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FARMÁCIA – FA3N ANDRÉA FREIRE BODART ANA PAULA KERCKHOFF CRISLAYNE MORAES DE SOUZA JIUYAN QIU THAIS ERVATI MACEDO Prática nᵒ 02 (16/03/2016) EXTRAÇÃO COM SOLVENTES VILA VELHA MARÇO - 2016 ANDRÉA FREIRE BODART ANA PAULA KERCKHOFF CRISLAYNE MORAES DE SOUZA JIUYAN QIU THAIS ERVATI MACEDO EXTRAÇÃO COM SOLVENTES Relatório do Curso de Graduação em Farmácia apresentado à Universidade Vila Velha - UVV, como parte das exigências da Disciplina Química Orgânica I sob orientação do Professor Fernando Fontes Barcelos. VILA VELHA MARÇO – 2016 1. INTRODUÇÃO A extração (transferência de um soluto de um solvente para outro) é uma das técnicas mais importantes para o isolamento e a purificação de substâncias orgânicas. Muitos produtos naturais ocorrem em tecidos de animais ou de plantas com alta proporção de água. A extração dos tecidos com um solvente imiscível em água é empregada para isolar os produtos naturais. Muitas vezes usam-se solventes imiscíveis em água, como o éter de petróleo [II]. Em sua forma mais simples, a extração baseia-se no princípio da distribuição de um soluto entre dois solventes imiscíveis, podendo ser utilizado procedimento a quente ou a frio, além de poder ser realizada de diferentes formas: extração simples e extração múltipla [I]. A extração simples é a extração realizada em apenas uma etapa, ou seja, determinamos o volume do solvente extrator e realizamos a extração com todo esse solvente de uma única vez. É realizada em um funil de separação [III]. O procedimento permite o isolamento de uma substância, dissolvida em um solvente apropriado, por meio da agitação da solução com um segundo solvente, imiscível com o primeiro. Após a agitação, o sistema é mantido em repouso até que ocorra a separação completa das fases [I]. A extração múltipla envolve duas ou mais extrações simples [III]. São realizadas várias extrações sucessivas com porções menores de solvente, sendo, por isso, mais eficiente que a simples [I]. Para este experimento, usou-se a extração sólido-líquido simples a frio, que é utilizada para extrair um produto natural sólido de uma fonte natural (como uma planta) devido a um coeficiente de distribuição desfavorável. O material vegetal utilizado foi a folha da planta Syngonium angustatum. Realizou-se a extração da clorofila, pigmento verde encontrado nas folhas das plantas. Tabela 1. Nível taxonômico do material vegetal utilizado Nome popular: Singônio Nome científico: Syngonium angustatum Filo ou divisão: Magnoliophyta Classe: Liliopsida Ordem: Alismatales Família: Araceae Gênero: Syngonium Sinonímias: Syngonium gracilis, Syngonium albolineatum Fonte: Retirada no laboratório. Fonte: Retirada da internet. Esta planta propaga-se rapidamente em mata fechada. Se ficar exposta ao sol, a folhagem fica em tom claro. Se ficar na sombra, a folha produz mais clorofila ficando em tom verde bem escuro, isto explica a diferença entre a foto tirada no laboratório e a retirada na internet. Existem sinais que podem quantificar a eficiência da técnica de extração com solventes, através de observações feitas com o produto final: Não existem gotas de água nas paredes do frasco ou em suspensão na solução; Não existe uma camada separada de água ou uma “poça”; A solução está límpida, não turva. A turbidez indica a presença de água; Os grãos do agente de secagem (ou uma porção dele) escorrem livremente no fundo do recipiente agitado e não irão se aglutinar em uma massa sólida. [III] Se todos esses requisitos estiverem cumpridos, significa que a extração com solventes foi realizada com sucesso, e que ocorreu a purificação das substâncias orgânicas. 2. OBJETIVO Verificar a interação intermolecular entre os solventes e a clorofila e observar a coloração resultante da extração. 3. MATERIAIS E REAGENTES 3.1. Materiais e reagentes: - Água destilada - Álcool etílico 96 GL - Balança - Éter de petróleo - Funil de separação (125 mL) - Funil de vidro - 2 Erlenmeyer - Gral - pistilo - Material vegetal - Provetas (10 e 100 mL) - Suporte universal 3.2. Procedimentos: Extração com éter de petróleo Triturou-se uma folha da espécie Syngonium angustatum e macerou-se utilizando o gral e o pistilo. Na capela de exaustão adicionou-se ao gral com o material macerado, 20mL de éter de petróleo, misturou-se e transferiu-se o conteúdo para o funil de separação. Extração com álcool etílico Na capela de exaustão adicionou-se ao gral que já continha o material vegetal macerado, 20ml de álcool etílico, misturou-se e transferiu-se o conteúdo para o funil de separação. Agitou-se por quatro vezes, abriu-se a torneira com o funil de cabeça para biaxo, retirou-se o gás e colocou-se no suporte, observou-se as fases que continha no funil. Na proveta de 10ml mediu-se 10ml de agua destilada, e adicionou-se ao funil de separação, agitou-se o funil, retirou-se o gás e observou-se a formação das fases. Separou-se as fases colocando cada uma em um erlenmeyer. 4. RESULTADOS E DISCUSSÃO O éter de petróleo adicionado ao material vegetal possui baixa polaridade, interagindo com a clorofila por dipolo-induzido. Apesar de possuírem semelhanças em relação à interação intermolecular, o éter de petróleo extrai pouca clorofila. O álcool etílico adicionado ao material possui mais polaridade que o éter de petróleo. É um melhor solvente para a clorofila, pois além de possuir uma parte apolar, que interage com a clorofila por dipolo-induzido, possui uma parte polar que interage com os grupos polares presentes na clorofila por dispersão de London, extraindo maior quantidade e em maior facilidade o pigmento clorofila do material vegetal. Na mistura dos dois solventes no funil de separação, verificou-se que houve pouca separação, uma vez que o éter de petróleo e o álcool etílico são miscíveis entre si, devido às suas interações por forças de dispersão de London. Porém, após adicionar a água, observou-se que foi separado em duas fases, de forma mais clara para visualização, onde na fase superior estava o éter de petróleo e na inferior estava a água com o álcool etílico. Pois, na fase inferior, ambos solventes se interagem por ligação hidrogênio. Além disso, depois da adição da água, foi possível verificar que a pigmentação mais forte deslocou-se para a fase superior, a qual é a fase do éter de petróleo, pois mesmo que o álcool etílico extraia mais a clorofila do que o éter de petróleo, na estrutura molecular da clorofila, além de ela ser constituída por alguns grupos polares, ela é composta também por uma grande cadeia de hidrocarbonetos; consequentemente, a clorofila migrou-se assim para a fase mais apolar. 5. CONCLUSÃO Através dos experimentos realizados foi possível concluir que o conhecimento das propriedades físicas e químicas dos compostos permite prever com antecedência o comportamento ao misturar soluções e solventes, pois diversas operações de separação de compostos dependem dos dados de solubilidade, afinidade química, polaridade e interações intermoleculares destes compostos. Além disso, o que faz unir ou separar substâncias é a interação intermolecular envolvida, uma vez que substâncias polares dissolvem substâncias polares e substâncias apolares dissolvem substâncias apolares. 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS [I] Material cedido pelo professor. [II] PAVIA, Donald L.; LAMPMAN, Gary M.; KRIZ, George S. e ENGEL, Randall G. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª ed. São Paulo: Bookman, 2009. 854p. [III]http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_22_03/Extra%C3%A7%C3%A3o%20por%20%20solventes%20LIC%202013.pdf
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