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Aminoácidos: formas iônicas e pka Juliana Castelar Júlia Gouvêa Theo da Nobrega Maria Eduarda Nalin Vitória Moraes. Estrutura dos aminoácidos ● Moléculas formadas por um grupo amino, um grupo carboxílico e cadeira lateral R ligados ao carbono α - configuração tetraédrica e assimétrica; ● Os 20 aminoácidos primários são classificados quanto sua cadeia lateral R; ● Os grupos R podem variar quanto tamanho, estrutura, carga elétrica e solubilidade da molécula na água; ● O carbono α é um centro quiral (exceto a glicina) e forma estereoisômeros (enantiômeros). Propriedades gerais dos aminoácidos ● São opticamente ativos; ● Usando a Projeção de Fischer, grupo COO- para cima: grupo NH3 + para esquerda - L-aminoácido e grupo NH3 + para direita- D-aminoácido; ● Os α-aminoácidos presentes em proteínas são exclusivamente na configuração L; ● Classificados em: apolares (grupo R apolar alifático ou aromático) ou polares (grupo R carga positiva, negativa ou sem carga). Existem 20 tipos de aminoácidos principais sendo eles caracterizados em essenciais e não essenciais. ● Essenciais: Aqueles que não conseguem ser produzidos in vivo e sendo assim é necessário a obtenção deles por meio do consumo de alimentos proteicos. ● Não essenciais: Aqueles que são formados no nosso corpo, não possuindo assim menor importância porém maior facilidade de obtenção. Tipos de aminoácidos Relação pKa e pH do meio ● Tendência que um grupo tem em doar um próton, quanto menor o seu valor, mais ácido é esse grupo; ● Composto com grupo ácido-base em um meio com pH igual ou superior ao seu pKa, ele se encontra desprotonado. Caso o pH do meio for inferior ao pKa deste composto, encontra-se protonado; ● O Ponto Isoelétrico (pI) se refere ao ponto em que o aminoácido apresenta carga 0, ou seja, no pH em que o aminoácido está na forma Zwitteriônica (pI = pK1 + pK2/2). ● Aminoácidos que possuem grupo R ionizáveis possuem 3 valores de pKa. Aminoácidos em solução aquosa ● Podem apresentar características ácidas ou básicas devido a presença do ácido carboxílico e da amina; ● São anfóteros, ou seja, podem atuar doando ou recebendo protóns (H+) segundo o conceito de Brönsted-Lowry; ● Em pH = 7, apresenta-se como zwitterion, íon dipolar e atua como ácido ou base. Bibliografia ● David L. Nelson, Michael M. Cox, Lehninger Principles of Biochemistry, 5ª ed.; W. H. Freeman and Company; New York; pp. 71-81 ● http://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/luciamariacararetoalves/aula-4---aminoacidos -e-peptideos.pdf ● https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/2274200/mod_resource/content/0/pdf_Apresent_10_Gr04.pdf ● Aula: Aminoácidos, Proteínas e Peptídeos; Professora Evelize Chagas - Departamento de Biologia Celular e Molecular, Universidade Federal Fluminense ● https://www.enetural.com/pt/artigos/aminoacidos/aminoacidos-essenciais-ou-nao-essenciais_365art/
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