ácido-hidroxi-benzóico) com 
acetilação produz ácido acetil-salicílico ou aspirina. 
COOH
OCOCH3
COOH
OH
CH3C
O
CH3C
O
O
H2SO4
CH3COOH++
 
 O ácido acetil salicílico se decompõe por 
aquecimento. Não possui um ponto de fusão real 
perfeitamente definido. Registram-se pontos de 
decomposição na faixa de 128º a 135ºC; obtem-se um calor 
de 129º-133ºC em uma chapa elétrica aquecida. Pode 
ocorrer um ponto de decomposição, caso o composto seja 
recristalizado com um solvente de alto ponto de ebulição ou 
caso o período de ebulição durante a recristalização seja 
indevidamente prolongado. 
 A aspirina é um medicamento antipirético e anti-
reumático, de vasta aplicação no mundo ocidental. È a base 
de produtos populares como o “Melhoral” e a “Bayaspirina”. 
É um pó branco, cristalino, solúvel ao álcool, éter e 
clorofórmio. Pouco solúvel me água, em doses maciças 
tende a atacar a mucosa do estômago. 
 A aspirina impura e seca ao ar pode ser 
recristalizada também com o benzeno e o éter de petróleo 
(p.eb. 40º-60ºC). A função fenol esterifica-se por meio de 
cloretos de ácido como o cloreto de etanoila, obtendo-se 
também a aspirina. 
COOH
OCOCH3
COOH
OH
H2SO4
+
+ CH3C
O
Cl
HCl
 
 12 
 As propriedades anti-sépticas do ácido acetil 
salicílico são utilizadas em medicina e higiene. É a base de 
materiais coerentes. 
 O analgésico de atuação mais utilizado é o ácido 
acetil salicílico ou a aspirina. Esse composto simples possui 
um notável espectro de atividade biológica, além de ser um 
analgésico brando e eficaz, e antipirético, antiinflamatório, 
anti-reumático e eficaz na prevenção de coágulos arteriais. 
 É interessante notar-se que quando a aspirina é 
tomada em doses normais por uma pessoa em estado 
psíquico não há efeito aparente. 
 
Hidróxido Aromático 
Três são os termos fundamentais desta série: 
 ácido o-hidróxido-benzóico ou ácido salicílico 
COOH
OH
 
 ácido m-hidróxido benzóico 
COOH
OH 
 ácido p-hidroxibenzóico COOH
OH
 
A hidroxila, nesta classe de compostos, está ainda a um 
grupo aromático tendo características fenólicas, ao invés de 
alcoólicos. A hidroxila fenólica distingue-se, principalmente, 
pela maior acidez sendo possível conseguir a solidificação 
de ambos os grupamentos a hidroxila fenólica por ação de 
hidróxido em excesso. 
 A acidez da hidroxila fenólica é inferior a da 
carboxila. A este respeito é muito significativa a reação: 
COOH
ONa
++ H2CO3 NaHCO3
COONa
OH
 
 Na qual o ácido carbônico, em ácido fraco, desloca o 
metal apenas da hidroxila fenólica. Como regra geral, a 
acidez da carboxila aumenta quando está em posição orto e 
diminui quando em posição para. Eis uma seqüência 
decrescente de acidez, segundo a posição da hidroxila. COOH
OH
COOHCOOH
OH
COOH
OH
 
 Dos hidróxidos aromáticos, merece destaque pela 
sua importância na indústria farmacêutica e alimentícia, 
ácido salicílico, um sólido cristalino que funde a 158ºC, 
pode-se obtê-lo através do processo de Kolbe dentro de 
uma faixa de temperatura que cobre o intervalo de 180 a 
200ºC. 
 13 
++
ONa
CO2
ONa
COONa
OH
 
 Há ainda outro método de relativa importância, o 
processo Schimdt pelo qual se consegue obter a conversão 
total de fenol operando com gás carbônico entre 120º e 
140ºC sob pressões de 4 a 7 atmosferas. A reação é 
conduzida em autoclaves, dotadas de agitadores e 
serpentinas. Dentro os produtos à base deste ácido, vale 
citar seu acetil derivado - a aspirina - já com necessários 
comentários largamente utilizados na medicina. 
 
Preparação e reconhecimento da aspirina 
 
Material Reagentes 
-Balança; 
-Beckers; 
-Erlenmeyers; 
-Filtro a vácuo; 
-Pipeta; 
-Termômetro. 
-Ácido salicílico seco; 
-Anidrido acético; 
-Ácido sulfúrico concentrado; 
-Água destilada; 
-Álcool etílico. 
 
Método 
 
 Colocar em Erlenmeyer de 250 mL, 10 g de ácido 
salicílico seco e adicionar 15 mL de anidrido acético, agitar 
bem até homogeneizar a mistura, quando se forma uma 
solução leitosa. Em seguida adicionar 15 gotas de ácido 
sulfúrico concentrado agitando com freqüência após cada 
adição. De início, o ácido sulfúrico com os demais 
reagentes forma uma solução amarelada que ao final de 15 
gotas de ácido, a solução vai se precipitando e forma uma 
massa branca. Nesta altura a temperatura deverá estar 
entre 40º e 50ºC (termômetro). Em seguida adiciona-se 150 
mL de água destilada e filtrar a vácuo. 
 
Purificação 
 
 A purificação do AAS é feita dissolvendo o sólido em 
cerca de 30 mL de álcool etílico com 75 mL de água 
destilada aquecida. Se o AAS não ficar totalmente 
dissolvido, aquecer a mistura para completar a dissolução. 
Deixar a solução límpida esfriar lentamente para 
precipitação dos cristais. 
 Em seguida filtrar a vácuo. Secar em dessecador, a 
massa obtida deve chegar aproximadamente a 13 gramas, 
se o rendimento da reação for 100%. 
 
Questionário da aspirina 
 
1- Quais os componentes básicos na produção do ácido 
acetil salicílico? E qual a sua constituição química? 
 
2- Qual a finalidade do ácido sulfúrico na preparação da 
“Aspirina”? 
 
3- Que tipo de reação se verifica neste processo? 
 
4- Porque as gotas do ácido sulfúrico não podem ser 
adicionadas de uma única vez? 
 
5- Poderíamos substituir o anidrido acético por outro 
reagente? Caso afirmativo justifique. 
 
6- Cite outro processo para a produção da “Aspirina”. 
 
 14 
7- No processo de purificação do AAS, por que a 
temperatura deve ser manter até 50ºC? 
 
8- Por que a “Aspirina” não pode ser cristalizada por 
solvente de alto ponto de ebulição? 
 
9- Quais outros solventes podem ser empregados para 
recristalização da “Aspirina”? 
 
10- Justifique o uso de álcool e água destilada “quente” na 
purificação da “Aspirina”. 
 
 15 
Reação de Cannizzaro 
Àcido benzóico e álcool benzílico 
 
Introdução 
 
 Pela ação de bases, duas moléculas de aldeídos 
podem produzir uma de álcool e outra de ácido; é a reação 
de CANNIZZARO, no qual a metade das moléculas de 
aldeído se oxida e a outra metade se reduz. É mais uma 
prova que os aldeídos são produtos intermediáriosentre 
álcoois e ácidos carboxiácidos. 
 
Informações 
 
 É sabido que a teoria atômica proposta por Dalton no 
século XVIII representou importante contribuição para a 
Química. Segundo essa idéia, muitos químicos passaram a 
considerar a matéria como constituída por minúsculas 
partículas que não poderiam subdividir-se. Isto é, que não 
poderiam ser cindidas sem que as propriedades intrínsecas 
da matéria fossem também destruídas 
 A teoria dava resposta a algumas antigas questões. 
Explicativa, por exemplo, que quando duas substâncias se 
combinam, cada uma delas se combina com uma partícula 
da outra. Ou que a combinação se processa sempre em 
proporções definidas; tantos átomos de um com tantos 
átomos de outra. 
 Era apenas uma hipótese ampliada, como todas as 
teorias, e ainda imperfeita. Uma das incongruências das 
novas idéias na síntese da água promovia se a reação de 
dois volumes de hidrogênio com um volume de oxigênio, 
mas o resultado não um volume de água, e sim dois. Por 
quê? Alguns viam nisso uma “prova” de que os átomos de 
hidrogênio e do oxigênio se cindiam ao meio durante a 
reação 
 A duplicação dos átomos é que explicaria 
exclusivamente o fato de resultar um volume duplo de água 
na reação. E, se os átomos se cindiam sem alterar as 
propriedades básicas da matéria, então não eram átomos 
conforme o conceito de Dalton, uma contradição. 
 No início do século XIX, alguns pesquisadores 
estavam empenhados em decifrar o enigma. Hoje parece 
simples de entender que em certas substâncias 
elementares como o oxigênio e o hidrogênio, os átomos 
agrupam-se aos pares para construir uma molécula de gás 
e que a molécula é formada por dois átomos conjugados. 
 Naquela época, essa idéia não era de fácil 
formulação. Ainda hoje, os átomos são partículas invisíveis, 
e todo o conhecimento possível sobre sua natureza é 
comumente obtido através de hipótese e deduções 
levantadas ou confirmadas pela experimentação. 
 A difícil tarefa de aprofundar e corrigir a teoria 
atômica desenvolveu-se em duas etapas: a primeira delas 
resultou das teorias e experiências de Amedeo Avogadro, 
gentil cientista que viveu obscuramente como professor de 
Química de um colégio italiano. Pouco relacionado no 
mundo científico, Avogadro não encontrou meios de 
divulgação apropriada para suas idéias. 
 Em 1855, Cannizzaro se tornou professor de química 
da Universidade de Genoa, e, após outras posições à Pisa 
e Naples, ele aceitou a posição de Professor de química 
inorgânica e orgânica à Palermo. Ali, ele passou 10 anos 
estudando os compostos aromáticos e continuous de 
trabalhar com aminas, até 1871 quando ele foi para posição 
de Professor de química na Universidade de Rome. 
Além de seu trabalho na química orgânica, 
Cannizzaro rendeu grande serviço à química com o seu 
 16 
artigo, em 1858, Sunto di un corso di Filosofia chimica, (Sketch 
of a course of chemical philosophy), no qual ele insistiu na 
distinção entre peso atômico e peso molecular, como 
previamente hipotetizado por Avogadro. Com estas 
realizações de fundamental importância na teoria atômica, 
ele recebeu o prêmio (Medalha Copley) da Real Sociedade 
em 1891. Avogadro e Cannizzaro são considerados por isso 
os dois maiores químicos italianos do século passado, 
autores de contribuições fundamentais ao processo da 
química em todo o mundo. 
 
Reações dos Aldeídos 
 
 Os Aldeídos compõem um grupo funcional dentro da 
química orgânica, cuja “marca registrada” é a presença da 
carbonila: 
C O
 
 A grande reatividade que apresenta deve-se ao 
caráter insaturado da carbonila, somado à diferença de 
eletronegatividade entre o carbono e o oxigênio. Este último 
é mais eletronegativo que o carbono e é a primeira razão 
pela qual um elétron nas imediações de ambos tende a 
permanecer mais próximo do oxigênio. Consequentemente, 
a carbonila apresenta uma estrutura de dipolo elétrico com 
o centro das cargas negativas próximo ao átomo de 
oxigênio e o centro das cargas positivas nas vizinhanças 
imediatas de átomo de carbono. 
 
Reações de adição 
 
 O caráter dipolar da carbonila explica por que a 
tendência à adição de substâncias polares (água, álcoois, 
amoníaco, etc.) é mais acentuada naquele grupo funcional 
que na ligação entre carbonos. A adição de água aos 
aldeídos dá-se à temperatura ambiente mesmo na ausência 
de catalisadores. 
CH3C
O
H
+ H2O CH3 H
OH
OH
C
 
Em geral, os hidratos dos aldeídos são dificilmente 
insolúveis devido à sua instabilidade. Uma das exceções é 
o hidrato de cloral (tricloriacetaldeído). 
CCl3C
O
H
+ H2O CCl3 H
OH
OH
C
 
 O ácido cianídrico adiciona-se aos aldeídos em 
presença de catalisadores básicos (como exemplo, amônia 
e aminas), com formação de cianidrina: 
CH3 C
O
H
+ H C N CH3 C
OH
H
C N
 
 As cianidrinas são importantes como produtos 
intermediários em diversas sínteses. Entre outras 
aplicações são usados para a preparação de nitrilas 
insaturadas e de -hidroxiácidos. 
 A adição de bissulfito de sódio (NaHSO3) ao grupo 
leva os produtos geralmente poucos solúveis e 
cristalizáveis: 
CH3 C
O
H
+ CH3 C
OH
H
SO3NaNaHSO3
 
 Isso permite sua filtração e posterior recuperação do 
aldeído original, purificado. 
 17 
 Reações de adição ocorrem também como a amônia. 
Obtem-se assim aminoálcoois: 
CH3 C
O
H
+ CH3 C
OH
H
NH2NH3
 
 Quando os aldeídos são substituídos a reação dos 
aldeídos com os álcoois leva a formação dos acetais: 
CH3C
O
H
+ CH3C
OR
H
OR
HOR2 +H2O
 
 A reação se processa aquecendo-se a mistura de 
álcool e aldeído com sulfato de cobre (CuSO4) anidro, que 
retira a água à medida que ela se forma. 
 Resultam então substâncias estáveis com odor 
agradável. Dos acetais, os aldeídos podem ser novamente 
obtidos por um conveniente tratamento térmico. 
 A formação dos acetais represente um meio útil para 
proteger o grupo aldeídico. 
 De fato, convertendo o aldeído em acetil por ação de 
um álcool, podem-se efetuar transformações na parte da 
molécula sem que ocorram reações secundárias 
indesejadas com o grupamento carbonílico. 
 Diversas substâncias que contêm grupos –NH2 
reagem com os aldeídos, dando lugar a produtos com 
vastas aplicações em laboratório. As reações que ocorrem 
catalisadas em geral por ácidos, são acompanhadas de 
eliminação de água. 
 Existe então a formação de uma dupla ligação entre 
o carbono e o nitrogênio. 
 Alguns desses derivados nitrogenados são úteis para 
a caracterização dos aldeídos e para a sua separação 
quando misturados a outras substâncias. Os aldeídos 
condensam-se facilmente com substâncias que contêm 
grupos polares insaturados, como, por exemplo: 
C
O
OH
C
O
OR
C N C O N
O
O 
 Nelas, ao grupo metilênico CH2, adjacente ao grupo 
funcional característico da molécula, é particularmente 
relativo, porque seus átomos apresentam maior mobilidade. 
Isso pode ser observado, por exemplo, no nitroetano, na 
metil-etil-cetona e no éster malônico: 
CH3CH2N
O
O
CH3CH2C
O
CH3
CCH2C
OO
RO OR 
 No éster malônico, a ativação do grupo metilênico é 
maior que nos outros exemplos. Isso se deve ao fato de 
estar ligado a dois grupos funcionais característicos. Nas 
reações de substituição de aldeídos com tais substâncias, 
utilizam-se tantos catalisadores ácidos como básicos. 
 
Reação de Cannizzaro: 
 
As bases fortes provocam sobre os aldeídos uma 
oxiredução que leva o nome de “Reação de Cannizzaro”. 
De duas moléculas de aldeídos obtém-se uma molécula de 
álcool e uma de ácido. A reação é particularmente singular 
para os aldeídos que não apresentam hidrogênio ligado ao 
átomo de carbono vizinho à carbonila. Como exemplo 
teremos: 
C
O
H
H2O+ CH2OH C
O
OH
+18 
 
Se existir hidrogênio no carbono vizinho a carbonila, o meio 
alcalino favorece a condensação aldólica: formação de 
Aldol. 
CH3C
O
H(R)
CH3C
O
H(R)
+ OH- CH3 C
OH
H(R)
CH2 C
O
H(R) 
Duas moléculas de aldeídos  – hidroxi-aldeído 
(ou cetonas) com H em   – hidroxi-cetona 
 
 Esta reação mostra, por um lado a reatividade de H 
em  (da 2a molécula) e por outro lado, um significativo 
exemplo de adição nucleofílica à carbonila (da 1a molécula). 
 Os aldeídos assim obtidos desidratam-se facilmente, 
dando aldeídos ,  insaturados (aldeído crotônico): 
+CH3 C
OH
H
CH2 C
O
H

CH3CH CHC
O
H
H2O
 
 Esta reação chama-se reação de crotonização. 
 Tendo em prova de que os aldeídos são produtos 
intermediários entre álcoois e ácidos orgânicos a reação de 
Cannizzaro é uma reação de oxi-redução, o aldeído age 
como agente oxidante e como agente redutor ao mesmo 
tempo. 
CHO COONa OH
NaOH2 + +
(oxidado) (reduzido) 
 As reações de Cannizzaro são de pequena aplicação 
sintética porque a maioria dos aldeídos é agente redutor 
caro. 
 
Oxidação dos aldeídos 
 
 Os aldeídos podem ser oxidados a ácidos 
carboxílicos com grande facilidade. 
R C
O
H
R C
O
OH
[O]
 
 Como oxidantes, pode-se empregar o permanganato 
de potássio (KMnO4) em meio ácido ou agente mais fraco 
como o óxido de prata. 
 A simplicidade com que se dá a oxidação dos 
aldeídos constitui a base de algumas determinações 
analíticas que servem para identificá-los. 
 
Preparação 
 Ácido benzóico e álcool benzílico. 
 Reação de Cannizzaro. 
 
 
 
Material Reagentes 
-Balão de 250 mL; 
-Beckers; 
-Balança; 
-Filtro a vácuo; 
-Ácido clorídrico; 
-Benzaldeído; 
-Etanol; 
-Hidróxido de potássio (sódio); 
 19 
-Proveta; 
-Termômetro. 
-Água destilada; 
-Gelo. 
 
Método 
 
 Em um becker de 250 mL, colocar 27 g de hidróxido 
de potássio e dissolver em 25 mL de água destilada, 
deixando esfriar até esfriar até 20ºC (usar água gelada). Em 
seguida derramar a solução em um balão volumétrico de 
250 mL, adicionar 29 mL de benzaldeído puro. Arrolhar o 
balão e agitar vagarosamente a mistura até formar uma 
emulsão espessa e deixar em repouso por 24 horas 
mantendo o balão arrolhado para completar a formação do 
benzoato. Após esse tempo, adicionar 105 ml de água 
destilada para dissolver o benzoato de potássio (ou sódio) 
formado. Preparar uma solução 1:1 de ácido clorídrico 
totalizando 260 mL e 100 g de gelo pisado e adicionar com 
agitação a solução aquosa de benzoato de potássio (sódio). 
Filtrar a vácuo o ácido benzóico precipitado lavando com 
água destilada. 
 
Purificação 
 
 O ácido benzóico obtido é recristalizado com água 
em ebulição (cerca de 250 mL). O rendimento do ácido 
benzóico é aproximadamente de 18 g o qual deve 
apresentar p.f. de 121ºC. 
 
 
Reação de confirmação 
 
 Em um tubo de ensaio, colocar o fragmento do ácido 
benzóico cobrindo a boca do tubo com papel de filtro preso 
por uma liga e aquecer com cuidado. A sublimação do ácido 
benzóico pode ser confirmada nas paredes superiores frias 
do tubo de ensaio. Identificar a reação no sublimado 
utilizando fita de papel de pH. 
 
Questionário da reação de Cannizzaro 
 
1- O que significa a reação de Cannizzaro? Em que foi 
baseada esta reação? 
 
2- Mostre a reação de Cannizzaro. Quais as condições 
necessárias para ocorrer a reação de Cannizzaro? 
 
3- O que significa uma reação de Cannizzaro cruzada? 
 
4- No experimento, qual a finalidade do repouso durante 24 
horas? 
 
5- Qual a finalidade da sublimação do ácido benzóico? E 
qual o seu pH? 
 
6- Por que filtramos o produto obtido? 
 
7- Quando o rendimento não atinge seu peso, quais as 
falhas que podem ser detectadas? 
 
8- Qual o composto intermediário da reação de Cannizzaro? 
 
9- Como é feita a recristalização do ácido benzóico? 
 
10- Por que se coloca a solução aquosa formada na mistura 
HCl concentrada com água destilada e gelo pisado? 
 
11- Qual a finalidade da lavagem com água destilada 
durante a filtração? 
 20 
 
12- Que são aldois? Mostre um exemplo da formação de 
um aldol. 
 
13- O que é uma reação de crotonização? Mostre um 
exemplo. 
 
 21 
Resina Fenol Formol: 
Baquelite 
Introdução 
 
 A baquelite é uma resina fenol formol também 
chamada de polímero com ligações cruzadas. As ligações 
entre as cadeias permitem a forma de uma estrutura 
tridimensional, de modo que os polímeros formados são 
materiais rígidos e completamente insolúveis. 
 
Informações 
 
 A baquelite cujo consumo total é considerável, é uma 
das primeiras resinas; sua fabricação foi industrializada na 
América (1909) pelo belga Back Cland. 
 Na presença de catalisadores o fenol reage sobre o 
formol dando produtos sólidos ou líquidos que se 
transformam pela polimerização numa substância sólida. A 
baquelite, translúcida, dura, insolúvel, isolante, infusível, 
resistente a unidade e aos agentes químicos. 
 Quando o polímero é obtido pela reação de dois 
monômeros com eliminação simultânea de uma substância 
mais simples (H2O, NH3 e etc.). 
 O polímero fenol-formaldeído ou baquelite no seu 
primeiro estágio e predominante linear e tem massa 
relativamente baixa sendo conhecido como Novolac e é 
muito empregado em tintas vernizes e cola pra madeira. A 
reação, no entanto, pode prosseguir e gerar a baquelite que 
é um polímero tridimensional (termofixo). Sendo o mais 
antigo polímero sintético de uso industrial onde se presta 
muito bem à fabricação de objetos moldados. 
 Em reações intermediárias, no processo de 
condensação, pode ocorrer livremente à temperatura 
elevada como os polímeros fundidos podem variar pelos 
pesos moleculares das moléculas reagentes. 
 A condensação de fenol-formol na presença de um 
ácido (reação de Friedel-Craft) pode ser controlada de 
modo a produzir um material de baixo peso molecular no 
quais as unidades fenólicas são ligadas por grupos 
metileno. 
 Quando o peso molecular é cerca de 1000, o material 
é solúvel e pode ser misturado com corantes, carga inerte e 
uma fonte de formaldeído, tal como o hexametileno-
tetramina. Sob aquecimento, a mistura funde-se e é usada 
pra moldagem. Posterior aquecimento decompõe o 
hexametileno-tetramina em formaldeído e amoníaco. 
 O formaldeído propicia a formação de ligações 
adicionais entre as cadeias e forma-se um produto 
termorrígido. Assim, o polímero final é uma rede 
tridimensional rígida, insolúvel e, em certos casos, também 
quebradiça. 
 Um material termoplástico pode ser refundido várias 
vezes sem sofrer alterações, enquanto que um material 
termorrígido sofre uma mudança permanente (uma reação 
química) durante a fusão fornecendo, assim um sólido que 
não pode ser fundido. 
 Certas partes de utensílios elétricos, interruptores e 
tomadas costumam ser feitos de resinas termorrígidas com 
ligações entre cadeias como a baquelite. 
 Quando a condensação se processa entre o fenol e o 
formaldeído, obtem-se as resinas fenólicas – os mais 
antigos elementos da família dos plásticos. Apresenta boas 
propriedades físicas e químicas e baixo custo de produção. 
 As resinas fenólicas apresentam uma química 
complexa. As duas reações mais importantes entre o fenol 
e o formaldeído podem ser reguladas com catalisadores 
especiais ou por controle de relação de massas entre os 
 22 
reagentes. As duas reações são hidroximetilação e a 
formação de ligações metilênicas. 
 A primeira dessas reações pode ser controlada de 
modo a ser interrompida quando da formação de álcoois 
fenólicos. Em meio ácido e excesso de fenol gera-se álcool 
fenólico dissubstituído. Neste caso, a formação das ligações 
metilênicas é mais rápida, dando um polímero termoplástico 
– a “Novalac”. 
 Quando se operaem meio alcalino e em presença de 
excesso de formaldeído, forma-se um produto 
trissubstituído, que, por aquecimento, se condensa até 
resultar uma resina termofixa. Chega-se a formação de 
resina chamada resite - aumentando-se gradativamente a 
temperatura através de estágios de condensação 
intermediários que correspondem a polímeros de cadeia 
cada vez mais ramificada. 
 A policondensação pode ser interrompida em 
qualquer estágio por redução brusca de temperatura ou por 
neutralização do catalisador básico. 
 Esta técnica é usada na produção de pó pra 
estampagem: a reação é interrompida no ponto em que o 
polímero (estrutura chamada reasol). O polímero obtido é 
reduzido a pó que submetido a aquecimento em prensa, 
passa de reasol a resite, permitindo produzir objetos 
infusíveis. 
 As baquelites são as mais conhecidas substâncias 
termofixas desse grupo e foram as primeiras matérias 
plásticas fabricadas e, embora ainda estejam sendo 
suplantadas, ainda são muito usadas. 
 
 
 
 
 
Preparação da resina 
 
Material Reagentes 
-Agitador elétrico magnético 
com termostato; 
-Beckers; 
-Condensador de refluxo; 
-Erlenmeyer; 
-Pipetas; 
-Provetas. 
 
-Formaldeído; 
-Fenol; 
-Hidróxido de sódio 40%. 
Método 
 
 Em um erlenmeyer de 500 ml, colocar uma mistura 
de 27 mL de fenol (formalina), 50 mL de formaldeído e 4 mL 
de uma solução de hidróxido de sódio a 40%. Homogenizar 
bem até apresentar uma coloração turva. 
 Em seguida prender o erlenmeyer a um condensador 
de refluxo sob um agitador elétrico magnético com 
termostato e refluxar suavemente durante um período de 60 
a 75 minutos. No decorrer deste intervalo, a mistura adquire 
uma coloração avermelhada tornando-se cada vez mais 
viscosa, encontrando dificuldade de escapar da superfície 
do recipiente. 
 Após cessar o aquecimento, derramar imediatamente 
a massa viscosa em um depósito de vidro comum 
adequado. Limpar imediatamente o erlenmeyer reacional 
com a mesma solução catalisadora (hidróxido de sódio a 
40%) evitando assim a difícil remoção do produto 
endurecido que reveste o recipiente. 
 Para completar a formação da resina que é no caso o 
seu 2º estágio, colocar o recipiente (conteúdo) em uma 
estufa de ar durante uma hora a 50ºC e durante 4 horas a 
60º-75ºC. 
 23 
 Quando o processo de cozimento estiver completo, 
obtem-se uma massa dura rósea da resina fenol-formol. 
 
Questionário da resina fenol-formol (baquelita) 
 
1- Que são polímeros? E copolímeros? 
 
2-Que é polímero tridimensional? 
 
3- Mostre a reação de polimerização de baquelita. 
 
4- Que é monômero? 
 
5- Que tipo de polímero é a baquelita? 
 
6- Qual a diferença entre a baquelita 1º e o 2º estágio para 
formação da baquelita? 
 
7- Que são polímeros termofixos ou termorrígidos? 
 
8- Qual a função do NaOH a 40% na mistura fenol-formol? 
Poderíamos substituir o NaOH por ácido? 
 
9- Qual a finalidade do refluxo na preparação da resina? 
 
10- Por que se utiliza o aquecimento até a ebulição? 
 
11- Qual a dificuldade de deixar em repouso por um certo 
tempo? 
 
12- Qual a função do NaOH a 40% no final do experimento? 
 
13- Como se completa a preparação da resina? 
 
14- O fator temperatura é importante no processo de 
condensação? 
 
15- No processo de condensação, quais as substâncias que 
podem ser liberadas? 
 
16- O que significa Resol? 
 
 24 
Poliestireno 
Isopor 
 
Introdução 
 
 O poliestireno é matéria-prima para a fabricação do 
isopor quando expandido a quente por meio de gases. 
CHCH2
n
CHCH2
n
cat
pressão
éter de
petróleo
ISOPOR
 
 
Informações 
 
 O poliestireno é outro plástico de grande uso no 
mundo atual. Ele se presta para a produção de artigos 
moldados como pratos, copos, xícaras e etc. 
 Ele é bastante transparente e bom isolante elétrico. 
 O poliestireno é um polímero de adição. È um 
termoplástico incolor e transparente com um som 
tipicamente metálico quando deixado cair sobre uma 
superfície clara. Ele amolece a cerca de 90º a 95ºC 
enquanto que a 140ºC é um líquido móvel excelente para 
uso em moldagem por injeção. O poliestireno é um material 
bastante quebradiço e pode ser reforçado com borracha 
para aplicações mais severas. 
 Suas excelentes propriedades elétricas incluem um 
fator potência muito baixa, alta constante dielétrica, alta 
resistividade volumétrica. Quimicamente é resistente aos 
ácidos fortes e aos álcoois e é insolúvel em hidrocarbonetos 
alifáticos, em ésteres, hidrocarbonetos aromáticos, álcoois 
superiores e hidrocarbonetos clorados. 
 Diluído excelentes propriedades e combinada com 
sua elevada resistência ao calor é usada para fabricação de 
peças de rádio (ENASSIS), usados em locais quentes e em 
matérias de embalagens. Quanto a resistência ao calor não 
é importante, mas se requer uma elevada resistência a 
vibração. É usada na fabricação de escovas. O poliestireno 
é usado ainda para embalagens, caixas, jarros e 
cosméticos. Seu uso se estende a indústria farmacêutica. 
Grande número de artigos domésticos é fabricado com 
poliestireno (cabides, caixas transparentes de alto brilho, 
pentes) 
 O poliestireno reforçado também é adequado para a 
fabricação de portas de geladeiras e outros. O poliestireno é 
encontrado em forma expansa que pode ser obtida de 
forma já indicada e pode ser moldado com vapor para 
obtenção de artigos leves com muitas aplicações, 
especialmente no campo da embalagem e isolamento 
térmico. 
 Assim como o poliestireno é obtido a partir do etileno, 
o poliestireno nasce pela agregação das moléculas de 
estireno. A técnica mais difundida para a sua produção é a 
polimerização em suspensão. Neste, o estireno é 
bombeado para uma autoclave onde entra em contato com 
água e um agente dispersor destinado a auxiliar o 
espalhamento do monômero. 
 Esse agente pode ser álcool polivinílico ou fosfato de 
cálcio e sua ação aliada à agitação mecânica causada por 
dispositivos resistentes no interior da autoclave provoca a 
dispersão do estireno líquido. 
 A reação do estireno é fortemente exotérmica, mas 
ainda assim, ela possui um limiar de temperatura abaixo do 
qual não ocorre. A autoclave é então aquecida até atingir a 
temperatura mínima necessária e daí por diante a reação 
processa-se com desprendimento de grandes quantidades 
de calor. Ela inicia-se rápida e assim permanece até que 
90% do estireno tenham sido convertidos em polímero. 
 25 
 Esta é representada por minúsculas esferas que se 
formam no seio da massa líquida e que, por decantação 
vão alojar-se no fundo da autoclave e ali são recolhidas e 
conduzidas a um recipiente de lavagem, onde enfrentam 
um banho de água pura para a remoção de resíduos do 
disfergentes. 
 Após a filtração e secagem, as “gotas” do polímero 
são remetidas a uma extrusão que as reduz a grânulos 
mais ou menos uniformes. Em seguida, estes grânulos são 
transportados para o solo de estocagem após ensacados 
são finalmente guardados. 
 O resfriamento da massa reagente é o primeiro dos 
problemas associados à produção do poliestireno. De fato, 
a medida que a reação tem seqüência na autoclave, a 
viscosidade da massa cresce, aumentando 
consequentemente a dificuldade em se retirar dali o calor. A 
remoção desta energia é feita com o auxílio de camisas de 
resfriamento que envolve a autoclave. 
 Outro problema diz respeito à formação de um 
polímero contendo número excessivo de moléculas do 
monômero, como resultado da diminuição progressiva da 
velocidade de reação. Esse produto apresenta pontos 
médios de amolecimento e de retração a temperaturas mais 
baixas. O sistema de polimerização em suspensão é o 
preferido porque permite um resfriamento mais eficiente. A 
água presente na autoclave serve como veículo para a 
condução de calor liberado durante a reação eliminandoo 
perigo de eventual aquecimento. Isto se reflete sobre o 
produto que, assim apresenta bastante uniformidade quanto 
as suas propriedades físicas e químicas. 
 Outros métodos menos utilizados de produção de 
poliestireno dizem respeito a obtenção de polímeros de 
características especiais. O poliestireno isotático (cujas 
cadeias são regulares), por exemplo, é obtido pela síntese 
de Ziegler-Natta; e o poliestireno atático (de cadeias 
irregulares) resulta do estireno polimerizado catiônicamente, 
obtido numa reação iniciada pelos ácidos de Lewis. O 
esquema deste último processo é o seguinte: 
CHCH2
BF3 H2O H
+
BF3OH
-
+ +
H
+
+ CH
+
CH3
CH
+
CH3 + CHCH2 CHCH3 CH
+
CH
 
 O poliestireno, sendo uma substância termoplástica 
amolece quando é aquecido, endurecendo quando 
resfriado. É, pois, um material especialmente adequado à 
moldagem – um processo industrial relativamente simples. 
O enorme uso que dele se faz, atualmente, é justificado 
pelo seu baixo custo, facilidade de processamento e por 
suas propriedades físicas (isolamento térmico e resistência 
mecânica, principalmente); este conjunto de características 
qualifica-o para uns cem números de aplicações. 
 Uma delas é servir como isolante térmico no 
revestimento de câmaras frigoríficas. 
 O poliestireno encontra emprego também no campo 
dos trabalhos elétricos, como por exemplo, na cobertura 
frontal dos instrumentos de medição e dos receptores de 
televisão. No âmbito doméstico, serve para a construção de 
placas poli - crônicas usadas no revestimento de paredes. 
 Um campo mais recente de aplicação é sob a forma 
empolada, conhecida sob o nome de “espuma de 
 26 
poliestireno” (ou simplesmente “espuma”). Sob tal forma, 
presta-se, ainda, como isolante térmico. 
 O terceiro polímero importante - PVC – é um material 
de grande resistência tanto químico quanto mecânico, 
obtido pela polimerização do cloreto de vinila. Este último, 
por sua vez, é o resultado da combinação de ácido 
clorídrico e acetileno. A reação de polimerização é 
provocada em reatores à temperatura de 180ºC e sob 
pressão ligeiramente atmosférica. O catalisador utilizado na 
reação é o cloreto de mercúrio tendo como suporte o carvão 
ativo. Por suas qualidades o PVC é empregado na 
fabricação de tubulações, na qual substitui, vantajosamente, 
os canos metálicos e como revestimento de cabos elétricos. 
 O isopor é de grande utilidade no dia-a-dia tendo 
como aplicações no campo de isolamento térmico, na 
construção civil e campestre, paredes e tetos de fabricação, 
embalagens em geral e etc. 
 
Preparação do poliestireno expanso (Isopor) 
 
Material Reagentes 
-Becker de 50 mL; 
-Placa aquecedora; 
-Becker de 1000 mL; 
-Peneira; 
-Suporte de metal para pressão; 
-Erlenmeyer. 
-Poliestireno; 
-Éter de petróleo; 
-Acetato de sódio. 
 
 
Método 
 
 Colocar uma porção de poliestireno (cerca de 10 g) 
em um elernmeyer de 100 mL e adicionar 20 mL de éter de 
petróleo. Deixar em repouso por 45 minutos. Em seguida, 
escorrer em uma peneira e deixar evaporar todo o éter. 
Após colocar o poliestireno umedecido em um Becker de 
1000 mL que contenha água em ebulição e pressionar até 
completar o inchamento total. Retirar o modado de isopor 
formado. Repetir o processo utilizando o acetato de sódio. 
 
Questionário do poliestireno (isopor) 
 
1- Mostre a reação de obtenção de monômero estireno. 
 
2- Mostre a reação de polimerização do poliestireno. 
 
3- Como se faz a pré-expansão de poliestireno e quais seus 
efeitos? 
 
4- Que tipo de polímero é o poliestireno? 
 
5- Quais as características físicas mais importantes de 
poliestireno? 
 
6- Cite os principais agentes na preparação do poliestireno. 
 
7- Cite alguns gaseificadores do poliestireno. 
 
8- Qual a finalidade do éter de petróleo na preparação do 
isopor? 
 
9- Por que devemos deixar o poliestireno umedecido por um 
período de 45 minutos? 
 
10- Qual a finalidade da água em ebulição? Qual a 
finalidade da pressão? 
 
11- Poderia ser usado acetato de sódio no lugar do éter de 
petróleo? Justifique. 
 27 
Éter Etílico 
 
Introdução 
 
 Um dos processos mais empregados na obtenção do 
éter etílico ou etóxietano é através da desidratação do 
álcool com a ação catalítica do ácido sulfúrico que atua 
como desidratante. Esta mistura deve ser feita 
vagarosamente com muita agitação para evitar uma 
oxidação, podendo assim produzir reações subseqüentes. 
 
Informações 
 
 Dentre de todos os éteres, o éter etílico, mais 
conhecido com éter é o mais importante. Esse é o éter que 
adquirimos nas farmácias. Além de ser muito volátil e 
inflamável. Seus vapores são mais pesados que o ar, 
tendendo a se acomodar sobre as superfícies, constituindo 
um perigo potencial de incêndio. Como os demais éteres 
forma peróxidos pouco voláteis por exposição prolongada 
do ar. Estes peróxidos são muitos explosivos e se 
concentram durante as destilações de éteres; tais 
operações, portanto, devem ser conduzidas com cuidados 
especiais. Para prevenir a formação desses produtos 
perigosos, o éter etílico é misturado a um pouco d’água ou 
óxido de amileno. Nos EUA ele é vendido habitualmente em 
recipientes especiais, o éter metílico absoluto comercial 
(isento de álcool e água) possui cerca de 0,05 ppm de 
ditiocarbonato de sódio (CH2-CH2)2NCS2-Na+, como aditivo 
antioxidante. 
 O éter etílico foi um dos anestésicos mais 
comumente usados para cirurgias prolongadas. 
 Este e outros éteres, e substâncias pertencentes a 
outras famílias de compostos, tais como clorofórmico, 
etileno ou ciclopropano, têm atividades fisiológicas como 
anestésicos por inalação não tendo ação química (são 
excretadas sem sofrer alterações químicas) agindo através 
de interações que alteram as propriedades dos lipóides 
(substâncias gordurosas) dos tecidos nervosos que neles 
se dissolvem. A atividade como anestésico desse tipo de 
composto está relacionada à razão entre as solubilidades 
respectivas com óleo e água. 
 O uso prático de técnicas de anestesia por inalação 
começou por volta de 1850. Já em 1799, Humphry David 
descobriu as propriedades anestésicas do óxido nitroso 
(gás hilariante). Em dezembro de 1844, Horace Well, um 
dentista do estado de Connecticut, no EUA, presenciou uma 
demonstração conduzida por Dalton sobre os efeitos do 
óxido nitroso. No dia seguinte, ele próprio deve um dente 
extraído sob efeito do gás. A operação foi um sucesso e o 
gás hilariante foi introduzido na prática geral da odontologia. 
 Nos idos de 1840, Charles W. Jackson, um químico 
de Boston – EUA ficou inconsciente pela inalação do éter 
etílico e independentemente de Well, concebeu a idéia de 
utilizá-lo como anestésico. Em setembro de 1846, um 
dentista de Boston, W.G.T. Morton, por sugestão de 
Jackson usou o éter como anestésico com pleno sucesso. E 
o termo anestésia (grego, insensibilidade), foi sugerido a 
Morton por O. W. Helmos. Um pouco mais tarde, J.C. 
Warrem introduziu o uso de éter na cirurgia geral no 
Hospital Geral de Massachussets. Em 1842, W.C.Long 
fizeram o mesmo em Jefferson, estado da Geórgia, mas 
não publicou seus resultados. 
 No início do século XIX, eram comuns na Inglaterra 
as chamadas “Festas do Clorofórmio”, nas quais os 
convidados sentavam-no até cair no chão, Simpson foi o 
primeiro médico a usá-lo para fins cirúrgicos, em 1874. 
 28 
 A rainha Vitória foi anestesiada com clorofórmio 
durante o nascimento de seus filhos. 
 Atualmente, não se utiliza mais clorofórmio com o 
anestésico porque está aprovado que causa danos 
profundos e irreparáveis ao fígado. 
 Outro anestésico poderoso, o ciclopropano, foi 
introduzido em 1954 no Hospital Geral de Wicsonsim. Este 
composto é administrado por inalação e leva a 
inconsciência em segundo. Modernamente, tanto o éter 
quantoo ciclopropano são evitados por causa de suas 
propriedades inflamáveis, sendo preferidos os éteres 
halogenados, tais como 2,2 dicloro – 1,1 – difluoro – etil. 
metil-éter que não são inflamáveis e nem explosivos nas 
concentrações usadas habitualmente para anestesia. 
 Os p.eb. dos éteres aproximam-se aos dos 
hidrocarbonetos de mesma massa molecular e de mesma 
geometria, o que indica que as forças de associação de 
suas moléculas, em estados líquidos, são praticamente 
desprezíveis. 
 A inércia química dos éteres a temperaturas 
moderadas aliada as características químicas dos éteres 
alquímicos saturados, leva-se a um largo empreço na 
constituição de meios onde processa reações. 
 Os compostos orgânicos de Magnésio conhecidos 
como reagentes de Grignard, provavelmente são os mais 
utilizados para síntese orgânica. Eles são preparados 
geralmente em soluções de éter. Todavia, o principal uso 
que encontra o éter é como solvente, pela sua elevada 
capacidade de dissolver substâncias orgânicas. Por outro 
lado, os reagentes mais adequados para atacar os éteres 
são os hidrácidos halogenados concentrados. Em particular 
destaca-se o ácido iodidrino. 
 Quando o éter metil-propílico é atacado por este 
ácido ocorre uma cisão em sua molécula dando álcool 
propílico e iodeto de metila. Entretanto, se o ácido 
comparece em excesso, o álcool propílico transforma-se, 
por sua vez, em iodeto de propila. As reações são: 
 
CH3-O-CH2-CH2-CH3 + HI  CH3-CH2-CH2-OH + CH3-I 
 
Éter-metil propílico ácido álcool iodeto de 
 iodídrico propílico metila 
 
 Na química orgânica muito freqüentemente os 
produtos de uma reação provocam outras. Em 
conseqüência, em alguns casos são necessárias técnicas 
especiais para a verificação dos produtos intermediários. 
 O éter etílico é um líquido leve, incolor e bastante 
volátil. Ferve a 35° C e por isso é perigoso já que seus 
vapores são facilmente inflamáveis além de formar misturas 
explosivas com o ar. Por outro lado, é justamente a sua 
velocidade que torna este éter adequado ao uso como 
anestésico. 
 Embora a ação anestésica seja atribuída a muitos 
éteres, em particular aqueles que contêm números 
pequenos de átomos de carbono na molécula, entretanto 
apenas dois deles são empregados para este fim. 
 
Preparação do éter etílico 
 
Material Reagentes 
-Balão volumétrico de 500 mL; 
-Funil de separação; 
-Condensador de Libieg (longo); 
-Kitassato; 
-Termômetro; 
-Tubo de vidro; 
-Suporte; 
-Ácido sulfúrico 
concentrado; 
-Álcool etílico. 
 
 
 29 
-Tela de amianto; 
-Bico de Bunsen; 
-Rolhas de furos; 
-Tubo de borracha. 
 
Método 
 
 Em um balão de destilação de 500 mL equipar com 
uma rolha de dois furos introduzindo um termômetro e um 
funil de separação respectivamente desde que, o 
termômetro fique a um centímetro do funil, aumentando 
assim a haste de funil de separação através de um tubo de 
vidro. A conexão pode ser feita (vidro a vidro) com um tubo 
de borracha de pressão. No tubo lateral do balão de 
destilação através de uma rolha de cortiça na extremidade 
superior adaptar um condensador longo ou um 
condensador de camisa dupla; a extremidade inferior de 
este passar através de um adaptador para o kitassato no 
tubo de borracha comprido que vá até abaixo do nível de 
borracha, de modo que qualquer éter que não condense 
não possa retornar as vizinhanças da chama. Certifique-se 
de que a torneira do funil de separação está bem lubrificada 
e que todas as juntas estão bem ajustadas. 
 Após toda atenção coloque 18,5 mL de ácido 
sulfúrico concentrado, assegurando assim a 
homogeneidade da mistura evitando sua oxidação. 
 Em seguida remonte a parelhagem e veja se as 
extremidades do funil de separação e o termômetro estão 
abaixo da superfície do líquido. Coloque 37,5 mL de álcool 
etílico retificado no funil de separação. Aqueça a mistura 
contida no balão sobre a tela de amianto até que o 
termômetro registre a temperatura de 140°C, adicione o 
álcool na mesma velocidade que o líquido destila. 
 A temperatura deve ser mantida constante 140° C 
até que complete toda a adição do álcool. Este processo 
tem a durabilidade de 50 minutos. Continue o aquecimento 
por mais alguns minutos (temperatura de 140° a 145° C). 
Depois apague a chama do balão e identifique o éter obtido. 
 
Questionário do éter etílico 
 
1- Qual a finalidade do ácido sulfúrico na obtenção do éter 
etílico? 
 
2- Mostre a reação de obtenção de éter etílico. 
 
3- Por que não devemos deixar que a temperatura não 
ultrapasse dos 145ºC? 
 
4- Explique por que o éter etílico é chamado de éter 
sulfúrico. 
 
5- Por que na obtenção do éter etílico é aconselhável usar 
condensador de camisa dupla? 
 
6- Comente sobre as propriedades físicas do éter etílico. 
 
7- Quais os cuidados que deve-se tomar na preparação do 
éter etílico? Quais os aditivos colocados no éter etílico 
comercial para evitar formação de produtos perigosos? 
 
8- Por que os éteres são comparados a anidridos dos 
álcoois? 
 
9- O que ocorre com o álcool se adicionarmos o ácido 
sulfúrico concentrado rapidamente? 
 
 30 
10- Por que se deve recolher o éter em um recipiente 
mergulhado em gelo? 
 
11- Em que consiste a síntese de Williamson? 
 
12- Como se pode reconhecer o éter obtido nessa prática? 
 
13- Quanto ao processo de obtenção, qual a diferença entre 
o éter etílico e o éter de petróleo? Qual a diferença no 
emprego de ambos? 
 
14- Por que, após toda a adição do álcool etílico, deve-se 
continuar o aquecimento por mais alguns minutos? 
 
15- O que ocorre quando o éter metil propílico é atacada 
com o ácido iodridico. 
 
 31 
Saponificação 
Sabões 
 
Introdução 
 
 A finalidade da preparação do sabão que é composto 
de molécula que contêm grandes cadeias hidrocarbônicas, 
ou seja, o glicérido que reage com a base alcalina, é 
produzir glicerina e sais de ácidos graxos superiores. 
 Glicérido + base glicerina + sabão 
CH2
CH
CH2
O
O
O
COC15H31
COC15H31
COC15H31
+ NaOH3
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
+ C15H31C
O
O
-
Na
+
3
 
 
Informações 
 
 Sabões são sais de sódio, de potássio, de cálcio, de 
chumbo etc. Comumente são uma mistura de ácidos graxos 
especialmente ácidos palmíticos esteáricos e oleco. 
 O ácido oleco C17H33-COOH é insaturado e a dupla 
ligação se situa entre o carbono 9 e 10. 
CH3(CH2)7C C(CH2)7COOH
H H
 
 Os glicerídeos representam os óleos e as gorduras 
naturais, nas gorduras predominam ésteres de glicerina + 
ácido graxo saturado (ácido palmítico) que é o C15H31–
COOH. Nos óleos predominam ésteres de glicerina mais 
ácidos graxos insaturados (ácido oléico). 
 Os ácidos graxos possuem mais de 10 carbonos na 
cadeia, sendo de cadeia normal podendo ter ou não dupla 
ligação. Vejamos: 
 
CH2
CH
CH2
O
O
O
COC17H33
COC15H31
COC15H31 
CH2
CH
CH2
O
O
O
COC17H33
COC17H33
COC17H33 
(gordura) (óleo) 
Tripalmitato de glicerina Trioleato de glicerila 
 (Trileina) 
 
 Os ácidos saturados obedecem a fórmula CnH2n – O2 
e os insaturados (uma dupla) a fórmula C2H2n – 2 O2.. 
Muitas vezes há interesse industrial em transformar um óleo 
numa gordura. Para isso basta efetuar uma hidrogenação 
catalítica (H2/Ni). A margarina é um produto da 
hidrogenação de óleos vegetais. 
 
Gorduras – Toucinho, Sebo, Manteiga, Gordura de Coco, 
etc. 
Óleos – Óleos de amendoim, Óleo de oliva, Óleo de rícino, 
Óleo de linhaça, etc. 
 
 O sabão comum é constituído de sais de sódio ou de 
potássio e de ácidos graxos. O hidróxido de sódio (NaOH) 
forma sabões duros, já o hidróxido de potássio (KOH)forma 
sabões moles ou mesmo líquidos. A mistura de ambos dá 
as consistências intermediárias. 
 O sabão pode variar segundo a composição e 
segundo o método de fabricação. Se fabricado a partir do 
azeite, tem-se o sabão de Marselha, pode adicionar-lhe 
álcool para tornar transparente, por batimento pode 
encorporar-se e dar-lhe a propriedade de glutuar. 
 O sabão tem a propriedade de reduzir a tensão 
superficial da água tornando mais fácil o molhamento de 
muitas superfícies. Cada gordura possui o seu índice de 
 32 
saponificação próprio, que deve ser observado 
rigorosamente, a fim de evitar o excesso de soda, o que é 
muito prejudicial. 
 A saponificação trata-se da reação dos glicéridos 
com (NaOH e KOH). Esta reação é utilizada em obtenção 
de sabão comum. 
 
Índice de saponificação 
 
 É o número de miligrama de hidróxido de sódio ou 
potássio, necessário para se saponificar completamente um 
grama de gordura, a quente, usando fenolftaleína como 
indicador. Esse índice dá idéia da massa molecular média 
dos ácidos presentes. 
 Os mais variados tipos de sabão são obtidos partindo 
do sabão comum. Adicionam-se areia, carbonato de sódio e 
outros anti-sépticos para sabões medicinais. Os sabões em 
pó são misturando sabão com excipiente ou detergentes 
alcalinos (silicato de sódio, carbonato de sódio) e um 
agente emulsificante (pirofosfato tetrassódico). 
 A mistura quente é rica por aspersão. Normalmente o 
índice de saponificação oscila em torno de 200 (I.S). 
 
Manteiga------------------------------210-230; 
Óleo de algodão--------------------190-200; 
Toucinho------------------------------190-200. 
 
Vejamos como se calcula o I.S: 
 
CH2
CH
CH2
O
O
O
COC17H35
COC17H35
COC17H35
+ 3 KOH
 
Triestearina---------------------------------PM = 890 
KOH-------------------------------------------PM = 56 
 
Em 890 g------------------------------------56000 mg x 3 
1g----------------------------------------------I.S 
IS = 56000 x 3 / 890 = 188,7 mg de KOH/g de triestearina 
 
 Quanto maior for o peso molecular de glicérico maior 
será o índice de saponificação. 
 A ação do sabão é que a molécula possui uma parte 
apolar que é capaz de “espetar” num líquido, e possui uma 
extremidade polar que é capaz de se dissolver na água. 
 A sujeira empregada no tecido é geralmente um 
lipídeo se este é insolúvel na água. Entretanto, a água é 
polar e a gordura apolar. 
 
Exemplo: 
C15H31C
O
O
-
Na
+
 Palmitato de sódio (sabão) 
 
Vejamos o comportamento: 
COO
-
Na
+ 
 
 Quando se coloca sabão, os quais são moléculas 
“alfinetes” espetam impregnações gordurosas ficando com 
a parte [-COO–] em contato com água. 
 
Preparação de sabão 
 
Material Reagentes 
-Balão de fundo redondo; 
-Condensador de refluxo; 
-Gordura; 
-Hidróxido de sódio ou 
 33 
-Balão de destilação; 
-Becker; 
-Bastão de vidro; 
-Tubos de ensaio; 
-Tela de amianto; 
-Tripé de ferro. 
 
potássio; 
-Álcool etílico; 
-Ácido clorídrico; 
-Cloreto de cálcio; 
-Sulfato de cobre II; 
-Sulfato de magnésio; 
-Cloreto de sódio. 
 
Método I 
 
 Pesar 21 g de gordura (banha, sebo, estearina, etc.) 
em um copo de Becker aquecendo brandamente até sua 
fusão. Em seguida, adicionar em pequenas porções 3 g de 
hidróxido de sódio já dissolvidos em 4 mL de água (em 
solução), sempre agitando com o bastão de vidro e 
esperando que termine a reação de cada porção para juntar 
novamente, tendo cuidado que pode espirrar. Após toda a 
adição da solução de hidróxido de sódio, continuar o 
aquecimento por mais 5 ou 10 minutos se necessário, 
apagar o fogo, deixar esfriar o sabão formado e retirá-lo do 
becker. 
 
Identificação do sabão 
 
a) Colocar 2 gramas de sabão num de Becker com 100 
mL de água e levar à ebulição até dissolvê-lo. Esfriar 
a solução. 
b) Colocar 10 mL da solução do sabão em tubo de 
ensaio e adicionar com agitação 2 mL de uma 
solução de cloreto de cálcio a 10 %. Observar, anotar 
e comentar. 
c) Colocar 5 mL da solução aquosa do sabão em um 
tubo de ensaio e juntar 1 mL de ácido clorídrico 
diluído. Observar a separação dos ácidos graxos. 
Anotar e comentar. 
d) Colocar 5 mL da solução aquosa do sabão em um 
tubo de ensaio e juntar 1 mL de solução de sulfato de 
cobre. Observar a precipitação do sabão de cobre. 
Anotar e comentar. 
e) Colocar 5 mL da solução aquosa do sabão em um 
tubo de ensaio e juntar 1 mL de solução de sulfato de 
magnésio. Observar a precipitação do sabão de 
magnésio. Anotar e comentar. 
f) Colocar 5 mL da solução aquosa do sabão num 
Becker e adicionar 5 gramas de cloreto de sódio. 
Observar a separação de um sabão coagulado. 
Anotar e comentar. 
g) Colocar 5 mL da solução aquosa do sabão em um 
tubo de ensaio, ou igual volume de água da torneira. 
Agitar bem, observar e comentar. 
h) Colocar 5 mL da solução aquosa do sabão em um 
tubo de ensaio e agitar durante 2 minutos. Deixar em 
repouso e observar quanto tempo leva o 
desaparecimento da espuma. Anotar e comentar. 
 
Método II 
 
 Em um balão de fundo chato de 250 mL, colocar 28 g 
de qualquer gordura (óleo de coco, sebo, banha, etc.), mais 
4 g de hidróxido de sódio ou potássio e 40 mL de álcool 
etílico, em seguida prenda um condensador de refluxo e 
ferva durante 30 minutos. Destile a mistura reacional e 
recupere o álcool, deixar esfriar o sabão e comprovar 
lavando as mãos. Após dissolver o restante do sabão e 
identificar suas propriedades, conforme o método I. 
 
 
 34 
Questionário de saponificação 
 
1- Que são sabões? Explique. O que é saponificação? 
 
2- O que representam os glicéridos? E o que predominam 
nestas representações? 
 
3- Como é obtida a margarina? 
 
4- Que é sabão duro e sabão mole? 
 
5- O que é sabão de Marselha? 
 
6- Que é índice de saponificação? Por que devemos 
observar bem o índice de saponificação? 
 
7- Por que é imprópria para lavagem de roupas a água que 
contem sais de cálcio e magnésio? 
 
8- Qual a função do álcool etílico quando utiliza-se na 
fabricação de sabões? 
 
9- Explique como o sabão comum elimina a sujeira. 
 
10- Que são ácidos graxos? Exemplifique. 
 
11- Como se recupera o álcool etílico quando utilizado em 
preparação de sabões? 
 
12- Dê exemplo de óleos e gorduras na fabricação de 
sabão. 
 
13- Mostre a reação do tripalmitato de glicerina com o 
hidróxido de potássio dando o nome do sabão formado. 
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Esterificação 
 
Introdução 
 
 Os ésteres podem ser conseguidos aquecendo-se 
em refluxo um ácido orgânico em presença de álcool ou 
fenol, necessitando da presença de uma pequena 
quantidade de ácido mineral. A reação que se processa é 
reversível. Vejamos: 
R C
O
OH
R´ OH R C
O
OR´
H2O+ +
 
 
Informações 
 
 Na esterificação, o equilíbrio da reação é atingido 
muito lentamente, se ela é processada sem que sejam 
tomadas as providências adicionais, tais cuidados referem-
se à utilização de catalisadores como ácido clorídrico e 
ácido sulfúrico. 
 Sua presença é necessária em quantidade muito 
pequena; mas eles conseguem fazer com que em uma 
reação que normalmente consumiria vários dias para entrar 
em equilíbrio, chegue ao seu término em poucas horas. 
 A velocidade com que se verifica a reação depende 
da natureza dos reagentes envolvidos. 
 Quanto mais complexa é a estrutura do ácido 
carboxílico, mais lentamente ele reage, por outro lado, os 
álcoois primários reagem mais rapidamente que os 
secundários e estes mais que os terciários. 
 Os ésteres em geral, são líquidos, exceto os de alta 
massa molecular que são sólidos. Praticamente insolúveis 
na água, são solúveis no etanol e éter etílico. Embora 
possuam massas moleculares superiores às dos ácidos de 
que derivam, apresentem pontos de ebulição inferiores. Isto 
se deve ao fato de