Isomeria Óptica 3

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Prof.: Bruno Felismino
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Química
Objetos simétricos e assimétricos
Moléculas assimétricas
O Carbono assimétrico
O desvio da Luz polarizada e atividade óptica
Estereoisômeros: enanciômeros e diastereoisômeros
Mistura racêmica
Composto Meso
Principais temas a serem abordados:
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Química
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Química
Isômeros
ÓPTICOS
Diasteroisômeros
Enantiômeros
Classificação
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Química
Façamos, inicialmente algumas comparações visíveis de assimetria
Química
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Repare a imagem especular.
Simétrico ou assimétrico?
Química
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Não é possível superpor a mão direita sobre a esquerda.
Elas são diferentes, ou melhor, assimétricas.
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Química
Investigando imagens em um espelho. 
Simetria
A imagem de uma esfera no espelho é igual a própria esfera.
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Química
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Química
Superponivéis: diz-se duas imagens idênticas – quando colocadas uma 
Sobre a outra percebe-se serem iguais;
Agora imagens Não superponíveis são aquelas que são diferentes uma da 
Outra, não podendo ser sobrepostas.
Imagens especulares: imagens vistas ao espelho
Quiral: da palavra grega cheir, que significa ‘mão”. Dizemos ainda que
 objetos assimétricos apresentam quiralidade.
OBSERVAÇÕES:
Química
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Perceba que a tentativa de sobrepor as moléculas de ácido lático, a fim de obter compostos iguais é frustrada. 
Aqui, como nas mãos, há assimetria ou “quiralidade”.
Molécula assimétrica
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Química
Isso que dizer que existem dois tipos de ácido lático?
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Química
A resposta é sim. Por exemplo, existe um tipo de ácido lático que é produzido no leite e outro, nos músculos, quando temos cãibras.
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Química
Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro grupo de ligantes diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e sua imagem especular terá estrutura não coincidente.
C*
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Química
Carbono quiral
 Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro grupo de ligantes diferentes.
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Química
Molécula assimétrica: É aquela que possui carbono assimétrico
( C*).
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Química
Isomeria óptica sem carbono quiral
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Química
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Química
ISOMERIA ÓPTICA
Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural (não-polarizada).
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Química
Polarização da Luz
	A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
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Química
Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada. (moléculas assimétricas)
Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.(Moléculas simétricas)
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Química
Substância opticamente ativa
 
 Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.
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Química
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.
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Química
Isomeria Óptica
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Ác. (+) d-Láctico
Ác. (-) l -Láctico
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Química
São aqueles cuja única diferença está no comportamento diante da luz polarizada.
Isômeros ópticos
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Química
Está ligada à assimetria molecular.
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Química
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Química
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Química
MISTURA RACÊMICA
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Química
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Química
1 e 3, 1 e 4, 2 e 3, 2 e 4 são exemplos de diasterioisômeros.
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Química
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Química
	
	
	
	Todo composto quiral apresenta atividade óptica, ou seja, possui a capacidade de desviar o plano da luz polarizada.
C
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C
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Química
C
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	Toda molécula que não possui plano de simetria e todo par de enanciômero é quiral. 
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Química
	Nem toda molécula com carbono quiral é quiral.
COMPOSTO MESO
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Química
 Possuem plano de simetria.
 Compostos aquirais embora 
 tenham carbonos quirais.
imagem especular superponível.
 Não tem atividade óptica.
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Química
2n = ISÔMEROS ATIVOS
2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS
n = número de C*
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS
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Química
Possui 1 C*
2n = 21 = 2 isômeros ativos
2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero inativo(mistura racêmica)
1dextrógiro
1 levógiro
Total 3 isômeros
n = número de c* diferentes
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Química
2n = 22 = 4 isômeros ativos
2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômero inativos
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Química
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Química
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Química