Farmacognosia II Aula 3 Ligninas Lignanas Cumarinas Cromonas Xantonas

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Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas
Farmácia
Prof. Msc. Luiz Fabrício Gardini Brandão
Farmacognosia II
Aula 3 – Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas
Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas
Farmácia
Cumarinas, Cromonas e Xantonas
Cumarinas Cromonas Xantonas
Isômeros (amarelo)
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Cumarinas
Posição 7 – Hidroxilada, Metilada, Glicosilados, Prenilados.
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Cumarinas
Posição 7 – Hidroxilada, Metilada, Glicosilados, Prenilados (isoprenil).
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Condensação Cabeça - Cauda
Óleos Essenciais / Terpenos
unidade isoprênica
Relembrando…
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Cumarinas
Prenilação em C-6 e C-8 origina as pirano e furanocumarinas, lineares e angulares, respectivamente.
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Cumarinas
Prenilação em C-6 e C-8 origina as pirano e furanocumarinas, lineares e angulares, respectivamente.
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Piranoses e Furanoses
Aldoses  Piranoses 
Cetoses  Furanoses
Relembrando…
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Cumarinas
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Cromonas
Cromonas
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Xantonas
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Propriedades Farmacológicas
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Propriedades Farmacológicas
Imunosupressor, relaxante muscular, hipolipidêmica, hipotensora.
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Propriedades Farmacológicas
Hipotensora, inibe agregação plaquetária, relaxante do músculo liso e cardíaco.
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Propriedades Farmacológicas
Atividade antiespasmódica
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Propriedades Farmacológicas
Vasodilatador e antitrombótico
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Propriedades Farmacológicas
Inibidores da peroxidação lipídica – antioxidantes.
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Propriedades Farmacológicas
Atividade anti HIV.
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Furanocumarinas - Fototoxicidade
Absorvem fortemente energia na região do U.V. (300 a 400 nm).
Ao reagir com a luz forma-se um estado excitado que reagem com DNA, RNA, proteínas e lipídeos ocasionando lesão nas células.
Furanocumarinas  compostos conjugados
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Drogas Vegetais Clássicas
ÂMIO
Nome Científico: Ammi visnaga
Família: Apiaceae
Parte usada: Frutos
Dores de cólicas renais
Constituintes: Furanocromonas e piranocromonas
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Drogas Vegetais Clássicas
ANGÉLICA
Nome Científico: Angelica archangelica
Família botânica: Apiaceae
Parte usada: Raízes
Estimulante de apetite
Constituintes: Cumarinas simples e furanocumarinas lineares e angulares
Furanocumarinas – Fotossensibilidade (risco-benefício não aceitável) 
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Drogas Vegetais Clássicas
TREVO
Nome Científico: Melilotus officinalis / Melilotus altissimus
Família: Fabaceae
Parte usada: folhas e flores
Tratamento de insuficiência renal crônica
Constituintes: Dicumarol
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Drogas Vegetais Clássicas
CITROS
Nome científico: Citrus aurantium / Citrus medica
Família Botânica: Rutaceae
Parte usada: Frutos imaturos
Para náusea, vômito, perda de apetite, insuficiência venosa.
Constituintes: cumarinas, furanocumarinas, flavonoides e terpenos.
Furanocumarinas (lesões se entrar em contato com a pele)
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Ligninas, Lignanas e Neolignanas
Ligninas
Substâncias que se depositam nas paredes das células vegetais (rigidez).
Quantidade de lignina na Terra só é menor que de carboidratos.
São polímeros de unidades C6-C3.
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Ligninas, Lignanas e Neolignanas
Lignanas
Dímeros formados à partir do acoplamento oxidativo de álcoois cinamílicos entre si ou destes com ácidos cinâmicos
Neolignanas
Grupo criado por Gotlieb, são dímeros oxidativos de alilfenóis e propenilfenois entre si ou cruzados e não apresentam oxigênio no C-γ).
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Ligninas, Lignanas e Neolignanas
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Ligninas, Lignanas e Neolignanas
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Ligninas, Lignanas e Neolignanas
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Drogas Vegetais Clássicas
PODOFILO
Nome científico: Podophyllum peltatum / P. hexandrum
Família Botânica: Berberidaceae
Parte usada: Raízes dessecadas
Propriedades antineoplásicas (podofilotoxina)
Constituintes: lignanas
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Drogas Vegetais Clássicas
GUAIACO
Nome científico: Guaiacum officinale
Família Botânica: Zygophyllaceae
Parte usada: Resina do lenho
Tratamento de reumatismo, gota e artrite (não confirmado cientificamente).
Constituintes: neolignanas (ácido alfa-guaiacônico)
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ATIVIDADE ESTRUTURADA (1,0)
Pesquisar um artigo científico inédito sobre uma classe dos compostos citados nesta aula (cromonas, xantonas, cumarinas, lignanas, neolignanas) que contenha ensaios de atividade biológica. Elaborar uma apresentação de 5 a 10 minutos para o dia 20/08 (em powerpoint ou prezi) contendo um resumo dos ítens:
Introdução
Materiais e Métodos
Resultados e Discussões
Conclusões
Enviar um email com título: ATIVIDADE ESTRUTURADA GNOSIA II com o NOME do artigo no corpo do email (juntamente com uma cópia em PDF anexada) para luiz.brandao@estacio.br até o dia 09/08 (às 14:00). No dia da apresentação trazer uma cópia do artigo impresso.
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