EXTRAÇÃO DO ÓLEO DE CRAVO

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Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná 
Campus Medianeira 
Diretoria de Graduação 
 
 
 
 
 
 
 
DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR: EXTRAÇÃO DO ÓLEO 
DE CRAVO. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professor: Thiago Cavasotto. 
Acadêmicos: 
Eduarda Aguita Severo RA:1867288 
Nicoli Andressa Carboni RA:1640658 
Thamiris Mulinário RA:1549790 
 
 
 
 
 
 
Medianeira, 11 de setembro de 2017. 
1. INTRODUÇÃO 
 
Os óleos essenciais são misturas complexas, com muitos constituintes, contendo 
proporções variáveis de ésteres, éteres, álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas e hidrocarbonetos 
de estrutura aromática. 
A composição dos óleos essenciais pode ser influenciada pelos métodos de 
extração, os quais quando empregados de forma simplificada podem gerar produtos 
alterados e, consequentemente, ter suas propriedades bioativas comprometidas. Além do 
método, as condições operacionais empregadas para extração de óleos essenciais, poderão 
alterar suas características físico-químicas e também seus efeitos terapêuticos. 
O sistema de arraste por vapor d’água e/ou destilação a vapor é o método mais 
utilizado e viável economicamente para extração de óleos vegetais, e baseia-se no fato de 
que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão 
de vapor dos componentes puros individuais. 
O óleo extraído do cravo é constituído, basicamente, por eugenol, acetato de 
eugenol e beta-cariofileno. Possui propriedades antissépticas, é muito utilizado na culinária e 
é usado como matéria-prima na indústria farmacêutica, cosmética e odontológica. O 
conteúdo total de óleo em cravos chega a 15%. 
A finalidade desta prática foi aprender sobre a técnica de destilação por arraste de 
vapor para extrair o óleo de cravo, utilizando água. 
 
 
2. PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 
 
2.1 MATERIAIS UTILIZADOS 
 
 Balão de Fundo chato; 
 Béquer; 
 Erlenmeyer; 
 Papel de Filtro; 
 Proveta; 
 Funil de Separação; 
 Manta Aquecedora; 
 Unidade de Refluxo; 
 Água destilada; 
 Cravo da Índia; 
 Cloreto de metileno; 
 Funil de vidro; 
 Sulfato de Sódio Anidro; 
2.2 PROCEDIMETO EXPERIMENTAL 
 Foram pesados 10,02 g de cravo da índia em um béquer, em seguida macerados 
com pistilo em um almofariz, a fim de aumentar a superfície de contato até que o mesmo 
virou pó. Em sequência foram passados a um balão, passando água destilada nos resíduos 
restantes no almofariz e adicionando 150ml de água ao balão e iniciado o aquecimento 
sob uma manta elétrica, evitando um superaquecimento da solução para não contaminar o 
destilado. Junto ao balão foi montado os equipamentos para a destilação, com refluxo e 
acima o funil de separação, ao qual se adicionou cerca de 100ml de água destilada, a qual 
foi adicionada aos poucos assim que ia destilando, cuidando para manter sempre o nível 
no balão até se atingir 50 ml de destilado, o qual pode ser observado na imagem: 
 
Figura 1: Captação do destilado. 
 Fonte: Autoras. 
Em seguida foi adicionado ao funil de separação a solução destilada, e adicionada 
a mesma cerca de 10ml de cloreto de metileno, efetuando a extração virando o funil 
(como mostra a figura 2) e, em seguida separado a solução menos densa, repetido este 
processo duas vezes. 
 
Figura 2: Captação do destilado. 
Fonte: USP. 
Utilizou-se somente a parte orgânica a qual foi adicionada uma espátula de sulfato 
de sódio anidro para secá-la e em seguida a solução foi filtrada com papel filtro dobrado 
sob um funil de vidro, colocando a solução em um Erlenmeyer de 25ml, e deixado na 
capela para em uma semana ser passado para ser calculado seu rendimento. 
 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Os óleos essenciais são usados principalmente por seus aromas agradáveis, em 
perfumes, incenso e temperos, alguns também são conhecidos por sua ação antibacteriana 
e antifúngica. 
Usado na culinária há centenas de anos, o cravo-da-índia é uma das especiarias 
mais aromáticas e saborosas e, além disso, rico em óleos essenciais, tem ação analgésica 
e antisséptica. 
O óleo de cravo-da-índia tem também diversas aplicações medicinais, pois 
possui propriedades como a ação antifúngica, analgésica e antisséptica, devido aos óleos 
essenciais, como o eugenol. 
Nesta prática para extração do óleo de cravo foi usado a técnica de destilação 
por arraste de vapor que é um método de separação de misturas que utiliza o vapor de 
água para volatilizar substâncias presentes em uma planta. 
O método envolve duas substâncias imiscíveis: a água e a mistura a ser destilada 
que nesse caso foi o cravo macerado. 
Essa técnica pode ser empregada para destilar substâncias que se decompõem 
nas proximidades de seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus 
vapores de arraste. Se o arraste for feito com vapor d’água, a destilação resultará na 
separação do componente de ponto de ebulição mais alto, a uma temperatura inferior a 
100ºC. O ponto de ebulição permanece constante até que um dos componentes tenha sido 
separado, já que a pressão total do vapor independe do número de componentes. A partir 
daí, o ponto de ebulição eleva-se rapidamente até atingir o ponto de ebulição do liquido 
remanescente. 
Para extrair da natureza óleos como o eugenol (Figura 3), a destilação por arraste 
a vapor é um meio muito utilizado por conveniência. Conteúdo total de óleo em cravos 
(de boa qualidade) chega a 15%. O óleo é constituído, basicamente, por eugenol (70 a 
80%), acetato de eugenol (15%) e beta-cariofileno (5 a 12%). 
 
Figura 3: Formula geral do eugenol 
Fonte: Google Imagens 
O conteúdo total de óleo em cravos chega a 15%. O óleo é constituído, 
basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e beta-cariofileno (5 a 
12%). 
Na prática foram utilizadas 10,02 gramas de cravos macerados para extração do 
eugenol, e após todo o processo obtivemos cerca de 0,45 gramas de óleo de cravo 
(eugenol). 
Tendo assim: 
10,02 gramas de cravo _______ 100% 
0,45 gramas de óleo de cravo___ x 
X = 4,5% 
Se para cada 10,02 gramas de cravo foram gerados 0,45 gramas de eugenol, 
temos uma porcentagem referente a essa parcela de 4,5% 
Ou seja, o rendimento foi muito baixo, comparado ao teórico que é de 15%, isso 
pode ser explicado por erros que podem ter ocorrido durante o experimento ou pela 
qualidade do cravo utilizado na prática. 
 
Curiosidades sobre o óleo de cravo: 
Como possui uma ação antifúngica, combate frieiras, micoses diversas nas 
unhas, pé-de-atleta, feridas, manchas brancas nas costas, inchaços, contusões, ou 
quaisquer fungos nos pés. Assim como para tratar picadas de insetos ou cortes. 
Quem sofre com as unhas que não crescem, pois são fracas e logo se quebram 
pode encontrar uma solução natural para esse problema com o óleo de cravo. 
Este óleo é muito usado na odontologia, aliviando dores nas gengivas e dentes, e 
até para aliviar a coceira nas gengivas de bebês, nesse caso, deve ser diluído em um 
pouco de água para não causar queimaduras no bebê. 
Pode ser usado para dores de garganta, sendo usado em gargarejos. Podendo 
também ser usado em casos de cáries, mau hálito ou inchaço nas gengivas. 
 O óleo de cravo é rico em minerais e ácidos graxos, além de vitamina A e C, 
por isso, tem ótimo efeito sobre a musculatura e articulações, ajudando em casos de 
artrite, reduzindo inchaços e dores. 
Ele é um expectorante natural, propiciando a eliminação de muco e fluidos que 
congestionam o sistema respiratório. Assim, é eficiente remédio contra sinusite, tosse, 
bronquite, asma e tuberculose. 
O óleo de cravoé muito eficaz no tratamento da acne. 
Dê um fim à dor de cabeça com apenas umas gotas do óleo misturadas com uma 
pitada de sal e aplicadas nas têmporas; e a dor de ouvido pode ser aliviada com algumas 
gotas aquecidas. 
O óleo de cravo melhora a circulação sanguínea e fortalece o sistema 
imunológico, regula a temperatura corporal, acelera o metabolismo e purifica o sangue. 
 
Questionário: 
 
1- Apresente a reação entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas de ressonância 
que mostrem como o ânion do eugenol é estabilizado: 
 
Estrutura de ressonância: 
 
 
2- Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos: 
Os agentes dessecantes têm a função de absorver vapores d’água por meio de uma ação 
química ou física. Exemplos desses agentes são o ácido sulfúrico, óxido de cálcio, 
permanganato de cálcio tri-hidratado, cloreto de cálcio, dentre outros. 
 
3- Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação do eugenol, a partir 
do óleo de cravo? (eugenol: P.F. = -11oC; P.E. = 254oC)? 
Os óleos essenciais podem ser extraídos de diferentes formas como, por exemplo, a 
destilação por arraste a vapor, destilação fracionada a pressão reduzida, cristalização e 
por cromatografia. 
 
4- Escreva o mecanismo de decomposição do cloreto de benzoíla em H2O: 
 
 
5- Qual o produto formado na reação de um cloreto de ácido (RCOCl) com: 
a) H2O 
 
 
b) NH3 
 
 
c) R’COOH 
 
 
d) R’OH 
 
 
6- Apresente o mecanismo de reação entre o eugenol e cloreto de benzoíla: 
 
 
7- Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto de benzoíla, visando 
a preparação do benzoato de eugenol? 
Pode ser utilizado também no lugar do fluoreto de benzoíla o nitrato de benzoíla, como 
mostra a seguinte reação: 
 
 
8- Como pode ser realizada a caracterização do eugenol? 
Pode ser por cromatografia de fase gasosa, a caracterização do eugenol foi confirmada 
onde observou-se deslocamentos químicos no espectro de RMN de 13C (50 MHz) e 
DEPT 135. O espectro DEPT 135 apresenta como característica os sinais de CH e CH3 
em fase oposta aos sinais de CH2, além da ausência dos sinais correspondentes aos 
carbonos quaternários, observados normalmente no espectro de RMN de 13C35 
 
9- Discuta a pureza do derivado (benzoato de eugenol), a partir da medida de seu 
ponto de fusão. Como este composto poderia ser melhor purificado? 
Este composto poderia ser melhor purificado através do processo cromatográfico, pois 
uma substância que foi purificado e/ou isolada por um processo extrativo não atinge o 
grau de pureza. 
 
10- Calcule o rendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de cravo 
isolado) e discuta os seus resultados: 
10,02 gramas de cravo _______ 100% 
0,45 gramas de óleo de cravo___ x 
X = 4,5% 
Para cada 10,02 gramas de cravo foram gerados 0,45 gramas de eugenol, temos uma 
porcentagem referente a essa parcela de 4,5% 
Ou seja, o rendimento foi muito baixo, comprado ao teórico que é de 15%, isso pode ser 
explicado por erros que podem ter ocorrido durante o experimento ou pela qualidade do 
cravo utilizado na prática. 
 
11- Além do eugenol (1), o óleo do cravo contém o carofileno (3) e outros terpenos, 
em pequenas quantidades. Explique o que acontece com estes compostos quando o 
eugenol é isolado do cravo pelo seu procedimento experimental: 
 
O cariofileno possui um ponto de ebulição mais elevado que o eugenol, de tal forma que 
a sua destilação por arraste de vapor é dificultada. Quanto aos demais terpenos presentes 
no óleo do cravo, caso estes também sejam destilados, é provável que eles tenham sejam 
separados do eugenol durante o processo de extração, em razão de apresentarem uma 
maior afinidade com a água do que com o solvente orgânico extrator. 
 
4. CONCLUSÃO 
 
A técnica de destilação utilizada no presente experimento nos permitiu observar 
sua excelente extração de óleo de cravo da índia o Eugenol, que este foi determinado seu 
rendimento, o qual se notou a necessidade de uma grande quantidade de matéria prima 
para a obtenção de uma pequena quantidade de produto, ou seja, não obtivemos um bom 
rendimento, pois a quantidade destilada, cerca de 50 ml, produziu apenas cerca de 1 ml 
de óleo tendendo a encarecer o processo. Quanto ao cálculo de rendimento, o mesmo 
pode haver um erro presente, devido a vários fatores, como a precisão no peso inicial de 
cravo, e suas perdas no recipiente, erro de manuseio nos equipamentos e o volume 
destilado também não foi precisamente medido. A solução não foi colocada em 
evaporador, esta evaporou sozinha por determinado tempo (cerca de uma semana), e não 
foi preparado seu derivado, portanto não foi determinado seu ponto de fusão. 
 
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
CAVASOTTO, Thiago. Apostila Química Orgânica; Roteiro prático: Destilação por 
arraste de vapor: extração do óleo de cravo. 2017/2 
 
Destilação por arraste de vapor de água do óleo de cravo e extração quimicamente 
ativa do Eugenol. Disponível em: < 
http://www.iq.usp.br/wjbaader/qfl2343/Coloquio_destilacao_vapor_extracao_2015_Fara
h.pdf>. Acesso em: 22 de Setembro de 2017. 
 
DIAS, Diogo Lopes. "Destilação por arraste de vapor"; Brasil Escola. Disponível em 
<http://brasilescola.uol.com.br/quimica/destilacao-por-arraste-vapor.htm>. Acesso em 24 
de setembro de 2017. 
 
UFSC. Extração do Eugenol- Destilação por arraste de vapor. Disponível em < 
http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp10/arraste.html > Acesso em 23 de setembro de 
2017. 
 
UNESP. ISOLAMENTO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS VOLÁTEIS DE 
FONTES NATURAIS. Química Orgânica experimental. Disponível em: < 
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_17_05/Extra%C3%A7%
C3%A3o%20e%20Purifica%C3%A7%C3%A3o%20do%20limoneno%20%20LIC%201
999.pdf > Acesso em 24 de setembro de 2017. 
 
KOKETSU, Midori. GONÇALVES, Sueli L. Óleos essenciais e sua extração por 
arraste a vapor. Disponível em < 
https://www.agencia.cnptia.embrapa.br/Repositorio/doc8-
1991_000gc3p3vcp02wx5ok01dx9lc4wnplbh.pdf > Acesso em 23 de setembro de 2017. 
 
Remédio Caseiro. Benefícios do óleo de cravo para a saúde! Disponível em: < 
https://www.remedio-caseiro.com/beneficios-do-oleo-de-cravo-para-a-saude/ > Acesso 
em 23 de setembro de 2017. 
 
Benefícios Naturais. Óleo de cravo – Suas propriedades para unhas e dentes. 
Disponível em: < https://www.beneficiosnaturais.com.br/oleo-de-cravo-suas-
propriedades-para-unhas-e-dentes/ > Acesso em 24 de setembro de 2017. 
 
Dicas de Saúde. Os 18 Benefícios do Óleo de Cravo Para Saúde. Disponível em: < 
http://www.saudedica.com.br/os-18-beneficios-do-oleo-de-cravo-para-saude/ > Acesso 
em 23 de setembro de 2017.