QUÍMICA MEDICINAL SIMULADO

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QUÍMICA MEDICINAL
	
	
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Assinale verdadeiro ou falso:
		
	 
	Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.
	 
	O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.
	 
	Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.
	 
	Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
	 
	O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201202441453)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	em relação a reações de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente e, portanto, algumas vezes mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; II. Preparam a droga para sofrer a reação de fase II; III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s):
		
	
	I e II
	
	apenas I
	 
	I, II e III
	
	apenas III
	
	apenas II
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201202441450)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	São reações de fase I:
		
	 
	oxidação e glicuronação
	
	hidrólise e acilação
	
	acilação e redução
	
	gluationa e acilação
	 
	redução e hidrólise
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201202441219)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A reação abaixo é ;
 
		
	 
	Fase II com glicina
	
	fase II com acilação
	
	Fase II e glutationa
	
	fase I com glicina
	
	Fase I e glutationa
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202441159)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2).  A partir dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
 
		
	
	Clássico Divalente
	 
	Clássico Trivalente
	
	Clássico Monovalente
	 
	De anéis
	
	De simplificação molecular
		
	
	
	1a Questão (Ref.: 201202441112)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	 
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201202441226)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios  do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 
 
		
	
	O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
	
	nenhuma das alternativas acima
	
	As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
	 
	As duas podem usadas no trato urinário.
	 
	O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201202441218)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201202441236)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes farmacodinâmicos
	 
	agentes mistos
	 
	pró-fármacos
	
	psicotrópicos
	
	quimoterápicos
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202488448)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que sãoutilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
		
	
	 1a Questão (Ref.: 201202441441)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligação iônica
	
	forças de van der waals
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	ligação eletrostática
	
	dipolo-dipolo
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201202441167)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	Zaniprast, UK83405, Análogo 1
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	
	UK83405, Zaniprast, Análogo 1
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201202490060)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos
	 
	Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201202441383)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no intestino (pH= 6,0).
		
	
	7,34%
	
	2,3%
	
	0,062%
	 
	98,45%
	
	12,34%
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202877703)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
		
	
	1) CH3MgBr; 2) H3O+
	 
	1) NaOH (aq); 2) H3O+
	 
	1) LiAlH4; 2) H3O+
	
	1) NaBH4; 2) H3O+
		
	
	1a Questão (Ref.: 201202441431)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
		
	 
	redução
	
	alquilação
	
	sulfonação
	
	acilação
	 
	oxidação
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201202441197)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Podemos dizer que a importância do estudo de metabolismo é :
		
	
	Determinação a velocidade e o sítio de absorção
	
	Determinar os níveis de concentração e depósito, plasmático e tissular, vida média dos fármacos
	 
	todas as afirmativas anteriores.
	
	Determinar a via de eliminação
	
	Cinética de formação e as estruturas químicas de seus metabólitos;
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201202440841)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a alternativa correta:
		
	
	Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de pró-fármacos
	
	Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
	
	Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo hepático.
	 
	Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e outros.
	
	Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201202441103)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
 
		
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
	 
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202951428)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Marque a opção que representa um grupo bioisótero em relação ao grupo -F.
		
	
	=N-
	 
	-OH
	
	-CH2-
	
	=C=
	
	-S-
		
	
	1a Questão (Ref.: 201202440855)Pontos: 0,0  / 0,1
	A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:
 
		
	 
	É uma reação de fase 2
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância.
	 
	A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
	 
	A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201202894842)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
		
	
	Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção, farmacodinâmica e excreção de medicamentos
	
	O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
	 
	O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
	
	Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
	
	Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201202441236)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	 
	quimoterápicos
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	agentes mistos
	 
	pró-fármacos
	
	psicotrópicos
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201202488448)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201202490061)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	
	Penicilina
	 
	Morfina
	
	Metsergida
	 
	Zidovudina
	
	Sildenafil