EXPERIMENTO 1 relatorio

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
Campus Blumenau
Estudante: Gabriela R. dos Santos
Química Orgânica Experimental
EXPERIMENTO 1- CROMATOGRAFIA 
Questionário
1) Confeccionar uma ou mais tabelas com os correspondentes valores de Rf para cada composto aplicado em CCD em cada eluente testado.
Para calcular o índice de retenção (Rf), usa-se:
Onde: da= distância percorrida pelos componentes da mistura e dT= distância percorrida pelo eluente.
Tabela 1. Valore de Rf para cada composto separado na CCD do processo 1.
	Extratos de folhas verdes Extrato de cenoura 
	Compostos Rf Compostos Rf
Clorofila A 0,57 β-caroteno 1,0
	Clorofila B 0,36
Alaranjado 0,25
de luteína
Tabela 2. Valore de Rf para cada composto separado na CCD do processo 2.
	β- naftol p- toluidina
	*Eluente Rf Eluente Rf
 a 0,68 a 0,75
	 b 0,92 b 0,85
 c 0,86 c 0,83
* a) cloreto de metileno puro. b) cloreto de metileno contendo 25% de acetato de etila. c) cloreto de metileno contendo 50% de acetato de etila 
2) Discuta sobre o Rf da clorofila A e B considerando a polaridade destes compostos (desenhe as estruturas). 
Figura 1. Representação da Cromatografia em Camada Delgada utilizando extrato de folhas verdes (Clorofila A e B) e extrato de cenoura (β-caroteno)
Éter de petróleo= eluente apolar
Acetato de etila= eluente polar
	Analisando os valores de índice de retenção (Rf) no exercício anterior (Tabela 1) é possível observar que a clorofila a (Figura 2) possui menor adsorção na fase estacionária em relação à clorofila b (Figura 3). As estruturas das clorofilas a e b se diferenciam pela presença de um aldeído na estrutura da clorofila b que a torna mais polar do que estrutura da clorofila a que possui uma metila, ambos no C-7. Devido à maior polaridade, a clorofila b fica mais adsorvida na fase estacionária (sílica gel), ocasionado pela maior interação entre composto e fase estacionária. 
Figura 2. Estrutura Clorofila a
Figura 3. Estrutura Clorofila b
3) Discuta a variação dos valores de Rf do β-naftol e da p-toluidina com a mudança da polaridade do solvente. Os resultados estão de acordo com o esperado? Explique de acordo com a polaridade dos compostos. 
	Observando os valores de índice de retenção (Rf) para este processo (Tabela 2), pode-se concluir que o composto p-toluidina é mais solúvel na fase móvel polar (eluente a), por sua vez, na fase móvel menos polar (b e c) o β-naftol se apresentou mais solúvel. É possível observar a partir dos resultados que o aumento da proporção de acetato de etila na mistura com o solvente cloreto de metileno aumenta o caráter polar do eluente a (cloreto de metileno puro). Analisando as estruturas dos compostos (Figura 4 e 5) é possível concluir que a p-toluidina é um composto mais polar do que o β-naftol que possui dois anéis aromáticos, dando caráter mais apolar para o composto. Em cromatografia os solventes polares são mais eficazes para a extração do que solventes apolares, sendo assim, o melhor solvente para se utilizar seria o eluente a, pois, as manchas obtidas estavam separadas de forma a analisar os resultados de maneira mais clara.
Figura 4. Estrutura p-toluidina
Figura 5. Estrutura β-naftol
4) Discuta como você descobriu o que cada amostra problema era.
	Foram analisadas quatro amostras desconhecidas em posse de dois padrões (cafeína e ácido acetilsalicílico). A amostra a1 apresentou um Rf no qual corresponde à amostra padrão ácido acetilsalicílico, sabendo a composição do medicamento AAS Infantil (AAS) é possível determinar que a amostra a1 corresponde a este medicamento. As amostras a2 e a3 apresentaram dois diferentes Rf (utilizando como eluente a acetona), um dos índices de retenção corresponde ao padrão de cafeína. O outro Rf não é possível comparar, pois não havia outros padrões, porém, conhecendo a composição do medicamento Neosaldina (dipirona, mucato de isometepteno e cafeína) é possível determinar que as amostras a2 e a3 correspondem a este medicamento. Na CCD realizada utilizando como solvente tolueno apenas uma mancha foi revelada, com Rf correspondente apenas ao padrão cafeína.
 Já a amostra a4, não apresentou nenhum sinal correspondente aos padrões, sendo este, o medicamento dipirona (dipirona monoidratada). 
	Algumas placas deste processo sofreram um “arraste” irregular do solvente, deste modo, algumas manchas não ficaram possíveis de identificar com maior precisão.