LISTA DE EXERCÍCIOS 2

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LISTA DE EXERCÍCIOS 2 – MATERIAL DE APOIO 
QUÍMICA ORGÂNICA II 2017/2 
Profª. Sirlei 
 
1. Explique por qual motivo reações de cloração e bromação de alcanos ocorrem 
somente em altas temperaturas ou na presença da luz. 
2. Quantas e quais são as etapas para cloração/bromação de alcanos ? 
3. Mostre o mecanismo da monocloração do metano. 
4. Escreva o mecanismo para a formação do CCl4, a partir da reação do metano com 
Cl2 + Luz. 
5. Mostre o mecanismo para a monobromação do etano na presença de luz ou 
aquecimento. 
6. Em qual tipo de hidrocarboneto e em quais condições ocorre a adição anti-
Markovnikov? 
7. Dê os produtos a seguir mostrando passo a passo a reação de adição (em 
presença de peróxido) explicando cada uma das etapas: 
a) 3,4 dimetil pent-2-eno + ácido bromídrico 
b) buteno + ácido bromídrico 
c) Propeno + ácido bromídrico 
 
8. Qual alceno deve ser usado com o ácido bromídrico para sintetizar o 3-bromo-
hexano? 
9. Relacione os seguintes radicais em ordem decrescente de estabilidade. 
(CH3)2CHCH2C
CH3
CH3
CH3CH3
. CH3CH2CHCH3
.
 
10. Quando o etano sofre cloração, o 1,1-dicloroetano e o 1,2-dicloroetano, bem como 
etanos mais altamente clorados, são formados na mistura. Escreva os mecanismos 
em cadeia que explicam a formação dos produtos mencionados. 
11. A reação radicalar do propano com o cloro produz (além dos compostos mais 
altamente halogenados) o 1-cloropropano e o 2-cloropropano. Escreva as etapas 
iniciadoras e propagadoras da cadeia mostrando como cada composto é formado. 
12. Relacione em ordem decrescente de estabilidade todos os radicais que podem ser 
obtidos através da abstração de um átomo de hidrogênio do 2-metilbutano. 
13. Mostre o mecanismo da adição anti-Markovnikov do HBr ao pent-2-eno em 
presença do peróxido de di-tert-butila (CH3)3CO – OC(CH3)3: 
14. Dê o mecanismo da reação a seguir: 
 
CH3
CH2
CH3
+ HBr
CH3OOCH3
 
15. A desidratação do propano-2-ol ocorre em H2SO4, 75% a 100 oC. Mostre o 
mecanismo. 
16. Dê os produtos que serão formados quando cada um dos seguintes álcoois for 
submetido à desidratação catalisada por ácido. Se mais de um produto for 
formado, designe o alceno que seria o produto principal. 
(a) Álcool terc-butílico 
(b) Álcool isobutílico 
(c) 1,2-dimetilcicloexanol 
17. Desenvolva o mecanismo da letra a do exercício anterior 
18. Proponha os mecanismos de adição eletrofílica dos alcenos (apresentando sempre 
o produto majoritário): 
 
CH2
CH3 + HCl
a)
b) CH2
CH3 + Cl2 (íon clorônio e configuração trans)
CH3 CH2c) + H2O
H
+
d) CH3 CH3 + H2SO4
 
19. A reação de adição eletrofílica de HBr ao penteno leva à formação de uma mistura 
racêmica de (R)-2-bromo-pentano e (S)-2-bromo-pentano. Proponha o mecanismo para 
a reação. 
20. Que produto(s) você esperaria para adição de HCl a 1,2-dimetil-ciclo-hexeno? 
21. Qual será o produto majoritário obtido para a adição de HBr a cada uma das seguintes 
substâncias: 
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
c)
a)
b)
+
+
+
HBr
HBr
HBr
 
22. Escolha uma reação apresentada acima e mostre o mecanismo: 
23. Qual alceno deve ser usado para sintetizar cada um dos seguintes brometos de 
alquila? 
CH3
Br
CH3Br
a)
b)
 
24. a) Dê o produto majoritário obtido na hidratação catalisada por ácido do alceno a 
seguir: 
CH3CH2CH2CH=CH2 + H2O
H
+
 
 b) Dê o mecanismo da reação anterior: 
25. Quais são os produtos de desidratação dos álcoois? Quais condições favorecem 
essa reação? 
26. Organize as substâncias abaixo em ordem decrescente de velocidade de 
desidratação em meio acidificado: 
a) 3-metil-butan-2-ol; 3-metil-pentan-1-ol; 2,3-dimetil-butan-2-ol 
 
 
b) 
CH3
OH
CH2 OH CH3
OH
; ;
 
27. Proponha os mecanismos das reações abaixo e todos os rearranjos possíveis: 
 
 
CH3
CH3
OH
H
+
H
+
CH3 CH2
OH
CH3
CH3
CH3
OH
H
+
a)
b)
c)
 
28.