ORGANICA i ATIVIDADE ÁRA AV3 atividadecom respostas

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1) Entre os produtos naturais de origem marinha 
com propriedades antineoplásicas, encontra-se a 
briostatina. Determine o número de 
grupamentos ésteres na estrutura da mesma 
 
A 1 
B 4 
C 3 
D 0 
E 2 
 
 
2) A biossíntese é uma ciência que estuda a origem dos 
metabólitos em plantas. A planta denominada Smilax 
officinalis conhecida vulgarmente como salsaparrilha é utilizada 
popularmente contra infecções do trato urinário. Recentemente, 
pesquisas envolvendo a atividade desta planta descobriram o seu 
grande efeito contra a gota, que é uma doença caracterizada em 
aumentar o nível de ácido úrico e causa inflamações em algumas 
regiões do corpo. Uma das substâncias ativas foi isolada, sendo 
identificada e descrita abaixo. Indique o número de grupamentos 
éteres na estrutura ao lado. 
 
 
 
 
 
 
A 4 B 3 C 2 
D 1 E 0 
 
 
3) A fórmula estrutural representada é a do aspartame, 
adoçante artificial usado em dietas hipocalóricas. 
Dê o nome dos grupos funcionais que se encontram 
circulados. 
 
 
4) O lanosterol é um triterpenoide tetracíclico. É o 
composto a partir do qual todos os esteroides são 
derivados. 
 
Quantos carbonos quaternários com hibridização 
sp3 existem na molécula de lanosterol? Localize na 
molécula. 
 
A nenhum 
B 5 C 7 
D 3 E 4 
Quantos Grupos metilas há na molecula? .8.........Aponte 
na molécula. 
 
5) Indique as forças moleculares presentes nas moléculas 
marcadas. 
A Ambas são dipolo-dipolo 
B Ambas são van der waals. 
C Van der waals e dipolo-dipolo. 
D Ligação de hidrogênio e dipolo-dipolo. 
E Dipolo-dipolo e van der waals 
 
 
Explique 
 
5) O metilmercaptano (CH3SH) é um ácido mais forte que o metanol (CH3OH). Essa característica é devido ao fato de: 
I - a base conjugada do metilmercaptano ser mais fraca que a base do metanol; 
II - o oxigênio ser mais eletronegativo que o enxofre, suportando melhor a carga negativa; 
III - o metanol não suportar uma carga aniônica maior que o metilmercaptano. 
 Analise as afirmativas acima e indique a alternativa correta. 
A II está correta. B I e III estão corretas. 
C I está correta. D II e III estão corretas 
E as afirmativas I e II estão corretas. 
 
6) Com base na estrutura ao lado responda: 
a) Indique o número de carbonos sp2 na molécula abaixo: 
A 3 B 4 C 7 D 0 E 6 
b) Aponte e descreva a fução organica. 
c) Os grupos são ativantes ou desativantes. Escolha um grupo e faça a ressonância 
detalhadamente. 
 
7) A vitamina C, descrita abaixo, é capaz de aumentar a produção de 
colágeno (essencial para a sustentação e firmeza da pele), clarear a pele, 
proteger contra os danos da exposição ao sol e ainda minimizar os 
efeitos nocivos dos radicais livres. Podemos afirmar que essa molécula 
é hidrofílica 
PORQUE posssui grupos OH que fazem pontes de hidrogênio com a 
água. 
 
Analise a afirmativa acima e marque a resposta correta. 
A A afirmativa é INCORRETA, porém a justificativa é CORRETA. 
B Não existem dados na estrutura que possa responder corretamente 
C A afirmativa é CORRETA e a justificativa é CORRETA. 
 
 
 
D A A afirmativa é CORRETA, porém a 
justificativa é INCORRETA. 
 
E Tanto a afirmativa quanto a justificativa 
são INCORRETAS. 
 
7) LSD é o acrônimo de Lysergsäurediethylamid, palavra alemã para 
a dietilamida do ácido lisérgico, que é uma das mais potentes substâncias 
alucinógenas conhecidas.Foi sintetizada pela primeira vez em 1938 e, 
em1943, o químico suíço Albert Hofmann descobriu os seus efeitos de uma 
forma acidental. É uma droga que ganhou popularidade na década de 60, 
estando seu consumo culturalmente associado ao movimento psicodélico, 
mais conhecido na tradicional "fase psicodélica" da banda de rock 
inglesa The Beatles, entre 1965 e 1967, e de muitas outras, como a 
banda Pink Floyd, cujo vocalista e guitarrista fundador Syd 
Barrettenlouqueceu devido ao consumo excessivo dessa e de outras drogas. 
 
Quantos carbonos terciários existem na 
molécula do LSD? 
A nenhum B 6 
C 3 D 7 
E 5 
 
7) Coloque os seguintes compostos em ordem de acidez: 1) 
acetonitrila CH3CN; 
2) ciclohexano; 
3) álcool etílico; 
4) nitrometano NO2CH3. 
A 1>3>2>4 
 B 1>3>2>4 
C 4>1>3>2 
D 1>2>3>4 
E 2>3>1>4 
 
 
8) A curcumina (estrutura abaixo) está presente na cúrcuma utilizada em temperos 
mais exóticos, principalmente na Índia. Foi descoberta há pouco tempo que ela 
apresenta um efeito antitumoral e também um efeito anti-HIV, sendo liberada pelo 
FDA para comercialização. Observando a sua estrutura, indique os grupos 
funcionais (1,2 e 3) 
abaixo 
A 1. Ácido carboxílico 2. Cetona 
3. Aminas 
 B Éter 2. Cetona 3. Fenol 
C 1. Fenol 2. Cetona 3. Éter 
D 1. Fenol 2. Aldeído 3. Éter 
E 1. Álcool 2. Aldeído 3. Éter 
 
9) Água e metano apresentam massas moleculares próximas: 18 e 16 u.m.a, respectivamente. No entanto, o metano ferve 
a - 162 °C, enquanto o ponto de ebulição da água é de 100 °C. Explique esse fato em termos das interações 
intermoleculares. 
Resposta: Embora as duas substâncias apresentem valores de massas moleculares próximos, o fato de a água apresentar 
ponto de ebulição mais elevado faz com que ela realize ligações de hidrogênios entre suas moléculas, enquanto as 
moléculas metano realizam forças de dipolo induzido. Portanto, quanto mais intensas as forças intermoleculares 
realizadas pelo composto, maiores serão o P.E, as ligações de hidrogênio e a força intermolecular. 
 
 
10) Com base nos confômeros abaixo responda: 
 
a) Aponte na estrutura os cis e trans. 
b) Qual dos confômeros é mais estável do trans 3-etil-1-isopropil ciclohexano? 
 
A Estrutura 1 
 B Estrutura 2 
C Estrutura 3 
D Estrutura 4 
E nenhuma das anteriores 
11) Considere as estruturas: 
Elas representam: 
(A) isômeros trans-cis. 
(B) isômeros cis-trans. 
(C) isômeros de função 
(D) não são isômeros. 
(E) a mesma substância. Explique 
 
 
 
12) Com base nas estruturas respondae: 
 
a) Determine a função orgânica de cada 
um dos compostos 
b) As forca intermoleculares 
c) O caracter ácido 
d) O tipo de carbono (sp, sp2 e sp3) 
e) Verifique a presença de isômeros cis e 
trans (caso ocorra) 
f) Aponte as força intermoleculares 
g) Prediga a solubilidade em água 
 
 
 
 
 
13) As vitaminas são substâncias essenciais para o nosso organismo, porém não são sintetizadas por ele. A 
vitamina A é responsável pela transmissão química de imagens do olho para o cérebro. A vitamina C é 
responsável. dentre outras coisas, por um aumento da resistência imunológica. Observando as estruturas, discuta 
trans. 
trans. 
Cis 
Cis 
a solubilidade das vitaminas A e C em água e óleo e indique qual delas é mais facilmente eliminada pela urina. 
 
Resposta: A vitamina C é mais solúvel em água devido à quantidade de hidroxilas que podem efetuar pontes de 
hidrogênio com a água. Sua estrutura é semelhante à da água (polar). A vitamina A é mais solúvel em óleo por 
ser uma molécular apolar. A vitamina C é facilmente eliminada pela urina, pois a urina contém uma grande 
quantidade de água e a vitamina C é solúvel em água. 
 
14) Quais são as funções orgânicas desta molécula?