05 Compostos Carbonilicos COOH

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24/5/2012
1
1
ÁCIDO CARBOXÍLICO E DERIVADOS
CR
O
OH
CR
O
X CR
O
O C R
O
CR
O
NH2CR
O
OR
CR
O
OH
H2O/H
+
ROH/H+
SOCl2
PCl3
PCl5
NH3
NHR2
CR
O
X
HWCR
O
W HNu CR
O
W
Nu
ADIÇÃO
W= -OH, -X, -NR2, -OR, -OOCR
CR
O
Nu +
2
Síntese de Ésteres – meio ácido
R OH
O
+ R1OH
R OR1
O
+ H2O
H+
R OH
O H Cl
R OH
O
H R1
O
H
R
OH
O
H
R1
O
H
OH2
R
O
O
H
R1O
H
HR OR
1
O
+ H3O
24/5/2012
2
3
Saponificação
+ NaOHR OR1
O
R ONa
O
+ R1OH
R OR1
O
OH
C OR1R
O
OH
R OH
O
+ OR1
R O
O
+ HOR1
4
Hidrólise ácida de amidas
R NH2
O
R OH
O
+ NH4Calor
H2O
+ H3O
R NH2
O
C NH2R
O
O
H
H H
H3O R NH2
O
H
H2O
C NH3R
O
O
H
H
R OH
O
H
- NH3
R OH
O - NH4
24/5/2012
3
5
Hidrólise básica de amidas
+ NaOHR NH2
O
R OH
O
+ NH3Calor
H2O
R NH2
O
OH
C NH2R
O
OH
R O
O
+ NH3 +
OH
C NH2R
O
O
H2O
OH
6
Síntese de Cloretos de Acila
R OH
O
R Cl
O
+ HCl+ SOCl2
R OH
O
 Cl Cl
S
O
R C O S O
O
H
Cl
Cl
R C O S O
O
H
Cl
+ Cl
R C O S O
O
H
Cl
ClR Cl
O
+O S O
H
Cl
24/5/2012
4
7
R R'
O
R NH2
O
R H
OR OH
O
R O R'
O O
R OR'
O
R Cl
O
R OH
HH
R OH
R'R
Cloreto
Ácido
H2O
R'CO2
-
ROH
NH3
RMgXRMgX
H-
H-