COMPOSTOS ANTRACÊNICOS (SENNA ALEXANDRINA MILL.)

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COMPOSTOS ANTRACÊNICOS (SENNA ALEXANDRINA MILL.)
Objetivos: 
Identificar através de reações químicas a presença de antraquinona e quinonas na droga vegetal (Sene-Senna alexandrina Mill.).
Verificar as mudanças de cores que ocorrem de acordo com os reagentes utilizados para a extração das antraquinonas.
Introdução:
As quinonas são compostos orgânicos derivados da oxidação dos fenóis; da mesma forma a redução de quinonas podem originar os correspondentes fenóis. Sua principal característica é a presença de dois grupos carboxílicos que formam um sistema conjuntado com pelo menos duas ligações duplas C-C.2 
Em função do tipo de ciclo no qual o sistema de ligações duplas e cetonas conjugadas estão inseridos, têm-se os três grupos principais de quinonas, nos quais se enquadram a maioria dos compostos conhecidos atualmemte: benzo-, nafto- e antraquinonas.2
 
 
Fonte: http://www.lookfordiagnosis.com/mesh_info.php?term=quinonas&lang=3
As antraquinonas estão presentes em maior número na natureza e tem grande importância farmacêutica, sendo encontradas em fungos, líquens e nas Angiospermas, principalmente nas Rubiáceas, Fabáceas, Poligonáceas, Rhamnáceas, Liláceas e Escrofulariáceas.2 São empregados terapeuticamente como laxativos e catárticos, por agirem irritando o intestino grosso, aumentando a motilidade intestinal e diminuindo a reabsorção de água.1
Os derivados contidos em drogas vegetais secas apresentam-se geralmente em um estado mais oxidado do que as substâncias desse grupo presentes em plantas frescas. As antronas e antranóis são os primeiros derivados antranóides que se formam nas plantas, possuem função oxigenada apenas no C-9 e na maioria ocorre na natureza na forma de glicosídeos. As antraquinonas são mais estáveis e são geralmente formadas a partir das antronas livres por auto-oxidação ou pela ação de enzimas próprias das plantas (peroxidases ou oxidases). As antrona também podem ser transformadas nas correspondentes diantronas e naftodiantronas, sendo essas últimas desprovidas de ação laxante.2
 
 9,10-antraquinona
 
 Fonte: http://www.enciclopedia.cat/EC-GEC-0079229.xml
Nos derivados antracênicos são caracteristicos os grupos hidroxilas em C-1 e C-8, bem como o grupo cetônico em C-9 e C-10. Grupamento metila, metoxila e carboxila podem estar presentes em C-3 e um grupo hidroxila ou metoxila, em C-6. As substâncias desse grupo são encontradas na forma de O-glicosídeos, ocorrendo está ligação glicosidica nos grupamentos hidroxila presentes nos carbonos C-1, C-8 ou C-6. Os C-glicosídeos são derivados das antronas, sendo ligação C-C sempre em C-10. Tanto o O- como o C-glicosídeos podem ser formados a partir da glicose, ramnose ou apiose.2
As antraquinonas geralmente possuem cor laranja ou vermelha, as antronas e antranóis são amarelados. Entre os derivados antracênicos as antraquinonas são mais estáveis; antronas e diantronas são relativament estáveis em soluções aquosas acidificadas, mas na presença de álcalis são rapidamente oxidadas a antraquinonas.2
Em meio alcalino as quinonas hidroxiladas transformam-se em ânions fenolatos com coloração púrpura a violeta. Os grupos hidroxilados dos carbonos C-1 e C-8 das antraquinonas têm acidez compatível a dos ácidos orgânicos, por constituirem uma estrutura vinígola de ácido carboxílico. A alcalinização necessária para essa reação pode ser obtida com soluções de bases fracas como, por exemplo, hidróxido de amônio( NH4OH). Essa caracterização em meio alcalino é denominada de reação de Borntrager, e geralmente é utilizada para detecção e identificação de compostos quinônicos, podendo-se também borrifar diretamente uma solução aquosa alcalina sobre a superficie de fragmentos do vegetal, para caracterizar a presença de hidroxiantracênicos.2
Resultados e Discussões 
 Para idendificação da presença de antraquinona em Sene, foi realizado a reação de Borntrager e a reação com hidrólise ácida, a ultima desenvolvida em duas etapas.
Reação de Borntrager:
Nessa reação foram utilizados 0,1g da droga vegetal e 5mL de Hidróxido de amônio(NH4OH). Onde o pó da droga vegetal(Sene) foi adicionado a um tubo de ensaio e em seguida foi acrescentado os 5mL do NH4OH, o tubo foi agitado para que os constituintes pudessem ser misturados, até observa-se uma coloração marrom-avermelada, positivando a presença de antraquinoinas no fármaco.
 Reação positiva, indicando a presença de antraquinonas, devido à coloração marrom-avermelhada.
Reação com hidrólise ácida, desenvolvida duas etapas:
 Na primeira etapa foi adicionado 0,1g da droga vegetal em um tubo de ensaio e 8 mL de solução de Etanol a 25%, agitando até deixar a solução homogênea; em seguida o tubo foi levado para aquecimento leve, pois o aquecimento favorece a solubilização e extração da antraquinona que passa para a fase líquida. Após aquecimento o conteúdo foi deixado em repouso, e em seguida filtrado com auxilio de um funil de vidro e chumaço de algodão em um novo tubo de ensaio, sendo adicionados 4 mL de Ácido sulfúrico 5%, e levado novamente para aquecimento leve. Com a adição do Ácido sulfúrico ocorreu diluição e o líquido fícou mais claro, pois na presença de calor e do Ácido sulfúrico 5% as ligações glicosídeas com as antraquinononas são quebradas, porque os glicosídeos são soluveis em água.
 Solução de coloração clara, contendo:
Sene+ etanol+ ácido sulfúrico
Na segunda etapa da experiência, foram utilizados 5 mL de Clorofórmio(CHCl3) para a extração da antraquinonas, sendo vertido em um funil de decantação o conteúdo do tubo de ensaio contendo o Sene + Etanol 25% + Ácido sulfúrico 5%. Os líquidos eram imiciveis devido a diferença de solubilidade, a parte que tinha afinidade pelo solvente polar, ficou na parte polar e o outro na apolar. As antraquinonas tem afinidade pelo solvente orgânico, por ser apolar, por isso a parte com o Clorofôrmio ficou amarelada, onde de acordo com a literatura a presença de antronas ou antranóis no material é que predomina a cor amarela. 
 Solução de coloração amarelada, devido à afinidade da antraquinona por solventes apolares.
Após a extração da antraquinona no clorofórmio, o conteúdo foi vertido em um tubo de ensaio e levado para agitação no Vortex, em seguida adicionou-se 5mL de Hidróxido de amônio (NH4OH), e a coloração ficou rósea, concretizando a positividade do teste devido a presença de antraquinonas. 
Coloração rósea, com a adição do NH4OH, positivando a reação.
Os resultados estão de acordo com a literatura, pois a alteração das quinonas em meio alcalino pelo reagente de Borntrager pode ser utilizada como reação de detecção, permitindo identificar os variados tipos de quinonas de acordo com as cores observadas. Como, por exemplo, as antronas e diantronas que produzem inicialmente cor amarela e muda para rósea ou vermelha, com formação, por oxidação, das correspondentes antraquinonas.
Conclusões
A identificação de compostos antracênicos se faz importante, pois eles constituem o maior grupo de quinonas, sendo utilizados em diversos processos terapêuticos, como é o caso das antronas e diantronas que compõem as formas ativas dos compostos antracênicos, sendo formadas ou liberadas no intestino grosso pela flora bacteriana após hidrólise dos glicosídeos, ou através da redução das antraquinonas. Ao identificar os compostos da droga vegetal é possível diferenciar os glicosídios de antronas que são mais potentes, dos glicosídios de antraquinonas que tem ação laxante em doses maiores.2 O desejável nas reações realizadas foi identificar a presençade compostos antracênicos na Sene, droga vegetal analisada, pois enquanto farmacêuticos é importante saber os constituintes orgânicos das drogas vegetais, e aprender métodos que possibilitem a identificação e avaliação dos compostos presentes no fármaco, para que os mesmos venham a apresentar no organismo os efeitos desejados pelos pacientes. 
Referências:
ANTRAQUINONAS. Sociedade Brasileira de Farmacognosia. Disponível em:
http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/antraquinonas.html. Acesso em : 18 de abril de 2017.
SIMÕES, Claudia Maria Oliveira etal. Farmacognosia: da Planta ao Medicamento. 6a ed. Porto Alegre: Editora da UFRGS; Florianópolis: Editora da UFSC, 2010.