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LISTA DE EXERCÍCIOS 2 – MATERIAL DE APOIO QUÍMICA ORGÂNICA II 2017/2 Profª. Sirlei 1. Explique por qual motivo reações de cloração e bromação de alcanos ocorrem somente em altas temperaturas ou na presença da luz. 2. Quantas e quais são as etapas para cloração/bromação de alcanos ? 3. Mostre o mecanismo da monocloração do metano. 4. Escreva o mecanismo para a formação do CCl4, a partir da reação do metano com Cl2 + Luz. 5. Mostre o mecanismo para a monobromação do etano na presença de luz ou aquecimento. 6. Em qual tipo de hidrocarboneto e em quais condições ocorre a adição anti- Markovnikov? 7. Dê os produtos a seguir mostrando passo a passo a reação de adição (em presença de peróxido) explicando cada uma das etapas: a) 3,4 dimetil pent-2-eno + ácido bromídrico b) buteno + ácido bromídrico c) Propeno + ácido bromídrico 8. Qual alceno deve ser usado com o ácido bromídrico para sintetizar o 3-bromo- hexano? 9. Relacione os seguintes radicais em ordem decrescente de estabilidade. (CH3)2CHCH2C CH3 CH3 CH3CH3 . CH3CH2CHCH3 . 10. Quando o etano sofre cloração, o 1,1-dicloroetano e o 1,2-dicloroetano, bem como etanos mais altamente clorados, são formados na mistura. Escreva os mecanismos em cadeia que explicam a formação dos produtos mencionados. 11. A reação radicalar do propano com o cloro produz (além dos compostos mais altamente halogenados) o 1-cloropropano e o 2-cloropropano. Escreva as etapas iniciadoras e propagadoras da cadeia mostrando como cada composto é formado. 12. Relacione em ordem decrescente de estabilidade todos os radicais que podem ser obtidos através da abstração de um átomo de hidrogênio do 2-metilbutano. 13. Mostre o mecanismo da adição anti-Markovnikov do HBr ao pent-2-eno em presença do peróxido de di-tert-butila (CH3)3CO – OC(CH3)3: 14. Dê o mecanismo da reação a seguir: CH3 CH2 CH3 + HBr CH3OOCH3 15. A desidratação do propano-2-ol ocorre em H2SO4, 75% a 100 oC. Mostre o mecanismo. 16. Dê os produtos que serão formados quando cada um dos seguintes álcoois for submetido à desidratação catalisada por ácido. Se mais de um produto for formado, designe o alceno que seria o produto principal. (a) Álcool terc-butílico (b) Álcool isobutílico (c) 1,2-dimetilcicloexanol 17. Desenvolva o mecanismo da letra a do exercício anterior 18. Proponha os mecanismos de adição eletrofílica dos alcenos (apresentando sempre o produto majoritário): CH2 CH3 + HCl a) b) CH2 CH3 + Cl2 (íon clorônio e configuração trans) CH3 CH2c) + H2O H + d) CH3 CH3 + H2SO4 19. A reação de adição eletrofílica de HBr ao penteno leva à formação de uma mistura racêmica de (R)-2-bromo-pentano e (S)-2-bromo-pentano. Proponha o mecanismo para a reação. 20. Que produto(s) você esperaria para adição de HCl a 1,2-dimetil-ciclo-hexeno? 21. Qual será o produto majoritário obtido para a adição de HBr a cada uma das seguintes substâncias: CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 c) a) b) + + + HBr HBr HBr 22. Escolha uma reação apresentada acima e mostre o mecanismo: 23. Qual alceno deve ser usado para sintetizar cada um dos seguintes brometos de alquila? CH3 Br CH3Br a) b) 24. a) Dê o produto majoritário obtido na hidratação catalisada por ácido do alceno a seguir: CH3CH2CH2CH=CH2 + H2O H + b) Dê o mecanismo da reação anterior: 25. Quais são os produtos de desidratação dos álcoois? Quais condições favorecem essa reação? 26. Organize as substâncias abaixo em ordem decrescente de velocidade de desidratação em meio acidificado: a) 3-metil-butan-2-ol; 3-metil-pentan-1-ol; 2,3-dimetil-butan-2-ol b) CH3 OH CH2 OH CH3 OH ; ; 27. Proponha os mecanismos das reações abaixo e todos os rearranjos possíveis: CH3 CH3 OH H + H + CH3 CH2 OH CH3 CH3 CH3 OH H + a) b) c) 28.
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