esterificação de fischer sintese do acetato de isoamila

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Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná 
Campus Medianeira 
Diretoria de Graduação 
 
 
 
 
 
 
 
ESTEREFICAÇÃO DE FISCHER: SÍNTESE DO ACETATO DE 
ISOAMILA. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professor: Thiago Cavasotto. 
Acadêmicos: 
Eduarda Aguita Severo RA:1867288 
Nicoli Andressa Carboni RA:1640658 
Thamiris Mulinário RA:1549790 
 
 
 
 
 
Medianeira, 04 de setembro de 2017. 
1. INTRODUÇÃO 
 
As reações de esterificação são aquelas em que um ácido carboxílico reage com um 
álcool e produz éster e água. Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos 
principais métodos para a síntese dos ésteres. Por estarem presentes na composição dos 
flavorizantes, os ésteres são compostos de destaque na indústria alimentícia. 
Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através 
do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido 
(McMurry, 1997). Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer, sendo um dos 
principais métodos utilizados na produção de ésteres. Essa reação, em temperatura ambiente, 
é lenta, no entanto os reagentes podem ser aquecidos na presença de um ácido mineral para 
acelerar o processo. Este ácido catalisa tanto a reação direta (esterificação) como a reação 
inversa (hidrólise do éster). Normalmente, se utiliza o ácido sulfúrico ou ácido clorídrico, 
que libera o íon H+ que, posteriormente, age na protonação. 
Em geral, os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas 
agradáveis, estando presentes em frutas e flores (McMurry, 1997). A Figura 1 apresenta 
alguns exemplos de ésteres e seus respectivos aromas. 
 
 
 
 
Figura 1: Exemplos de ésteres e seus respectivos aromas. 
Fonte: Google Imagens 
 
 Esses compostos possuem uma importante aplicação na indústria como flavorizantes, 
ou seja, substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, 
conferem-lhes características degustativas e olfativas (Solomons, 1983) 
Ésteres constituem uma das classes de substâncias químicas largamente encontradas 
na natureza. Alguns ésteres, de baixo peso molecular, tendem a apresentar sabor e aroma 
agradáveis e, por isso, são bastante usados em alimentos e bebidas industrializadas. Os 
ésteres podem ser sintetizados através da reação entre um ânion carboxílico e um haleto de 
alquila ou ainda pela reação de esterificação de Fischer. 
Quando a reação é realizada em ambiente fechado, tende a ocorrer também no sentido 
inverso. Isso significa que a água reage com o éster e regenera o ácido carboxílico e o 
álcool, atingindo o equilíbrio químico. Essa reação inversa que ocorre entre o éster e a água 
é chamada de hidrólise. 
Se a hidrólise ocorre em meio alcalino, dizemos que é uma hidrólise básica, ou reações 
de saponificação, com formação de um sal orgânico e um álcool. Se a esterificação ocorrer 
entre um ácido carboxílico e um álcool primário, a água como produto será formada pela 
hidroxila (OH) do ácido carboxílico e pelo hidrogênio da hidroxila do álcool. 
Mas se a reação de esterificação ocorrer com um álcool secundário ou terciário ou 
ainda com um ácido inorgânico no lugar do ácido carboxílico, a água será formada pela 
hidroxila (OH) do álcool e o hidrogênio virá da hidroxila do ácido carboxílico. 
Durante o amadurecimento, as bananas produzem substâncias voláteis, como o acetato 
de isoamila, o principal responsável pelo seu aroma. Os ésteres também estão presentes em 
gorduras animais (ésteres graxos) e em muitas moléculas biológicas, incluindo os 
fosfolípidios. Na indústria química, são usados com vários propósitos. O acetato de etila, por 
exemplo, é um solvente orgânico de ampla aplicação e ésteres de alquila derivados de ácidos 
graxos são empregados como plastificantes para evitar que os polímeros tornem-se 
quebradiços. 
Segundo Yadav e Rahuman (2002), reações de esterificação são amplamente 
empregadas em uma variedade de indústrias químicas. O procedimento geralmente usa 
ácidos minerais como catalisador. Esses catalisadores geram grandes quantidades de 
resíduos ácidos, que requerem tratamento adequado antes do descarte. O processo catalítico 
convencional consiste na catálise homogênea com ácido sulfúrico, o qual permanece 
dissolvido no meio reacional. Neste processo, o catalisador deve ser removido ao final da 
reação por lavagem aquosa alcalina. É um reagente de baixo custo e é muito ativo. No 
entanto, também é corrosivo e apresenta problemas de armazenamento e de controle 
segundo Bondioli (2004). A reação de esterificação pode ser catalisada por catalisadores 
ácidos de Brönsted ou de Lewis, por catalisadores básicos de Lewis, além de enzimas 
(Cardoso, 2008). 
Nesta prática, realizamos a síntese do acetato de isoamila, quimicamente chamado de 
etanoato de 3-metilbutila, representado na figura 2. 
 
 
Figura 2: Estrutura do acetato de isoamila. 
Fonte: scielo.br 
 
 
2. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 
 
2.1 MATERIAIS UTILIZADOS 
 
 Balão de Fundo chato; 
 Pedras de vidro; 
 Béquer; 
 Erlenmeyer; 
 Papel de Filtro; 
 Proveta; 
 Funil de Separação; 
 Manta Aquecedora; 
 Unidade de Refluxo; 
 Ácido Acético; 
 Álcool isoamílico; 
 Ácido Sulfúrico concentrado; 
 Água destilada; 
 Bicarbonato de Sódio saturado; 
 Sulfato de Sódio Anidro 
 
2.2 PROCEDIMETO EXPERIMENTAL 
 
Na capela, foram adicionados a um balão de fundo redondo 17 mL de ácido acético 
glacial, 15 mL de álcool isoamílico e 1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado; foram 
adicionadas pedras de porcelana e refluxadas por 40 minutos, assim como mostram as 
figuras 3 e 4. 
 
 
Figuras 3 e 4: sistema de refluxo 
Fontes: ebah.com.br e nossas imagens. 
 
Terminado o refluxo, a mistura reacional foi deixada esfriar à temperatura 
ambiente, foi filtrada para retirar as pedras de porcelana e levada para o funil de 
separação. Utilizando um funil de separação (figuras 5 e 6), a mistura foi lavada com 50 
mL de água, necessária para retirar as impurezas mais grossas e em seguida foi lavada 
duas vezes com porções de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado, usado para 
neutralização das impurezas ácidas presentes. 
 
Figuras 5 e 6: sistema de separação 
Fontes: maxlabor.com.br e nossas imagens. 
 
O éster foi secado com sulfato de sódio anidro, neste sistema o sulfato de sódio 
absorve a agua presente formando cristais (figura 7) que foram retirados filtrados por 
gravidade, com auxílio de um funil e colocado novamente no balão de fundo redondo 
para posterior destilação. 
 
 
Figura 7: secagem com sulfato de sódio 
Fonte: nossas imagens. 
 
O éster foi destilado (figura 8), sendo coletado o líquido que destilou entre 128º C e 
143º C. 
 
 
Figura 8:sistema de destilação para retirada do acetato de isoamila 
Fonte: nossas imagens. 
Após o processo de destilação o béquer com a solução de acetato de isoamila foi 
pesado e calculado o percentual de rendimento. 
 
 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples 
tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades 
organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e 
fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a 
predominância de um único éster. Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e 
agradáveis. 
Neste experimento foi sintetizado o acetato de isoamila (etanoato de 3-metilbutila), 
um éster muito usado nos processos dearomatização. Acetato de isoamila tem um forte 
odor de banana quando não está diluído, e um odor remanescente de pêra quando está 
diluído em solução. Ésteres podem ser convenientemente sintetizados pelo aquecimento 
de um ácido carboxílico na presença de um álcool e de um catalisador ácido, que neste 
caso foi o ácido sulfúrico. O acetato de isoamila foi preparado a partir da reação entre 
álcool isoamílico, também chamado de álcool amílico, álcool isopentilico ou 3-metil-1-
butanol; e ácido acético, também chamado de ácido etanoico, usando ácido sulfúrico 
como catalisador. 
Na figura abaixo, vemos a reação na qual ocorre a formação do éster. 
 
 
Figura 9: reação de formação de acetato de isoamila 
Fonte: apostila de orgânica 
 
O tratamento da reação visando a separação e isolamento do éster consiste em 
lavagens da mistura reacional com água e bicarbonato de sódio aquoso, para a retirada 
das substâncias ácidas presente no meio. Em seguida, o produto foi purificado por 
destilação fracionada. 
Como a reação de esterificação é reversível foi aplicado o princípio de Le Chatelier 
usando ácido acético em excesso. O princípio de Le Chatelier pode ser descrito da 
seguinte forma: “quando se aplica uma força em um sistema em equilíbrio, ele tende a se 
reajustar procurando diminuir os efeitos dessa força”. Esse princípio mostra que quando 
alteramos um sistema em equilíbrio, ele buscará adquirir um novo estado que anule essa 
perturbação. Dessa forma, há um deslocamento do equilíbrio, ou seja, uma busca por uma 
nova situação de equilíbrio, favorecendo um dos sentidos da reação. Se favorecer a 
reação direta, com formação de mais produto, dizemos que o equilíbrio se deslocou para 
a direita. Entretanto, é dito que se deslocou para a esquerda se foi favorecida a reação 
inversa, com formação de reagentes. 
Acetato de isoamila é um belo éster com odor de frutas – como muitos ésteres de 
baixo peso molecular. Por este motivo é utilizado na indústria de essências e fragrâncias. 
Mas você não encontrará este em um perfume, por duas razões. A primeira é que ésteres 
não são adequados para perfumaria em geral pois tendem a se hidrolisar em seus dois 
constituintes primários, que são um álcool e um ácido (neste caso álcool isoamílico e 
ácido acético). O álcool isoamílico tem odor de solvente; não muito agradável. O ácido 
acético resultará em um odor de vinagre. Por estas razões os ésteres têm aplicação em 
situações nas quais não hidrolisam. 
A segunda e mais interessante razão é que moléculas pequenas podem ter funções 
bem diferentes na natureza dependendo da perspectiva. No caso dos humanos, o acetato 
de isoamila tem odor agradável, mas para as abelhas é um dos feromônios liberados 
durante as ferroadas, o que pode causar um frenesi de ataques. 
Na prática, através dos volumes de reagentes utilizados foi possível verificar que o 
álcool isoamílico era o reagente limitante da reação. A partir das lavagens com 
bicarbonato de sódio, percebeu-se o desprendimento de gás CO2 desta reação. 
 
Temos na reação 17 ml de ácido acético, com uma densidade de 1,05 g/ml, sendo 
assim: 
Densidade= massa/volume 
1,05g/ml= massa/ 17ml 
Massa=17,85g 
Nº de mols= massa/ massa molar 
Nº de mols= 17,85g/60 g mol 
Nº de mols= 0,2975 mol 
Tendo assim um total de 17,85g ou 0,2975 mols participantes da reação. 
O ácido acético reage com 15ml de álcool isoamílico, que tem uma densidade de 
0,812 g/ml, sendo assim: 
Densidade= massa/volume 
0,812g/ml= massa/ 15ml 
Massa= 12,18g 
Nº de mols= massa/ massa molar 
Nº de mols= 12,18g/88,15 g mol 
Nº de mols= 0,1382 mol 
Tendo assim participantes da reação 12,18g ou 0,1382 mols de álcool isoamílico. 
Como a estequiometria da reação é de 1 para 1, temos que o álcool isoamílico é o 
regente limitante, então teoricamente esperamos que a quantidade obtida de acetato de 
isoamila ao fim da reação seja de 0,1382 mols aproximadamente. 
Nº de mols= massa/ massa molar 
0,1382 mols = massa/ 130,07 g mol 
Massa= 17,9757 g 
Após todo o processo prático para obtenção do acetato de isoamila, pesamos o 
béquer vazio em balança semi-analítica que teve peso estimado em 20,23 g, após a 
destilação o béquer com o produto da destilação fracionada pesou 32,39 g. 
Temos que a reação gerou: 
Massa do acetato de isoamila= massa do béquer com a solução – massa do béquer 
Massa do acetato de isoamila= 32,39 g – 20,23 g 
Massa do acetato de isoamila = 12,16g 
Nº de mols= massa/massa molar 
Nº de mols= 12,16g/130,07 g mol 
Nº de mols= 0,0935 mol 
Tendo esse resultado em comparação com o teórico temos o seguinte rendimento da 
reação: 
Nº de mols obtidos teoricamente ________ 100% 
Nº de mols obtidos na prática ___________ X 
X= (0,0935 mol x 100%) / 0,1382 mol 
X= 67,65% 
Sendo assim, notamos que alguns erros podem ter afetado a reação como a 
calibração das vidrarias, pipetagem dos reagentes, elevado aquecimento, entre tantos 
outros erros que podem influenciar no produto final da reação. 
 
Questionário 
a) Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele 
consumido ou não, durante a reação? 
O acetato de isoamila é preparado a partir da reação entre álcool isoamílico e ácido 
acético, usando ácido sulfúrico como catalisador. O H2SO4 concentrado utilizado nesta 
síntese atua como catalisador, portanto ele não é consumido durante a reação, é 
continuamente regenerado. O ácido atua protonando o oxigênio da carbonila do ácido, 
assim aumentando a eletrofilicidade deste carbono. O álcool nucleofílico realiza a adição 
à carboxila ativada levando à formação do intermediário tetraédrico, o qual retorna ao 
estado trigonal expulsando a água como grupo de saída. A regeneração do catalisador 
ácido no meio reacional leva à produção do acetato de isoamila. 
 
b) Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico, depois que a 
reação de esterificação está completa? 
A remoção do ácido sulfúrico e do restante de ácido acético é feita através de 
lavagens com porções de água e bicarbonato de sódio, que removem as substâncias 
ácidas do sistema tornando-as mais solúveis em água. O álcool isoamílico é separado do 
produto (acetato de isoamila) através de uma destilação fracionada. 
 
c) Por quê se utiliza excesso de ácido acético na reação? 
Como a reação de esterificação em meio ácido é um processo reversível, ou seja, os 
produtos e os reagentes encontram-se em equilíbrio, utilizamos excesso de um dos 
reagentes para deslocar o equilíbrio químico em direção à formação dos produtos e assim 
aumentar o rendimento da reação (princípio de Le Chatelier). 
 
d) Por quê se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer se 
NaOH concentrado fosse utilizado? 
Usa-se NaHCO3 pois esta é uma base fraca, que irá reagir somente com os ácidos. 
Se NaOH fosse utilizado poderia ocorrer uma reação de hidrólise do éster (degradação do 
produto). 
 
e) Sugira um outro método de preparação do acetato de isoamila: 
Através da reação de anidrido acético e 3-metil-butanol formando ácido acético e 
acetato de isoamila. 
 
 
4. CONCLUSÃO 
 
 
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
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Fischer: Síntese do acetato de Isoamila. 2017/2 
 
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