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QUÍMICA ORGÂNICA III 1a Questão (Ref.: 201502016847) Pontos: 0,0 / 0,1 Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 2-butanol? Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários. CH3CH2COCH3 e CH3MgBr. CH2O e CH3CH2CH2MgBr. CH3CH2CH2CHO e CH3MgBr. CH3COCH3 e CH3CH2MgBr. CH3CH2CHO e CH3MgBr. 2a Questão (Ref.: 201502271944) Pontos: 0,1 / 0,1 A Tagetona é uma substância de grande interesse comercial, pois é utilizada como aromatizante. Ela é encontrada numa planta comum no Nordeste, o cravo-de-defunto (Tagetes minuta). O nome IUPAC da tagetona é: (Z)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona (Z)-2-etenil-6-metil-2-octen-4-ona (Z)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (E)-3,7-Dimetil-1,3-octadien-5-ona (E)-2,6-Dimetil-5,7-octadien-4-ona 3a Questão (Ref.: 201501922803) Pontos: 0,1 / 0,1 Por meio da reação de butanona com cloreto de metilmagnésio (H3C-MgCl), obtém-se o composto X que, por sua vez, em reação com a água, origina o composto denominado: 3-metil-2-butanol 2-metil-2-butanol pentanal 2-pentanona 2-pentanol 4a Questão (Ref.: 201502272116) Pontos: 0,0 / 0,1 A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo é: A < B < C C < B < A B < A < C B < C < A C < A < B 1a Questão (Ref.: 201501413323) Pontos: 0,1 / 0,1 Os derivados do ácido salicílico (A) sofrem hidrólise em velocidades diferentes. Qual desses derivados hidrolisa mais rápido. Todos hidrolisam com a mesma velocidade B e D hidrolisam mais rápido C D B 2a Questão (Ref.: 201502271651) Pontos: 0,1 / 0,1 Um composto de Grignard é obtido a partir de 13,7 g de um brometo de alquila. Esse composto por hidrólise forma um hidrocarboneto que ocupa 2,5L, medido a 32ºC e pressão de 1,0 atmosfera. O hidrocarboneto pode ser: 2,5-Dimetilhexano Propano. Iso-octano 2-Metilbutano. Iso-butano. 3a Questão (Ref.: 201502271644) Pontos: 0,1 / 0,1 O produto da reação entre a substância acetaldeído, CH3CHO, e o cloreto de isopropil magnésio, (CH3)2CHMgCl, após neutralização, é: 2-metil-2-butanol 3-metil-2-butanol 1-pentanol 1-butanol 2-pentanol 4a Questão (Ref.: 201502271646) Pontos: 0,0 / 0,1 Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz os compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto intermediário D, que, por hidrólise, produz E. O composto E, em presença de KMnO4 ou K2Cr2O7, não é oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar que o composto E é um: éter cetona álcool aldeído ácido carboxílico 1a Questão (Ref.: 201501999228) Pontos: 0,0 / 0,1 Marque a opção FALSA, de acordo com as reações de oxidação e redução com aldeídos e cetonas. Álcoois primários são inicialmente oxidados a aldeídos, mas pode não parar, sendo novamente oxidado a ácido carboxílico. Oxidação é a reação inversa à redução. O ácido crômico e outros reagentes oxidantes que contêm cromo oxidam um álcool primeiramente formando um éster cromato. A substância carbonilada é formada quando o éster cromato sofre uma eliminação. Aldeídos e cetonas são geralmente oxidados usando-se boro-hidreto de sódio (NaBH4) como fonte de íons hidreto. Uma substância orgânica é reduzida quando sofre adição de hidrogênio (H2). Aldeídos e cetonas sofrem redução pela adição de um íon hidreto (H- ) seguida da adição de um próton (H+). 2a Questão (Ref.: 201502272117) Pontos: 0,1 / 0,1 A ordem decrescente de reatividade dos compostos carbonilados abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é: B > C > A C > A > B C > B > A A > B > C A > C > B 3a Questão (Ref.: 201502016850) Pontos: 0,0 / 0,1 Assinale a alternativa que contém o produto da reação do 2-propanol com Na2Cr2O7/H2SO4. a reação não ocorre. 2-propanona. propanoato de metila. 2-propanal. ácido propanóico. 4a Questão (Ref.: 201501395445) Pontos: 0,1 / 0,1 Na reação abaixo, os produtos de reação (A e B) são produto de reações respectivamente de : reação de Michael e de grignard reação aldólica prática e cruzada reação aldólica cruzada e prática ambos são produtos de grignard ambos são produtos de michael 1a Questão (Ref.: 201501392878) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual o nome da reação abaixo? reação de acetal reação de cetal reação de enamina reação de imina reação de Michael 2a Questão (Ref.: 201501393391) Pontos: 0,1 / 0,1 Reagentes de Grignard são utilizados em reações de adição nucleofílica a ___________ e ________ para formar respectivamente ___________ secundários e ___________________. Assinale a alternativa que complete corretamente as lacunas. Cetonas/éteres/carbonos/carbonos terciários Ácidos carboxílicos/ ésteres/ álcoois/carbonos terciários Aldeídos/cetonas/éteres/álcoois terciários. Aldeídos/cetonas/álcoois/álcoois terciários. Ácidos carboxílicos/ ésteres/ álcoois/e álcoois terciários 3a Questão (Ref.: 201501410170) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual das três reações (A,B e C) possui maior velocidade? nenhuma das alternativas acima rota B rota A As três possuem a mesma velocidade rota C 4a Questão (Ref.: 201502188643) Pontos: 0,1 / 0,1 Considere a reação representada abaixo: Se, em outra reação, SEMELHANTE À PRIMEIRA, a mistura de ácido acético e metanol for substituída pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um álcool com 4 átomos de carbono por molécula. álcool com 3 átomos de carbono por molécula. ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula. éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula. éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula. 2a Questão (Ref.: 201502179883) Pontos: 0,1 / 0,1 Difenidramina, Clorfeniramina e Tripelenamina são anti-histamínicos bloqueadores H1 e sedativos. Competem com a histamina pelos receptores H1 presentes nas células efetoras. Das aminas marcadas com uma seta diga qual é a mais básica e qual é a menos básica. c) Clorfeniramina é mais básica; Tripelenamina é menos básica. b) Tripelenamina é mais básica; Difenidramina é menos básica. a) Difenidramina é mais básica; Clorfeniramina é menos básica. d) Difenidramina é mais básica; Tripelenamina é menos básica. e) Clorfeniramina é mais básica; Difenidramina é menos básica. 5a Questão (Ref.: 201502176768) Pontos: 0,1 / 0,1 O nome deste efeito observado abaixo é : Tautomeria alquilação acilação Redução oxidação 1a Questão (Ref.: 201502160005) Pontos: 0,1 / 0,1 Observe as dissertativas abaixo: I.As amidas (R2NCOR) são mais nucleofilicas sobre o O do que o N. II.A carbonila dos ésteres é menos eletrofílica do que as cetonas de uma maneira geral. III.Os cloretos ácidos (RCOCl) são mais reativos que os ésteres frente ao nucleofilo. Está(ão)correta(s) a(s) afirmativa(s): Apenas a II apenas a I Todas estão corretas I e II Apenas a III 2a Questão (Ref.: 201502159930) Pontos: 0,1 / 0,1 Em uma reação de adição nucleofílica com reagente de Grignard, cloreto de metil magnésio CH3MgCl, qual espécie atua como nucleófilo? Mg+2 (íon magnesio) -CH3 (carbânion) +MgCl Cl- (íon cloreto) CH3MgCl 3a Questão (Ref.: 201502164156) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação abaixo é uma etapa importante da síntese de vitamania A. O nome desta reação é do tipo de : estereficação Benzino Hidrólise Claisen Michael 4a Questão (Ref.: 201502170028) Pontos: 0,1 / 0,1 Quais são os reagentes da reação abaixo ? CH3Br/HBr nenhuma das respostas anteriores CH3CH2MgBr/HBr CH3CH2Br/HBr CH3MgBr/HBr 2a Questão (Ref.: 201503039218) Pontos: 0,1 / 0,1 O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e manutenção, com metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de tratamento de abuso de drogas. A preparação da buprenorfina foi feita pelo procedimento padrão de adição do reagente de Grignard à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho do reagente de Grignard utilizado. Qual foi o reagente de Grignard utilizado nessa transformação? (CH3)3CMgBr CH3CH2MgBr CH3MgBr (CH3)3CCH2Cl (CH3)2CHBr 4a Questão (Ref.: 201502765779) Pontos: 0,1 / 0,1 Marque a opção FALSA de acordo com as informações sobre reações de Redução. A reação de um ácido carboxílico com LiAlH4 forma apenas um álcool secundário. Para reduzir ésteres, ácidos carboxílicos e amidas utiliza-se hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), um doador de hidreto mais forte. Boro-hidreto de sódio não é um doador forte suficiente para reagir com ésteres (e ácidos carboxílicos e amidas) menos reativos que aldeídos e cetonas. Ésteres sofrem duas reações de redução sucessivas para formação de álcool, passando por um aldeído. Aldeídos são reduzidos a álcoois primários e Cetonas são reduzidas a álcoois secundários. 5a Questão (Ref.: 201503038662) Pontos: 0,0 / 0,1 Dos reagentes abaixo quais você utilizaria para preparar o pentan-2-ol (CH3CH(OH)CH2CH2CH3)? B e G D e F D e G A e E C e H 1a Questão (Ref.: 201502176763) Pontos: 0,0 / 0,1 Sobre as reações de Substituição Nucleofílica Aromática (SNAr): I. Esta reação depende da quantidade de NO2 no anel aromático bem como sua posição no mesmo; II. A reação ocorre mais rapidamente quando o grupamento NO2 quando ele está na posição meta; III. A reação é mais rápida quando os grupamentos nitro estão em orto e para; Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): I e III apenas a III aepnas a I I e II apenas a II 2a Questão (Ref.: 201502164137) Pontos: 0,1 / 0,1 Observando a molécula de priridina o(s) carbono(s) favorável a entrada de um nucleófilo é (são) no(s) carbono(s): Apenas no carbono 5 Apenas no carbono 4 nos carbonos 3 e 5 Apenas no carbono 3 Nos carbonos 2, 4 e 6. 3a Questão (Ref.: 201502159015) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque os compostos carbonilados abaixo em ordem crescente de reatividade. ( ) A < B < C ( ) C < B < A ( ) C < A < B ( ) B < C < A ( ) B < A < C 4a Questão (Ref.: 201502176737) Pontos: 0,1 / 0,1 O composto com menor pka é: 4-cloro-fenol 3-nitro-fenol 2,4,6 -tri-nitro-fenol 2-metil -fenol fenol 1a Questão (Ref.: 201502226252) Pontos: 0,1 / 0,1 O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. O nome oficial (IUPAC) do cinamaldeido é: Trans-4-fenil-2-butenal (Z)-3-fenilprop-2-enal (E)-3-fenilpropenona (E)-3-fenilprop-2-enal (Z)-4-fenil-2-butenal 2a Questão (Ref.: 201502225968) Pontos: 0,1 / 0,1 Reações de Grignard são úteis para: metoxilar uma cadeia carbônica. introduzir halogênios em moléculas orgânicas. introduzir um grupo alquila em moléculas orgânicas. transformar grupos arílicos em alquílicos. transformar aldeídos em ácidos carboxílicos. 4a Questão (Ref.: 201502226265) Pontos: 0,1 / 0,1 O cinamaldeído (trans-3-fenilprop-2-enal) é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo. A estrutura química do cinamaldeido é: 5a Questão (Ref.: 201502226408) Pontos: 0,1 / 0,1 A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é: A < C < B B < A < C B < C < A A < B < C C < B < A 2a Questão (Ref.: 201501887230) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanal, (2) propanona, (3) metanal e (4) 3-pentanona. 4<2<1<3 4<2<3<1 4<1<2<3 1<2<4<3 3<2<1<4 3a Questão (Ref.: 201501364495) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação a acidez dos fenóis podemos afirmar que: será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição orto; será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição orto; será mais ácido se possui um gupamento ativador na posição para; será mais ácido se possui dois grupamentos ativadores em qualquer posição no anel aromático; será mais ácido se possui um gupamento desativador na posição meta; 4a Questão (Ref.: 201502226416) Pontos: 0,1 / 0,1 A ordem crescente de reatividade das cetonas abaixo em reações de adição nucleofílica à carbonila é: C < B < A B < A < C C < A < B A < C < B B < C < A 5a Questão (Ref.: 201502226989) Pontos: 0,1 / 0,1 A terapia fotodinâmica (TFD) é um tratamento relativamente recente na terapia do câncer que há pouco tempo ganhou a aprovação regulatória nos Estados Unidos, Canadá, Holanda, França, Alemanha e Japão para câncer de pulmão, digestivo e genito-urinário. Corantes catiônicos tem sido explorados como sensibilizadores para TFD, e as classes exploradas incluem os corantes azul de Victoria e azul de metileno. Em trabalho recente uma série de corantesfoi preparada através da adição de reagentes de Grignard para a 2,6-di(4-dimetilamino)fenilcalcogenopiran-4-ona (I). Qual reagente de Grignard foi adicionado à carbonila do composto (I) para preparação do intermediário (II)? CH3Cl CH3MgBr CH3CH(OH)CH2Br CH3CH2MnCl CH3CH2Br 1a Questão (Ref.: 201501365885) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação as reações aldólicas podemos afirmar que : I. Em geral acontecem em meio alcalino; II. O hidrogênio alfa do carbono alfa é ácido e inicia a reação formado um carbânion; III. A reação de Claisen ocorre em cetonas de preferência simétricas; IV. Aldeídos diferentes deverão produzir apenas um produto em meio alcalino; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): I, II e III II e IV apenas a III I e II apenas a I 1a Questão (Ref.: 201407759501) Pontos: 0,1 / 0,1 Assinale a alternativa que não contem um derivado de ácido carboxílico. Anidrido etanóico; Etilamina Etanoato de metila Cloreto de etanoila Etanoato de etila 1a Questão (Ref 201407759501) Os reagentes abaixos (A,B e C) das diversas etapas da anelação de robinson descritas abaixo são respectivamente: A. HCl B. NaOH C.H2O A. NaOH B.NaOH C.NaOH A. H2O B. CrO3 C.NaOH A. NaOH B. HCl C.NaBH4 A.NaBH4 B. HCl C. HBr 3a Questão (Ref.: 201501357833) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação abaixo é oriunda de uma: transesterificação aminação esterificação hidrólise reação aldólica 4a Questão (Ref.: 201501365882) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação a estrutura abaixo podemos afirmar que : I. A estrutura mais estável é o fenol; II. A estrtutura mais estável é a cetona; III. A questão aqui é a aromaticidade do fenol por isto a sua estabilidade; IV. A questão é a ligação dupla da carbonila na qual é mais estável que uma igação simples por isto a cetona é mais estável que o fenol. II e IV são corretas apenas a I está correta apenas a II está correta; I e III são corretas I e IV são corretas 5a Questão (Ref.: 201501364545) Pontos: 0,1 / 0,1 1-Flúor-2,4-Dinitrobenzeno é altamente reativo através do mecanismo ________.Este método é utilizado para determinar a seqüência protéica (método de Sanger). SN1 SN2 Substituição Nucleofílica aromática Substituição eletrófilica aromática oxidação 3a Questão (Ref.: 201408016528) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação de metanal com o composto CH3MgCl e subseqüente hidrólise do produto formado forma etanol e Mg(OH)Cl. O mesmo tipo de reação realizada com acetona irá formar Mg(OH)Cl e: 2-metil-2-propanol 1-propanol propanol 2-butanol 2-propanol 3a Questão (Ref.: 201407760774) Pontos: 0,1 / 0,1 Coloque em ordem crescente de reatividade, frente a um ataque nucleofílico, os seguintes compostos carbonilados: (1) etanoato de metila (acetato de metila), (2) etanamida, (3) cloreto de etanoila (cloreto de acetila) e (4) anidrido etanoico (anidrido acético). 2<4<1<3 2<1<3<4 1<2<4<3 2<1<4<3 3<1<4<2 4a Questão (Ref.: 201408041662) Pontos: 0,1 / 0,1 Aminas primárias e secundárias são muito utilizadas em síntese organica como nucleófilos. Em muitos casos, aminas reagem desta forma frente algumas classes de compostos carbonilados. Quais as classes de compostos provenientes da reação entre uma amina primária e um éster e uma amina secundária e uma cetona, respectivamente? Amida e imina secundária Amida e enamida Imina primária e imina secundária. Enamida e amida Imina e enamida 5a Questão (Ref.: 201407241206) Pontos: 0,1 / 0,1 As drogas do tipo éster são inativadas por hidrólise. A meia vida para a hidrólise da Procaína é menor que 1 minuto. A Procainamida hidrolisa muito mais lentamente. A Lidocaína praticamente não sofre hidrólise in vitro. Das afirmações abaixo, apenas uma está incorreta. a) Os esteres são normalmente menos reativos que as amidas. b) A procainamida hidrolisa mais rapidamente que a procaína pois apresenta um grupo de saída pior. d) A presença de um grupo receptor na posição para nos anéis da procaína e da procainamida diminui a velocidade de hidrólise desses compostos. e) As amidas são mais reativas que os ésteres já que o nitrogênio é mais eletronegativo que o oxigênio e com isso aumenta o caráter eletrofílico da carbonila. c) A lidocaína é a menos reativa pois além de ser uma amina apresenta um grande impedimento estérico. 5a Questão (Ref.: 201408059210) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual é o produto esperado quando é reduzido utilizando H2 gasoso e um catalisador de Ni? e) 5a Questão (Ref.: 201407221250) Pontos: 0,1 / 0,1 A adição nucleofílica de aminas primárias e secundárias a aldeídos ou cetonas geram espécies denominadas _______________ e _____________ respectivamente. Enaminas e iminas Não há reação. Hidrazina e enaminas Iminas e enaminas Enaminas e carbinolamina 1a Questão (Ref.: 201409014161) Pontos: 0,1 / 0,1 Dentre as aminas a seguir, qual apresenta a maior basicidade? Etilamina Difenilamina Anilina 4-nitroanilina Piridina 1a Questão (Ref.: 201409061031) Pontos: 0,0 / 0,1 Sobre reações de adição, assinale a alternativa incorreta: Adição eletrofílica é uma reação comum em alcenos e alcinos, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrófilo. É importante dizer que a entrada do nucleófilo se dá na posição cis em relação ao eletrófilo anteriormente adicionado. Isso ocorre devido às repulsões intereletrônicas entre os dois átomos de cloro. A posição cis é a mais estável. Um exemplo de adição nucleofílica é a reação de um aldeído (ou cetona) em contato com HCN. Primeiramente ocorre um ataque nucleofílico do grupo CN ao carbono da carbonila. Depois ocorre a adição do eletrófilo (H+) ao oxigênio da carbonila formando então uma cianidrina (grupo CN e OH ligados ao mesmo átomo de carbono). Nas reações de adição dois reagentes originam um único produto: A + B --- C Adição nucleofílica é uma reação comum dos compostos carbonilados, ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleófilo. 2a Questão (Ref.: 201409061032) Pontos: 0,1 / 0,1 Quais dessas funções químicas orgânicas são carboniladas? aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas. aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, amidas. 3a Questão (Ref.: 201409061001) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa falsa: Os eletrófilos são deficientes de elétrons, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis. São exemplos de eletrófilos: H+, CH3+, BF3, carbocátions etc. Agente eletrófilo e agente nucleófilo são produtos da quebra heterolítica de ligações. Os eletrófilos são deficientes de elétrons, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis. São exemplos de eletrófilos:OH-, CN-, carbânions, etc. Radical livre é produto da quebra homolítica de ligações. Os nucleófilos são fornecedores de elétrons, funcionam, portanto, como bases de Lewis. São exemplos de nucleófilos: OH-, CN-, carbânions, etc. 4a Questão (Ref.: 201409043327) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação as reações de adição de álcool a cetonas e aldeídos, marque a opção FALSA. Assim como a água, o álcool é um nucleófilo fraco, portanto é necessário um catalisador ácido para a reação ocorrer a uma velocidade razoável. O ataque nucleofílico por uma segunda molécula de álcool, seguida pela perda de um próton, forma o hemiacetal (ou hemiceta). Na primeira etapa da formação do acetal (cetal), o ácido protona o oxigênio carbonílico, tornando o carbono carbonílico mais suscetível ao ataque no nucleófilo. O produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de HEMIACETAL. O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado é denominado de acetal. 5a Questão (Ref.: 201408437738) Pontos: 0,1 / 0,1 Em uma reação de adição nucleofilica onde os produtos são hemicetais e cetais: I) Reação onde o álcool age como nucleófilo, para formação de cetais a reação ocorre entre uma cetona e dois equivalentes de álcool II) Reação entre aminas onde a obtenção de hemicetais ocorre com a utilização de um equivalente de álcool III) Hemicetais são obtidos a partir de cetonas reagindo com um equivalente de álcool. Qual a afirmativa descreve corretamente detalhes da reação e quais os reagentes que devem ser utilizados. Somente I Somente III I e III I e II Somente II 1a Questão (Ref.: 201408454540) Pontos: 0,1 / 0,1 Os reagentes (A,B e C) da reação abaixo são respectivamente: A. NaOH B.NaCl C.H2O A.HCl B. H2O C.HCl A. HCl B. H2O C.H2O A.NaOH/H2O B. HOOH C. HBr A.NaOH/H2O B.A.NaOH/H2O C.NaOH 2a Questão (Ref.: 201408437745) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação de oxidação de álcoois leva a obtenção de compostos de carbonila. Álcoois primários fornecem aldeídos ou ácidos carboxílicos e álcoois secundários, cetonas. Assinale a afirmativa correta. a obtenção do propanal a partir de um álcool primário só ocorre se utilizarmos PCC como agente oxidante. a oxidação do 2-butanol fornece o butanal a oxidação do etanol fornece cetonas Cetonas reagem com PCC para fornecer aldeídos A redução do 2-butanol fornece a 2- butanona 5a Questão (Ref.: 201408454546) Pontos: 0,0 / 0,1 Podemos afirmar que sobre as reações aldólicas intramoleculares; I. A tensão do anel é fundamental para estas reações na qual forma-se preferencialmente os aneis de 5 e 6 membros; II. Em geral são catalisadas por ácidos; III. São catalisadas por base; IV. Podem formar anéis de 3 e quatro membros; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): apenas III apenas a II apenas a I I, II e IV I e III 5a Questão (Ref.: 201408454546) Pontos: 0,0 / 0,1 Qual os reagentes abaixo para esta reação ? CH3NH2/HCl CH3CH2NH2/HCl (CH3)3N/HCl (CH3)2NH/HCl NH3/HCl 4a Questão (Ref.: 201408447806) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual o composto é mais ácido abaixo ? A letra D A letra C A letra B a letra A A e D são as mais ácidas 1a Questão (Ref.: 201407116899) Pontos: 0,1 / 0,1 Observando a molécula de priridina o(s) carbono(s) favorável a entrada de um eletrófilo é (são) no(s) carbono(s): Carbono 6 Nos carbonos 2 e 6 Carbono 2 Carbono 4 Carbono 3 2a Questão (Ref.: 201407112708) Pontos: 0,1 / 0,1 A dimetilamina ao reagir com o etanal fornecerá como produto Trietilamina Uma enamina Uma amida Uma cetona Um álcool primário 4a Questão (Ref.: 201407116911) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação a piridina: I. Por causa da sua estrutura, é mais favorável a reação nucleofílica do que eletrofílica; II. O par de eletróns do nitrogênio não participa da questão da aromaticidade deste composto; III. No carbono 3 sofre a reação de entrada de um eletrofílo; È (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): Apenas II I, II e III I e II II e III Apenas a I 5a Questão (Ref.: 201407122783) Pontos: 0,1 / 0,1 Os reagentes para a reação abaixo são: HCl NaOH/H2O Cl2/AlCl3 CrO3/H2SO4 NaBH4/HCl 1a Questão (Ref.: 201408099690) Investigações recentes em vários países confirmam que alguns óleos essenciais vegetais não somente repelem insetos, mas também apresentam ação inseticida contra insetos pestes específicos. Sabe-se que substâncias voláteis vegetais atuam como atrativos de insetos, podendo agir como inseticidas. Deste modo, muitos terpenos têm recebido atenção especial por parte de pesquisadores. Outros terpenos e fenilpropanóides, como eugenol, cineol e citronelal repelem o mosquito A. aegypti. O nome IUPAC do citronelal é (R)-3,7-Dimetiloct-6-enal. A estrutura que condiz com este nome é: Parte inferior do formulário 5a Questão (Ref.: 201407241094) Pontos: 0,1 / 0,1 DEPAKENE (ácido valpróico) é um agente anticonvulsivante não relacionado quimicamente com outras drogas empregadas no tratamento de distúrbios convulsivos. Forneça o nome sistemático do ácido valpróico. b) Ácido 3-isopropilbutanóico e) 2-isopropilpentanóico a) Ácido 4-carboxieptano d) Ácido 2-propilpentanóico c) Ácido 2-isopropilbutanóico 2a Questão (Ref.: 201513021767) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual a interação intermolecular mais forte que pode ocorrer entre duas moléculas de butanamina? Van der Waals. Ligação de Hidrogênio. Iônica. Dipolo-dipolo. Covalente. 2a Questão (Ref.: 201409888459) Pontos: 0,1 / 0,1 Aldeídos e Cetonas pertencem à uma classe de moléculas ditas carboniladas. A presença da carbonila confere à esses compostos grande reatividade. A principal reação de compostos carbonílicos se dá através de: Reação de hidratação Substituição Nucleofílica SN2 SN1 Reação de alquilação 4a Questão (Ref.: 201410029485) Pontos: 0,1 / 0,1 Hormônios são substâncias químicas (mensageiros) produzidas e secretadas pelas glândulas endócrinas e que, lançadas na corrente sanguínea, coordenam o funcionamento do organismo como um todo. Os ovários produzem os hormônios sexuais que regulam a ovulação e a menstruação, garantem a manutenção da gravidez e são os responsáveis pelo desenvolvimento dos caracteres femininos, influenciando no crescimento dos orgãos reprodutivos. O ciclo menstrual é controlado por quatro hormônios: o hormônio estimulador do folículo (FSH), o hormônio luteizante (LH), os estrogênios (como o estradiol, que estimula o desenvolvimento do endométrio e influencia a libido) e a progesterona, essencial para o desenvolvimento do embrião (placenta e glândulas mamárias). A estrutura química da progesterona é fornecida ao lado. Sabendo que as carbonilas apresentam uma geometria trigonal plana, quais seriam respectivamente as faces observadas nas carbonilas 14 e 19? Re; Si Si; SiRe; Re E; Z S; R 5a Questão (Ref.: 201409988856) Pontos: 0,1 / 0,1 Aldeídos e cetonas são reduzidos por NaBH4 ou LiAlH4 para produzir álcoois ______________ e ______________ respectivamente. Secundário e Terciário Primário e secundário Secundário e primário Primário e terciário Terciário e Secundário 1a Questão (Ref.: 201409831785) Pontos: 0,1 / 0,1 Ao reagir cetonas com aminas primárias, espera-se obter como produto: Aminas secundárias Aminas terciárias Iminas Amidas Enaminas 2a Questão (Ref.: 201409774383) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação do butanol com um agente oxidante forte leva à formação de qual produto? etanoato de etila. ácido butanóico. butanona. 2-butanol. butanal. 3a Questão (Ref.: 201409831786) Pontos: 0,1 / 0,1 Ao reagir aldeídos com aminas primárias, espera-se obter como produto: Amidas Aminas terciárias Enaminas Aminas secundárias Iminas 4a Questão (Ref.: 201409831790) Pontos: 0,1 / 0,1 Ao reagir aldeídos com aminas secundárias, espera-se obter como produto: Imidas Iminas Hidrazonas Enaminas Amidas 5a Questão (Ref.: 201401497343) Pontos: 0,1 / 0,1 Catecolaminas é o nome dado a um grupo de aminas aromáticas (norepinefrina, epinefrina, dopamina e seus derivados) que atuam como neuro-transmissores. Qual das catecolaminas abaixo é a mais básica e qual é a menos básica. e) Metildopamina é a mais básica; Epinefrina é a menos básica a) Dopamina é a mais básica; Metildopamina é a menos básica. b) Metildopamina é a mais básica; Norepinefrina é a menos básica. d) Norepinefrina é a mais básica; Epinefrina é a menos básica. c) Epinefrina é a mais básica; Metildopamina é a menos básica 5a Questão (Ref.: 201401494194) Pontos: 0,1 / 0,1 A amina menos básica será a estrutura: todas possuem a mesma basicidade. letra C letra A Letra B letra D 2a Questão (Ref.: 201402087531) Pontos: 0,0 / 0,1 Em qual das reações de adição de nitrogênio nucleofílico abaixo (em meio ácido) será produzida uma enamina? ciclohexanona + etilamina. butanona + metilamina. propanal + etilamina. etanal + dimetilamina. butanal + metilamina. 1a Questão (Ref.: 201401842801) Pontos: 0,0 / 0,1 Quais dessas funções químicas orgânicas são carboniladas? aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas. aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, amidas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres, aminas. aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas. 5a Questão (Ref.: 201402098045) Pontos: 0,0 / 0,1 Os aldeídos constituem uma das principais famílias olfativas empregadas na confecção de perfumes. O citral, um dos componentes mais comuns de perfumes com toques cítricos, é na verdade uma mistura de dois aldeídos isoméricos: o geranial e o neral. Esses aldeídos diferem entre si pela estereoquímica da ligação dupla conjugada com o grupamento aldeído. Essa pequena diferença estrutural confere às duas moléculas propriedades olfativas diferentes, já que o geranial possui um forte odor cítrico, que remete ao limão, e o neral tem um odor menos acentuado, porém mais adocicado. Os nomes IUPAC do Geranial e do Neral são respectivamente: (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (E)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (E)-2,7-Dimetil-3,6-octanal (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal; (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (Z)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona; (E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienona (trans)-3,7-Dimetil-2,6-octanal; (cis)-3,7-Dimetil-2,6-octanal 1a Questão (Ref.: 201401829658) Pontos: 0,1 / 0,1 Em qual das reações de adição de nitrogênio nucleofílico abaixo (em meio ácido) será produzida uma enamina? butanona + metilamina. ciclohexanona + etilamina. etanal + dimetilamina. propanal + etilamina. butanal + metilamina. 2a Questão (Ref.: 201401842953) Pontos: 0,0 / 0,1 Qual o produto da reação do CH2O com CH3CH(CH3)MgBr? 2-metil-1-propanol. 2-metil-1-butanol. 1-butanol. 1-pentanol. 1-metil-1-butanol. 5a Questão (Ref.: 201402098781) Pontos: 0,0 / 0,1 O tratamento de abuso e dependência de opiáceos por desintoxicação, substituição e de manutenção, com metadona e, mais recentemente, a buprenorfina, é o mais bem sucedido programa farmacoterapêutico de tratamento de abuso de drogas. A preparação da buprenorfina foi feito pelo procedimento padrão de adição do brometo de terc-butil magnésio ( (CH3)3CMgBr) à cetona 8. Esta reação apresenta um baixo rendimento (30%) devido ao tamanho do reagente de Grignard. O reagente de Grignard ataca a carbonila por qual face, para fornecer a Buprenorfina? Re Si E S Z 1a Questão (Ref.: 201401229579) Pontos: 0,0 / 0,1 As reações abaixo (A, B e C) são denominadas respectivamente de : A oxidação B redução C claisen A redução B oxidação C gringnard A oxidação B redução e C enaminas A redução B Iminas e C Gringnard A Iminas B redução e C condensação aldólica 2a Questão (Ref.: 201401219563) Pontos: 0,0 / 0,1 Na figura abaixo, trata-se da reação de : transesterificação hidrólise esterificação Iminas SN1 3a Questão (Ref.: 201401223694) Pontos: 0,0 / 0,1 Ao observar a molécula abaixo o enolato formado quando se retira o próton Ha através de uma base volumosa é baseada na regra de : Markonikov Hoffman gringnard Karash Zaitsev 5a Questão (Ref.: 201401235391) Pontos: 0,0 / 0,1 Sobre a piridina e a reação abaixo podemos afirmar que: I. A piridina é mais vulnerável em reações nucleofílicas do que eletrófilicas; II. A reação abaixo é um caso de um ataque eletrofílico na piridina; III. A piridina sofre reações eletrófilicas na posição3; IV. A piridina possui nas posições 2 e 4 possíveis ataques nucleofílicos; Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): I e II I, III e IV Apenas I III e IV I, II e IV 2a Questão (Ref.: 201402489857) Pontos: 0,1 / 0,1 A seguinte ordem de reatividade tem sido observada para reação dos benzoatos para substituídos com NaOH: Y= NO2 > Br > H > CH3 > OCH3. Qual das afirmativas abaixo é verdadeira? c) O grupo metil diminui a reatividade por doar elétrons por efeito indutivo. d) O bromo aumenta a reatividade por retirar elétrons por efeito indutivo. e) O grupo metoxi (OCH3) diminui a reatividade por doar elétrons por ressonância. b) O grupo metoxi (OCH3) diminui a reatividade por doar elétrons por efeito indutivo. a) O grupo nitro aumenta a reatividade por retirar elétrons por ressonância. 3a Questão (Ref.: 201502694169) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação as reações de Redução de aldeídos e cetonas, marque a opção FALSA. O ciclo-hexanol, pode ser preparado tratando-se a ciclo-hexanonacom boro-hidreto de sódio. As substâncias com grupos carbonílicos reativos formam produtos de adição direta porque, para aquelas substâncias a adição conjugada é mais rápida. Comparando com aldeídos, as cetonas formam menos produtos de adição direta e mais produtos de adição conjugada. Os aldeídos, por exemplo, têm grupos carbonílicos menos reativos do que as cetonas, por isso boro-hidretos de sódio formam inicialmente produtos de adição direta com aldeídos. A reação que favorece a formação do produto é aquela mais rápida, portanto o produto formado dependerá da reatividade do grupo carbonila. As substâncias com grupos carbonílicos reativos formam produtos de adição direta porque, para aquelas substâncias a adição conjugada é mais rápida. 3a Questão (Ref.: 201502088426) Pontos: 0,1 / 0,1 As reações de redução de amidas fornecem aminas primárias ou secundárias dependendo do grau de substituição da amida. Assinale a afirmativa correta. Amidas são sofrem redução apenas oxidação A obtenção de aminas primaria ocorre por reação de Amida NN-dissubstituída com CrO3 em ácido diluído. Amidas são reduzidas com LiAlH4 seguida de tratamento com H2O para obtenção da amina correspondente Amidas são reduzidas com NaBH4 e posterior reação com H3O+ para obtenção da enamina correspondente Aminas são reduzidas a amidas e vice-versa 3a Questão (Ref.: 201504894969) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação abaixo feita por um ataque: Por um ataque eletrófilico no carbono 4 da piridina Por um ataque nucleofílico no carbono 2 da piridina Por um ataque nucleofíico no carbono 3 da piridina Por um ataque eletrófilico no carbono 2 da piridina Por um ataque eletrófilico no carbono 3 da piridina 3a Questão (Ref.: 201501437259) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre a reatividade de aldeídos e cetonas podemos afirmar que: Um composto aromático ligado diretamente a carbonila influencia através do efeito de ressonância diminuindo a sua reatividade; O efeito indutivo doador de elétrons diminui a reatividade destas compostos e aumentando a cadeia alquílica este efeito ainda é maior; todas as afirmativas acima estão corretas O efeito estéreo influencia de maneira negativa a reatividade dos carbonilados; De uma maneira geral os aldeídos são mais reativos que a cetonas; 4a Questão (Ref.: 201502042382) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre intermediários reativos, nucleófilos e eletrófilos, assinale a alternativa correta: A região da carbonila que sofre um ataque nucleofílico é o Oxigênio, que é um nucleófilo. Um nucleófilo é qualquer íon positivo ou qualquer molécula neutra que tenha pelo menos um par de elétrons não compartilhado. O termo refere-se à Espécie química que busca centros negativos em moléculas envolvidas numa reação química. Um nucleófilo é um bases de Lewis, ou seja, um potencial doador de par de elétrons. Núcleo (representando o caráter positivo dos prótons presentes) + filo (derivado do grego "philo": atração), ou seja uma espécie química que atrai cargas negativas. 5a Questão (Ref.: 201407827753) Pontos: 0,1 / 0,1 De acordo com as Reações de Witting, marque a opção FALSA. A reação global combina a ligação dupla do oxigênio da substância carbonilada e o grupo que tem um carbono com ligação dupla da ilida de fósforo. A ilida pode ser escrita na forma que permite uma ligação dupla porque o fósforo pode ter mais do que oito elétrons na sua camada de valência. A ilida é uma substância que tem cargas opostas em átomos adjacentes ligados por ligações covalentes com octetos completos. A reação de um aldeído ou uma cetona com um ilida de fósforo para formar um alceno é chamada Reação de Witting. Um aldeído ou uma cetona reagem com ilidas de fósforo para formar um alcano. 3a Questão (Ref.: 201407226359) Pontos: 0,1 / 0,1 Em realção ao pirrol podemos afirmar que : I. O pirrol reage com um eletrófilo na posição no carbono 2; II. O pirrol reage com um eletrófilo na posição no carbono 3; III. O par de eletróns do pirrol participa da aromaticidade deste composto; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s): Apenas a III I e III Apenas a I I e II Apenas a II 5a Questão (Ref.: 201407224205) Pontos: 0,1 / 0,1 Explique porque a reação abaixo não ocorre: O reagente de Grignard está incompleto Forma-se um complexo do tipo O-MgCl que não se dissocia Grignard só reage com aldeídos dando origem a álcoois terciários. Pelo fato de haver uma reação paralela do reagente de Grignard com o etanol, assim não há reação com a cetona. Cetonas não reagem reagentes de Grignard. 2a Questão (Ref.: 201501957950) Pontos: 0,0 / 0,1 Assinale a alternativa que contém o produto da reação do 2-metil-2-propanol com Na2Cr2O7/H2SO4. ácido 2-metil-propanóico. a reação não ocorre. propanoato de metila. 2-metil-propanona. 2-metil-propanal. 3a Questão (Ref.: 201501957896) Pontos: 0,1 / 0,1 Em qual das reações de adição de nitrogênio nucleofílico abaixo (em meio ácido) será produzida uma enamina? butanal + metilamina. butanona + metilamina. propanal + etilamina. etanal + dimetilamina. ciclohexanona + etilamina. Os ésteres podem ser obtidos por meio de uma reação entre ácidos e álcoois conhecida como reação de esterificação. Genericamente, temos: Ácido carboxílico + Álcool → Éster orgânico + Água Com base nessa informação, indique o éster que será formado na reação entre o ácido acético (ácido etanóico) e o etanol: Acetato de propila Etanoato de etila Acetato de metila Metanoato de etila Etanoato de metila 4a Questão (Ref.: 201501789641) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual das aminas abaixo é terciária? N,N-dimetilmetanamina N-metilpropanamina. N-metiletanamina,, Propanamina Etilamina 3a Questão (Ref.: 201201088810) Pontos: 0,0 / 0,1 Coloque em ordem decrescente de acidez dos fenóis abaixo. a>c>b>d d>b>a>c c>b>a>d b>c>d>a b>c>a>d 4a Questão (Ref.: 201201099422) Pontos: 0,1 / 0,1 O produto da reação abaixo é oriundo de uma reação de : transesterificação hidrólse esterificação hidratação desaminação 4a Questão (Ref.: 201503306177) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre reação de aldeídos e cetonas com oxigênio nucleofílico, assinale a alternativa incorreta: o acetal ou cetal podem ser convertidos novamente em aldeídos ou cetonas em solução aquosa ácida. O produto formado quando um equivalente de álcool é adicionado a uma cetona é chamado hemicetal. o produto formado quando um equivalente de um álcool é adicionado a um aldeído é chamado de hemiacetal. O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado a um aldeído é chamado acetal. O produto formado quando um segundo equivalente de álcool é adicionado a uma cetona é chamado acetal. 5a Questão (Ref.: 201503574515) Pontos: 0,1 / 0,1 Investigações recentes em vários países confirmam que alguns óleos essenciais vegetais não somente repelem insetos, mas também apresentam ação inseticida contra insetos pestesespecíficos. Sabe-se que substâncias voláteis vegetais atuam como atrativos de insetos, podendo agir como inseticidas. Deste modo, muitos terpenos têm recebido atenção especial por parte de pesquisadores. Outros terpenos e fenilpropanóides, como eugenol, cineol e citronelal repelem o mosquito A. aegypti. O nome IUPAC do citronelal é (R)-3,7-Dimetiloct-6-enal. A estrutura que condiz com este nome é: 1a Questão (Ref.: 201502695964) Pontos: 0,1 / 0,1 A adição nucleofílica de hidrazina (reação de Wolff-Kishner) é um importante médoto de : Todas afimativas estão corretas Produção de enaminas Produção de alcanos a partir de aldeídos e cetonas Produção de álcoois secundários Produção de hidrazona 2a Questão (Ref.: 201502695459) Pontos: 0,1 / 0,1 Em relação a piridina podemos afirmar que: I. A piridina reage principalmente com eletrófilo; II. A piridina reage principalmente com AlCl3 nas reações de acilação de Friedel Carfts; III. O par de elétrons da piridina não está em ressonancia com o sistema aromático logo este mais disponível em capturar prótons no meio portanto mais básico; Está(ão) correto(s) a(s) afirmativa(s): I e III Apenas a II I e II apenas a III apenas a I 3a Questão (Ref.: 201502695382) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual dos compostos abaixo não sofre a reação de oxidação? D C B A todos os compostos acima se oxidam 4a Questão (Ref.: 201502714135) Pontos: 0,1 / 0,1 Nas reações aldólicas intramoleculares a tensão do anel irá influenciar a formação de anéis de : A tensão do anel não irá influenciar a formação dos anéis; 8 membros 5 ou 6 membros 4 membros 3 membros 5a Questão (Ref.: 201502696016) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação abaixo trata-se de : Oxidação Reação de Michael Anelação de robinson Redução Uma adição de Michael seguida de uma anelação de Robinson 2a Questão (Ref.: 201301900917) Pontos: 0,0 / 0,1 Como você poderia usar a reação de Grignard sobre um aldeído ou cetona para sintetizar o 1-propanol? Assinale a alternativa que contém os reagentes necessários. CH3CHO e CH3MgBr. CH2O e CH3CH2CH2MgBr. CH3COCH3 e CH3MgBr. CH3CH2CHO e CH3MgBr. CH2O e CH3CH2MgBr. 5a Questão (Ref.: 201501199729) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre o benzino podemos afirmar que : Para ser produzido precisa de altas temperaturas; Precisa de um bom grupo de saída para ser formado, de preferência um haleto; Tem algumas aplicações industriais como síntese de algumas aminas e fenóis; Todas as afirmativas estão corretas; Possui ligação tripla sendo incomum na natureza dos compostos chamados aromáticos; 4a Questão (Ref.: 201503038436) Pontos: 0,0 / 0,1 Os óleos essenciais isolados de Eucalyptus ocorrem principalmente nas folhas onde são produzidos e armazenados em células secretoras. Bruneton (Bruneton J.; Elementos de Fitoquimica y de Farmacognosia, Acribia: Zaragoza, 1992) relata que o óleo essencial das folhas de plantas deste gênero é um líquido incolor ou amarelado, por vezes acastanhado ou esverdeado, fluido, com cheiro forte, aromático e de sabor picante, apresentando como principais compostos isolados, o 1,8-cineol (eucaliptol), piperitona, felandreno e aldeídos voláteis.. O nome oficial da Piperitona cuja estrutura está sendo mostrada abaixo é: (R)-3-isopropil-6-metilcicloex-5-en-1-ona (S)-6-Isopropil-3-metilcicloex-2-en-1-ona (S)-3-isopropil-6-metilcicloex-5-en-1-ona (S)-3-isopropil-5-metilcicloex-2-en-1-ona (R)-5-Isopropil-2-metilcicloex-2-en-1-ona
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